生物化学糖类化学PPT课件
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《糖类化学》PPT课件
支链淀粉中除了-1,4 糖苷键构成糖链
以外,在支点处存在-1,6糖苷键,分
子量较高。遇碘显紫红色。
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21
① 淀粉 是植物中养分的储存形式
淀粉颗粒
目录
二、多糖和寡聚糖的酶促降解
1.概述
2.
多糖和寡聚糖只有分解成小分子
后才能被吸收利用,生产中常称为糖化。
3.2. 淀粉
4.3.淀粉水解 5. 淀粉 糊精
2
4
3 CH2OH
-1,4糖苷键
-1,2-糖苷键
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19
•乳 糖(半乳糖 —葡萄糖)
CH2OH OH
OH 1
CH2OH
OH
4
OH O
OH
OH
-1,4糖苷
键
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20
3. 多糖
①淀粉(分为直链淀粉和支链淀粉)
直链淀粉分子量约1万-200万,250260个葡萄糖分子,以-1,4糖苷键聚 合而成。呈螺旋结构,遇碘显紫蓝色。
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28
复合糖 糖与非糖物质的结合物。
常见的复合糖有 糖脂 (glycolipid):是糖与脂类的结合物。 糖蛋白 (glycoprotein):是糖与蛋白质的结合物。
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29
链左侧—环平面上方
链右侧—环平面下方
C5连接的羟甲基写在环平面上方(D型)
D型G,α型半缩醛羟基-环平面下方
β型……………- ……..上方
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10
(二)其他单糖:果糖、半乳糖、核糖
1 果糖 fructose (酮糖): 羰基位于C2,其它同于G,(D型)
OH
HO H H
O
H
O H D-(+)-果糖
生物化学 --糖代谢(共32张PPT)
新陈代谢
同小分化子作物用质合成大分子的需能过程
中间代谢
大异分化子分作解用成简单小分子的放能过程
Top
1
2
3
4
糖代谢概述 糖原的代谢
糖酵解
柠檬酸循环
磷酸戊糖通路 糖异生
糖代谢与其 他代谢关系
第一节 糖类的一般概况
1.单糖:不能再水解的糖,葡萄糖,果糖,核糖等。
2.双糖:由两个相同或不同的单糖组成, 乳糖、蔗糖等.
CH3
丙酮酸
COO HC OH + NAD+
CH3 乳酸
甘油醛3-磷酸氧化为 甘油酸1,3-二磷酸
丙酮酸
无有氧条条件件
NADH
丙酮酸进一步被氧化分解
乳酸
NADH经呼吸链生成水
氧化为二氧化碳和水
乳酸
合成肝糖原或葡萄糖
糖异生
乳酸
乙醇
NADH
乳酸发酵
NADH 乙醇脱氢酶
丙酮酸 脱羧酶 乙醛
乙醇发酵
糖酵解途径汇总Βιβλιοθήκη HOCH 2C O P O OH
HC OH HO
H 2C O P O OH
3-磷酸甘油醛
上述的5步反应完成了糖酵解的准备阶段 。酵解的准备阶段包括两个磷酸化步骤由六 碳糖裂解为两分子三碳糖,最后都转变为甘 油醛3-磷酸。
在准备阶段中,并没有从中获得任何能量 ,与此相反,却消耗了两个ATP分子。
以下的5步反应包括氧化—还原反应、磷酸
3113-PPii
3 生成甘油酸2-磷酸
4 生成烯醇式丙酮酸磷酸
ATP
ATP
5 生成烯醇式丙酮酸 6 生成丙酮酸
⑹甘油醛3-磷酸氧化为甘油酸1,3-二磷酸
O
同小分化子作物用质合成大分子的需能过程
中间代谢
大异分化子分作解用成简单小分子的放能过程
Top
1
2
3
4
糖代谢概述 糖原的代谢
糖酵解
柠檬酸循环
磷酸戊糖通路 糖异生
糖代谢与其 他代谢关系
第一节 糖类的一般概况
1.单糖:不能再水解的糖,葡萄糖,果糖,核糖等。
2.双糖:由两个相同或不同的单糖组成, 乳糖、蔗糖等.
CH3
丙酮酸
COO HC OH + NAD+
CH3 乳酸
甘油醛3-磷酸氧化为 甘油酸1,3-二磷酸
丙酮酸
无有氧条条件件
NADH
丙酮酸进一步被氧化分解
乳酸
NADH经呼吸链生成水
氧化为二氧化碳和水
乳酸
合成肝糖原或葡萄糖
糖异生
乳酸
乙醇
NADH
乳酸发酵
NADH 乙醇脱氢酶
丙酮酸 脱羧酶 乙醛
乙醇发酵
糖酵解途径汇总Βιβλιοθήκη HOCH 2C O P O OH
HC OH HO
H 2C O P O OH
3-磷酸甘油醛
上述的5步反应完成了糖酵解的准备阶段 。酵解的准备阶段包括两个磷酸化步骤由六 碳糖裂解为两分子三碳糖,最后都转变为甘 油醛3-磷酸。
在准备阶段中,并没有从中获得任何能量 ,与此相反,却消耗了两个ATP分子。
以下的5步反应包括氧化—还原反应、磷酸
3113-PPii
3 生成甘油酸2-磷酸
4 生成烯醇式丙酮酸磷酸
ATP
ATP
5 生成烯醇式丙酮酸 6 生成丙酮酸
⑹甘油醛3-磷酸氧化为甘油酸1,3-二磷酸
O
生物化学.糖类ppt课件
——由一种单糖聚合而成
:
1、 淀粉 植物细胞能源的贮藏方式
作物名称 (种子)
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65% 65% 75%
土豆
20%
红薯
16%
:
• 直链淀粉〔amylose〕
一级构造 α〔1→4〕葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈深蓝色
空间构造
:
• 支链淀粉〔amylopectin〕
α〔1→4〕糖苷键
α〔1→6〕糖苷 键
空间 构造
•每20~30分支
•遇碘呈紫红色
:
1、淀粉:许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连生 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的根底上每 隔20~25个葡萄糖残基就构成一个α(1-6)支链。
淀粉酶:内切淀粉酶〔α-淀粉酶〕水解α-1,4键, 外切淀粉酶〔β-淀粉酶〕水解α-1.4,脱支酶针对 α-1.6。
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
:
L-〔-〕葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - 〔+〕葡萄糖
:
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
开链 H C 0
HC OH
HO CH
HC OH
HC OH
H 2C O H
:
吡喃环
O
吡喃环
O
:
1、 淀粉 植物细胞能源的贮藏方式
作物名称 (种子)
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65% 65% 75%
土豆
20%
红薯
16%
:
• 直链淀粉〔amylose〕
一级构造 α〔1→4〕葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈深蓝色
空间构造
:
• 支链淀粉〔amylopectin〕
α〔1→4〕糖苷键
α〔1→6〕糖苷 键
空间 构造
•每20~30分支
•遇碘呈紫红色
:
1、淀粉:许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连生 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的根底上每 隔20~25个葡萄糖残基就构成一个α(1-6)支链。
淀粉酶:内切淀粉酶〔α-淀粉酶〕水解α-1,4键, 外切淀粉酶〔β-淀粉酶〕水解α-1.4,脱支酶针对 α-1.6。
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
:
L-〔-〕葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - 〔+〕葡萄糖
:
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
开链 H C 0
HC OH
HO CH
HC OH
HC OH
H 2C O H
:
吡喃环
O
吡喃环
O
生物化学--糖类化学PPT课件
As its structural similarity to ring compound called pyran, the six-membered ring structures of hexoses are called pyranoses(吡喃糖).
1CHO
H C OH
2
HO C
3
H
D-glucose
2、生物学意义 ①糖类通过氧化反应为生物体的生命活动提供能量
②糖类是生物体重要结构成分
细菌细胞壁肽聚糖
含氮粘多糖:①透明质酸存在于结缔组织,眼球的 玻璃体,角膜,细胞间质,关节液等。
②硫酸软骨素:结缔组织,筋,腱,软骨, 角膜,心瓣膜等。
③糖类在生物体内提供合成脂肪,蛋白质,核酸的 碳骨架。
④细胞表面的糖蛋白是细胞膜的重要成份具有识别 功能。
(OH below the ring) (OH above the ring).
6 CH 2OH
6 CH2OH
5
H H
41
H 4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
OH OH
2
3
OH
H
H
2
OH
-D-glucose
-D-glucose
Hemiacetal & hemiketal formation
Sugar derivatives
CH2OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH
D-ribitol
D-核醣醇
COOH
CHO
H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
1CHO
H C OH
2
HO C
3
H
D-glucose
2、生物学意义 ①糖类通过氧化反应为生物体的生命活动提供能量
②糖类是生物体重要结构成分
细菌细胞壁肽聚糖
含氮粘多糖:①透明质酸存在于结缔组织,眼球的 玻璃体,角膜,细胞间质,关节液等。
②硫酸软骨素:结缔组织,筋,腱,软骨, 角膜,心瓣膜等。
③糖类在生物体内提供合成脂肪,蛋白质,核酸的 碳骨架。
④细胞表面的糖蛋白是细胞膜的重要成份具有识别 功能。
(OH below the ring) (OH above the ring).
6 CH 2OH
6 CH2OH
5
H H
41
H 4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
OH OH
2
3
OH
H
H
2
OH
-D-glucose
-D-glucose
Hemiacetal & hemiketal formation
Sugar derivatives
CH2OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH
D-ribitol
D-核醣醇
COOH
CHO
H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
生物化学--糖类 PPT课件
苏糖
核糖
阿拉伯糖
木糖
来苏糖
阿洛糖 阿卓糖
葡萄糖
甘露糖
古洛糖
艾杜糖
半乳糖
塔洛糖
Series of D-ketoses
= 二羟丙酮的碳链 加长物(+ -CHOH) - 比相应的同C数醛糖少一个C* - 4C和5C的酮糖在其相应的醛糖 英文名中加入“ul”: eg. D-ribulose = ketopentose corresponding to D-ribose
- Glc脎为黄色细针状 - Mal脎呈长薄片形
苯腙
将与腙基碳相 邻的醇基(醛 糖C2/酮糖C1) 氧化成羰基
单糖脎衍生物的熔点
+ 苯胺
H2O
- 为什么葡萄糖与甘露糖的糖脎以及 半乳糖与塔洛糖的糖脎熔点相同?
酮苯腙
糖的鉴别
- 鉴别糖与非糖
Molisch试剂:-萘酚与糠醛生成紫红色缩合物(反应很 灵敏,滤纸屑也会造成假阳性) 蒽酮试剂:反应呈蓝绿色,在620nm有吸收,常用于测 定总糖(Trp有干扰)
chiral C*
甘油醛构型
单糖的D/L构型
- configuration
一个分子中各原子所特有的 固定空间排列,使该分子能 以这种立体化学形式被分离 构型改变时必须有共价键的 断裂和重新形成 - 醛己糖的C2, C3, C4和C5 均为手性中心,故有 24 = 16种可能的异构体 (8个D型和8个L型) - 生物体的己糖大多为 D型异构体
差向异构化:异头物的相互转换
- 和异头物在水溶液中可以通过开链结构 而相互转换 (= 变旋 Mutarotation)
- 常温下D-Glc溶液达到平衡时(+52.7˚),其混合 物中含有36%的-和64%的-吡喃糖型异头物, 仅有很少一部分以呋喃糖型或开链式存在
生物化学糖类课件
代谢的平衡。
糖类的水解反应
总结词
糖类的水解反应是指糖类分子在酸或酶 的作用下,被水分子分解成单糖或寡糖 的过程。
VS
详细描述
糖类的水解反应是生物体内糖类分解代谢 的重要过程之一。在酶的作用下,多糖或 寡糖被水分子分解成单糖或寡糖。这个过 程是可逆的,单糖或寡糖可以在特定条件 下重新合成多糖或寡糖。
糖类的分类
总结词
糖类可以根据分子结构和组成的不同分为单糖、双糖和多糖。
详细描述
根据分子结构和组成的不同,糖类可以分为单糖、双糖和多糖。单糖是最简单的糖类,由一个分子构成的糖;双 糖由两个单糖分子连接而成,常见的双糖有蔗糖、麦芽糖等;多糖由多个单糖分子连接而成,常见的多糖有淀粉 、纤维素等。
糖类的生物学功能
单糖在水溶液中会发 生分子内或分子间的 氢键形成二聚体或多 聚体。
单糖具有旋光性,即 能使平面偏振光旋转 一定角度。
单糖的生物合成与分解
在植物体内,单糖主要通过光合 作用合成,并储存于淀粉等多糖
中。
在动物体内,单糖主要来源于食 物的消化吸收,并用于合成各种
生物分子。
单糖的分解代谢主要发生在细胞 质中,通过糖解和三羧酸循环等 途径释放能量或合成其他生物分
要点一
生物合成
植物和微生物通过一系列酶促反应将简单单糖合成复杂的 复合糖。
要点二
分解
复合糖在生物体内通过水解酶的作用被分解为单糖或简单 二糖。
糖类的生物化学反
06
应
糖类的氧化反应
总结词
糖类的氧化反应是指糖类分子中的氢原子和氧原子在氧化剂的作用下被氧化,生成水和 二氧化碳的过程。
详细描述
糖类的氧化反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下,糖类分子中 的特殊化学键转移给氧气,生成水和二氧化碳。这个过程释放能量,供细胞代谢和维持
糖类的水解反应
总结词
糖类的水解反应是指糖类分子在酸或酶 的作用下,被水分子分解成单糖或寡糖 的过程。
VS
详细描述
糖类的水解反应是生物体内糖类分解代谢 的重要过程之一。在酶的作用下,多糖或 寡糖被水分子分解成单糖或寡糖。这个过 程是可逆的,单糖或寡糖可以在特定条件 下重新合成多糖或寡糖。
糖类的分类
总结词
糖类可以根据分子结构和组成的不同分为单糖、双糖和多糖。
详细描述
根据分子结构和组成的不同,糖类可以分为单糖、双糖和多糖。单糖是最简单的糖类,由一个分子构成的糖;双 糖由两个单糖分子连接而成,常见的双糖有蔗糖、麦芽糖等;多糖由多个单糖分子连接而成,常见的多糖有淀粉 、纤维素等。
糖类的生物学功能
单糖在水溶液中会发 生分子内或分子间的 氢键形成二聚体或多 聚体。
单糖具有旋光性,即 能使平面偏振光旋转 一定角度。
单糖的生物合成与分解
在植物体内,单糖主要通过光合 作用合成,并储存于淀粉等多糖
中。
在动物体内,单糖主要来源于食 物的消化吸收,并用于合成各种
生物分子。
单糖的分解代谢主要发生在细胞 质中,通过糖解和三羧酸循环等 途径释放能量或合成其他生物分
要点一
生物合成
植物和微生物通过一系列酶促反应将简单单糖合成复杂的 复合糖。
要点二
分解
复合糖在生物体内通过水解酶的作用被分解为单糖或简单 二糖。
糖类的生物化学反
06
应
糖类的氧化反应
总结词
糖类的氧化反应是指糖类分子中的氢原子和氧原子在氧化剂的作用下被氧化,生成水和 二氧化碳的过程。
详细描述
糖类的氧化反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下,糖类分子中 的特殊化学键转移给氧气,生成水和二氧化碳。这个过程释放能量,供细胞代谢和维持
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多糖(Polysaccharides):水解时产生20个以上单糖分子的糖类 ,
包括:同多糖(由一种单糖或其衍生物构成,如淀粉、糖原)
杂多糖(由一种以上单糖或其衍生物构成如,半纤维素、 透明质酸)。
复合糖(
糖衍生物( Sugar derivatives ):糖胺、糖酸和糖酯
(OH below the ring) (OH above the ring).
6 CH 2OH
6 CH2OH
5
H H
4 OH
O
H
H5
H
1
H 4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
OH OH
2
3
OH
H
H
2
OH
-D-glucose
-D-glucose
Hemiacetal & hemiketal formation
As its structural similarity to ring compound called pyran, the six-membered ring structures of hexoses are called pyranoses(吡喃糖).
1CHO
H C OH
2
HO C
3
H
D-glucose
R'
ketone
alcohol
H R' O C OH
R
hemiacetal
R "R O C OH
R'
hemiketal
1CH2OH 2C O
HO C H
3
H C OH
4
HOH2C 6 5H
O
1CH2OH
HO 2
H C OH
5
6CH2OH
H4 OH
3 OH H
D-fructose (linear) -D-fructofuranose
乙酸C2H4O2,符合Cn(H2O)n
分类与命名(按糖的聚合度分 )
单糖(Monosaccharides) :不能被水解成更小分子的糖类,也 称为简单糖,3C—7C(丙糖——庚糖),常见的是5C和6C糖, 核糖,葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖。
寡糖(Oligosaccharides):水解时生成几个单糖(2—10个), 如二糖(蔗糖、麦牙糖、乳糖)
2、生物学意义 ①糖类通过氧化反应为生物体的生命活动提供能量
②糖类是生物体重要结构成分
细菌细胞壁肽聚糖
含氮粘多糖:①透明质酸存在于结缔组织,眼球的 玻璃体,角膜,细胞间质,关节液等。
②硫酸软骨素:结缔组织,筋,腱,软骨, 角膜,心瓣膜等。
③糖类在生物体内提供合成脂肪,蛋白质,核酸的 碳骨架。
④细胞表面的糖蛋白是细胞膜的重要成份具有识别 功能。
H C OH (linear form)
4
H C OH
5
6 CH2OH
6 CH2OH
5
H H
4 OH
OH
H
1
OH
3
H
OH
2
OH
-D-glucose
6 CH2OH
H5 H
4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
2
H
OH
-D-glucose
α和β异头物 (anomers, & ) 异头C(anomeric C1)
第二节 单糖的结构和性质
一. 有关旋光异构的几个概念:
1.异构现象:
同分异构(异构):
它包括: 结构异构:
立体异构:
立体异构
它包括: 几何异构(顺反异构):
旋光异构(光学异构):
2. 单糖的构型
CHO H C OH
CH2OH
D-glyceraldehyde
CHO H C OH
CH2OH
⑤糖链是高密度的信息载体,是参与神经活动的基本 物质。
二 糖类的概念
糖类(carbohydrate):多羟基的醛 或酮和它们的某些衍生物及其它们的缩 聚物。较简单的糖类常称为(sugar或 saccharide):
以前认为糖类是碳水化合物Cn(H2O) n
脱氧核糖C5H10O4 鼠李糖C6H12O5 这 些糖不符合Cn(H2O)n
第一章 糖类化学
目录
第一节 糖类的概念 第二节 单糖的结构和性质 第三节 寡糖 第四节 多糖 第五节 结合糖
第一节 糖类的概念
一 糖类的分布及生物学意义 1、 分布 ①在植物中糖类占干重85~90%如植物细胞壁,
棉花树木—纤维素,水稻,土豆—淀粉,水 果—G,F ②动物血液—G,肝脏,肌肉—糖原,乳汁— 乳糖 ③核糖和脱氧核糖存在于DNA,RNA中是所 有生物共有的。
1) 顺 时针旋转90°(少数逆时针旋转90°)
2) 醛基或酮基相邻的两个碳原子拉出,其它 原子往里推
3) 绕C4-C5之间的键逆时针旋转109°28ˊ
4) -OH O进攻羰基C形成半缩醛(半缩醛羟基 与决定单糖构型的羟基在同侧的称为α型,不 同侧的称为β型。
For large sugars, the reaction can take place within the same molecule.
An aldehyde can react with an alcohol to form a hemiacetal.
A ketone can react with an alcohol to form a hemiketal.
H
C O + R' OH
R
aldehyde
alcohol
R
C O + "R OH
吡喃糖和呋喃糖: Haworth式(透视式)
三.单糖的构象 (configuration) ——船式( boat )和椅式(chair)。
H OH
H OH
46
HO HO
3
HO
5
H 2 OH 1
HO H HO
OH C
H – C – OH HO – C – H
H – C – OH H – C – OH
CH2OH D-glucose
OH C
HO – C – H H – C – OH
HO – C – H HO – C – H
CH2OH L-glucose
(2)透视式
1926年英国化学家Haworth W N 建议使用 1913年Boeseken首次提出的一种透视式来表 示单糖的环状结构,这种透视式常称为 Haworth投影式或Haworth式。
D-glyceraldehyde
CHO HO C H
CH2OH
L-glyceraldehyde
CHO HO C H
CH2OH
L-glyceraldehyde
二、单糖构型的命名
含n个手性C的化合 物的旋光异构体的 数目=2n(个), 对映体的数目=2n/2 (对)
离羰基碳最远的那个 手性C的构型作为醛 糖分子的构型。
包括:同多糖(由一种单糖或其衍生物构成,如淀粉、糖原)
杂多糖(由一种以上单糖或其衍生物构成如,半纤维素、 透明质酸)。
复合糖(
糖衍生物( Sugar derivatives ):糖胺、糖酸和糖酯
(OH below the ring) (OH above the ring).
6 CH 2OH
6 CH2OH
5
H H
4 OH
O
H
H5
H
1
H 4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
OH OH
2
3
OH
H
H
2
OH
-D-glucose
-D-glucose
Hemiacetal & hemiketal formation
As its structural similarity to ring compound called pyran, the six-membered ring structures of hexoses are called pyranoses(吡喃糖).
1CHO
H C OH
2
HO C
3
H
D-glucose
R'
ketone
alcohol
H R' O C OH
R
hemiacetal
R "R O C OH
R'
hemiketal
1CH2OH 2C O
HO C H
3
H C OH
4
HOH2C 6 5H
O
1CH2OH
HO 2
H C OH
5
6CH2OH
H4 OH
3 OH H
D-fructose (linear) -D-fructofuranose
乙酸C2H4O2,符合Cn(H2O)n
分类与命名(按糖的聚合度分 )
单糖(Monosaccharides) :不能被水解成更小分子的糖类,也 称为简单糖,3C—7C(丙糖——庚糖),常见的是5C和6C糖, 核糖,葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖。
寡糖(Oligosaccharides):水解时生成几个单糖(2—10个), 如二糖(蔗糖、麦牙糖、乳糖)
2、生物学意义 ①糖类通过氧化反应为生物体的生命活动提供能量
②糖类是生物体重要结构成分
细菌细胞壁肽聚糖
含氮粘多糖:①透明质酸存在于结缔组织,眼球的 玻璃体,角膜,细胞间质,关节液等。
②硫酸软骨素:结缔组织,筋,腱,软骨, 角膜,心瓣膜等。
③糖类在生物体内提供合成脂肪,蛋白质,核酸的 碳骨架。
④细胞表面的糖蛋白是细胞膜的重要成份具有识别 功能。
H C OH (linear form)
4
H C OH
5
6 CH2OH
6 CH2OH
5
H H
4 OH
OH
H
1
OH
3
H
OH
2
OH
-D-glucose
6 CH2OH
H5 H
4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
2
H
OH
-D-glucose
α和β异头物 (anomers, & ) 异头C(anomeric C1)
第二节 单糖的结构和性质
一. 有关旋光异构的几个概念:
1.异构现象:
同分异构(异构):
它包括: 结构异构:
立体异构:
立体异构
它包括: 几何异构(顺反异构):
旋光异构(光学异构):
2. 单糖的构型
CHO H C OH
CH2OH
D-glyceraldehyde
CHO H C OH
CH2OH
⑤糖链是高密度的信息载体,是参与神经活动的基本 物质。
二 糖类的概念
糖类(carbohydrate):多羟基的醛 或酮和它们的某些衍生物及其它们的缩 聚物。较简单的糖类常称为(sugar或 saccharide):
以前认为糖类是碳水化合物Cn(H2O) n
脱氧核糖C5H10O4 鼠李糖C6H12O5 这 些糖不符合Cn(H2O)n
第一章 糖类化学
目录
第一节 糖类的概念 第二节 单糖的结构和性质 第三节 寡糖 第四节 多糖 第五节 结合糖
第一节 糖类的概念
一 糖类的分布及生物学意义 1、 分布 ①在植物中糖类占干重85~90%如植物细胞壁,
棉花树木—纤维素,水稻,土豆—淀粉,水 果—G,F ②动物血液—G,肝脏,肌肉—糖原,乳汁— 乳糖 ③核糖和脱氧核糖存在于DNA,RNA中是所 有生物共有的。
1) 顺 时针旋转90°(少数逆时针旋转90°)
2) 醛基或酮基相邻的两个碳原子拉出,其它 原子往里推
3) 绕C4-C5之间的键逆时针旋转109°28ˊ
4) -OH O进攻羰基C形成半缩醛(半缩醛羟基 与决定单糖构型的羟基在同侧的称为α型,不 同侧的称为β型。
For large sugars, the reaction can take place within the same molecule.
An aldehyde can react with an alcohol to form a hemiacetal.
A ketone can react with an alcohol to form a hemiketal.
H
C O + R' OH
R
aldehyde
alcohol
R
C O + "R OH
吡喃糖和呋喃糖: Haworth式(透视式)
三.单糖的构象 (configuration) ——船式( boat )和椅式(chair)。
H OH
H OH
46
HO HO
3
HO
5
H 2 OH 1
HO H HO
OH C
H – C – OH HO – C – H
H – C – OH H – C – OH
CH2OH D-glucose
OH C
HO – C – H H – C – OH
HO – C – H HO – C – H
CH2OH L-glucose
(2)透视式
1926年英国化学家Haworth W N 建议使用 1913年Boeseken首次提出的一种透视式来表 示单糖的环状结构,这种透视式常称为 Haworth投影式或Haworth式。
D-glyceraldehyde
CHO HO C H
CH2OH
L-glyceraldehyde
CHO HO C H
CH2OH
L-glyceraldehyde
二、单糖构型的命名
含n个手性C的化合 物的旋光异构体的 数目=2n(个), 对映体的数目=2n/2 (对)
离羰基碳最远的那个 手性C的构型作为醛 糖分子的构型。