有机化学羧酸和酯
羧酸与酯的结构与化学反应
羧酸与酯的结构与化学反应在有机化学中,羧酸和酯是两种常见的有机化合物。
它们在结构上有一些相似之处,但在化学反应上却有着明显的差异。
本文将探讨羧酸和酯的结构以及它们所参与的一些重要化学反应。
首先,我们来了解一下羧酸的结构。
羧酸是一类含有羧基(-COOH)的有机化合物。
羧基由一个碳原子与一个氧原子和一个氢原子组成。
在羧酸分子中,羧基连接在一个碳原子上,而这个碳原子还与其他的碳原子或氢原子相连。
羧酸的通用分子式为R-COOH,其中R代表一个有机基团。
酯是另一类含有酯基(-COOR)的有机化合物。
酯基由一个碳原子与一个氧原子和一个有机基团组成。
在酯分子中,酯基连接在一个碳原子上,而这个碳原子还与其他的碳原子或氢原子相连。
酯的通用分子式为R-COOR,其中R代表一个有机基团。
羧酸和酯之间的区别在于它们的官能团不同。
羧酸的官能团是羧基(-COOH),而酯的官能团是酯基(-COOR)。
这种差异导致了羧酸和酯在化学反应中表现出不同的性质。
羧酸和酯都可以发生酸碱中和反应。
在这种反应中,羧酸中的羧基失去一个质子(H+),形成相应的羧酸盐,而酯中的酯基则不发生变化。
这是因为羧基具有酸性,而酯基不具有酸性。
酸碱中和反应可以用来制备羧酸盐或酯盐。
另一个重要的反应是羧酸的酯化反应。
在酯化反应中,羧酸与醇反应生成酯。
这种反应通常需要酸催化剂,例如硫酸或盐酸。
在反应中,羧酸中的羧基失去一个质子,生成一个羧酸中间体。
然后,羧酸中间体与醇发生酯化反应,生成酯和水。
这种反应在有机合成中非常常见,可以用来制备各种酯类化合物。
除了酯化反应,羧酸还可以发生其他一些重要的化学反应。
例如,羧酸可以发生酰基取代反应,其中羧基中的氧原子被一个取代基取代。
这种反应通常需要酰化试剂,例如酰氯或酸酐。
酰基取代反应可以用来合成酰化产物,这些产物在药物合成和有机合成中具有重要的应用。
另一个重要的反应是羧酸的脱羧反应。
在脱羧反应中,羧酸中的羧基失去一个碳原子,生成相应的醛或酮。
羧酸和酯类化合物了解羧酸和酯类化合物的特点和制备方法
羧酸和酯类化合物了解羧酸和酯类化合物的特点和制备方法羧酸和酯类化合物:特点和制备方法一、引言羧酸和酯类化合物是有机化学中重要的化合物。
本文将探讨羧酸和酯类化合物的特点和制备方法。
二、羧酸的特点羧酸是一种具有羧基(-COOH)的有机化合物。
它可以通过酸碱中和反应转化为盐和水。
羧酸具有以下几个特点:1. 极性:羧酸中的羧基带有电负性,使其具有较强的极性。
这使得羧酸能够与其他极性分子发生强烈的氢键作用。
2. 酸性:羧酸中的羧基可以释放H+离子,使其具有酸性。
常见的羧酸包括乙酸、苯甲酸等。
3. 溶解性:由于羧基的极性,羧酸在水中具有较好的溶解性。
然而,随着碳链的增长,羧酸的溶解性会降低。
三、酯的特点酯是由羧酸与醇反应生成的化合物,其结构中含有酯基(-COOR)。
酯类化合物具有以下几个特点:1. 香味:酯类化合物常常具有芳香而愉悦的气味。
例如,水果中的香气成分主要就是酯。
2. 低沸点:酯类分子间的范德华力较小,因此酯类化合物通常具有较低的沸点。
3. 溶解性:酯类化合物在非极性溶剂中具有良好的溶解性,如醚类、醇类等。
四、羧酸的制备方法羧酸可以通过多种方法进行制备,其中常见的有以下几种:1. 氧化法:将相应的醛或醇通过氧化反应转化为羧酸。
例如,乙醛可以通过氧化剂如高锰酸钾转化为乙酸。
2. 碳酸酯法:将碳酸酯与水反应生成对应的羧酸和醇。
这种方法可以以较高的收率获得羧酸。
3. 酸水解法:将酯与强酸反应,酯中的酯键被酸水解生成相应的羧酸和醇。
例如,苯甲酸甲酯可以通过硫酸的水解反应得到苯甲酸和甲醇。
五、酯的制备方法酯的制备可以通过以下几种方法实现:1. 酸催化酯化反应:将羧酸与醇在酸的催化下反应生成酯。
常用的催化剂有硫酸、废油酸等。
2. 酸氯化酯化反应:将羧酸与酰氯在碱的催化下反应,生成酰氯酯,然后与醇反应生成酯。
3. 酯交换反应:将一个酯与另一个醇在催化剂的存在下反应,生成新的酯化合物。
六、结论通过本文的探讨,我们了解了羧酸和酯类化合物的特点和制备方法。
有机化学醛酮羧酸与酯的反应
有机化学醛酮羧酸与酯的反应有机化学中,醛酮羧酸与酯的反应是研究的重要内容之一。
这些反应涉及多种反应类型和机理,形成不同的产物和功能分子。
本文将探讨醛酮羧酸与酯的反应,并介绍其常见的反应类型和应用领域。
一、醛酮羧酸的生成与性质在有机化学中,醛酮与羧酸是常见的官能团,它们可以通过多种方法合成。
醛酮一般由相应的醇与氧化剂氧化得到,而羧酸则可以通过醇的氧化或烷基化酸盐的水解得到。
醛酮羧酸具有较高的反应活性,在化学反应中可以发生多种类型的转化。
它们可以进行加成、氧化、还原、酰基化等反应,形成不同的化合物。
这些反应具有广泛的应用价值,可以用于有机合成、药物研究等领域。
二、醛酮羧酸与酯的酸催化反应1. 酯的水解酯是醛酮羧酸与醇缩合而成的产物。
酯可以发生水解反应,生成相应的醛酮羧酸和醇。
这种反应在生物催化和有机合成中得到广泛应用。
酯的水解一般需要酸性催化剂,例如硫酸、盐酸等。
2. 酯的醇解酯也可以通过醇解反应生成醇和醛酮羧酸。
这种反应通常需要较强碱催化剂,例如氢氧化钠、氢氧化钾等。
3. 酯的酰化醛酮羧酸与醇可以发生酰化反应,生成相应的酯。
这种反应在有机合成中应用广泛,可以用于合成酯类化合物和其他官能团的引入。
三、醛酮羧酸与酯的氧化反应1. 巴林斯基反应巴林斯基反应是醛酮羧酸与醇酯化合物之间的氧化反应,生成相应的酮和羧酸。
该反应需要较强的氧化剂,常用的有焦亚硝酸钠、高锰酸钾等。
2. 化学砍手反应化学砍手反应是醛酮羧酸与酯之间的氧化反应,生成相应的羧酸和醛酮。
该反应需要高浓度的碱性氧化剂,例如过氧化氢、硝酸等。
四、醛酮羧酸与酯的还原反应醛酮羧酸与酯还可以发生还原反应,生成相应的醇和醇酯。
该反应需要还原剂的参与,例如金属氢化物(如氢气-铂催化剂反应)或氢化铝锂等。
五、醛酮羧酸与酯的加成反应醛酮羧酸与酯也可以发生加成反应,生成有机磷化合物等功能分子。
该反应需要相应的试剂和催化剂的存在,例如三氟乙酸、四乙醇铝催化剂等。
六、醛酮羧酸与酯的应用领域醛酮羧酸与酯的反应在有机合成和药物研究中应用广泛。
化学教学:羧酸与酯类
7-8.3
羧酸的化性
如同醇类,羧酸的羧基也有两类反应。
一种是羧基的 例如: • 中和反应:
键断裂,
• 与活性金属反应:
7-8.3
羧酸的化性
如同醇类,羧酸的羧基也有两类反应。
一种是羧基的
键断裂,
例如:
• 利用浓硫酸催化的酯化反应:
除上述反应之外,甲酸可分解为一氧化碳和水;
常温时此反应的速率极慢,但若滴加少量浓硫酸, 则可迅速反应。
成果学习评量
4. 五种有机物纯质,
甲:CH3(CH2)3CH3 乙:CH3(CH2)2CHO 丙:CH3CH2CHOHCH3 丁:(C2H5)2O 戊:CH3(CH2)2COOH 下列叙述,何者正确? (多重选择题)
(A)仅有丙会与钠反应产生氢气
(B)丙、丁皆能使 KMnO4 酸性溶液褪色 (C)甲、乙、丁皆不具有分子间氢键
(D)乙经氧化作用,可形成戊
(E)沸点:戊>乙>丙>丁
练习题 7-13
下列何者可与多仑试剂反应?(多重选择题) (A)甲烷 (B)甲酸 (C)乙醛 (D)丙酮 (E)乙醚
7-8.4 酯类的性质及其用途
酯类为低极性的化合物,分子间不具氢键,因此 其沸点远低于同碳数之羧酸或醇类。
酯类的低极性使其成为许多非极性或低极性物质 的极佳溶剂,常用于从水溶液中萃取有机溶质。
羧酸与酯类
7-8
羧酸与酯类
含有羧基 (-COOH) 的有机化合物都具有酸 性,称为羧酸 (carboxylic acid);
羧酸和醇反应所得的有机化合物称为酯类 (esters)。
羧酸与酯类可互为结构异构物,羧酸与酯类 是许多居家用品中的重要成分。
羧酸和酯的合成和反应机制
羧酸和酯的合成和反应机制羧酸和酯是有机化学中常见的官能团,它们在生物化学、药物合成和有机合成等领域具有广泛的应用。
本文将介绍羧酸和酯的合成方法以及它们的反应机制。
一、羧酸的合成和反应机制1. 直接羧化直接羧化是一种常见的合成羧酸的方法,常用于合成芳香羧酸。
该反应通常使用氧化剂,如高锰酸钾(KMnO4)或铬酸钾(K2Cr2O7),将芳香烃氧化为羧酸。
反应机制中,氧化剂将芳香烃氧化为羟基化合物,然后通过酸性条件下的羟化反应生成羧酸。
2. 羰基化反应羰基化反应也是一种常见的羧酸合成方法,特别适用于合成脂肪酸。
该反应通过氧化还原反应将醛或酮转化为羧酸。
反应机制中,醛或酮先被氧化为羧酸衍生物,然后通过水解生成羧酸。
3. 核磁共振(NMR)探测法除了直接合成羧酸的方法外,核磁共振技术也可以用于羧酸的合成。
通过利用NMR技术检测酸性条件下的醇或酯的信号强度变化,可以确定反应是否发生,并确定羧酸的生成。
二、酯的合成和反应机制1. 酸催化酯化反应酸催化酯化反应是最常用的合成酯的方法之一。
该反应通过酸催化下醇和羧酸(或羧酸衍生物)的缩合反应来合成酯。
反应机制中,酸催化剂(如硫酸、磷酸等)使醇和羧酸发生缩合反应,生成酯和水。
2. 酯水解反应酯水解反应是酯的常见反应之一。
该反应通过水的作用将酯分解为相应的醇和羧酸。
反应机制中,酯中的羰基碳与水发生亲核加成反应,生成过渡态,然后通过质子转移生成产物。
3. 酯加成反应酯加成反应指的是将酯与其他化合物发生反应,生成新的化合物。
这类反应包括酯的氧化、还原、置换等反应。
总结:羧酸的合成方法主要有直接羧化和羰基化反应等,而酯的合成方法主要包括酸催化酯化反应和酯水解反应。
这些合成方法都可以根据特定的实验条件和需求进行选择。
在反应机制方面,羧酸和酯的反应通常涉及亲核加成、氧化还原等基本的有机反应。
羧酸和酯的合成和反应机制是有机化学领域的重要研究内容,对于有机化学的进一步发展和应用具有重要意义。
羧酸-酯
酯水解的规律: 酯 + 水
无机酸 △
酸+ 醇
酯 +碱
有机酸盐 + 醇
△
酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸 性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的。
小结:几种衍生物之间的关系
①
③
⑤
②
④
⑧ ⑦
⑥ ⑨⑩
CH3COO
COOCH3
2、1mol有机物
与足量NaOH 溶
3.导管不伸入液面下的作用? 防止饱和碳酸钠溶液倒吸
4.浓硫酸的作用? 催化剂和吸水剂
5.三种反应物如何混合? 乙醇-浓硫酸-乙酸
酯化反应:取代反应,也是分子间脱水的反应
O
浓H2SO4
O
CH3-C-O-H+H-O-CH2-CH3 △
CH3-C-O-CH2-CH3+H2O
概念 酸和醇作用生成酯和水的反应
一、分子组成与结构
乙酸
HO
分子式:C2H4O2 结构式:H C C O H
结构简式: CH3COOH
H
官能团: —C—OH羟基 (或—COOH)
羰基 O
羧基
二、物理性质
无色刺激性气味液体,熔点 16.6℃,低于16.6℃就凝结成冰 状晶体,所以无水乙酸又称冰醋 酸。乙酸易溶于水和酒精。
三、乙酸的化学性质
1、乙酸的酸性
⑴.电离方程式:CH3COOH
⑵.具酸的通性:
CH3COO- + H+
弱酸性
1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应及碱性氧化物反应 4.与更弱酸的盐反应
【思考
交流】
你能用几种方法证明乙酸是弱酸?
烃的含氧衍生物羧酸和酯
一、羧酸 1.羧酸的定义、分类和性质 (1)定义:分子中由羧基与烃基相连的有机物。 通式:R—COOH、饱和一元羧酸通式为 CnH2nO2(n≥1)
(2)羧酸的分类
(3)性质:羧酸分子结构中都有羧基官能团,因此
都有酸性,都能发生酯化反应。
温馨提示:酯化反应中断键规律是:羧脱羟基, 醇脱氢,结合成酯还有水。 在酯化反应的书写中易出现漏写水分子的情 况,请留心关系 催化剂 催化剂的 其他作用
加热方式
RCOOH+ROH 浓硫酸 吸水,提高RCOOH和 ROH的转化率
直接加热
RCOOR+H2O
稀硫酸或NaOH溶 液 NaOH中和酯水解 生成的RCOOH, 提高酯的水解率 热水浴加热 水解反应,取代反 应
反应类型
酯化反应,取代反应
2.常见羧酸的结构和性质
(1)甲酸(俗名蚁酸)
甲酸既具有酸的一般性质,又具有醛的性质。
2HCOOH+CaCO3―→Ca(HCOO)2+H2O+CO2↑
甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下,甲酸可
发生银镜反应,可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O砖 红色沉淀,可使KMnO4酸性溶液和溴水褪色(氧化 反应)。
(2)特殊的酯——甲酸酯:HCOOR ①水解;②氧化反应:能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2碱性浊液氧化成HOOCOR(碳酸酯)(酯中 只有甲酸酯才能发生银镜反应)。
3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
二、乙酸
羧酸
1.乙酸的结构与性质 分子式 结构式 C2H4O2 由甲基和羧基组成。羧基是由羰基(C 和羟基组成 O)
结构简式
CH3COOH
饱和一元 CnH2nO2 酸通式 物理性质 无色有强烈刺激性气味的液体,易凝结成 冰一样的晶体,又称冰醋酸,易溶于水和 乙醇
有机化学考点二醛、羧酸、酯
【要点解读】1.醛(1)醛:由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。
甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛分子的通式为C n H2n O (n≥1)。
(2)甲醛、乙醛的比较物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体—易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇错误!醛错误!羧酸,以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:特别提醒(1)醛基只能写成—CHO 或,不能写成-COH。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸.(3)银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。
2.羧酸(1)羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物.官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为C n H2n O2(n≥1)。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:①酸的通性(以乙酸为例)乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+.②酯化反应CH3COOH和CH3CH错误!OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2H518OH错误!CH3CO18OC2H5+H2O。
3.酯(1)概念①酯:羧酸分子羧基中的—OH被-OR′取代后的产物,简写为RCOOR′,官能团为COO(R′)。
②酯的物理性质错误!错误!③酯的化学性质特别提醒酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行.④酯在生产、生活中的应用a.日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料.b.酯还是重要的化工原料。
【重难点指数】★★★【重难点考向一】醛、羧酸、酯的结构与性质【典型例题1】某有机化合物的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是()A.1 mol该物质最多可以消耗3 mol NaB.1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOHC.不能与Na2CO3溶液反应D.易溶于水,可以发生加成反应和取代反应【答案】B【名师点睛】(1)多官能团有机物性质的确定步骤第一步,找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等;第二步,联想每种官能团的典型性质;第三步,结合选项分析对有机物性质描述的正误(注意:有些官能团性质会交叉。
有机化学中的羧酸与酯
有机化学中的羧酸与酯有机化学是研究碳元素及其化合物的科学领域,其中羧酸与酯是非常重要的有机化合物。
羧酸是一类具有羧基(-COOH)的有机化合物,酯则是由羧酸与醇反应生成的有机化合物。
本文将介绍羧酸与酯的结构、性质及其在生活和工业中的应用。
一、羧酸的结构与性质羧酸(carboxylic acid)是一类化合物,其分子结构中含有一个羧基(-COOH)。
羧酸的通用化学式为R-COOH,其中R代表烃基或芳香基。
羧酸根据羧基所连接的碳原子数目可以分为单元(RCOOH)、二元(RCOOH)、三元(RCOOH)等。
常见的羧酸包括乙酸、丙酸和苯甲酸等。
羧酸具有以下特点:1. 极性:羧酸中的羧基使得分子具有极性,导致了羧酸的许多性质,如溶解性和酸性。
2. 溶解性:羧酸在水中能够通过氢键与水分子发生相互作用,因此大部分羧酸是可溶于水的。
但随着碳链长度的增加,羧酸的溶解度会降低。
3. 酸性:羧基的结构使得羧酸能够失去羟基上的氢离子,形成羧酸根离子(RCOO-)。
羧酸的酸性通常通过pKa值来衡量,pKa值越小,酸性越强。
二、酯的结构与性质酯(ester)是由羧酸和醇反应生成的化合物,其结构中含有一个酯基(-COOR)。
通用化学式可表示为R-COOR,其中R代表烃基或芳香基。
酯具有以下特点:1. 低极性:酯的极性较低,相较于羧酸,酯的氧原子上的非共享电子对的电负性较小,因此其相互作用较弱。
2. 水解性:酯可以被酸性或碱性介质水解为对应的酸和醇。
碱性介质下的水解又称为皂化反应。
3. 香味:许多酯具有愉悦的香味,因此被广泛应用于食品和香料工业。
三、羧酸与酯的应用1. 药品工业:许多药物的结构中含有羧酸基团,如乙酰水杨酸(阿司匹林)和对氨基水杨酸(萘普生)等。
这些药物常用于抗炎、镇痛等治疗,羧酸基团能增加药物的水溶性和稳定性。
2. 食品工业:酯常被用于食品香料的合成。
例如,乙酸异戊酯是一种常见的香料成分,具有水果的香甜味。
3. 工业溶剂:一些羧酸和酯具有较高的溶剂性,常被用作工业溶剂,如乙酸乙酯和醋酸丁酯等。
羧酸与酯的反应
羧酸与酯的反应在有机化学中,羧酸与酯的反应是一类重要的化学反应。
羧酸和酯是有机化合物中常见的功能团,它们之间的反应可以产生酯、酸和水等产物。
本文将详细介绍羧酸和酯的反应机理以及应用。
一、羧酸与醇的酯化反应酯化反应是羧酸与醇发生酯化作用,生成酯和水的反应。
此反应是羧酸与醇的酯化反应,也称为酯化反应。
酯化反应通常需加入酸性催化剂,如硫酸、氢氯酸、甲酸等,以促进反应的进行。
酯化反应的机理是通过酸催化下的亲核加成和消除反应进行的。
例如,乙酸(一种羧酸)和乙醇(一种醇)反应,酸性催化剂下的酯化反应可以用如下方程式表示:CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O其中,产物为乙酸乙酯(一种酯)和水。
酯化反应主要应用于酯类的合成和酯交换反应等领域。
酯类化合物广泛用于食品香精、香水、溶剂等方面。
二、羧酸与碱的盐酸化反应羧酸与碱的反应也称为盐酸化反应,是羧酸中羧基与碱中氢氧化物离子(OH-)反应生成相应的盐和水的过程。
盐酸化反应与酸碱中和反应类似。
例如,乙酸(一种羧酸)和氢氧化钠(一种碱)反应,盐酸化反应可以用如下方程式表示:CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O其中,产物为乙酸钠(一种盐)和水。
羧酸与碱的盐酸化反应在有机合成和制备盐类等方面有广泛应用。
盐酸化反应产生的盐类可用于制备染料、药物等化合物。
三、羧酸与金属的盐化反应羧酸与金属的反应是羧基离子与金属阳离子反应生成相应的盐和水的过程。
此反应也称为盐化反应。
例如,乙酸(一种羧酸)与钠(一种金属)反应,盐化反应可以用如下方程式表示:CH3COOH + Na → CH3COONa + 1/2H2其中,产物为乙酸钠(一种盐)和氢气。
羧酸与金属的盐化反应在有机合成和金属盐类制备方面具有一定的重要性。
羧酸金属盐类常用于催化剂制备、金属表面处理等方面。
四、羧酸与胺的酯化反应羧酸与胺的反应是羧基与胺基发生酰胺化作用,生成酰胺和水的反应。
有机化学基础知识点整理羧酸与酯的性质与反应
有机化学基础知识点整理羧酸与酯的性质与反应羧酸与酯是有机化合物中常见的官能团,它们具有特定的性质与反应。
本文将对羧酸与酯的基本概念、性质和反应进行整理,以帮助读者更好地理解有机化学中的核心知识。
一、羧酸的基本概念羧酸是含有羧基(-COOH)的有机化合物。
羧基由一个碳原子和一个氧原子通过双键连接,并与一个氢原子相连。
羧酸分子中的羧基可以与其它分子中的氢原子形成氢键,从而影响化合物的性质和反应。
二、羧酸的性质1. 极性:羧酸分子中的羧基具有极性,使得羧酸具有较高的沸点和溶解度。
羧酸通常能与水的氢键形成溶液中的羧酸分子之间的氢键,增加了溶解度。
2. 酸性:羧基中的羧酸可以脱去羟基的氢原子,生成共轭碱盐。
这种特性使得羧酸具有酸性,能与碱反应,生成盐和水。
羧酸的酸性强弱与其分子结构、共轭结构和电子效应有关。
3. 强酸:羧酸中的羧基受共轭基团或亲电基团的影响,使羧酸的酸性增强,称为强酸。
例如,硝基取代的羧酸和氟取代的羧酸均属于强酸。
4. 弱酸:羧酸中的羧基没有共轭基团或亲电基团的影响,使羧酸的酸性减弱,称为弱酸。
例如,酞酸和醋酸均属于弱酸。
三、羧酸的反应1. 与碱的反应:羧酸与碱反应生成相应的盐和水。
这种反应称为酸碱中和反应。
例如,乙酸(醋酸)与氢氧化钠反应,生成乙酸钠和水。
2. 与醇的反应:羧酸与醇发生酯化反应,生成酯和水。
酯化反应是羧酸与醇中的羟基发生酯键形成的过程。
酯是羧酸酯化反应的产物,常用作香料、溶剂和催化剂。
3. 与氨的反应:羧酸可以与氨和氨衍生物反应,生成酰胺。
这种反应称为酸酰胺化反应。
酰胺是羧酸与氨或胺发生缩合反应的产物,是重要的有机合成中间体。
4. 其他反应:羧酸还可以发生酯水解、腈化和卤代反应等。
四、酯的基本概念酯是含有酯基(-COOR)的有机化合物。
酯基由一个碳原子和一个氧原子形成,通过单键连接到另一个碳原子上。
酯是羧酸和醇酸酯化反应的产物。
五、酯的性质1. 酯的气味:很多酯具有芳香的气味,使其常被用于食品和香料工业。
羧酸和酯
一、羧酸1、羧酸:由烃基与羧基相连而构成的有机物。
2、羧酸的分类(1)按分子中烃基的结构分类低级脂肪酸:如乙酸CH3COOH硬脂酸:C17H35COOH羧酸高级脂肪酸:软脂酸:C15H31COOH油酸:C17H33COOH芳香酸:如苯甲酸 C6H5COOH(2)按分子中羟基的数目分类一元酸:乙酸CH3COOH俗名蚁酸二元羧酸:如乙二酸HOOC-COOH多元羧酸:柠檬酸3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式:R-COOH 饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH(n ≥0)饱和一元羧酸的分子式:CnH2nO2(n≥1)4、酸的命名:与醛的命名方法相同HCOOH(甲酸)、 CH3COOH(乙酸)、CH3CH2COOH(丙酸)CH3CH2CHCOOH 2-甲基丁酸CH35、羧酸的化学通性羧酸分子中都有含有羧基官能团,因此都有酸性,且都能与醇发生酯化反应。
二、乙酸1、乙酸分子结构结构式:结构简式:CH3COOH 官能团:2、乙酸的物理性质强烈刺激性气味;常温下为无色液体;与水、酒精以任意比互溶;熔点:16.6℃,易结成冰一样的晶体。
(冰醋酸由此得名)受C=O的影响:断碳氧单键氢氧键更易断受-O-H的影响:碳氧双键不易断3、乙酸的化学性质1)、酸的通性:(酸性:乙酸>碳酸>苯酚)A、使紫色石蕊试液变色:B、与活泼金属反应:C、与碱性氧化物反应:D、与碱反应:E、与盐反应:代表物 结构简式 羟基氢的活泼性酸性 与钠反应 与NaOH 反应与Na 2CO 3反应 与NaHCO 3反应乙醇 CH 3CH 2OH 中性 能 不能 不能 不能苯酚 C 6H 5OH 比碳酸弱 能 能 能,不产生CO 2 不能 乙酸 CH 3COOH比碳酸强能能能能2)、酯化反应 方程式:定义:含氧酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。
浓硫酸作用:催化剂、吸水剂1. 药品的添加顺序 往乙醇中滴入浓硫酸和乙酸2.试管倾斜加热的目的是什么? 增大受热面积3.浓硫酸的作用是什么? 催化剂,吸水剂4.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些? 不纯净;乙酸、乙醇5.饱和Na 2CO 3溶液有什么作用?① 中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味. ② 溶解乙醇。
有机化学羧酸和酯的性质和反应
有机化学羧酸和酯的性质和反应有机化学:羧酸和酯的性质和反应介绍有机化学是研究碳元素及其化合物的科学,而羧酸和酯则是其中两个重要的有机化合物。
本文将详细介绍羧酸和酯的性质和反应。
一、羧酸的性质和反应羧酸是一类含有羧基(-COOH)的有机酸。
它具有以下几个特性:1. 性质羧酸分子中的羧基可以与其他化合物发生酸碱中和反应,形成盐和水。
例如,乙酸(CH3COOH)和氢氧化钠(NaOH)反应生成乙酸钠(CH3COONa)和水(H2O)。
同时,羧基的共轭碱性也使羧酸能与碱反应,产生酸盐。
乙酸可以与氨水反应生成乙酰氨(CH3CONH2)和水。
2. 酸性羧基的电子云密度较高,使得羧酸具有良好的酸性。
在水溶液中,羧酸可以与水分子发生水解反应,生成氢离子(H+)和羧酸负离子(RCOO-)。
这种解离常常是不完全的,即羧酸在水中呈现部分解离的状态。
3. 氧化性由于羧基中含有较多的氧原子,羧酸也具有一定的氧化性。
它可以与其他化合物发生氧化反应,将氧原子转移给其他分子。
例如,乙酸可以与醇反应生成酯,同时放出水分子。
二、酯的性质和反应酯是一类含有酯基(-COO-)的有机化合物。
它具有以下几个特性:1. 性质酯具有独特的香气,因此它们常被用作食品和香精的添加剂。
此外,酯也具有较低的沸点和较好的溶解性,使其在化学反应中具有良好的应用前景。
2. 酯化反应酯化反应是酯的一种重要反应类型。
酯可以与醇或酸反应生成酯。
该反应通常需要存在催化剂的条件下进行,常见的催化剂包括酸性催化剂和碱性催化剂。
例如,乙酸和乙醇可以在硫酸催化下生成乙酸乙酯。
3. 加水解酯酯可以与水反应生成相应的羧酸和醇。
这个反应被称为加水解酯反应。
在碱性条件下,加水解酯反应更容易进行。
例如,乙酸乙酯可以在碱性条件下加水解成乙酸和乙醇。
总结:本文简要介绍了有机化学中羧酸和酯的性质和反应。
羧酸具有酸性、氧化性和能与其他化合物发生中和反应的特性,而酯则具有特殊的香气和良好的溶解性。
有机化学基础知识点整理羧酸的酰化与酯化反应
有机化学基础知识点整理羧酸的酰化与酯化反应有机化学基础知识点整理:羧酸的酰化与酯化反应羧酸(carboxylic acid)是有机化合物的一类,含有一个羧基(—COOH)。
羧酸的酰化与酯化反应是有机化学中重要的反应类型之一。
本文将对羧酸的酰化与酯化反应进行整理和说明。
一、羧酸的酰化反应羧酸的酰化反应是指羧酸与酰化试剂反应,生成酰化产物的过程。
酰化试剂可以是无机酸,如HCl、H2SO4,也可以是有机酸酐。
酰化试剂与羧酸反应后,羧酸中的羟基(—OH)被酰化试剂中的酰基(—R)取代,生成酰化产物,同时产生水。
羧酸的酰化反应可用以下方程式表示:R—COOH + R'—OH → R—CO—OR' + H2O其中,R表示羧酸中的基团,R'表示酰化试剂中的基团。
羧酸的酰化反应通常是在酸性条件下进行,如在无水醋酸中加入无水硫酸,加热反应混合物,即可进行酰化反应。
由于水的生成会逆向影响酰化反应的进行,因此通常需要采取脱水措施,如加入干燥剂或使用惰性气氛。
二、羧酸的酯化反应羧酸的酯化反应是指羧酸与醇反应,生成酯的过程。
酯化反应是有机合成中常用的一种方法,可以通过酯化反应合成多种有机化合物。
羧酸的酯化反应可用以下方程式表示:R—COOH + R'—OH → R—CO—OR' + H2O与酰化反应的方程式相同,酯化反应中也生成酯和水。
只需要将酰化试剂替换为醇即可进行酯化反应。
羧酸的酯化反应通常在酸性或碱性条件下进行。
在酸性条件下,常用的酸催化剂包括硫酸、离子交换树脂等;在碱性条件下,常用的碱催化剂包括碱金属醇盐和有机胺等。
三、应用与拓展羧酸的酰化与酯化反应在有机合成中具有广泛的应用。
通过合理选择酰化试剂和醇,可以合成不同结构的酯化产物。
酯化反应可以用于酯的合成、酰基的转移和酯键的断裂等反应。
此外,羧酸的酰化与酯化反应还与其他反应类型相结合,形成更加复杂的有机合成反应。
例如,羧酸酯与有机卤化物可以进行醇醚交换反应,生成醚化合物;羧酸与氨基化试剂反应,生成酰胺化合物等。
有机化学基础知识点整理羧酸的酯化和酯解反应
有机化学基础知识点整理羧酸的酯化和酯解反应有机化学基础知识点整理:羧酸的酯化和酯解反应在有机化学领域中,羧酸的酯化和酯解反应是常见的有机合成反应。
本文将对羧酸的酯化和酯解反应进行简要介绍和整理。
一、羧酸的酯化反应在有机化学中,酯化反应是指羧酸与醇(或醇类化合物)在酸性条件下发生酯键的形成。
这种反应是一种酸催化反应,通过羧酸中的羧基与醇分子中的羟基之间的缩合反应来实现。
酯化反应通常需要一定的时间和适宜的反应条件才能得到较好的产率。
酯化反应的机理:酯化反应的机理主要包括三个步骤:质子化、缩合和消去。
1. 质子化:质子(H+)与羧酸分子中的羧基发生反应,形成羧酸中间体 -OH2+,同时释放出水。
2. 缩合:质子化的羧酸中间体与醇中的羟基发生缩合反应,形成酯单质子 -C-O-R+。
3. 消去:通过酸催化,产生的酯单质子中的羟基脱去质子,生成酯。
酯化反应的影响因素:1. 酯化反应的速率通常取决于羧酸和醇的反应物浓度。
2. 酯化反应通常在酸性条件下进行,选择适宜的催化剂可以提高反应速率和产率。
3. 温度的选择也会影响酯化反应的进行,通常较低的反应温度有助于提高产率。
二、酯解反应酯解反应是指酯化反应的逆过程,即酯键被水或醇断裂,形成羟基或醇基和羧酸的反应。
酯解反应通常在碱性条件下进行,其中碱催化酯解是最常见的类型。
酯解反应的机理:酯解反应主要包括两个步骤:质子化和断裂。
1. 质子化:碱对酯化反应中形成的酯进行质子化。
2. 断裂:质子化后的酯发生断裂反应,形成碱金属盐、醇和羧酸。
酯解反应的影响因素:1. 酯解反应通常在碱性条件下进行,选择合适的碱催化剂可以提高反应速率和产率。
2. 温度的选择同样对酯解反应有一定影响。
3. 酯解反应的速率也受到反应物浓度的影响。
结论:羧酸的酯化和酯解反应是有机合成中常见的反应类型。
酯化反应是通过羧酸和醇在酸性条件下发生酯键的形成,而酯解反应则是酯化反应的逆过程。
这两种反应都受到多种因素的影响,如反应物浓度、催化剂的选择、温度等。
羧酸与酯的反应
羧酸与酯的反应羧酸与酯的反应是有机化学中的一种重要反应类型。
在这个反应中,羧酸与酯之间发生酯化反应,生成酯化物和水。
这种反应一般需要酸性条件下进行。
酯是由羧酸和醇反应生成的有机化合物。
羧酸分子中含有羧基(-COOH),而醇分子中则含有羟基(-OH)。
在酯化反应中,羧酸中的羧基与醇中的羟基反应,生成酯和水。
这个反应的化学方程式可以写为:RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O其中,RCOOH代表羧酸,R'OH代表醇,RCOOR'代表酯,H2O代表水。
酯化反应可以通过不同的方法进行。
最常用的方法是在酸性条件下进行。
常用的酸催化剂有硫酸、磷酸和硼酸等。
这些酸催化剂可以加速酯化反应的进行,并提高反应的收率。
在酸催化下,酯化反应可以分为两个步骤:酸催化的羧酸脱水和醇的质子化。
首先,酸催化剂会质子化羧酸中的羧基,将其变为更好的离去基,从而促进酯化反应的进行。
其次,醇与质子化羧酸中的离去基发生亲核进攻反应,生成酯和质子化的醇。
最后,质子化的醇可以通过去质子化的过程重新生成中性的醇。
除了酸催化的酯化反应外,还可以利用酯交换反应来合成酯。
酯交换反应是指两个不同的酯分子通过相互交换醇基或羧基来形成新的酯。
这种反应可以在酯酸和醇之间进行,也可以在两个酯分子之间进行。
在酯交换反应中,通常需要过量的醇作为反应物。
过量的醇可以提高酯交换反应的速度,并推动平衡向生成酯的方向移动。
此外,酯交换反应也需要酸催化剂。
酸催化剂可以降低反应的活化能,促进反应的进行。
除了酸催化的酯化反应和酯交换反应外,还可以利用酯加成反应来合成酯化物。
酯加成反应是指双氧水酯与羰基化合物之间发生加成反应,生成酯。
这种反应通常需要碱性条件,并且需要高压。
总之,羧酸与酯之间的反应是有机化学中一种常见的反应类型。
通过酸催化的酯化反应、酯交换反应和酯加成反应,可以合成各种类型的酯化物。
这些酯化物在医药、香料、染料等领域具有广泛的应用。
羧酸和酯
2.物理性质
(1)具有芳香气味的液体(低级酯)
(2)一般密度比水小
(3)难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂
(本身可作溶剂) 3.化学性质 O R-C-O-R’+ H-OH
水解 酯化
O ’ R-C-OH + R-OH
乙酸乙酯在不同条件下的水解:
气味无多 气味剩余; 上层量减 少
6滴 乙酸乙酯
气味几乎 完全消失;
酯~纯净物
脂~多种高级脂肪酸甘油酯的混合物
(2)组成
是甘油酯的混合物。
当饱和烃基较多,不饱和烃基较少时,油
脂的熔点较高,常温下呈固态;反之,熔
点较低,常温下呈液态
2.物理性质 (1)不溶于水,易溶于汽油、乙醚、苯等有 机溶剂;本身是一种良好的有机溶剂 (2)密度比水小 ※ 根据油脂的组成和结构,能否推测它的
O H ‖ ︱ H2N-CH2-C-OH + H-N-CH2-COOH + „
酶——具有生物活性、特殊的蛋白质。
对生物体内进行的复杂有机反应具 有很强的催化作用。
思考与练习:
<1>写出CH2-COOH 与
NH2·HCl ①足量NaOH溶液; ②少量NaOH溶液反应的化学方程式 <2>写出CH2-COONa 与 NH2
肽键
多个α-氨基酸缩合生成的化合物叫多肽。
当多肽的相对分子质量大于10000时,称
为蛋白质。
二、组成生命的重要物质——蛋白质
蛋白质也是天然有机高分子化合物
1.蛋白质的定义:由α-氨基酸通过肽键构
成的高分子化合物
2.蛋白质的性质
(1)两性
分子的两端:一端为-NH2~碱性
一端为-COOH~酸性
有机化学基础知识点整理羧酸和酯的结构和性质
有机化学基础知识点整理羧酸和酯的结构和性质羧酸和酯是有机化合物中常见的两类功能团,它们在化学反应和生物过程中具有重要的作用。
本文将对羧酸和酯的结构和性质进行整理,以帮助读者更好地理解有机化学基础知识。
一、羧酸的结构和性质羧酸是一类含有羧基(-COOH)的有机化合物,羧基由碳和氧原子组成,碳与羧基连接的另一个官能团可以是烷基、芳香基等。
羧酸的命名常以“酸”字结尾。
1. 结构特点羧酸分子中的羧基极性较强,羧基的共振结构使得羧酸分子呈现极性与非极性区域,极性区域为羧基所在的碳氧键,非极性区域为羧基连接的烷基或芳香基。
这种极性结构赋予了羧酸一定的物理化学性质。
2. 物理性质羧酸体系中的羧基可发生氢键相互作用,导致羧酸具有较高的沸点和溶解度。
常见的羧酸如乙酸、苯甲酸等为无色液体或固体,可溶于水和有机溶剂。
3. 化学性质羧酸分子中的羧基可发生酸碱反应,酸性较强。
与碱反应生成相应的盐类,如乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠。
在酸性条件下,羧酸可发生酯化反应,生成酯。
二、酯的结构和性质酯是由羧酸和醇反应生成的化合物,酯分子中含有酯基(-COO-)。
酯按照IUPAC命名规则,可用碳酰基和氧代烷基来表示。
1. 结构特点酯分子中的酯基具有极性键和非极性键,极性键为酯基中的碳氧键,非极性键为酯基中的碳碳键。
酯分子整体上极性较弱,较难形成氢键。
2. 物理性质常见的酯如乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等为挥发性液体,具有愉悦的香味。
酯具有较低的沸点和溶解度,通常能溶于有机溶剂而不溶于水。
3. 化学性质酯在碱性条件下可发生水解反应,生成相应的羧酸和醇。
酯亦可发生酸催化下的酯交换反应,生成不同的酯。
三、羧酸和酯在生物中的重要性羧酸和酯在生物体内具有重要的作用。
例如,羧酸是脂肪酸的一种结构单元,参与能量代谢和细胞膜构建;酯则是生物体内脂类的组成成分,起到能量储存和保护脏器的作用。
羧酸和酯还参与着生物体内的信号传递和细胞调控过程。
例如,乙酰辅酶A是一种重要的酯化合物,参与着多种生物反应,如葡萄糖代谢和脂肪酸合成等。
羧酸与酯的性质与应用
羧酸与酯的性质与应用羧酸与酯是有机化合物中常见的两类化合物,它们具有不同的性质和应用。
本文将就羧酸与酯的性质以及它们在实际应用中的具体用途进行论述。
一、羧酸的性质与应用羧酸是一类含有羧基(-COOH)的有机酸化合物。
它具有以下性质:1. 酸性:羧酸可以释放质子(H+),具有明显的酸性。
常见的羧酸有乙酸、苯甲酸等。
羧酸的酸性使其在化学反应中往往作为酸催化剂或中和剂使用。
2. 构效关系:羧酸的酸性强弱与其分子结构有关,主要取决于羧基上的取代基和羧基所在的分子中的共振效应。
取代基的电子效应会对羧酸的酸性产生一定影响。
3. 氧化性:羧酸中的羧基(-COOH)可以被氧化成羧酸根(-COO-),具有一定的氧化性。
这使得羧酸在某些化学反应中可以作为氧化剂参与。
羧酸在实际应用中有着广泛的用途:1. 食品和饮料工业:羧酸作为食品酸味剂和防腐剂常被使用。
例如,柠檬酸、苹果酸等羧酸广泛存在于各类食物和饮料中,为其赋予了特定的味道。
2. 化妆品工业:羧酸具有调节皮肤酸碱平衡、控制油脂分泌等作用,在化妆品中被用作酸化剂、保湿剂等。
3. 医药工业:羧酸广泛应用于药物合成中,例如阿司匹林的合成过程中就需要使用乙酸。
二、酯的性质与应用酯是一类含有酯基(-COO-)的有机化合物。
它具有以下性质:1. 具有香味:很多酯类化合物具有芳香的香味,因此常被用作香精和食品添加剂,例如水果香精中常含有苹果酸甲酯等。
2. 有机溶剂:由于酯类化合物的极性较小,它们通常具有较好的溶解性,可用作有机溶剂,常见的酯有醋酸乙酯等。
3. 慢性毒性:部分酯类化合物对人体有一定的慢性毒性,因此在使用时需要注意安全性。
例如,某些工业用酯在生产过程中需要严格控制接触。
酯类化合物广泛应用于各个领域:1. 工业领域:酯类是工业上常见的中间体和溶剂,用于合成涂料、塑料、纤维等化工产品。
2. 医药领域:许多药物中含有酯类结构,酯化合物在药物制剂中起着关键作用。
例如,阿司匹林是由乙酸水合物和水杨酸乙酯反应合成的。
有机化学基础知识点整理羧酸的发生与酯化反应
有机化学基础知识点整理羧酸的发生与酯化反应有机化学基础知识点整理-羧酸的发生与酯化反应在有机化学中,羧酸是一类重要的有机化合物,具有广泛的应用。
本文将对羧酸的发生以及与酯化反应进行整理和讨论。
一、羧酸的发生1. 羧酸的一般结构羧酸含有一个羧基(—COOH),通常由一个或多个碳原子与一个羰基(—C=O)连接而成。
例如,乙酸的结构可以表示为CH3COOH。
2. 异构体在羧酸中,由于相邻原子的取代位置不同,会存在多个异构体。
以丙酸为例,它有两个主要的异构体,分别是正丙酸和异丙酸。
3. 命名规则对于羧酸的命名,一般采用以碳链命名的方法,羧基作为一个官能团,写在化合物名的末尾,以“酸”结尾。
例如,乙酸和丙酸分别由乙烷和丙烷的命名规则推导而来。
二、羧酸的性质1. 酸性羧酸是一类弱酸,其羧基(—COOH)中的羟基(—OH)与酸性亲电子成键位点形成分子内氢键,使得羧酸具有一定的酸性。
乙酸是最常见的羧酸之一,具有醋酸的味道。
2. 酯化反应羧酸与醇发生酯化反应,生成酯。
酯化反应是有机合成中常用的重要反应之一,也是大多数天然脂肪酸生成中的重要环节。
酯的结构可以表示为R1—COOR2,其中R1和R2分别代表有机基团。
三、羧酸的酯化反应机制酯化反应是通过碳原子上的羟基与羧酸中的羧基发生酯交换反应而进行的。
反应机制通常分为两步进行:首先羧酸中的羧基负离子发生亲电加成,生成酰氯(R—COCl);然后酰氯与醇发生酯交换反应,生成酯。
酯化反应的机制示意图如下:R—COOH + SOCl2 → R—COCl + SO2 + HClR—COCl + R'—OH → R—CO—O—R' + HCl四、酯化反应的应用1. 有机合成酯化反应是有机合成中一种常用的重要反应,可以合成多种不同结构的酯类化合物。
酯是广泛存在的天然产物之一,例如香蕉、苹果等水果中的香味物质就是酯。
2. 制药工业在制药工业中,酯化反应可以用来制备一些药物,例如阿司匹林、对乙酰氨基酚等。
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羟 基 氢 的 活 泼 性
与钠 酸性 反应
与 与 与 NaOH Na2CO3 NaHCO3 的反 的反 的反 应 应 应
乙 CH3CH2OH 醇
苯 C6H5OH 酚 乙 CH3COOH 酸
中性 增
√
× √
×
√,不 产生CO2
× ×
比碳 √ 酸弱 强 比碳 √ 酸强
√, 产 √,产 √ 生CO 生CO
4.浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂
5.导气管的作用:导气、冷凝
导气管的位置: 伸到饱和碳酸钠溶液液面上
6.饱和Na2CO3溶液的作用:
① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。 ③ 降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
为什么不用 NaOH溶液?
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
A.CH3COOCH(CH3) 2 B.CH3CH2COOCH2CH=CH2 C.(CH3) 2CHCOOCH2CH(CH3) 2
D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2
多官能团物质性质分析
0.1mol的阿司匹林
,与足量的氢氧化钠
溶液反应,最多消耗氢氧化钠多少?并写出化学方程 式。
【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应 C2H5OH + HO—NO2
无色透明晶体,能溶于乙醇、水,通常会形 成结晶水合物。草酸钙难溶于水
①酸性强于乙酸 ②酯化反应
HOOC-COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O (乙二酸二乙酯) 浓H2SO4
③受热易分解
H2C2O4
H2O+CO↑+CO2↑
④使高锰酸钾褪色
2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4 K2SO4+2MnSO4+8H2O+10CO2↑
状液体,并可闻到香味。
浓硫 酸
CH3COOH + HOCH2CH3
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
实验要点:
1.沸石的作用:防暴沸
2.加药品的顺序:(沸石)乙醇、浓硫酸、乙酸
提高反应速率、让乙酸乙酯挥发,提高其产率 3.加热的目的:
CH3C-O-C2H5 +H—OH O
CH3C-O-C2H5 +H—OH
O
CH3C-O-C2H5 + NaOH
=
△
CH3C-O-C2H5 +H2O O =
=
稀H2SO4 △
CH3C-OH + C2H5OH O =
NaOH
△
CH3C-OH + C2H5OH
O =
△
CH3C-ONa + C2H5OH
O
一、乙酸(醋酸、冰醋酸、冰乙酸) 1、乙酸结构
分子式
C 2 H 4O 2
结构式
H O | ‖ H —C— C—O—H | H
结构简式 CH3COOH O 官能团 羧基:—C—OH (或—COOH)
2、物理性质
色态: 溶解性: 气味 : 常温下为无色液体 易溶于水、酒精 强烈刺激性气味、易挥发
熔沸点: 熔点:16.6℃,易结成冰一样的晶 体。(冰醋酸由此得名)沸点: 117.9 ℃
思考:酯化反应是可逆热 使用浓硫酸 无水乙醇、冰醋酸
思考:在酯化反应中,生成物水中的氧原子是由乙酸 的羟基提供,还是由乙醇的羟基提供?
可能一
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
可能二
CH3COOH + HOCH2CH3
△
浓硫 酸
CH3COOCH2CH3+ H2O CH3COOCH2CH3+ H2O
酯化反应与酯水解反应的比较
酯
反应关系
化
酯化 水解
水
解
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
催化剂 催化剂的 其他作用 加热方式
反应类型
浓硫酸
稀H2SO4或NaOH
吸水,提高CH3COOH NaOH中和酯水解生成的 CH3COOH,提高酯的水 与C2H5OH的转化率 解率
酒精灯火焰加热
浓H2SO4
CH3COOH + HOCH3
浓H2SO4
C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯 CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯
O
浓H2SO4 CH 2 O 足量
CH 2 O
C C O
CH 3 CH 3
+ 2 H 2O
二乙酸乙二酯
浓H2SO4 O
C C
O
CH2 CH2
O
+ 2H2O
O 环乙二酸乙二酯
△
如何证明?
酯化反应的过程 同位素原子示踪法
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
CH3COOH H18OCH2 CH3
+
浓硫酸
△
CH3CO18OCH2 CH3
+H O
2
a.反应机理:酸脱羟基醇脱氢 b.酯化反应可看作是取代反应,也可看作 是分子间脱水的反应。
3、化学性质:
(1)弱酸性
【思考】如何证明乙酸是弱酸? 等浓度的盐酸和乙酸比较PH
测定CH3COONa的PH等
【思考】 前面我们学习了苯酚也有弱酸性,那乙酸、碳 酸、苯酚的酸性谁强呢? ,能否自己设计出实验方案来 证明它们三者酸性强弱?
双孔
A
B
C
D
E
F
科 学 探 究
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2Mg+ 2H2O E、与某些盐反应: 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
(2)乙酸的酯化反应
• • • • • 沸石 无水乙醇 3体积 浓硫酸 2体积 冰乙酸 2体积 饱和的Na2CO3溶液
现象: 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油
O O C C O O CH2 CH2
CH 2 O CH 2 O C C CH 3 CH 3
+ 2 H 2O
环乙二酸乙二酯
O 二乙酸乙二酯
4、分类 根据酸的不同分为:有机酸酯和无机酸酯。 根据羧酸分子中羧基的数目分为:一元酸 酯、二元酸酯、多元酸酯。
5、酯的物理性质
低级酯有香味,密度比水小,不溶于 水,易溶有机溶剂,可作溶剂。
【例题】今有化合物:
(1)请写出化合物中含氧官能团的名称: 醛基、羟基、羰基、羧基 。 甲、乙、丙互为同分异构体 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体: 。 (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂 及主要现象即可) 鉴别甲的方法: 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 ; 鉴别乙的方法: 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 ; 鉴别丙的方法: 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙. (4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序: 乙>甲>丙 。
2 2
要实现下列各步骤,需要什么试剂?
—CH2OH HO — —COOH
(1)
HO —
(5)
—CH2OH —COONa
NaHCO3 (1)_______
NaOH或Na2CO3 (2)_______
(2)
(4)
—CH2OH
Na (3)_______
CO2 (4)_______ HCl (5)_______
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性: 乙酸>碳酸>苯酚
CH3COOH
CH3COO-+H+
A、使指示剂变色: 石蕊试液变红等 B、与活泼金属反应: 2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2↑ C、与碱性氧化物反应:
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2O D、与碱反应:
酯化反应 取代反应
热水浴加热
水解反应 取代反应
资料卡片
自然界中的有机酯
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3 CH3(CH2)2COOCH2CH3 CH3COO(CH2)2CHCH3 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3
练习:某酯完全燃烧,生成等物质的量的CO2 和H2O,该酯水解可得羧酸X和醇Y,而羧酸X 由醇Y氧化制得,此酯可能是( C )
HOOC-COOH+HOCH2CH2OH → 浓H2SO4 O
O C C O O CH2 CH2
+ 2H2O
环乙二酸乙二酯
思考:乙二酸和乙二醇发生酯化,有哪些产物?
HOOC-COOH+HOCH2CH2OH →
酯化反应生成的酯的类型: 1、链状酯 一元羧酸和一元醇/酚 一元羧酸(无机含氧酸)和多元醇/酚 多元羧酸和一元醇/酚
硬脂酸(C17H35COOH)
软脂酸(C15H31COOH)
油酸(C17H33COOH) 如何证明硬脂酸是一种弱酸?
资料卡片
自然界中的有机酸
草酸 安息香酸 (苯甲酸) (乙二酸)
COOH
CH2—COOH COOH COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
HO—C—COOH