硝基苯的制备PPT课件

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硝基苯生产工艺

硝基苯生产工艺
硝基苯生产工艺
硝基苯
硝基苯,有机化合物,又名密斑油、苦杏 仁油,无色或微黄色具苦杏仁味的油状液 体。难溶于水,密度比水大; 易溶于乙醇、 乙醚、苯和油。遇明火、高热会燃烧、爆 炸。与硝酸反应剧烈。硝基苯由苯经硝酸 和硫酸混合硝化而得。作有机合成中间体 及用作生产苯胺的原料。用于生产染料、
香料、炸药等有机合成工业。
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为甲醇),分离分析烃类及有机和无机金属化合物。有机
微量分析测定硝基(液体)的标准品。有机合成。
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目前,我国广泛采用的是釜式串联工艺。其简要流程见图1-2
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7整理课件ຫໍສະໝຸດ 8整理课件9
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绝热硝化工艺与传统工艺的比较
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2
• 密度(d154)1.205。熔点6℃。沸点210~211℃。折光率 1.5529。闪点(闭杯)88℃。低毒,半数致死量(大鼠,经 口)640mg/kg。
• 储存

密封阴凉避光保存。
• 用途

测定分子量的溶剂。测定矿物的折射指数。检定硫化
物、硝酸盐。气相色谱固定液(最高使用温度150℃,溶剂
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1
• 名称

中文名称:硝基苯

中文别名:密斑油

英文别名: Nitrobenzene,Essence of mirbane
• 化学式

C6H5NO2
• 相对分子质量

123.11
• 性状

【全版】硝基,苯二酚的制备推荐PPT

【全版】硝基,苯二酚的制备推荐PPT
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OH
OH
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❖ 向反应物中加入约0.1g尿素,然后进行水蒸气蒸馏,冷凝管壁和馏出液 中有桔红色固体产生,一段时间后,通过调节冷凝水速度的方法,使固 体全部被蒸汽冲下,在此后约5min内,冷凝管壁上无桔红色固体时, 即可停止蒸馏。将馏出液在水浴中冷却后,减压抽滤,粗产物用乙醇水(约10mL50%乙醇)重结晶,得桔红色片状结晶,产量2~2.5g。
+ + 机实31着到1. , .械验再产3了掌搅 十 硝 物-苯解握拌六化。二第苯,时酚2一环2,-中5类上H受0硝的定进Om定基酚L位行3位三-S羟基亲规颈1基和 电,律瓶为第性3支、-强二取配锥苯的类代,形二邻定反硝瓶酚对位应基、的位基的O只5N制定及定0H能0O备位其位m进2基致规L入圆,活律原底磺和和来、酸致22位抽-基硝钝阻H滤为基强较2装强-度O1大置,的的3的-间苯顺而位二序此定酚及时位的磺位基制化阻,备反较间方应小苯法在的二。合2酚成位磺中,化的硝时应化O,用结NH磺。束O酸后2 基,先将2 进产H入物2 最S水容O解易4,起磺反酸应基的离4去和,6即位可,得接

硝基苯酚的制备课件

硝基苯酚的制备课件

灭火方法:雾状水、砂
土、二氧化碳灭火器
硝基苯酚的制备
以少量 NaOH加 入大量水 中,调节 至中性, 再放入废 水系统。
合成方法的对比
1.经济性:(成本估算)
原料 规格 名称
试剂价格/吨
每克成品适用的原料量/g
每克成品使 用原料的价 格(元/g)
二硝 基氯 苯 盐酸
氢氧 化钠 合计 苯酚
硫酸
硝酸
合计
二硝基苯酚水解法的分析测试草案
1.氢氧化钠含ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ的测定 1.实验溶液的制备:迅速称取25g样品,置于锥形瓶中,加200ml无二氧化
碳的水,立即用装有钠石灰管的胶塞塞紧,溶解后,冷却,移入250ml 容量瓶中,稀释至刻度 2、测定方法:取10.00ml试验溶液,注入具塞锥形瓶中,加95ml无二氧化 碳的水及5ml氯化钡溶液(100g/l),摇匀,放置15min。加2滴酚酞指示 液(10g/L),用盐酸标准滴定溶液[c(Hcl)=1mol/L]滴定至红色消失。 2.2,4—二硝基苯酚 pH值变色范围:2.4(无色) ~ 4.4(黄色)
水溶液反应:称量5g样品,称准至0.01g,溶于100ml不含二氧 化磷的水中,用酸度计测定,pH值应在5.0~8.0之间
4.盐酸
含量的测定:将15ml水注入具塞轻体锥形瓶中,称量,加3ml 样品,;立即盖好瓶塞轻轻摇动,冷却,再称量,两次称量 均须精确至0.0001g,加入20ml水,加2滴甲基红指示剂 (1g/L),用氢氧化钠标准滴定溶液[c(Nacl)=1mol/L]滴定至 溶液呈黄色。
2.酸化为放热反应,酸化之前一定要降温,加酸时速度要慢 。
废水处理: 2,4-二硝基苯酚的毒性很大,酸化后,过滤的废 水,需进行处理,才可排放。方法是,用熟石灰将废水中和 至pH=3~5,加入聚合硫酸铝等絮凝沉淀,过滤,得清澈 的水,用生石灰调pH至中性,分析水中酚含量达到排放标准

制备硝基苯

制备硝基苯

玻璃管
+ HNO3(浓
+ H2O
2
★实验步骤:
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL
浓硫酸,并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均
匀.
③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验
装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
★注意事项:
1.浓H2S O4的作用:催化剂脱水剂
2.条件:50-60o C水浴加热、
3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,
不溶于水,密度比水大。

硝基苯蒸气有毒性。

★请问:
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?
答:应该是浓硫酸加入硝酸中
因为硫酸被硝酸稀释时会放热,硝酸密度小于硫酸,会浮在上层,产生的热量不能有效散去,而硝酸沸点低而且容易分解,会发生危险2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?
答:水浴加热
3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?
答:分液漏斗,硝基苯和两酸混合物以及水中分层,下层为含有杂质的硝基苯
4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?
答:除去粗产品中残留的酸
5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?
答;水浴加热下,苯与酸易挥发,导管起冷凝回流的作用
浓硫酸:催化剂,脱水剂。

制备硝基苯

制备硝基苯

制备硝基苯
玻璃管
+ HNO3(浓
+ H2O
2
★实验步骤:
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL
浓硫酸,并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均
匀.
③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验
装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
★注意事项:
1.浓H2S O4的作用:催化剂脱水剂
2.条件:50-60o C水浴加热、
3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,
不溶于水,密度比水大。

硝基苯蒸气有毒性。

★请问:
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?
答:应该是浓硫酸加入硝酸中
因为硫酸被硝酸稀释时会放热,硝酸密度小于硫酸,会浮在上层,产生的热量不能有效散去,而硝酸沸点低而且容易分解,会发生危险2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?
答:水浴加热
3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?
答:分液漏斗,硝基苯和两酸混合物以及水中分层,下层为含有杂质的硝基苯
4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?
答:除去粗产品中残留的酸
5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?
答;水浴加热下,苯与酸易挥发,导管起冷凝回流的作用
浓硫酸:催化剂,脱水剂。

第三组 —硝基苯的合成

第三组 —硝基苯的合成

工业成本
(3200×640+1900×515+500×3.3+550×8) /1000=3032.5
三、生产方法的原料的安全性、对人体造成的危害、毒性相关 数据、急救方式、需使用的防护措施以及三废处理方法
硝基苯:



急性毒性:LD50:489 mg/kg(大鼠经口);2100 mg/kg(大鼠经皮) LC50:无资料亚急性和慢性毒性:刺激性:家兔经眼:500mg/24 小时,轻度刺激。家兔经皮: 500mg/24 小时,轻度刺激。 危害性: 健康危害:主要引起高铁血红蛋白血症。可引起溶血及肝损害。急 性中毒:有头痛、头晕、乏力、皮肤粘膜紫绀、手指麻木等症状; 严重时可出现胸闷、呼吸困难、心悸,甚至心律紊乱、昏迷、抽搐、 呼吸麻痹。有时中毒后出现溶血性贫血、黄疸、中毒性肝炎。慢性 中毒:可有神经衰弱综合征;慢性溶血时,可出现贫血、黄疸;还 可引起中毒性肝炎。 环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。 燃爆危险:本品可燃,有毒。
传统混酸硝化法的优缺点比较
优点:
硝化能力强,反应速度快,硝化产率高、可使硝化反应平稳地 进行,产品纯度较高,不易发生氧化等副反应。
缺点:
产生大量待浓缩的废硫酸和含硝基苯的废水,以及对于硝化设 备要求具有足够的冷却面积。必需在硝化锅中装置蛇管,耗用 大量冷却水冷却,使公用工程费增高。必须保持一定的硫酸含 量,过低会迅速降低硝化反应速度,过高会生成二硝基苯等副 产物。条件不易控制,由于反应对硫酸含量的限制,对硫酸的 需求量很大,酸、纯苯及氧化氮对环境污染较严重。
《精细有机合成化学与工艺学》TQ2/29
产品质量指标
指标名称 外观 优级品 浅黄色透明液体 一级品
干品凝固点/℃

硝基苯的制备课件

硝基苯的制备课件
硝基苯的制备
• 硝基苯毒性较强,吸入大量蒸气或皮肤大量沾染,可引起急性中 毒,使血红蛋白氧化或络合,血液变成深棕褐色,并引起头痛恶 心呕吐等。
硝基苯的制备
• 污染来源:硝基苯是有机合成的原料,最重要的用途是生产苯胺 染料,还是重要的有机溶剂。环境中的硝基苯主要来自化工厂、 染料厂的废水废气,尤其是苯胺染料厂排出的污水中含有大量硝 基苯。贮运过程中的意外事故,也会造成硝基苯的严重污染。
硝基苯的制备
• 当硝基苯倾倒在水面时,应迅速切断被污染水体的流动,以免污 染扩散。中毒人员立即离开现场,到空气新鲜的地方,脱去被沾 染的外衣,用大量的水冲洗皮肤,漱口,大量饮水,催吐,即送 医院。着火时用大量水和干粉、泡沫、二氧化碳等灭火器灭火。 接触硝基苯的人员严禁饮酒,以免加重加速毒性作用。沿地面加 强通风,以驱赶硝基苯蒸气。
产物的关系; • (3)掌握液体干燥,简单蒸馏的实验操作。
硝基苯的制备
二.实验原理
• 芳香族硝基化合物一般由芳香族化合物直接硝化制得。最常用的硝化 剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液,常称混酸。

硝基苯的制备
• 在硝化反应中,因被硝化物结构的不同,所需的混酸浓度和反应 温度也不相同。硝化反应是不可逆反应,混酸中浓硫酸的作用不 仅在于脱水,更重要的是有利于NO2+离子的生成,增加NO2+ 离子的浓度,加快反应速度,进而提高硝化能力。
不饮酒,用温水洗澡。注意检测毒物。实行就业前和定期的体检。[4]
硝基苯的制备
硝化反应过程的主要危险性及安全措施
• 1.硝化反应的主要危险性 • (1)、硝化反应是放热反应,温度越高,硝化反应的速度越快,放
出的热量越多,越极易造成温度失控而爆炸。 • (2)、被硝化的物质大多为易燃物质,有的兼具毒性,如苯、甲苯、

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硝基苯
形态和色 泽
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六.注意事项
(1)混酸配法:在100mL锥形瓶中加入 14.6mL浓硝酸,把锥形瓶放入冷水浴中,在摇动 条件下将 20.0mL的浓硫酸慢慢加入浓硝酸中, 混匀。
(2)苯的硝化是一个放热反应,在开始加入混酸 时,硝化反应速度较快,每次加入的混酸量宜为 0.5~1.0mL,随着混酸的加入,硝基苯逐渐生 成,反应混合物中苯的浓度逐渐降低,硝化反应的 速度也随之减慢,所以在加后一半混酸时,每次混 酸可加入1.5~2.0mL。
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硝基苯毒性较强,吸入大量蒸气或皮肤大量 沾染,可引起急性中毒,使血红蛋白氧化或 络合,血液变成深棕褐色,并引起头痛恶心 呕吐等。
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污染来源:硝基苯是有机合成的原料,最重 要的用途是生产苯胺染料,还是重要的有机 溶剂。环境中的硝基苯主要来自化工厂、染 料厂的废水废气,尤其是苯胺染料厂排出的 污水中含有大量硝基苯。贮运过程中的意外 事故,也会造成硝基苯的严重污染。
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蒸气对眼睛、呼吸道等的粘膜和皮肤有强烈 刺激性。蒸气浓度高时可引起肺水肿。对牙 齿具有腐蚀性。皮肤沾上可引起灼伤,腐蚀 而留下疤痕,浓硝酸腐蚀可达到相当深部。 如进入咽部,对口腔以下的消化道可产生强 烈的腐蚀性烧伤,严重时发生休克致死。人 在低于30mg/m左右时未见明显损害。吸 入可引起肺炎。
(3)掌握液体干燥,简单蒸馏的实验操作。
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二.实验原理
芳香族硝基化合物一般由芳香族化合物直接硝化制 得。最常用的硝化剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液, 常称混酸。
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在硝化反应中,因被硝化物结构的不同,所 需的混酸浓度和反应温度也不相同。硝化反 应是不可逆反应,混酸中浓硫酸的作用不仅 在于脱水,更重要的是有利于NO2+离子的 生成,增加NO2+离子的浓度,加快反应速 度,进而提高硝化能力。
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2.硝化反应过程的安全措施
(1)、制备混酸时,应严格控制温度和酸的配比, 并保证充分的搅拌和冷却条件,严防因温度猛升而 造成的冲料或爆炸。不能把未经稀释的浓硫酸与硝 酸混合。稀释浓硫酸时,不可将水注入酸中。
(2)、必须严格防止混酸与纸、棉、布、稻草等有 机物接触,避免因强烈氧化而发生燃烧爆炸。
有伤害,可导致白血病。 芳香烃对人体健康有伤害
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பைடு நூலகம்
纯HNO3是无色有刺激性气 味的液体,市售浓硝酸质量 分数约为65%,密度约为 1.4g/cm3,沸点为83℃, 易挥发,可以任意比例溶于 水。浓度大于86%硝酸叫 “发烟硝酸”,因这种酸更 易挥发,遇潮湿空气形成白 色烟雾,有腐蚀性。
工作服。工作前后不饮酒,用温水洗澡。注意检测 毒物。实行就业前和定期的体检。[4]
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硝化反应过程的主要危险性及安全措施
1.硝化反应的主要危险性 (1)、硝化反应是放热反应,温度越高,硝
化反应的速度越快,放出的热量越多,越极 易造成温度失控而爆炸。 (2)、被硝化的物质大多为易燃物质,有的 兼具毒性,如苯、甲苯、脱脂棉等,使用或 储存不当时,易造成火灾。
(3)、应仔细配制反应混合物并除去其中易氧化的 组分,不得有油类、酐类、甘油、醇类等有机物杂 质,含水也不能过高;否则,此类杂质与酸作用易 引发爆炸事故。
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(4)、硝化过程应严格控制加料速度,控制硝化反 应温度。硝化反应器应有良好的搅拌和冷却装置, 不得中途停水断电及搅拌系统发生故障。硝化器应 安装严格的温度自动调节、报警及自动连锁装置, 当超温或搅拌故障时,能自动报警并停止加料。硝 化器应设有泄爆管和紧急排放系统,一旦温度失控, 紧急排放到安全地点。
硝基苯的制备
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硝基苯的性质
硝基苯(nitrobenzene)是芳香族硝基 化合物,又名密斑油,苦杏仁油,为黄绿色 晶体或黄色油状液体,有杏仁气味,易燃, 遇明火高热燃烧爆炸,能溶于乙醇、乙醚和 苯,微溶于水。密度1.19867(20℃),凝 固点5.70℃,沸点210.85℃。硝基苯是 重要的精细化工原料,可用于生产多种医药 和染料的中间体,如用于制备二硝基苯、苯 胺、间氨基苯磺酸等,还可做有机溶剂、有 机反应的弱氧化剂等
硝化反应是强放热反应,进行硝化反应时, 必须严格控制反应温度和加料速度,同时进 行充分的搅拌。
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以苯为原料,用混酸做硝化剂制备硝基苯的 反应方程式如下:
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三.药品
药品:苯17.8mL,浓硝酸14.6mL,浓 硫酸20.0mL,10%碳酸钠溶液,饱和食 盐水,无水氯化钙pH试纸。
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苯的性质 无色液体,有特殊气味,熔点5.5℃, 沸点80.1℃ ,易挥发,易燃,比水轻, 不溶于水,是重要的有机溶剂。 有毒: 对人的神经系统、造血系统
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(3)、混酸具有强烈的氧化性和腐蚀性,与 有机物特别是不饱和有机物接触即能引起燃 烧。硝化反应的腐蚀性很强,会导致设备的 强烈腐蚀。混酸在制备时,若温度过高或落 入少量水,会促使硝酸的大量分解,引起突 沸冲料或爆炸。
(4)、硝化产品大都具有火灾、爆炸危险性, 尤其是多硝基化合物和硝酸酯,受热、摩擦、 撞击或接触点火源,极易爆炸或着火。
(3)掌握液体干燥,简单蒸馏的实验操作。
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二.实验原理
芳香族硝基化合物一般由芳香族化合物直接硝化制 得。最常用的硝化剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液, 常称混酸。
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在硝化反应中,因被硝化物结构的不同,所 需的混酸浓度和反应温度也不相同。硝化反 应是不可逆反应,混酸中浓硫酸的作用不仅 在于脱水,更重要的是有利于NO2+离子的 生成,增加NO2+离子的浓度,加快反应速 度,进而提高硝化能力。
(5)、处理硝化产物时,应格外小心,避免摩擦、 撞击、高温、日晒,不能接触明火、酸、碱等。管 道堵塞时,应用蒸气加温疏通,不得用金属棒敲打 或明火加热。
(6)、要注意设备和管道的防腐,确保严密不漏。
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一.实验目的
(1)通过硝基苯的制备加深对芳烃亲电取 代反应的理解;
(2)了解硝化反应中混酸的浓度、反应温 度和反应时间与硝化产物的关系;
喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。 灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土
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防护措施
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,佩戴过滤式防 毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩 戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴安全防护眼镜。 身体防护:穿透气型防毒服。 手防护:戴防苯耐油手套。 其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗
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急救措施
皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水 彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。 就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。 如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼 吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。 灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。
其它惰性材料吸收残液,转移到安全地带。
立即仔细收集被污染土壤,转移到安全地带。
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当硝基苯倾倒在水面时,应迅速切断被污染 水体的流动,以免污染扩散。中毒人员立即 离开现场,到空气新鲜的地方,脱去被沾染 的外衣,用大量的水冲洗皮肤,漱口,大量 饮水,催吐,即送医院。着火时用大量水和 干粉、泡沫、二氧化碳等灭火器灭火。接触 硝基苯的人员严禁饮酒,以免加重加速毒性 作用。沿地面加强通风,以驱赶硝基苯蒸气。
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硝基苯毒性较强,吸入大量蒸气或皮肤大量 沾染,可引起急性中毒,使血红蛋白氧化或 络合,血液变成深棕褐色,并引起头痛恶心 呕吐等。
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污染来源:硝基苯是有机合成的原料,最重 要的用途是生产苯胺染料,还是重要的有机 溶剂。环境中的硝基苯主要来自化工厂、染 料厂的废水废气,尤其是苯胺染料厂排出的 污水中含有大量硝基苯。贮运过程中的意外 事故,也会造成硝基苯的严重污染。
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泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并
进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议
应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒
服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏
源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。
当硝基苯洒在地面时,立即用沙土、泥块阻
断漏液的温延,配戴好面具、手套,将漏液
或漏物收集在适当的容器内封存,用沙土或
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