第一节《合成高分子化合物的基本方法》

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第五章第一节合成高分子的基本方法-2024-2025学年高中化学选择性必修3同步教案

第五章第一节合成高分子的基本方法-2024-2025学年高中化学选择性必修3同步教案

《合成高分子的基本方法》教学设计一、课标解读1.内容要求1.1了解聚合物的组成和结构特点,认识单体和链节及其聚合物结构的关系1.2 了解加聚反应和缩聚反应的特点,能对单体和高分子进行相互推断1.3 能分析高分子的合成路线,能写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式。

2.学业要求2.1能对单体和高分子进行相互推断2.2能分析高分子的合成路线2.3能写出典型的加聚和缩聚反应的反应式二、教材分析1、本节内容的功能价值(素养功能):宏观辨识与微观探析:通过单体或单体间的断键,成键方式,以及单体与高聚物性质的不同,认识单体、链节、聚合度等基本概念。

证据推理与模型认知:通过观察高聚物的模型,掌握加聚反应和缩聚反应的反应历程。

2、本节内容新旧教材变化不大。

本节的内容对整个生物大分子和合成高分子的结构特点起统摄作用,是选择性必修模块3“有机化学基础”主题3的第一个核心概念。

在这个核心概念的学习过程中,要突出对结构特征的分析,引导学生通过结构预测或分析化学性质,从结构特征认识性质,进一步体会有机化学结构与性质的关系。

重视直观教学,训练空间思维能力。

三、学情分析学生已有知识、能力等;1、乙烯的加成和加聚反应;氯乙烯、苯乙烯的加聚反应,天然高分子化合物2、羧酸与醇的酯化反应,氨基酸缩水成肽的反应3、研究有机物的一般方法已经形成:官能团决定有机物的性质,性质是对结构的反映学生不足(薄弱或欠缺):1、除了乙烯以外的加聚反应链节与单体的相互推断以及方程式书写2、缩聚反应的概念,由单体形成缩聚物的断成键过程。

3、缩聚反应方程式的书写四、素养目标【教学目标】1.通过氯乙烯加聚反应的断键与成键特点,认识加聚反应的微观本质,构建加聚反应的一般认知思路2.通过分析合成聚氯乙烯反应前后的碳骨架变化,了解高分子的单体,链节、聚合度和平均相对分子量等基本概念,认识单体、链节与高分子结构的关系,能通过分析加聚物的结构推测相应的单体。

3.通过体验己二酸与乙二酸的缩聚反应过程,认识缩聚反应的微观本质;能通过分析反应物官能团的结构和种类,正确判断缩聚产物的链节和端基,以及小分子生成及其个数,构建缩聚反应的一般认知思路;能通过分析缩聚物的结构推测相应的单体。

第五章第一节合成高分子化合物方法

第五章第一节合成高分子化合物方法

M聚合物= 链节的相对质量×n
练习:写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式
nCH2=CH
CH3
〔CH2—CH〕n CH3
单体 链节
CH2=CH-CH3
—CH2-CH— CH3
2、加聚反应的特点:
①、单体是含不饱和键有机物 ②、产物只有一种,且链节和单体的化学 组成相同;
3、加聚反应类型类型
①自聚型
(1)苯丙氨酸
(2)对苯二乙酸和1,3-丙二醇
缩聚反应的类型 缩聚反应也是形成高分子化合物的重要类型。参加 反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或不 同种的官能团。常见的缩聚反应类型有: (1)苯酚和甲醛的缩聚

有机高分子化合物和低分子有机物的区别
高分子有机物 纯净物or混合物 M M有无明确的数 值 性质 低分子有机物
混合物 一万以上 平均值
纯净物
一千以下
明确值
物理、化学性质上有很大差别 你能说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点吗?

〔CH2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2-CH〕n Cl CH3
单体
CH2=CH-CH=CH-Cl CH-CH CH2=CH-CH3
练习1、下列化合物中 a. b.
d. e.
c. f.
(1)可发生加聚反应的一个化合物是 b d , 加聚物的结构式为 。 a (2)可发生缩聚反应的一个化合物是_______, 缩聚物的结构式为 。 c f , (3)可发生缩聚反应的两个化合物是 缩聚物的结构式为 。
练习
写出由下列单体发生聚合反应的 化学方程式
2、两个甘氨酸分子形成二肽
二元酸与二元醇的反应:
聚酯
1.定义:
由一种或两种以上的单体相互结合成 高分子化合物的反应叫缩合聚合反应,简 称缩聚反应

人教版高中化学选修五课件第五章第一节合成高分子化合物的基本方法

人教版高中化学选修五课件第五章第一节合成高分子化合物的基本方法

下角标 要一致。 (2)单体物质的量与缩聚产物结构式的________
(3)由一种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量为 ________ (n-1) ;由两种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量 为________ (2n-1) 。 如:nHOOC(CH2)5OH
O HO[C(CH2)5O]nH+(n-1)H2O ____________________________________________。
=
的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。
=
O 单体必为两种,从中间断开,羰基上的加羟基,氧原子上加 —C—O—
(3)凡链节中间(不在链端上)含有( 酯基 )结构的高聚物,其 — C— O—
=
氢原子即得高聚物单体。 如的单体为HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH。
关键一点: 由缩聚物推断单体的步骤为: (1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”变为小分子。 (2)断开分子中的酰胺键或酯基。 (3)将断开的羰基碳上连接—OH;在氧或氮原子上连 接—H,还原为单体小分子。
=
=
(2)乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇,如果用二元酸和二 元醇发生酯化反应,就会得到连接成链的聚合物(简称聚酯)。
试写出己二酸与乙二醇生成聚酯的方程式:
______________________________________________。
2.缩聚反应方程式书写时应注意的问题 (1)缩聚物结构式要在________ 方括号 外侧写出链节余下的 端基原子或原子团 ______________________________________ 。
是缩聚产物,可依据官能团形成过 程的链逆向推出单体,把失去的小分子物质分拆后加在相应位 置。 失去的小分子为H2O,拆为—H

第5章 第1节 合成高分子化合物的基本方法

第5章 第1节 合成高分子化合物的基本方法
【答案】 (1)c
(2)a
H OCH2CH2CH2CO OH
加聚反应和缩聚反应的比较 加聚反应 单体 结构 反应 机理 缩聚反应
单体必须是含有双键等不饱和键 单体为含有两个或两个以上的官 的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯 能团(如—OH、—COOH、—NH2、 腈等) 反应发生在不饱和键上 —X 等)的化合物 反应发生在不同的官能团之间
B
[ 缩聚反应的单体至少有两个相互作用的官能团。
OH 不能发生
加聚反应;CH2= = = CHCOOH 和 HOCH2CH= = = CHCH2CH3 不能单独发生缩 聚反应。]
[合 作 探 究· 攻 重 难]
加聚反应和缩聚反应
[ 典例] 下列化合物中
a. b.HO(CH2)2OH d. c.CH3CH===CH—CN e.HOOC(CH2)4COOH
(4)无论是加聚反应还是缩聚反应,有机物的单体和高聚物的链节之间的关 系是组成相同,结构不同。( )
(5)
的名称为聚乙二酸乙二酯。(
)
【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√
2.今有高聚物 , 有关它的下列叙述中正确的
是(
) 【导学号:40892212】 A.它的链节是 CH3—CH2—OOCCH3 B.它的聚合度 n=3 C.它的单体是 CH2===CH—COOCH3 D.它是一种线型高分子化合物
C [ 常见的缩聚反应主要有羟基和羧基的缩聚( 包括二元羧酸和二元醇的缩 聚、羟基酸的缩聚)、酚和醛的缩聚以及氨基和羧基的缩聚(包括二元羧酸和二元 胺的缩聚、氨基酸的缩聚)等。根据缩聚反应的特点,单体必须含有两个或两个 以上的官能团,③中含有—COOH 和—NH2;④中含有—COOH 和—OH;⑤中 含有—COOH 和—NH2。]

2019-2020学年高二化学人教版选修5课件第五章 第一节 合成高分子化合物的基本方法

2019-2020学年高二化学人教版选修5课件第五章 第一节 合成高分子化合物的基本方法

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第一节 合成高分子化合物的基本方法
知识铺垫
新知预习
自主测试
3.类型 (1)聚乙烯型。如 nCH2 CH2
课前篇自主预习 课堂篇探究学习
������C H 2—CH2������。
(2)1,3-丁二烯型。如 nCH2 CH—CH CH2 ������CH2—CH CH—CH2������。
(3)共聚型。如 nCH2 CH2+nCH2 CH—CH3
(2)醇与酸缩聚,如乙二酸与乙二醇的缩聚:
n
+nHOCH2CH2OH
(2n-1)H2O+

己二酸与乙二醇的缩聚: nHOOC(CH2)4COOH+nHO(CH2)2OH
HO������OC(CH2)4CO—O(CH2)2O������H+(2n-1)H2O。
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第一节 合成高分子化合物的基本方法
) (3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同。( ) (4)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色。( )
(5)
的单体是 CH2 CH2 和

() (6)加聚反应单体只有一种,而缩聚反应的单体应该有两种。(
) 答案(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
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第一节 合成高分子化合物的基本方法
三键的有机物
聚合方式 加成聚合
缩合聚合
聚合物 高聚物链节和单体 高聚物链节和单体具有不同的
特征
具有相同的组成 组成
产物
只产生高聚物
高聚物和小分子
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第一节 合成高分子化合物的基本方法
任务一
任务二
随堂演练
2.聚合反应化学方程式的书写 (1)加聚反应化学方程式的书写。 ①发生加聚反应的单体只有一种。如:

第一节_合成有机高分子化合物的基本方法

第一节_合成有机高分子化合物的基本方法

2.加聚产物和单体的相互推断 (1)由单体推断加聚产物 单体由官能团(一般是碳碳双键)和非官能 团两部分组成。将单体中含有不饱和键(碳碳
双键)的碳碳链单独列成一行,断开不饱和键
,展放在中括号“[ ]”内,其他非官能团
部分作为支链纵列。如:
单体名称 乙烯
丙烯
单体结构简式 CH2=CH2
CH2=CHCH3






C17H35COOCH2 1. C17H35COOCH 的相对分子质量为890,它属于 C17H35COOCH2 有机高分子化合物吗?
提示:不是;它不符合有机高分子化合
物的结构特征。






什么叫低分子化合物?什么叫高分子化合物?
小分子:相对分子质量通常不上千,有明确的数 值,如:烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖等。 高分子:相对分子质量达几万甚至几千万,只是 一个平均值,通常称为高分子化合物,简称高分 子,有时又称高聚物。如:淀粉、纤维素、蛋白 质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。





④若给出较长的结构片段,则应首先找出重复
的链节,再加以判断,但应注意重复的链节有
时不止一种形式,可去掉一端的一个碳原子(
可能属于前一个链节)后再考虑。
加聚物的单体和链节既有联系又有区别。链
节由单体断键得到,单体与链节所含元素的种类和原子个
数相同,每种元素的百分含量也一样。但单体与链节不 同,如 的单体是CH2=CH2,链节为
′R—COOH nH2N—R—COOH + nH2N— ′ ‖ [ NH—R—C—NH—R—C— ]n OH+(2n-1)H2O H—

高中化学选修五第五章第一节 合成高分子化合物的基本方法

高中化学选修五第五章第一节 合成高分子化合物的基本方法
NH2 NH2
H
N H
CH2
C
N
(4)苯酚与醛之间 O nHCH + n OH
HCl

+(2n-1)H20
OH [ —CH2 ]n +(n-1)H2O
5.由缩聚物推单体 O 变为小分子 O O O
(1)去掉方括号和n, ]nH [ C-R-C-OCH2CH2O— HO—
(2)断开分子中的醚键 HO—C-R-C—OCH CH O—H 2 2 或酯基或肽键
A.
B.
C.
D.
3.下列单体中,在一定条件下能发生加聚反应生成
CH2 CH CH3 CH2 CH2
n
的是( C ) B.
A.
C.CH3CH=CH2和CH2=CH2
D.CH3CH=CH2
4.将乙烯和丙烯按1:1物质的量之比聚合时,生成聚合物 乙丙树脂,该聚合物的结构简式可能是( BC ) A. [CH2-CH2-CH2-CH2-CH2]n B. [CH2-CH2-CH-CH2]n CH3
3.聚合物的书写 (1)缩聚物结构简式在方括号外侧写出链节余下的端基 原子或原子团,通常用“—”表示。 O O
如:
]n H HO — [ C—C—OCH2CH2O—
端基原子团
端基原子
(2)写方程式时,要注意生成的小分子的 物质的量。
4.反应类型 (1)醇羟基之间:如nHOCH2CH2OH (2)羟基与羧基之间: 如nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH
4.由加聚产物推单体 (1)链节的主链上只有两个碳原子的高聚物,其单体必 为一种,将两个半键闭合即可 CH3 [ CH2—C ]n CH3
CH2
C
COOCH3

D第五章 第一节 合成高分子化合物的基本

D第五章 第一节 合成高分子化合物的基本

3.聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬, 3.聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是 聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬 ( B ) A.
B. C. D.
4.下列单体中,在一定条件下能发生加聚反应生成 下列单体中, 的是………( C ) 的是 (
A. B.
C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2
D. CH3CH=CH2
1.写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式: 1.写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式: 写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 2) 1) CH2=CHCl 2) 3) ) 人造象牙中,主要成分的结构是: 2、人造象牙中,主要成分的结构是: 它是通过加聚反应制得的, 它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙 的单体是…………………………( B ) 的单体是 ( A.(CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D. CH3OCH3
C H O C H O H C H
O
的结构简式和名称分别是___________ 则A的结构简式和名称分别是 的结构简式和名称分别是 (2)乙醛在一定条件下三分子聚合可以生成环状 乙醛在一定条件下三分子聚合可以生成环状 的三聚乙醛, 的三聚乙醛,其结构简式为 ————————————————
[训练 : 训练]: 训练
二、缩合聚合反应
1、定义 、 具有两个或两个以上官能团的单体, 具有两个或两个以上官能团的单体, 互相缩合并脱去小分子副产NH3等)而生成高分子化合物的聚合反应。 而生成高分子化合物的聚合反应。 而生成高分子化合物的聚合反应
2、特点 、
1.缩聚反应的单体往往是具有双官能团( 1.缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如— 缩聚反应的单体往往是具有双官能团 OH、 COOH COOH、 NH OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官 X及活泼氢原子等) 能团的小分子; 能团的小分子; 2.缩聚反应生成聚合物的同时 缩聚反应生成聚合物的同时, 2.缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副 产物( HCl等 生成; 产物(如H2O、NH3、HCl等)生成; 3.所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组 3.所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组 成不同; 成不同; 4.缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下 4.缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下 的端基原子或原子团(这与加聚物不同, 的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物 的端基不确定,通常用横线“ 表示.)如 表示.) 的端基不确定,通常用横线“—”表示.)如:
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合成高分子化合物的基本方法
掌握:加成聚合反应和缩合聚合反应的一般特 点并能判断聚合产物,分析出单体. 了解:单体、链节、聚合度、加成聚合反应和 缩合聚合反应等概念.
一、加成聚合反应 1.加成聚合反应
由乙烯在一定条件下,生成聚乙烯的反应, 叫加成聚合反应,简称 加聚反应 . 2.高分子化合物的结构 (1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合 物的 低分子化合物 称作单体.
②羟基羧酸的酯化缩聚
(2)氨基和羧基的缩聚 ①氨基酸的缩聚 氨基酸缩聚成聚酰胺或蛋白质 如:nH2NCH2(CH2)4COOH催―化―→剂
②含双氨基与含双羧基物质的缩聚 如由间苯二甲酸和间苯二胺制备Nomx纤维:
[例1] 下列有机物或有机物组合,不能发生聚合
反应的是 ( )
.
+(n-1)H2O;而D项不能发生聚合反应. [答案] D
(分:
由此分析,这种高分子化合物的单体至少有 __________种,分别写出它们的结构简式. ______________________________________ _____________ ______________________________________ _____________ ______________________________________ _____________
[例] 人类利用太阳能已有3000多年的历史,太阳
能科技突飞猛进.塑晶学名为新戊二醇(NPG),它
和液晶相似,塑晶在恒温44℃时,白天吸收太阳
能而贮存热能,晚上则放出白天贮存的热
能.NPG是一种白色结晶固体,熔点124℃~
130℃,沸点210℃,主要用于生产聚酯树脂、无
油醇酸树脂等.已知:NPG的结构简式
该塑料有良好的生物适应性和分解性,能自然腐烂分 解. 试回答下列问题: (1)可降解塑料A、B、C对应的三种单体依次是 ________________、________________、____________. (2)可降解塑料在自然界可通过__________(填反应类型) 进行降解. (3)B的单体在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸, 此不饱和酸的结构简式是________________.此不饱和 酸属于链状酸的同分异构体还有________种.
1.下列物质中能发生加成、加聚和缩聚 反应的是(B )
要点二 由高聚物推单体的方法——
1.判断聚合类型 若链节主链上都是碳原子,一般是加聚 反应得到的产物;若链节主链上含有
等基团时,一般是缩聚反应的产物.
2.加聚产物单体的判断
由加聚产物推断单体的步骤为: (1)去掉加聚产物结构简式中的方括号与 “n”; (2)将碳碳之间的单键改写成双键、将双键 改写成单键; (3)从碳原子超过四个价键的地方断开即得 单体。
3.缩聚产物单体的判断
由缩聚物推断单体的步骤为: (1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”, 变为小分子. (2)断开分子中的肽键或酯基. (3)将断开的羰基碳上连接—OH;在氧或 氮原子上连接— H,即得为单体小分 子.
[例2] 使用有机材料制成的薄膜,给环境造成的“白 色污染”后果十分严重.我国最近研制成功的几种可 降解塑料结构简式如下:
(2)链节:高分子化合物中化学组成 相同 、可重复的 最小单位 称作链节.
(3)聚合度:高分子链中含有链节的 数目 称聚合度,通
常用 表示,如 为 CH2=n== CH,2 链节为
中,单体 ,聚合
度为 n .
二、缩合聚合反应
定义:有机小分子单体间反应生成高分子化 合物的同时产生小分子小分子化合物的反应。 反应特点:
(2)NPG可与丙二酸以等物质的量缩聚形成 一种用途非常广泛的聚酯,该反应的化学方 程式为: ______________________________________ ______________________________________ ________________.
[答案] (1)A、B、D
写出己二酸与乙二醇生成聚酯的化学方程式:
下列合成高聚物的化学反应属于加 聚反应的有________,属于缩聚反应的 有________.
1.加聚反应的类型 (1)单双键加聚
(2)共轭双键的加聚 (3)两种及两种以上单体的加聚
2.缩聚反应的类型 (1)醇羟基和羧基的酯化缩聚 ①二元酸和二元醇的缩聚如合成聚酯纤维:
为:
,试回答下列问题:
(1)有关NPG的说法正确的是________(填序号). A.NPG与乙二醇互为同系物 B.NPG可命名为:2,2二甲基1,3丙二醇 C.NPG一定条件下能发生消去反应 D.研究确定NPG的结构,需经重结晶提纯并干 燥,通过元素定量分析确定分子组成、相对分子 质量再通过波谱分析确定其结构
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