药物合成反应A卷 答案
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空题（共20分，每小题2分）
1. wittig反应用于制备以下哪类化合物（ D ）
A. 羰基化合物
B. 羧酸
C.氨基酸
D.烯烃
2. 由羧酸和醇制备酯常用的缩水剂是（ D ）
A. Lewis酸
B. 质子酸
C.碱
D.DCC
3. 羰基化合物的α位C-烃化反应常用的催化剂是（ C ）
A. Lewis酸
B. 质子酸
C. 碱
D. DCC 4. 以下反应活性最高的N 是（ A ）
A.
H 3C NH 2
B.
F
NH 2
C.
O 2N NH 2
D.
NH 2
5. 羧酸与以下哪个试剂反应可以制备酰氯（ A ）
A. SOCl 2
B. DMF
C. HCl
D. Py 6. 科普重排（Cope 重排）属于哪种反应机理（ C ）
A. 亲核重排
B. 亲电重排
C. [3,3]-σ迁移重排
D. 自由基反应
7. 下列哪种试剂可将双键氧化成顺式1,2-二醇（ A ）
A. OsO 4
B. O 3
C. CH 3COOOH
D. H 2O 2
8. 克莱门森（Clemmensen）还原可用锌汞齐将酮基转化为下列
哪个基团（ B ）
A. 醇羟基
B. 亚甲基
C. 羧基
D. 双键
9. 下列官能团按被还原的活性由大到小排列，哪项为正确的顺序（ B ）
A. 酰胺>醛>酮>酰卤
B. 酰卤>醛>酮>酰胺
C. 酰卤>酰胺>醛>酮
D. 醛>酮>酰卤>酰胺
10. 催化氢化优先还原下列哪个基团（ B ）
A. 烯键
B. 炔键
C. 醛酮羰基
D. 酰胺
二、完成反应式（共54分，每小题2分）
1.HC CH
2
2
O
CH(OH)CH2Cl
3.
C
NaOH/Br2/H2O
Br
PhC
CH
PhC
11. OHOH0.2mol SnCl
4
/HC(OMe)3
-20C/5min
O
12.
C8H17
O O 372
C8H
17
HO
OOC
13. N
H
OH
PCl5
N
14.
CH3
PhCO3H/CHCl3
O
H
O CH3
O
15. N(CH3)3NaNH
2
3
CH3
CH2N(CH3)2
16.
heat
17.
CH3
H3C CH3
CAN
CHO
H3C3
18. CH2CH3SeO
2
HOAc
CH2CH3
OH
19.
H3C H
C C
OHO
CH3
Jones试剂
H3C C C
O O
CH3
20. HO HO OH
2
O
HO OH 21.
OsO4
/Py
Et2O
22.
O3
Zn/HOAc
CHO
CHO
23. 2
（注
意立体构型）
24. CO2H
3
CO2H
25.
O
HO
85%N2H4.H2O,KOH
HO
26. CCH3
O
HCOONH4
CHCH3
NH2
27.
F
Cl
F
Cl
NH2
O F
Cl
F
Cl
NH2
三、写出下列反应机理（每题4分，共16分）
3.
R C R'
O
O O
O R C O
OR'
4. R
R'
N
OH
H
R
O
四、合成路线设计（共10分） 1. 完成维生素A 的部分合成（5分）
2. 由指定的原料进行多酚的选择性合成目标化合物（5分）