什么是美拉德反应
美拉德反应概念
美拉德反应一、定义美拉德反应指的是含氨基的化合物和羰基化合物在常温或加热时发生的聚合、缩合等反应,最终生成棕色甚至是棕黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素,所以又被称为羰胺反应。
除产生类黑精外,反应还会生成还原酮、醛和杂环化合物。
几乎所有含有羰基和氨基食品在加热条件下均能发生Maillard反应。
Maillard反应能赋予食品独特的风味和色泽,所以,Maillard反应成为食品研究的热点,是一项与现代食品工业密不可分的技术。
在食品烘焙、咖啡加工、肉类加工、香精生产、制酒酿造等领域广泛应用。
二、反应机理美拉德反应按其本质而言是氨羰间的加缩反应,它可以在醛、酮、还原糖及脂肪氧化生成的羰基化合物与胺、氨基酸、肽、蛋白质甚至氨之间发生反应,热反应和长时间储藏都可以促使Maillard反应形成。
其化学过程十分复杂。
目前对该反应产生低分子和中分子的反应机理比较清楚,而对产生的高分子聚合物的机理仍不能满意的解释。
食品化学家Hodge认为美拉德反应过程可以分为初期、中期和末期,每一阶段又可细分为若干反应。
三、影响因素Maillard反应机制相当复杂,不仅与参加反应的糖类的羰基化合物及氨基酸等氨基化合物种类有关,而且还与温度及反应时间、水分活度和pH、金属离子和化学试剂、辐照等外界因子有关。
了解这些因素对Maillard反应的影响,有助于我们控制食品褐变,对食品工业具有重大的现实意义。
四、反应产物生物应用广泛应用于抗氧化作用、抗氧化作用、抗过敏作用、抗突变作用、保护心血管健康以及食品应用。
五、展望人们对美拉德反应已经有了较为深入的认识,但是其反应相当复杂,对其反应机理和各中间产物的了解还不太清楚。
而由于美拉德反应对食品、机体的生理和病理过程密切相关,越来越多的结果表明它作为与人类自身密切相关的课题具有重要的研究意义。
因此,需要在这个领域开展大量的研究,不断挖掘其潜能,以便于开拓其应用的领域。
什么是焦糖化反应和美拉德反应
什么是焦糖化反应和美拉德反应
焦糖化反应和美拉德反应都是烹饪过程中发生的化学反应,会赋予食物特殊的颜色和风味。
1. 焦糖化反应(Caramelization):焦糖化是一种糖类受热分解的过程,当糖类受热时,分子开始断裂并重新组合,形成具有焦糖风味和深褐色的物质。
这个过程通常发生在烹饪甜点、糖浆、糖果等食物时,比如焦糖布丁、焦糖奶油等。
焦糖化反应是一个不可逆的过程,会产生独特的风味和颜色。
2. 美拉德反应(Maillard Reaction):美拉德反应是一种氨基酸和还原糖在高温下发生的复杂化学反应,会在食物表面形成棕色产物。
这个反应通常发生在高温烹饪过程中,比如烤肉、烘烤面包、炒菜等。
美拉德反应赋予食物棕色的外观和复杂的风味,也是肉类和面包香味的来源之一。
总的来说,焦糖化反应和美拉德反应都是烹饪过程中重要的化学反应,它们赋予食物特殊的颜色、风味和口感。
美拉德反应的抗氧化性褐变及荧光性
美拉德反应的抗氧化性褐变及荧光性1.美拉德反应1.1简介美拉德反应(MaillardReaction,MR)是羰基化合物(尤其是还原糖)与氨基化合物(氨基酸、肽类、蛋白质等)发生的一系列复杂的非酶促褐变反应,也被称为羰氨反应。
该反应最早由法国化学家美拉德(Maillard)于20世纪初发现,当他把甘氨酸与葡萄糖的混合物加热时,发现形成了褐色的类黑精,此类反应即被称为美拉德反应(MaillardReaction)。
1.2美拉德反应对食品的影响⑴色泽:一般来说,将食品加热或将食品长期贮藏就会产生类黑精褐色色素。
含有类黑精的食品有很多,如面包、烤肉、烤鱼、咖啡、麦茶等。
而酱油、豆酱等调味品中褐色色素的形成也是因为美拉德反应,这种反应也称为非酶褐变反应。
这些食品经加工后会产生非常诱人的金黄色至深褐色,增加人们的食欲。
在奶与奶制品的加工与贮藏中也会发生非酶褐变,基本过程是:酪蛋白末端氨基酸赖氨酸的氨基与乳糖(或其他糖类)的羰基发生反应,生成氨代葡萄糖胺,然后通过Amadori分子重排,再经裂解、脱水等过程而生成棕褐色物质。
但这种褐变却不是人们所期望的,而是食品厂家所要极力避免的。
在面包生产的上色工序中,色泽变化的基础物质是含有还原基的糖与含有氨基的化合物。
添加不同的氨基酸与糖类,可使面包表皮产生金黄色、黄色、明亮的褐色以及深褐色。
在生产上可用控制还原糖的量来调节褐变的程度,也可用增减氨基酸的量来控制。
另外,在焦糖色素生产工艺中也应用到美拉德反应,这种工艺是在糖质原料中加入一定量的含氨基化合物)如氨、铵盐、氨基酸等,在125~140℃下使之进行反应生产焦糖色素。
酱香型白酒香味物质的产生、风格的形成,也是美拉德反应的结果。
酱香型白酒的高温大曲的制作及酿酒发酵过程,均在微酸或偏酸的条件下进行,因而Amadori化合物主要发生1,2-烯醇化,而2,3-烯醇化则较缓慢,即反应产物主要是呋喃类衍生物—糠醛类风味成分,而吡喃酮等特征组分含量则较少。
美拉德反应及其在食品工业中的应用
四、美拉德反应在食品工业上的应用
1. Maillard反应与食品色泽 Maillard反应赋予食品一定的深颜色, 比如面包、咖啡
、红茶、啤酒、糕点、酱油, 对于这些食品颜色的产生都 是我们期望得到的。但有时Maillard反应的发生又是我们 不期望的, 比如乳品加工过程中, 如果杀菌温度控制的不 好, 乳中的乳糖和酪蛋白发生Maillard反应会使乳呈现褐色 , 影响了乳品的品质。
奶与奶制品中的氨基酸因形成色素复合物及在降解反应 中被破坏而造成损失;
色素复合物以及与糖结合的酪蛋白不易被酶所分解,因 而降低了氮的利用率。
组成蛋白质的所有氨基酸中,赖氨酸的损失是最大的。 因为它的游离氨基最易和羰基相结合。由于赖氨酸是许多蛋 白质中的限制性氨基酸,因而它的损失较大地影响了蛋白质 的营养质量。
2. Maillard反应与食品风味 通过控制原材料、温度及加工方法, 可制备各种不同风
味 、香味的物质, 比如: 核糖分别与半胱氨酸及谷胱甘肽 反应后,会分别产生烤猪肉香味和烤牛肉香味。
相同的反应物在不同的温度下反应后, 产生的风味也不 一样,比如等量葡萄糖与氨基酸混合物在不同加热温度下 产生的香气也不相同。
3. 温度
温度相差10℃,褐变速度就可相差3~5倍。 温度 > 30℃,褐变速度较快; 温度 ﹤20℃, 褐变速度较慢。
4. pH
pH 3~9范围内, 随着pH上升, 褐变反应速度上升 ; pH ≤ 3时, 褐变反应程度较轻微,反应速率降 低。因为在酸性条件下, N-葡萄糖胺容易被水解, 而N-葡萄糖胺是Maillard特征风味形成的前体物质 。
等量葡萄糖与氨基酸混合物加热产生的香气
3. Maillard反应与食品营养
Maillard反应对食品营养的影响包括降低蛋白质的营养 质量、蛋白质改性以及抑制胰蛋白酶活性等。
美拉德反应介绍
美拉德反应美拉德反应一种普遍的非酶褐变现象,将它应用于食品香精生产应用之中,国外研究比较多,国内研究应用很少,该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用。
所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果,具有调配技术无法比拟的作用。
美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴,是一全新的香精香料生产应用技术,值得大力研究和推广,尤其在调味品行业简介美拉德反应又称为“非酶棕色化反应”,是反应图示法国化学家L.C.Maillard在1912年提出的。
所谓美拉德反应是广泛存在于食品工业的一种非酶褐变,是羰基化合物(还原糖类)和氨基化合物(氨基酸和蛋白质)间的反应,经过复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素,所以又称羰胺反应。
将它应用于食品香精生产应用之中,国外研究比较多,国内研究应用很少,该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用。
所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果,具有调配技术无法比拟的作用。
美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴,是一全新的香精香料生产应用技术,值得大力研究和推广,尤其在调味品行业反应机理1912年法国化学家Maillard发现甘氨酸与葡萄糖混合加热时形成褐色的物质。
后来人们发现这类反应不仅影响食品的颜色,而且对其香味也有重要作用,并将此反应称为非酶褐变反应(nonenzimicbrowning)。
1953年Hodge对美拉德反应的机理提出了系统的解释,大致可以分为3阶段。
起始阶段1、席夫碱的生成(Shiffbase):氨基酸与还原糖加热,氨基与羰基缩合生成席夫碱。
2、N-取代糖基胺的生成:席夫碱经环化生成。
3、Amadori化合物生成:N-取代糖基胺经Amiadori重排形成Amadori化合物(1—氨基—1—脱氧—2—酮糖)。
中间阶段在中间阶段,Amadori化合物通过三条路线进行反应。
1、酸性条件下:经1,2—烯醇化反应,生成羰基甲呋喃醛。
美拉德反应
关于美拉德反应的讨论美拉德反应是法国著名食品化学家Louis-Camille Maillard 于1912年将甘氨酸与葡萄糖混合共热时发现的,1953年Hodge 等将这个反应命名为Maillard 反应,是食品化学研究中一类重要的有典型意义的系列化学反应[1-4]。
美拉德反应是含羰基化合物(还原糖)与氨基化合物(氨基酸,肽,蛋白质)之间复杂反应,包括三个阶段:起始阶段,醛糖或酮糖与氨基化合物形成席夫碱(schiff ’s base ),再环化形成N-取代醛糖基胺或N-取代酮糖基胺,经阿姆德瑞(Amadori )分子重排或经海因斯(Heyenes )分子重排生成相应1-氨基-2-酮糖或2-氨基醛糖;中间阶段,有三条路线1,2-烯醇化或2,3-烯醇化,或与氨基进行Strecker 分解反应;最终阶段反应相当复杂,机制尚不明确,最终生成类黑精,还原酮及挥发性杂环化合物[5-6]。
国内许多教材[2-11]对此讨论都很有限,本文主要对起始阶段及中间阶段的反应机理及生成产物进行了详细讨论,并得出了一般规律。
发生美拉德反应的还原糖有醛糖和酮糖,本文醛糖选取D-葡萄糖为代表,酮糖选取D-果糖为代表,分别讨论美拉德反应的超始阶段和中间阶段的反应机理及生成的重要中间体,至于美拉德反应的后期阶段反应十分复杂,机理尚 不明确,本文不做讨论。
1.D-葡萄糖发生美拉德反应的机理如下:2CHO HCOH HCOH CH 2OHHC HOCH NHR2CH=NR HCOH HCOH CH 2OHHCOH +HC=O HCOH HCOH CH 2OHHCNHR HOCH CHO HCOH HCOH CH 2OHHCOH HOCH葡基胺HCOH HCOH 2OHHCOH HOCH +HC HCOH HCOH CH 2OHC H 2C HCOH HCOHCH 2OHC=O HOCH HC=OHCOH HCOH CH 2OHHCNHR HOCH H +HC=NR H +NHR OHNHR1—氨基—2—酮糖D —葡萄糖与氨基化合物发生亲核加成,形成席夫碱,再形成葡基胺,再发生阿姆德瑞(Amadori )分子重排,生成1—氨基—2-酮糖,该Amadori 中间体经五种途径重排,生成高活性的中间体2-羟基乙酰呋喃,HMF ,异麦芽酚,反应机理如下:1.1 1—氨基—2-酮糖在酸性下发生1,2-烯醇化HC HCOH HCOH CH 2OHC HOCH HC=HCOH HCOH CH 2OHC CH HCOH HCOH CH 2OHHOCH NHR OHNR H 2C NHRC=O OH3H +OH(1)1.1.1(1)可逆烯醇化。
maillard反应名词解释
maillard反应名词解释
美拉德反应(Maillard reaction),又称美拉德反应、梅拉德反应、梅纳反应、羰胺反应,是广泛分布于食品工业的非酶褐变反应,指的是食物中的还原糖(碳水化合物)与氨基酸/蛋白质在常温或加热时发生的一系列复杂反应,其结果是生成了棕黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素。
除产生类黑精外,反应过程中还会产生成百上千个有不同气味的中间体分子,包括还原酮、醛和杂环化合物,这些物质为食品提供了宜人可口的风味和诱人的色泽
它以法国化学家路易斯·卡米拉·美拉德(Louis-Camille Maillard)命名,他在1912年首次描述它,同时试图重现生物蛋白质合成。
「梅纳反应」的产物中,包含颜色的变黄变深变黑、香气的产生、以及味道上的转变,例如甜味的产生。
美拉德反应一种普遍的非酶褐变现象,将它应用于食品香精生产应用之中,国外研究比较多,国内研究应用很少,该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用。
所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果,具有调配技术无法比拟的作用。
美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴,是一全新的香精香料生产应用技术,值得大力研究和推广,尤其在调味品行业。
美拉德反应产物
美拉德反应产物
美拉德反应是一种常见的有机化学反应,也称为芳香醛的羟基化反应。
该反应可以将
芳香醛与过氧化氢底物进行反应,从而得到对应的酚类产物。
由于所生成的酚类产物在有
机合成中具有广泛的应用,因此该反应被广泛应用于有机合成化学领域。
反应机理
美拉德反应在碱性条件下进行,反应机理如下:
1. 首先,碱性条件下过氧化氢会发生分解,生成氧自由基和水。
H2O2 → OH• + HOO•
2. 然后,香醛的酚环上的羰基与氧自由基发生加成反应,生成一个羟基过渡态。
应用领域
美拉德反应广泛应用于有机合成中,主要用于合成对应的酚类产物。
通过调节反应条件,选择合适的底物以及过量或亚量的底物,可以得到不同的酚类产物。
在医药化学领域中,美拉德反应被用于制备一系列的药物原料和药物合成中间体,如
硝基苯乙醇、苯甲醚、苯乙酸乙酯、苯醇等。
此外,美拉德反应还被应用于乙炔的羟基化反应中,在绿色化学合成中具有重要意
义。
总之,美拉德反应是一种重要的有机合成反应,广泛应用于医药、化学和材料等领域。
它为有机化学的发展做出了重要贡献,并成为有机化学领域的基础反应之一。
美拉德反应定义
美拉德反应定义美拉德反应定义美拉德反应是一种有机化学反应,也被称为美拉德合成。
它是一种通过芳香胺与酰基卤化物在碱性条件下的偶联反应,生成N-芳基酰胺的方法。
该反应以法国化学家Emil Fischer和Heinrich Caro的名字命名。
1. 反应机理美拉德反应的机理可以分为三个步骤:亲核加成、消除和质子转移。
首先,亲核加成发生在碱性条件下,芳香胺(如苯胺)与酰基卤化物(如苯酰氯)发生亲核加成,形成中间体N-芳基酰胺。
接着,在消除步骤中,中间体N-芳基酰胺失去一个卤素离子(如氯离子),生成不稳定的α-氯乙酸芳香胺盐。
最后,在质子转移步骤中,α-氯乙酸芳香胺盐通过质子转移生成稳定的N-芳基酰胺产物和HCl。
2. 反应条件美拉德反应需要碱性条件下进行。
通常使用弱碱性物质如碳酸钠、碳酸氢钠或三乙胺等作为反应介质。
此外,美拉德反应的反应物也需要在干燥的无水环境下进行反应。
3. 反应适用范围美拉德反应适用于合成各种N-芳基酰胺,如苯甲酰胺、对硝基苯甲酰胺、对甲氧基苯甲酰胺等。
同时,该反应也可以用于合成含有其他官能团的N-芳基酰胺,如羟基或甲氧基等。
4. 反应优点美拉德反应具有以下几个优点:(1)产物纯度高:美拉德反应产物通常具有较高的纯度。
(2)反应条件温和:美拉德反应在碱性条件下进行,温和且易于控制。
(3)适用范围广:美拉德反应可用于合成不同类型的N-芳基酰胺。
(4)易于操作:美拉德反应操作简单,易于进行大规模生产。
5. 反应缺点美拉德反应也存在一些缺点:(1)废弃物处理:美拉德反应中生成的HCl会导致酸性废液的产生,需要进行处理。
(2)反应物限制:美拉德反应中需要使用酰基卤化物作为反应物,而这些化合物通常比较昂贵。
6. 应用领域美拉德反应广泛应用于有机合成领域。
它可以用于制备药物、染料、香料和高分子材料等有机化合物。
例如,美拉德反应可以用于合成抗癌药物如伊马替尼和格列卫等。
此外,该反应也可以用于合成染料如亚甲基蓝和亚甲基红等。
不同种类氨基酸和糖的美拉德反应
不同种类氨基酸和糖的美拉德反应1 美拉德反应概述美拉德反应⼜称羰氨反应,指含有氨基的化合物和含有羰基的化合物之间经缩合、聚合⽽⽣成类⿊精的反应。
此反应最初是由法国化学家美拉德于1912年在将⽢氨酸与葡萄糖混合共热时发现的,故称为美拉德反应。
由于产物是棕⾊的,也被称为褐变反应。
反应物中羰基化合物包括醛、酮、还原糖,氨基化合物包括氨基酸、蛋⽩质、胺、肽。
反应的结果使⾷品颜⾊加深并赋予⾷品⼀定的风味,如:⾯包外⽪的⾦黄⾊、红烧⾁的褐⾊以及它们浓郁的⾹味。
和焦糖化反应(caramelization)相⽐,美拉德反应发⽣在较低的温度和较稀的溶液中。
研究证明,美拉德反应的程度与温度、时间、系统中的组分、⽔的活度、以及pH有关。
当美拉德反应温度提⾼或加热时间增加时,表现为⾊度增加,碳氮⽐、不饱和度、化学芳⾹性也随之增加。
在单糖中,五碳糖(如核糖)⽐六碳糖(如葡萄糖)更容易反应;单糖⽐双糖(如乳糖)较容易反应;在所有的氨基酸中,赖氨酸(lysine)参与美拉德反应,可获得更深的⾊泽。
⽽半胱氨酸(cysteine)反应,获得最浅的⾊泽。
总之,富含赖氨酸蛋⽩质的⾷品,如奶蛋⽩易于产⽣褐变反应。
糖类对氨基酸化合物的⽐例变化也会影响⾊素的发⽣量。
例如,葡萄糖和⽢氨酸体系,含⽔65%,于65℃储存时,当葡萄糖对⽢氨酸⽐值从10:1或2:1减⾄1:1或1:5时,即⽢氨酸⽐重⼤幅增加时,⾊素形成迅速增加。
如果要防⽌⾷品中美拉德反应的⽣成,就必须除去其中之⼀,即除去⾼碳⽔化合物⾷物中的氨基酸化合物,或者⾼蛋⽩⾷品中的还原糖。
在⾼⽔分活度的⾷品中,反应物稀释后分散于⾼⽔分活度的介质中,并不容易发⽣美拉德反应;在低⽔分活度的⾷品中,尽管反应物浓度增加,但反应物流动转移受限制。
所以,美拉德反应在中等程度⽔分活度的⾷品中最容易发⽣,具有实⽤价值的是在⼲的和中等⽔分的⾷品中。
pH对美拉德反应的影响并不⼗分明显。
⼀般随着pH的升⾼,⾊泽相对加深。
美拉德反应名词解释食品化学
美拉德反应名词解释食品化学1.引言美拉德反应是一种常见的食品化学反应,其在食品加工和烹饪过程中起着重要的作用。
本文将对美拉德反应进行详细解释,并探讨其在食品化学中的应用。
2.美拉德反应的概念美拉德反应是指还原糖与氨基酸或蛋白质中的氨基酸发生反应,产生棕色物质的化学反应。
这种反应通常在高温条件下进行,例如烘烤、煮熟和炒煮等过程中都可能发生美拉德反应。
2.1反应原理美拉德反应的关键步骤是还原糖与氨基酸之间的缩合反应。
在高温条件下,还原糖中的羟基与氨基酸中的氨基发生反应,形成巯基醛(M ai ll ar d中间产物)。
随后,巯基醛继续参与其他反应,生成美拉德反应产物,其中包括了一系列的棕色物质。
2.2反应条件的影响美拉德反应的进行受到多种条件的影响,包括温度、p H值、反应时间和反应物质的浓度等。
不同条件下的美拉德反应会导致不同的产物形成,从而影响食品的颜色、味道和香气。
3.美拉德反应在食品加工中的应用美拉德反应在食品加工过程中发挥着重要的作用。
下面列举了美拉德反应在不同食品中的应用。
3.1面包和烘焙食品美拉德反应是面包和烘焙食品中形成金黄色外皮的关键因素。
面团中的还原糖与面筋蛋白质中的氨基酸进行反应,形成具有丰富香气和颜色的美拉德反应产物。
这使得面包和烘焙食品具有独特的风味和口感。
3.2煎炸食品美拉德反应在煎炸食品的烹饪过程中也起着显著作用。
高温下,油脂中的还原糖与食材表面的蛋白质反应,形成美拉德反应产物,赋予煎炸食品金黄色外观和特殊的香气。
3.3烤肉和烤蔬菜美拉德反应在烤肉和烤蔬菜中起着重要作用。
肉类表面的蛋白质与肌红蛋白中的氨基酸进行反应,形成美拉德反应产物,赋予烤肉和烤蔬菜独特的风味和香气。
3.4咖啡和巧克力美拉德反应是咖啡和巧克力制作过程中的关键反应。
咖啡豆和可可豆中的还原糖与氨基酸反应,形成美拉德反应产物,赋予咖啡和巧克力丰富的色泽和独特的风味。
4.美拉德反应产物的食品安全性美拉德反应产物的食品安全性一直备受关注。
名词解释美拉德反应
名词解释美拉德反应
美拉德反应是指当核反应堆发生事故时,反应堆中的燃料棒温度升高至极限,发生燃烧和挥发,会释放大量的放射性物质,进而导致放射性污染和爆炸性的氢气产生的一种反应。
美拉德反应最初是由苏联核工业史上的基础研究学者亚历山大·亚诺维奇·美拉德于1958年发现并提出。
根据美拉德提出的理论,钍、铀和钚等原子核较大的放射性物质,在高温、高压和氧气的作用下,会形成氧化物,并且释放放射性核裂变产物,而这些物质会和水蒸汽、氧气等物质反应,形成氢气,在高温高压下会发生爆炸。
美拉德反应是一种极其危险的核事故现象。
在1986年4月26日,苏联切尔诺贝利核电站4号机组发生了美拉德反应,导致该反应堆爆炸,释放出大量的放射性物质,导致了人类历史上最严重的核事故之一。
这次事故造成了34人直接死亡,另有数以千计人患癌症,而其放射性污染范围也覆盖了苏联、欧洲大陆和亚洲地区。
为减少美拉德反应的风险,核电厂采用了多重防护措施来确保反应堆的安全运行。
其中包括使用质稳定性良好、容易控制的天然铀作为初始燃料,保证燃料的温度和压力在一个可控范围内,通过堆芯内的水来冷却反应堆,防止燃料过热燃烧和挥发,以及在燃料棒内加入铝等元素,防止燃料棒过热和膨胀破裂等措施。
总之,美拉德反应是指当核反应堆发生事故时,反应堆中的燃料棒会
发生燃烧和挥发,会释放大量的放射性物质,进而导致放射性污染和爆炸性的氢气产生的一种反应。
这种反应极其危险,有着极其严重的后果。
为避免这种事件的发生,我们必须采取多重防护措施确保反应堆的安全运行。
简述美拉德反应
影响美拉德反应的因素
影响美拉德反应的因素很多,美拉德反应除了 受到糖类和氨基酸的影响,还受到温度、时间、pH 、水分活度的影响,前者主要影响到产物种类,后 者通常是反应的动力学影响因素。
底物 在美拉德反应中,参与反应的糖可以是双糖、五 碳糖和六碳糖。可用的双糖有乳糖和蔗糖;五碳糖 有木糖、核糖和阿拉伯糖;六碳糖有葡萄糖、果糖 、甘露糖、半乳糖等。反应的速度为五碳糖>己醛糖 >己酮糖>双糖 在胺类化合物中:胺>氨基酸>多肽>蛋白质,而 在氨基酸中,碱性氨基酸>酸性氨基酸,氨基在ε位 或末端的比α位的快
美拉德反应
分为三个阶段:
(1)氨基酸和还原糖的缩合反应。含氨基的化合物与含 羰基的化合物之间缩合而形成Schiff 并随后环化成为N葡萄糖基胺,再经Amadori分子重排生成果糖胺,果糖 胺进一步与一分子葡萄糖缩合生成双果糖胺。
(2)重排后的果糖进一步讲解过程。 A 果糖胺脱水生成羟甲基糠醛,羟甲基糠醛积累后 导致褐变。 B 果糖胺重排形成还原酮,还原酮不稳定,进一步 脱水后与氨类化合物缩合。 C 氨基酸与二Βιβλιοθήκη 基化合物作用。简述美拉德反应
化春光
主要内容
果蔬汁褐变的原因
美拉德反应概念及原理 影响美拉德反应的因素
控制美拉德反应的措施
酶促褐变
褐变
非酶促褐变
抗坏血酸褐变
焦糖化反应
美拉德反应
美拉德反应
又称为羰氨反应,指食品体系中含有羰基的化 合物(尤其是还原糖)与胺、氨基酸、肽类、蛋白 质等氨基化合物之间发生的反应。
控制美拉德反应的措施
降低温度 降低PH 除去肽类化合物 ?
温度 温度不仅影响反应的速度。而且影响反应物的浓 度和它们之间的相互作用。Chen等研究发现,温度 为45℃时。葡萄糖反应的速度比半乳糖要快,产生 的褐色物质要多,但是在60℃时,两者的情况相反 。 PH和水分活度 温初始pH值大于7时,反应颜色物质生成的很快; 初始pH低于7时,吡嚎类物质难于形成;初始pH低 于2时,是强酸溶液,氨基处于质子化状态,使N一 糖基化合物(葡基胺)难以形成,从而使反应难以进 行下去,初始pH大于8时,反应速度难于控制。水 分含量在10%~15%的时候,反应容易发生,完全 干燥的食品难以发生Maillard反应。
美拉德反应
美拉德反应?美拉德反应(MaillardReaction)是非酶促褐变反应之一,它是指单糖(羰基)和氨基酸(氨基)的反应。
和焦糖化反应(caramelization)比较,美拉德反应发生在较低的温度和较稀的溶液中。
研究证明:美拉德反应的程度和温度、时间、系统中的组分、水的活度以及pH有关。
当美拉德反应温度提高或加热时间增加时,表现为色度增加,碳氮比、不饱和度、化学芳香性也随之增加。
在单糖中五碳糖(如核糖)比六碳糖(如葡萄糖)更容易反应,单糖比双糖(如乳糖)较容易反应;在所有的氨基酸中,赖氨酸(lysine)参与美拉德反应结果,获得更深的色泽。
而半胱氨酸(cysteine)反应,获得最浅的色泽。
总之,富含赖氨酸蛋白质的食品如奶蛋白,易于产生褐变反应。
糖类对氨基酸化合物的比例变化,也会影响色素的发生量。
例如葡萄糖和甘氨酸体系,含水65%,于65摄氏度储存时,当葡萄糖对甘氨酸比,从10∶1或2∶1减至1∶1或1∶5时,即甘氨酸比重大幅增加时,则色素形成迅速增加。
如拟防止食品中美拉德反应的生成,那么必须除去其中之一,即除去高碳水化合物食物中的氨基酸化合物,或者高蛋白食品中的还原糖。
在高水分活度的食品中,反应物稀释分散于高水分活度的介质中,并不容易发生美拉德反应。
在低水分活度的食品中,尽管反应物浓度增加,但反应物流动转移受限制。
所以美拉德反应,在中等程度水分活度的食品中最容易发生。
具有实用价值的是在干的和中等水分的食品中;pH对美拉反应的影响并不十分明显。
一般随着pH的升高,色泽相对加深。
在糖类和甘氨酸系统中,不同糖品在不同pH时,色度产生以次为:pH小于6:木糖>果糖>葡萄糖>乳糖>麦芽糖pH6时:木糖>葡萄糖>果糖>乳糖>麦芽糖在日常生活中,也经常接触到美拉德反应。
面食烘烤产生棕黄色和香味,就是面团中糖类和氨基酸或蛋白质反应的结果。
这也是食用香料合成的途径之一。
现今市场大量肉类香精的合成,均离不了美拉德反应。
美拉德反应
十一、 十一、发酵容器中的美拉德反应 酒醅入池后,无论温度、水分、pH 值及前体物质,均具有发生美 拉德反应的条件,但处于厌氧条件下,反应受氧的影响小,反应中 氧化还原、脱水、脱羰等过程受到抑制,所以,在发酵容器中的美 拉德反应是缓慢而温和的。 十二、 十二、蒸馏过程中的美拉德反应 蒸馏过程温度高,前体物质丰富,因而进一步发生美拉德反应,使 风味物质更为丰富。 十三、 十三、缓慢高温流酒 缓慢高温流酒有利于美拉德反应进行, 也有利于风味较差的低沸 点物质的挥发。而杂环类化合物沸点高,在酸性介质中呈水溶性。 所以要提取出来,蒸馏阶段最后应注意利用水蒸汽蒸馏的原理。
2,3位置不可逆烯醇化 C1消去胺基
甲基二羟基 中间体
反应
C - 甲基- 醛类 酮醛化 + 水 C3消去羟基
3—脱氧已糖酮 脱氧已糖酮
脱 水
2—
醛类 味
第三条反应路线是斯特勒克降解。St recker 降解包 括Amadori 产物裂解产生的α- 二羰基和其它共轭二 羰基化合物与氨基酸产生的氧化降解。在St recker 降解中,氨基酸与α- 二羰基化合物反应失去—分子 CO2 而降解成为少一个碳原子的醛类
六、增加单细胞蛋白 堆积过程中,可大量富集空气中的野生酵母,在糟醅 表面层形成一层数厘米厚的白色菌体,其中有酿酒酵母、 球拟酵母、汉逊酵母、意大利酵母等,这些酵母菌衰亡后, 其自溶物是不可多得的动物性蛋白质, 使糟醅中蛋白质 含量增加。 七、加速淀粉、蛋白质酶解 加速淀粉、 堆积发酵一般温度高达45~52℃, 因加入大曲,大 曲中的淀粉、蛋白水解酶在此温度下将有效发挥作用,增 加了美拉德反应前体物质单糖与氨基酸的含量。
五、抑制/消除反应方法
美拉德反应是一个十分复杂的反应过程,中间产物众多,终 产物结构十分复杂,完全抑制美拉德反应相当困难,又由于 美拉德反应影响因素众多,有效抑制美拉德反应必须是多种 因素协同作用的结果,一般认为可采用以下方法抑制美拉德 反应:
美拉德反应
五、抑制/消除反应方法
美拉德反应是一个十分复杂的反应过程,中间产物众多,终 产物结构十分复杂,完全抑制美拉德反应相当困难,又由于 美拉德反应影响因素众多,有效抑制美拉德反应必须是多种 因素协同作用的结果,一般认为可采用以下方法抑制美拉德 反应:
1、使用不易褐变的原料 3、降低温度 5、调节水分活度
二、反应机理
梅拉德反应(Maillard Reaction) 的研究包括了醛、 酮、还原糖与胺、氨基酸、肽和蛋白质之间的反应, 反应的化学原理是极其复杂的。迄今为止,人们只是 对该反应产生低分子化合物的化学过程比较清楚,而 对高分子聚合物的生成的机理仍属空白。Hodge 、 Mauron、Namiki 和Hayashi 等人都对梅拉德反应 的化学原理作了论述。至今,Hodge 提出的网络分类 图解仍然是对梅拉德反应化学原理最简明扼要的阐 明和描述。
十三、缓慢高温流酒 缓慢高温流酒有利于美拉德反应进行, 也有利于风味较差的低沸 点物质的挥发。而杂环类化合物沸点高,在酸性介质中呈水溶性。 所以要提取出来,蒸馏阶段最后应注意利用水蒸汽蒸馏的原理。
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美拉德反应
一、反应概念 二、反应机理 三、美拉德反应作用及前景 四、影响因素 五、抑制/消除反应方法 六、白酒中的美拉德反应
一、反应概念
美拉德反应又称为“非酶棕色化反应”, 法国化学家L.C.Maillard在1912年提出的。 美拉德反应是广泛存在于食品工业的一种非 酶褐变,是羰基化合物(还原糖类)和氨基 化合物(氨基酸和蛋白质)间的反应,经过 复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分 子物质类黑精或称拟黑素,所以又称羰胺反 应。
八、有利于进行美拉德反应的起始及中间阶段 高温堆积是美拉德反应的起始、中间阶段的最佳控制点,单糖、 氨基酸含量高,反应剧烈,能感官到醛酮类、羰基类化合物的气 味、及刺激感和馊味。堆积不升温,感觉不到特殊气味,应该说 是不理想的。
美拉德反应
美拉德反应(2007-05-29 14:13:11)转载▼美拉德反应是一种普遍的非酶褐变现象,将它应用于食品香精生产之中,我国还是近几年才开始的。
美拉德反应在香精生产中的应用国外研究比较多,国内研究应用很少,该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用。
所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果,具有调配技术无法比拟的作用。
美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴,是一全新的香精香料生产应用技术,值得大力研究和推广,尤其在调味品行业。
1 美拉德反应机理1912年法国化学家Maillard发现甘氨酸与葡萄糖混合加热时形成褐色的物质。
后来人们发现这类反应不仅影响食品的颜色,而且对其香味也有重要作用,并将此反应称为非酶褐变反应(nonenzimicbrowning)[1]。
1953年Hodge对美拉德反应的机理提出了系统的解释,大致可以分为3阶段[2~4]。
1.1 起始阶段1.1.1 席夫碱的生成(ShiffBase):氨基酸与还原糖加热,氨基与羰基缩合生成席夫碱。
1.1.2 N-取代糖基胺的生成:席夫碱经环化生成。
1.1.3 Amadori化合物生成:N-取代糖基胺经Amiadori重排形成Amadori化合物(1—氨基—1—脱氧—2—酮糖)。
1.2 中间阶段在中间阶段,Amadori化合物通过三条路线进行反应。
1.2.1 酸性条件下:经1,2—烯醇化反应,生成羰基甲呋喃醛。
1.2.2 碱性条件下:经2,3—烯醇化反应,产生还原酮类褐脱氢还原酮类。
有利于Amadori重排产物形成1deoxysome。
它是许多食品香味的前驱体。
1.2.3 Strecker聚解反应:继续进行裂解反应,形成含羰基和双羰基化合物,以进行最后阶段反应或与氨基进行Strecker分解反应,产生Strecker醛类。
1.3 最终阶段此阶段反应复杂,机制尚不清楚,中间阶段的产物与氨基化合物进行醛基—氨基反应,最终生成类黑精。
美拉德反应
如果可能很轻易得到,工艺成熟,人家就不会作为高新技术成果发布了。
美拉德反应(MaillardReaction)是非酶促褐变反应之一,它是指单糖(羰基)和氨基酸(氨基)的反应。
和焦糖化反应(caramelization)比较,美拉德反应发生在较低的温度和较稀的溶液中。
研究证明:美拉德反应的程度和温度、时间、系统中的组分、水的活度以及pH有关。
当美拉德反应温度提高或加热时间增加时,表现为色度增加,碳氮比、不饱和度、化学芳香性也随之增加。
在单糖中五碳糖(如核糖)比六碳糖(如葡萄糖)更容易反应,单糖比双糖(如乳糖)较容易反应;在所有的氨基酸中,赖氨酸(lysine)参与美拉德反应结果,获得更深的色泽。
而半胱氨酸(cysteine)反应,获得最浅的色泽。
总之,富含赖氨酸蛋白质的食品如奶蛋白,易于产生褐变反应。
糖类对氨基酸化合物的比例变化,也会影响色素的发生量。
例如葡萄糖和甘氨酸体系,含水65%,于65摄氏度储存时,当葡萄糖对甘氨酸比,从10∶1或2∶1减至1∶1或1∶5时,即甘氨酸比重大幅增加时,则色素形成迅速增加。
如拟防止食品中美拉德反应的生成,那么必须除去其中之一,即除去高碳水化合物食物中的氨基酸化合物,或者高蛋白食品中的还原糖。
在高水分活度的食品中,反应物稀释分散于高水分活度的介质中,并不容易发生美拉德反应。
在低水分活度的食品中,尽管反应物浓度增加,但反应物流动转移受限制。
所以美拉德反应,在中等程度水分活度的食品中最容易发生。
具有实用价值的是在干的和中等水分的食品中;pH对美拉反应的影响并不十分明显。
一般随着pH的升高,色泽相对加深。
在糖类和甘氨酸系统中,不同糖品在不同pH时,色度产生以次为:pH小于6:木糖>果糖>葡萄糖>乳糖>麦芽糖pH6时:木糖>葡萄糖>果糖>乳糖>麦芽糖在日常生活中,也经常接触到美拉德反应。
面食烘烤产生棕黄色和香味,就是面团中糖类和氨基酸或蛋白质反应的结果。
这也是食用香料合成的途径之一。
美拉德反应及其在食品中的应用
美拉德反应及其在食品中的应用美拉德反应,又称羰氨反应或非酶褐变反应,是指氨基化合物和羰基化合物之间发生的反应,是食品风味产生的主要来源之一。
Maillard反应被认为是发生在食品加工过程中最重要的化学反应之一。
它影响食品的质量特性,例如颜色,风味,营养价值,以及食品原料的物理一化学属性。
美拉德反应产物(主要是含类黑精,还原酮以及含N、S、O的杂环化合物)是肉制品风味的主要来源,美拉德反应产物(MRPs)的抗氧化性能,被用以代替酚类食用抗氧化剂,正逐渐引起人们的关注。
1、美拉德反应机理Maillard反应属于非酶褐变反应,主要是羰基化合物(尤其是还原糖)与氨基化合物(包括胺、氨基酸、肽类、蛋白质等)之间发生的复杂反应。
自从人类开始烧烤食品以来,食品加工业就一直在利用Maillard反应。
Maillard反应不仅与传统食品的生产有关,也与现代食品工业有关,如焙烤食品、咖啡等。
Maillard反应为食品提供了可口的风味和诱人的色泽。
食品化学家HODGE认为,Maillard反应过程可以分为初期、中期和末期3个阶段,每个阶段又可细分为若干反应。
该反应是一个复杂反应,包括许多交叉反应和分解反应,生成一系列芳香化合物(包括酮、醛,醇、呋喃及其衍生物、吡咯、吡啶、吡嗪、噻吩、噻唑、嗯唑、噫唑林、硫化物)HJ。
其中杂环化合物(吡咯,呋喃、噻吩、噻唑和吡嗪等S、N化合物)、硫醇化合物、还原酮以及最后生成的类黑晶。
2 、美拉德反应的影响因素食品加工和贮藏过程中在还原糖和氨基酸之间发生的一系列化学反应被称为美拉德反应。
影响Maillard反应程度的主要因素有加工条件的温度、时间、以及pH,水活性,反应剂的类型和比例。
但是受食品和原材料加工的影响,反应剂可能被改变。
了解这些因素对Maillard反应的影响,有助于我们控制食品褐变,对食品工业具有重大的现实意义。
1)反应底物在Maillard反应中,参与反应的糖主要是还原糖,还原糖可以是双糖、五碳糖和六碳糖。
美拉德反应化学式是什么
美拉德反应化学式是什么美拉德反应(Maillard reaction)是法国化学家L.C .Maillard(1878-1936)于1912年提出。
现在认为,所谓Maillard反应,是广泛存在于食品、饲料加工中的一种非酶褐变(Nonenzymic browning),是氨基化合物(如胺、氨基酸、蛋白质等)和羰基化合物(如还原糖、脂质以及由此而来的醛、酮、多酚、抗坏血酸、类固醇等)之间发生的非酶反应,也称为羰氨反应(Amino-carbonyl reaction)。
反应经过复杂的历程,最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素(Melanoidins)。
美拉德反应机理十分复杂,其反应历程、产物组成及其性质等受多种因素影响,氮基化合物和还原糖的种类、性质、以及它们间的反应比例,反应时的pH值、温度、反应时间、水分活度、缓冲液浓度对反应的速率以及最终产物的组成有着重要的影响。
Hodge在1953年提出的美拉德反应的3条可能的反应途径,至今依然被认为是正确的。
包括初级反应阶段:还原糖的羰基与氨基之间进行加成,加成物迅速失去1分子水转变为希夫碱(Shiff base),再经环化形成相应的N-取代的醛基胺,经Amadori重排转成有反应活性的1-氨基-1-脱氧-2-酮糖。
高级反应阶段:在氨基酮糖和氨基醛糖等重要的不挥发性香味前驱物形成之后,美拉德反应变得更为复杂,经历还原酮路线、还原型葡糖醛酮和糠醛路线、Strecker降解三条反应路线,产生还原酮、糠醛(HMF)和不饱和羰基化合物等,这些不同的化合物依次反应,开始形成无氮及含氮褐色可溶性化合物。
最终反应阶段:高级美拉德反应阶段形成的众多活性中间体,如葡萄糖酮醛、3-脱氧Osulose(3-DG,)、3,4-二脱氧Osulose(3,4-二DG,)、HMF、还原酮类、不饱和醛亚胺等等,又可继续与氨基酸反应,最终都生成类黑精色素—褐色含氮色素,此过程包括醇醛缩合、醛氨聚合、环化合反应等。