The Maillard Reaction美拉德反应
美拉德反应(Maillard reaction)
美拉德反应（Maillard reaction）Quote: what is the virtue response, please? Why didn't you hear about it?Indeed, you can not hear of the virtue reaction, and no one knows what it is.The correct answer is: Maillard reactionMaillard reaction is a universal non enzymatic browning phenomenon. It has been used in the production of food flavor, and it has been in recent years in our country.The application of Maillard reaction in flavor production has been studied in many foreign countries, and there is little research and application in China. This technology has a very good application in meat flavor and tobacco flavor. The essence of the essence of meat with natural flavor, with the deployment of technology can not be compared to the role. The application of Maillard reaction in essence in the field to break the traditional production technology and flavor category, is a new application technology of flavor spices production, worthy of research and extension, especially in condiment industry.1 Maillard reaction mechanismIn 1912, French chemist Maillard discovered that the mixture of glycine and glucose formed brown substance when heated. Later, it was found that such reactions not only affected the color of the food, but also played an important role in its aroma, and called this reaction non enzymatic browning reaction(nonenzimicbrowning) [1]. In 1953, Hodge made a systematic explanation of the mechanism of Maillard reaction, which could be divided into 3 stages, [2 to 4].1.1 initial stage1.1.1 Schiff base formation (ShiffBase): amino acids are heated with reduced sugars, and amino groups are condensed with carbonyl groups to form Schiff bases.Generation of 1.1.2N- substituted amines: cyclization of Schiff bases.1.1.3Amadori compounds are generated: N- substituted sugar amines are rearranged by Amiadori to form Amadori compounds (1 - amino - 1 - deoxy - 2 - keto sugar).The 1.2 intermediate stage is in the intermediate stage, and the Amadori compound reacts through three routes.1.2.1 under acidic conditions by 1,2 - enolization reaction, generate carbonyl methyl furan aldehyde.1.2.2 under alkaline conditions by 2,3 - enolization reaction produced reductone Brown dehydrogenation reductone. Conducive to the formation of Amadori rearrangement products 1deoxysome. It is the precursor of many food aromas.The 1.2.3Strecker reaction of poly solution: proceed cracking reaction, formation of carbonyl and dicarbonyl compounds, to the final stage of reaction or decomposition reaction ofStrecker and Strecker amino aldehyde.1.3 final stageThe reaction is complex at this stage. The mechanism is not clear. The products of the intermediate stage react with the amino group aldehyde group - amino group, and finally produce the black like essence. The products of Maillard reaction belong to the category of black essence, and there are a series of intermediates, ketones and volatile heterocyclic compounds. Therefore, the products of Maillard reaction are not [5].2 factors affecting Maillard reaction [5 ~ 8]2.1 sugar amino structureSugar is the main material of the Maillard reaction, five carbon sugar browning rate is 10 times six sugars, reducing sugars in five carbon sugar browning speed sort: > > Arabia ribose sugar xylose, six carbon sugar: galactose mannose glucose > >. Reducing disaccharide molecular weight, the reaction speed is slow.In carbonyl compounds, aldehyde ethylene alpha browning is the slowest, followed by alpha disaccharide compounds, ketones is the slowest. Amine browning is faster than amino acid. In amino acids, the basic amino acids are slower, and amino acids are slower than proteins.2.2, temperature 20~25 DEG oxidation can occur Maillard reaction. In general, the reaction rate is 3~5 times eachdifference of 10 degrees centigrade. When the temperature is higher than 30 DEG C, the reaction rate is less than that of temperature and oxygen when the temperature is higher than 80.2.3 moisture content in 10% to 15%, the reaction is easy to occur, completely dry food difficult to occur.The 2.4pH value pH value is more than 3, with the increase of pH value and accelerate the reaction.2.5 chemical reagents: acid sulfite inhibits browning. Calcium salts combine with amino acids to form insoluble compounds that inhibit reactions.3 the mechanism of meat aroma formation3.1 precursor substances with meat flavorRaw meat is odorless and has a flavor only when distilled and baked. In the heating process, a series of complex changes in various tissue components in the meat, the aroma of meat, there are 1000 kinds of volatile components were identified, including: lactone compound, pyrazine compounds, furan compounds and sulfides. Studies have shown that precursors of these flavors are mainly water-soluble carbohydrates and amino acid compounds, and phospholipids and three glycerides, such as lipids, [9]. Meat in the heating process, lean meat tissue gives meat flavor, while the fat tissue gives meat products a unique flavor, if the meat from all kinds of meat removed, the smell of meat is consistent, no difference [10].3.2 the Maillard reaction and flavor compoundsNot all of the Maillard reaction can form compounds of meat, but in the process of forming flavor compounds, the Maillard reaction plays a very important role. Flavor compounds are mainly N.S.O- heterocyclic compounds and othersulfur-containing compounds, including furan, thiophene, pyrrole, imidazole, pyridine ring and ethylene sulfide and other low molecular weight precursors. Pyrazine is one of the main volatile compounds. In addition, sulfides play an important role in Maillard reaction products. If the sulfide is removed from the volatile components of the heated meat, the meat flavor is almost gone, [4]. Meat flavor substances can be classified by the following way: amino acids (cysteine, cystine) are reduced by Maillard and Strecker reactions. Sugars, amino acids, and lipids produce meat flavor by degradation. Lipid (fatty acids) producing meat flavor by oxidation, hydrolysis, dehydration, decarboxylation. Thiamine produced meat flavor.A thiol reacts with other ingredients to produce a meaty odor. RNA and DNA - 5 '- phosphate, methyl furan ketone by hydrogen sulfide produced by the reaction of meat flavor. It can be seen that heterocyclic compounds originate from a complex reaction system, and the Maillard reaction plays an important role in the formation of many meat flavoring substances during the formation of meat aroma [11].3.3 effects of amino acids on meat flavor compoundsThe amino acid composition of beef extract before and after heating in the analysis, after heating change is mainly glycine, alanine, cysteine, glutamic acid, these amino acids producedmeat flavors and sugar reaction in the heating process. Pyrazine is a particularly important group of volatile components that heat exudates,About 50%. Another important volatile compounds from meat structure generation analysis of beef in sulfur-containing amino acids, cysteine and cystine and glutathione, is the precursor compounds of beef aroma not less. Cysteine and other sulfur compounds. Strong meat flavor producing cysteine, cystine and methionine have poor taste, potato like flavor, valley cystine produce good meat. When heated with a mixture of cysteine and reducing sugars, a pungent "raw" flavor is obtained, and a more complete and perfect flavor is obtained if other amino acid mixtures are present, which is very suitable for protein hydrolysates.3.4 effects of reducing sugar on meat flavoring substancesIn response, the polysaccharide is invalid, mainly refers to the disaccharide sucrose and maltose, the poor flavor, monosaccharides with reducing power, including pentose and hexose. Studies have shown that monosaccharides have a stronger reactivity than hexose, and that ribose is the most reactive in sugar, followed by Arabia sugar and xylose. Because glucose and xylose are cheap, easy to obtain and have good reactivity, glucose and xylose are commonly used as raw materials for Maillard reaction.3.5 environmental factors impact on the reaction [1]Beef flavor requires a longer time and a thicker reactionsolution. Pork and chicken flavors require shorter heating times, thinner reaction solutions, and lower reaction temperatures. The pH value of the reaction mixture is lower than 7 (preferably 2~6), and the reaction effect is better. When the pH is greater than 7, the reaction is difficult to control and the flavor is poor due to the fast reaction speed. Different kinds of amino acids have more significant effects on flavor characteristics than those of different kinds of sugars. The same amino acids and different kinds of sugars produce different aromas. Different heating methods, such as "cooking", "steaming", "burning", and the different cooking methods, the same reaction substances produce different flavor.4 production of meat flavorFrom the beginning of 1960, there have been studies using various monomer flavor after blending meat flavor, but due to the characteristics of all kinds of cooked meat flavor is very complex, which is difficult to achieve and cooked meat flavor and fragrance realistic level, so the research and utilization of meat aroma precursors of attention. The precursor for the preparation of meat flavor, mainly sugar and sulfur-containing amino acids such as cysteine based, generated by heating the reaction, including fatty acid oxidation, decomposition, thermal degradation of sugars and amino acids, Maillard reaction and produced two or three times reaction etc.. Meat flavor composition formed by the hundreds. With these materials as the foundation, through the harmonic can be made with different characteristics of meat flavor [4]. The formation of the Maillard reaction meat flavor in terms of raw materials or process can be seen as a natural, so the meat flavor can beregarded as a natural flavor.。
美拉德反应例子
美拉德反应例子：
美拉德（Maillard）反应是指含羰基（-C=O）的化合物和含氨基（-NH2）的化合物在常温或者加热情况下，发生缩合、聚合反应，生成类黑色素、芳香化合物等多种物质的过程。
该反应的产物同样会引起食物色泽和香味的变化。
糖类即为含羰基的化合物，氨基酸为含氨基的化合物，因此将五花肉放入有白糖的油锅里，糖会和五花肉进一步发生美拉德反应，使五花肉的颜色进一步加深，并产生特殊的香气。
在焦糖化反应和美拉德反应的共同作用下，一道色泽诱人、香气扑鼻的红烧肉就出炉了。
maillard反应名词解释
maillard反应名词解释
美拉德反应（Maillard reaction），又称美拉德反应、梅拉德反应、梅纳反应、羰胺反应，是广泛分布于食品工业的非酶褐变反应，指的是食物中的还原糖（碳水化合物）与氨基酸／蛋白质在常温或加热时发生的一系列复杂反应，其结果是生成了棕黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素。
除产生类黑精外，反应过程中还会产生成百上千个有不同气味的中间体分子，包括还原酮、醛和杂环化合物，这些物质为食品提供了宜人可口的风味和诱人的色泽
它以法国化学家路易斯·卡米拉·美拉德（Louis-Camille Maillard）命名，他在1912年首次描述它，同时试图重现生物蛋白质合成。
「梅纳反应」的产物中，包含颜色的变黄变深变黑、香气的产生、以及味道上的转变，例如甜味的产生。
美拉德反应一种普遍的非酶褐变现象，将它应用于食品香精生产应用之中，国外研究比较多，国内研究应用很少，该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用。
所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果，具有调配技术无法比拟的作用。
美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴，是一全新的香精香料生产应用技术，值得大力研究和推广，尤其在调味品行业。
美拉德反应的作用
美拉德反应的作用
美拉德反应（Maillard reaction）是指在加热过程中，蛋白质与还原糖之间发生的一系列复杂的化学反应。
这些反应产生了一系列的香味、香气化合物，以及对食品颜色和质地的影响。
美拉德反应的作用包括：
香气和色泽的生成：
•美拉德反应产生的化合物具有独特的风味，如呋喃、吡嗪、噻吩、噻唑等，这些物质为许多食品增添了香气和口感。
•通过美拉德反应，食物可以呈现出诱人的黄色至棕色外观，这是由于反应产物中的一些化合物吸收特定波长的光线所致。
改善食品品质：
•在烹饪过程中，美拉德反应能够提高食品的感官品质，使食物更美味，更具吸引力。
•对于肉类和乳制品来说，美拉德反应有助于形成自然的肉味和奶香，这些是传统调配技术难以复制的。
应用在食品工业：
•美拉德反应被广泛应用在食品工业中，特别是在生产肉类香精、烘焙产品、咖啡和茶提取物等方面。
•这项技术也被用于制造烟草香精和其他需要特定香味的产品。
营养价值的变化：
•美拉德反应可能导致一些氨基酸和糖分子结构的改变，这可能会影响食品的营养价值。
•反应过程中某些氨基酸可能会失去其生物活性，但也可能生成新的生物活性化合物。
尽管美拉德反应有许多好处，但它也可能有一些负面影响，比如导致某些营养成分的损失或生成潜在有害的副产品。
然而，只要控制好反应条件和温度，就可以最大限度地减少不利影响，并充分利用它来提升食品的色、香、味。
美拉德(Maillard)反应及其在咸式香精中的应用
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三、Maillard反应香精的特点
肉味香精一般采用拌合型方式
中间阶段 Amadori化合物通过三条路线进行反应。①酸性条件下，经1, 2-烯醇 化反应，生成羰基甲呋喃醛;②碱性条件下，经2，3-烯醇化反应，产 生还原酮类褐脱氢还原酮类，有利于Amadori重排产物形成1deoxysan。它是许多食品香味的前驱体;③ Strecker分解反应:继续进 行裂解反应，形成含羰基和双羰基化合物，以进行最后阶段反应或与 氨基进行S trecker分解反应，产生Strecker醛类。
美拉德（MAILLARD）反应及其在咸式香精中 的应用
提纲
1. 咸式香精的概述 2. Maillard反应的概述 3. Maillard反应的影响因素 4. Maillard反应香精的特点
5. Maillard反应在咸式香精的应用
一、咸式香精的概述
食品用香精食品安全国家标准GB30616规定
由食品用香料和（ 或） 食品用热加工香味料与食品用香精辅料组成的用来起 香味作用的浓缩调配混合物（ 只产生咸味、甜味或酸味的配制品除外），它含有 或不含有食品用香精辅料。通常它们不直接用于消费，而是用于食品加工。
3.糖原与赖氨酸反应的活性次序为：木糖＞ 半乳糖＞葡萄糖＞果糖，蔗糖没有显示反应 活性。
生产实践表明:水解动物蛋白比水解植物蛋 白具有更优良的性能，原因在于水解动物蛋 白中含有使香精显示特征的类脂类物质，使 产品的肉香味更逼真、更浓郁。
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美拉德反应(羰氨反应)实验报告 (2)
实验报告一美拉德反应（羰氨反应）一、实验目的(1)了解和掌握Maillard反应基本原理和条件控制(2)掌握Maillard反应的测定原理、方法和步骤(3)体会实验条件的控制和改变对实验结果的影响二、实验原理在一定的条件下，还原糖与氨基可发生的一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素——褐色的含氮色素，并产生一定的风味，这类反应统称为美拉德反应（也称羰氨反应）。
美拉德反应会对食品体系的色泽和风味产生较大影响。
反应过程包括还原糖与胺形成葡基胺、Amadori重排（醛糖）或Heyns重排（酮糖)、经HMF，最后生成深色物质三个阶段。
三、实验方法1.试剂和仪器D-葡萄糖——50mgL-天门冬氨酸——50mgL-赖氨酸——50mgL-苯丙氨酸——50mgL-甲硫氨酸——50mgL-脯氨酸——50mgL-精氨酸——50mgL-亮氨酸——50mg电子天平、恒温水浴锅、锡箔纸2.步骤(1)向7根装有50mgD-葡萄糖的试管中添加7种不同的氨基酸（各管中添加量为50mg），再加入0.5mL水，充分混匀。
(2)嗅闻每根试管，描述其风味并记录感官现象。
(3)用铝箔纸将每根试管盖起来，放入100℃水浴中，加热45min，再在水浴中冷却到25℃，记录每根试管的气味（例如：巧克力味、马铃薯味、爆米花味等等）。
记录颜色0=无色，1=亮黄色，2=深黄色，3=褐色。
五、讨论1、导致食品体系发生褐变的常见因素有哪些？主要因素有：酶褐变和非酶褐变（1）酶褐变是由氧化酶对食品中多酚类物质氧化聚合而引起的褐变变化；（2）非酶褐变主要是由食品中的糖分、蛋白质、氨基酸等发生的化学变化所引起的，与酶没有直接关系，主要包括美拉德反应和焦糖化反应。
2、美拉德反应的机理和条件分别是什么？反应机理：还原糖与氨基发生的一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素——褐色的含氮色素。
具体步骤：注：截图选自龚平，阚建全美拉德反应产物性质的研究进展. 食品发酵工艺.2009年第35卷第4期(总第256期) 141影响因素有：羰基化合物、氨基酸化合物、pH值、水分、金属离子、亚硫酸盐但是本实验只能说明氨基酸化合物种类的不同对美拉德反应产物有影响。
美拉德反应的抗氧化性、褐变及荧光性
1. 美拉德反应1.1 简介美拉德反应( Maillard Reaction，MR) 是羰基化合物(尤其是还原糖)与氨基化合物(氨基酸、肽类、蛋白质等) 发生的一系列复杂的非酶促褐变反应，也被称为羰氨反应。
该反应最早由法国化学家美拉德(Maillard)于20世纪初发现,当他把甘氨酸与葡萄糖的混合物加热时，发现形成了褐色的类黑精，此类反应即被称为美拉德反应(Maillard Reaction)。
美拉德反应在近几十年来一直是食品化学、食品工艺学、营养学、香料化学等领域的研究热点。
因为美拉德反应是加工食品色泽和浓郁芳香的各种风味的主要来源，特别是对于一些传统的加工工艺过程如咖啡、可可豆的焙炒，饼干、面包的烘烤以及肉类食品的蒸煮。
另外，美拉德反应对食品的营养价值也有重要的影响，既可能由于消耗了食品中的营养成分或降低了食品的可消化性而降低食品的营养价值，也可能在加工过程中生成抗氧化物质而增加其营养价值。
对美拉德反应的机理进行深入的研究，有利于在食品贮藏与加工的过程中，控制食品的色泽、香味的变化或使其反应向着有利于色泽、香味生成的方向进行，减少营养价值的损失，增加有益产物的积累，从而提高食品的品质。
1.2 美拉德反应对食品的影响⑴色泽：一般来说，将食品加热或将食品长期贮藏就会产生类黑精褐色色素。
含有类黑精的食品有很多，如面包、烤肉、烤鱼、咖啡、麦茶等。
而酱油、豆酱等调味品中褐色色素的形成也是因为美拉德反应，这种反应也称为非酶褐变反应。
这些食品经加工后会产生非常诱人的金黄色至深褐色，增加人们的食欲。
在奶与奶制品的加工与贮藏中也会发生非酶褐变，基本过程是：酪蛋白末端氨基酸赖氨酸的氨基与乳糖（或其他糖类）的羰基发生反应，生成氨代葡萄糖胺，然后通过Amadori分子重排，再经裂解、脱水等过程而生成棕褐色物质。
但这种褐变却不是人们所期望的，而是食品厂家所要极力避免的。
在面包生产的上色工序中，色泽变化的基础物质是含有还原基的糖与含有氨基的化合物。
美拉德反应及其在食品工业中的应用
美拉德反应及其在食品工业中的应用美拉德反应（Maillard reaction），又称非酶褐变反应（non-enzymatic browning reaction），是指在加热或干燥等条件下，还原性糖与氨基化合物（如氨基酸、肽、蛋白质等）之间发生的一系列复杂的化学反应，产生各种色素、香气和风味物质。
美拉德反应是食品加工过程中最常见和重要的反应之一，对食品的品质、营养和安全有着深远的影响。
美拉德反应是由法国化学家路易斯-卡米尔·美拉德（Louis-Camille Maillard）于1912年首先发现并描述的。
他在研究葡萄糖和甘氨酸之间的反应时，发现了一种新的褐色物质，并提出了“美拉德反应”的概念。
后来，许多科学家对美拉德反应进行了深入的研究，揭示了其复杂的机理和多样的产物。
1. 美拉德反应的机理和产物美拉德反应的机理可以分为三个阶段：初级阶段、中级阶段和高级阶段。
初级阶段初级阶段是指还原性糖与氨基化合物之间发生缩合反应，形成亚胺（Schiff base）或亚胺金属络合物（Schiff base metal complex），然后通过分子内重排或水解等方式，生成氨基酮（Amadori compound）或氨基醛（Heyns compound）等不稳定的中间体。
这些中间体可以进一步参与后续的反应，也可以被分解为其他物质。
初级阶段的反应速度较快，但不产生明显的色素和香气。
中级阶段中级阶段是指氨基酮或氨基醛等中间体通过脱水、裂解、环化、缩合等多种途径，生成吡喃类、吡咯类、吡唑类、噻唑类等含氮杂环化合物，以及各种含硫、含氧或含氮官能团的芳香化合物。
这些化合物具有不同的颜色和香气，是美拉德反应最主要和最有价值的产物。
其中，吡喃类化合物主要负责食品的色泽，而芳香化合物主要负责食品的香味。
高级阶段高级阶段是指中级阶段产生的化合物通过进一步的聚合、缩合、环化等反应，生成更大分子量和更复杂结构的化合物，如糖基化蛋白质（glycated protein）、糖基化脂质（glycated lipid）、糖基化核酸（glycated nucleic acid）等。
美拉德反应
五、抑制/消除反应方法
美拉德反应是一个十分复杂的反应过程，中间产物众多，终 产物结构十分复杂，完全抑制美拉德反应相当困难，又由于 美拉德反应影响因素众多，有效抑制美拉德反应必须是多种 因素协同作用的结果，一般认为可采用以下方法抑制美拉德 反应：
1、使用不易褐变的原料 3、降低温度 5、调节水分活度
二、反应机理
梅拉德反应(Maillard Reaction) 的研究包括了醛、 酮、还原糖与胺、氨基酸、肽和蛋白质之间的反应, 反应的化学原理是极其复杂的。迄今为止,人们只是 对该反应产生低分子化合物的化学过程比较清楚,而 对高分子聚合物的生成的机理仍属空白。Hodge 、 Mauron、Namiki 和Hayashi 等人都对梅拉德反应 的化学原理作了论述。至今,Hodge 提出的网络分类 图解仍然是对梅拉德反应化学原理最简明扼要的阐 明和描述。
十三、缓慢高温流酒 缓慢高温流酒有利于美拉德反应进行， 也有利于风味较差的低沸 点物质的挥发。而杂环类化合物沸点高，在酸性介质中呈水溶性。 所以要提取出来，蒸馏阶段最后应注意利用水蒸汽蒸馏的原理。
谢谢观赏
美拉德反应
一、反应概念 二、反应机理 三、美拉德反应作用及前景 四、影响因素 五、抑制/消除反应方法 六、白酒中的美拉德反应
一、反应概念
美拉德反应又称为“非酶棕色化反应”， 法国化学家L.C.Maillard在1912年提出的。 美拉德反应是广泛存在于食品工业的一种非 酶褐变，是羰基化合物（还原糖类）和氨基 化合物（氨基酸和蛋白质）间的反应，经过 复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分 子物质类黑精或称拟黑素，所以又称羰胺反 应。
八、有利于进行美拉德反应的起始及中间阶段 高温堆积是美拉德反应的起始、中间阶段的最佳控制点，单糖、 氨基酸含量高，反应剧烈，能感官到醛酮类、羰基类化合物的气 味、及刺激感和馊味。堆积不升温，感觉不到特殊气味，应该说 是不理想的。
美拉德反应
如果可能很轻易得到，工艺成熟，人家就不会作为高新技术成果发布了。
美拉德反应（MaillardReaction）是非酶促褐变反应之一，它是指单糖（羰基）和氨基酸（氨基）的反应。
和焦糖化反应（caramelization）比较，美拉德反应发生在较低的温度和较稀的溶液中。
研究证明：美拉德反应的程度和温度、时间、系统中的组分、水的活度以及pH有关。
当美拉德反应温度提高或加热时间增加时，表现为色度增加，碳氮比、不饱和度、化学芳香性也随之增加。
在单糖中五碳糖（如核糖）比六碳糖（如葡萄糖）更容易反应，单糖比双糖（如乳糖）较容易反应；在所有的氨基酸中，赖氨酸（lysine）参与美拉德反应结果，获得更深的色泽。
而半胱氨酸（cysteine）反应，获得最浅的色泽。
总之，富含赖氨酸蛋白质的食品如奶蛋白，易于产生褐变反应。
糖类对氨基酸化合物的比例变化，也会影响色素的发生量。
例如葡萄糖和甘氨酸体系，含水65％，于65摄氏度储存时，当葡萄糖对甘氨酸比，从10∶1或2∶1减至1∶1或1∶5时，即甘氨酸比重大幅增加时，则色素形成迅速增加。
如拟防止食品中美拉德反应的生成，那么必须除去其中之一，即除去高碳水化合物食物中的氨基酸化合物，或者高蛋白食品中的还原糖。
在高水分活度的食品中，反应物稀释分散于高水分活度的介质中，并不容易发生美拉德反应。
在低水分活度的食品中，尽管反应物浓度增加，但反应物流动转移受限制。
所以美拉德反应，在中等程度水分活度的食品中最容易发生。
具有实用价值的是在干的和中等水分的食品中；pH对美拉反应的影响并不十分明显。
一般随着pH的升高，色泽相对加深。
在糖类和甘氨酸系统中，不同糖品在不同pH时，色度产生以次为：pH小于6：木糖＞果糖＞葡萄糖＞乳糖＞麦芽糖pH6时：木糖＞葡萄糖＞果糖＞乳糖＞麦芽糖在日常生活中，也经常接触到美拉德反应。
面食烘烤产生棕黄色和香味，就是面团中糖类和氨基酸或蛋白质反应的结果。
这也是食用香料合成的途径之一。
美拉德原理以及应用
美拉德原理美拉德反应（MaillardReaction）是非酶促褐变反应之一，它是指单糖（羰基）和氨基酸（氨基）的反应。
和焦糖化反应（caramelization）比较，美拉德反应发生在较低的温度和较稀的溶液中。
研究证明：美拉德反应的程度和温度、时间、系统中的组分、水的活度以及pH有关。
当美拉德反应温度提高或加热时间增加时，表现为色度增加，碳氮比、不饱和度、化学芳香性也随之增加。
影响因素在单糖中五碳糖（如核糖）比六碳糖（如葡萄糖）更容易反应，单糖比双糖（如乳糖）较容易反应；在所有的氨基酸中，赖氨酸（lysine）参与美拉德反应结果，获得更深的色泽。
而半胱氨酸（cysteine）反应，获得最浅的色泽。
总之，富含赖氨酸蛋白质的食品如奶蛋白，易于产生褐变反应。
糖类对氨基酸化合物的比例变化，也会影响色素的发生量。
例如葡萄糖和甘氨酸体系，含水65％，于65摄氏度储存时，当葡萄糖对甘氨酸比，从10∶1或2∶1减至1∶1或1∶5时，即甘氨酸比重大幅增加时，则色素形成迅速增加。
如拟防止食品中美拉德反应的生成，那么必须除去其中之一，即除去高碳水化合物食物中的氨基酸化合物，或者高蛋白食品中的还原糖。
在高水分活度的食品中，反应物稀释分散于高水分活度的介质中，并不容易发生美拉德反应。
在低水分活度的食品中，尽管反应物浓度增加，但反应物流动转移受限制。
所以美拉德反应，在中等程度水分活度的食品中最容易发生。
具有实用价值的是在干的和中等水分的食品中；pH对美拉反应的影响并不十分明显。
一般随着pH的升高，色泽相对加深。
在糖类和甘氨酸系统中，不同糖品在不同pH时，色度产生以次为：pH小于6：木糖＞果糖＞葡萄糖＞乳糖＞麦芽糖pH6时：木糖＞葡萄糖＞果糖＞乳糖＞麦芽糖美拉德主要应用．美拉德反应在食品添加剂中的应用近年来，人们已用动、植物水解蛋白，醇母自溶产物作原料，制备出成本低、安全，且更为逼真的、更接近天然风味的香味料。
然而，仅靠用美拉德反应产物作为香味料，其香味强度有时还是不够的，通常还需要添加某些可使食品具有特殊风味的极微量的所谓关键性化合物。
食品中的美拉德反应及其影响
食品中的美拉德反应及其影响摘要:探讨了食品中发生的美拉德反应途径、底物、温度、水分活度、pH和金属离子等影响因素,同时讨论了抗菌性、抗氧化性和乳化性等食品功能性以及蛋白质的糖基化、溶解性和风味特性的修饰改进,并介绍了其对生物活性体的影响性以及丙烯酰胺等有害物质的生成与消除,丰富了食品化学理论并对食品加工生产应用有很好的指导意义。
美拉德反应(Maillard reaction) 又称羰氨反应(Amino-carbonyl reaction) ,是指羰基化合物(醛、酮、还原糖)与氨基化合物(氨基酸、蛋白质、胺、肽)经缩合、聚合反应生成高分子量聚合物——一类黑素(Melanoidin) 的反应, 由法国化学家Maillard 于1912年在将甘氨酸与葡萄糖的混合液共热时发现的,反应产物为棕色聚合物,因此,该反应又称“褐变反应(Browning reaction) ”,属非酶褐变反应(Non -enzymatic browning reaction) 。
1 Maillard反应机理美拉德反应可分成3个反应阶段,即初期( The early stage) 、中期( The advanced stage)和末期( The final stage)。
1.1 初期阶段还原糖的羰基和氨基酸的自由氨基(ε-NH2)缩合生成可逆的亚胺衍生物-薛夫碱( Schiff’s base),由于该物质不稳定即刻环化成N-葡萄糖基胺(N-substituted glycosylamine)。
N-葡萄糖基胺可在酸的催化下经过Amadori重排和Heys重排作用形成有反应活性的1-氨基-1-脱氧-2-酮糖(1-amino-1- deoxy-2-ketose) ,即酮糖基胺。
这一阶段基本上无色素或风味物质形成。
1.2 中期阶段当pH<7时,果糖基胺进1, 2-烯醇化反应,脱水生成羟甲基糠醛( hydroxymethylfurfural HMF) ,HMF的积累与褐变速度密切相关。
美拉德反应流程和影响因素
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美拉德反应
美拉德反应产物的抑菌作用已经被研究的较多。有学者研究了沙蚕美拉德反应产物的水溶液对大肠杆菌、金 黄色葡萄球菌、沙门氏菌、绿脓杆菌、蜡质芽抱杆菌、水稻纹枯菌、黄瓜枯萎病菌、白菜丝核菌和黑曲霉菌的体 外抑制效果。结果显示沙蚕与葡萄糖的美拉德反应产物没有明显抑菌效果，但是沙蚕与蔗糖的美拉德反应产物对 大肠杆菌和蜡质芽抱杆菌有很强的抑制效果，对其它的几种菌也表现出一定的抑菌效果；另有研究发现，聚酞胺 纤维素和木糖发生反应的美拉德反应产物不管是对革兰氏阳性细菌还是革兰氏阴性细菌如金黄色葡萄球菌、大肠 杆菌都表现出很强的抑制效果；还有报道称，美拉德反应产物可以抑制嗜热微生物一敏捷气热菌的生长。因此， 美拉德反应有望被应用于食品的保藏。
Байду номын сангаас
简介
美拉德反应指的是含游离氨基的化合物和还原糖或羰基化合物在常温或加热时发生的聚合、缩合等反应，经 过复杂的过程，最终生成棕色甚至是棕黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，所以又被称为羰胺反应。
除产生类黑精外，反应还会生成还原酮、醛和杂环化合物，这些物质是食品色泽和风味的主要来源。几乎所 有含有羰基和氨基食品在加热条件下均能产生Maillard反应。Maillard反应能赋予食品独特的风味和色泽，所以， Maillard反应成为食品研究的热点，与现代食品工业密不可分的一项技术，在食品烘焙、咖啡加工、肉类加工、 香精生产、制酒酿造等领域广泛应用。
食品应用
食品风味
食品色泽
食品营养
食品经加热处理后或长时间贮藏后，都会产生不同程度的类黑精色素。比如面包、烤肉、熏肉、烤鱼、咖啡、 茶以及酱油、豆酱等调味品中都有美拉德反应产生，因为这一大类反应没有酶的参与，故又称非酶褐变。这些食 品经加工后会产生非常诱人的金黄色至深褐色，增加人们的食欲。
美拉德反应与食品风味
美拉德反应与食品风味美拉德反应与食品风味摘要：文章主要介绍了美拉德反应及简单叙述了影响美拉德反应的一些因素，并对美拉德反应产物对一些食品风味的影响和应用做了简单的介绍。
关键词：美拉德反应；食品风味Abstract: This text mainly introduces Maillard reaction and the factors which affect the reaction,and the maillard reaction products for some food flavor of the influence and the application to a simple introduction.Keywords: maillard reaction; Food flavor美拉德反应(Maillard反应), 是一种常见于食品加工过程的非酶褐变反应, 由法国化学家Louis Cam illeMaillard于1912年发现, 并于1953年由JohnH odge等正式命名为美拉德反应。
该反应指的是含游离氨基的化合物和还原糖或羰基化合物在常温或加热时发生的聚合、缩合等反应, 经过复杂的过程, 最终生成棕色甚至是棕黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素, 所以又被称为羰胺反应。
除产生类黑精外, 反应还会生成还原酮、醛和杂环化合物, 这些物质是食品色泽和风味的主要来源, 因此, 美拉德反应已经成为与现代食品工业密不可分的一项技术, 在食品烘焙、咖啡加工、肉类加工、香精生产、制酒酿造等领域广泛应用。
美拉德反应是加工食品中食品的色泽和浓郁芳香的各种风味的主要来源，特别是对于一些传统的加工工艺过程，如对咖啡、可可豆的焙炒，饼干、面包的烘烤以及肉类食品的蒸煮中形成良好风味所不可缺少的化学反应。
但同时由于生成这些风味物的前提物质大多来自食品中的营养成分，如糖类、蛋白质、脂肪以及核酸、维生素等，从营养学角度来说，食品在贮藏加工过程中发生生成风味物质的反应是不利的。
简述美拉德反应的概念
简述美拉德反应的概念美拉德反应又称为“非酶棕色化反应”，多数是指还原糖与氨基酸、蛋白质之间进行的复杂的过程。
1912 年，Louis-Camille Maillard 发现了这个进程，1953年Hodge等把这个反应正式起名为Maillard(美拉德)反应。
美拉德过程基本可分为3个阶段，即：初级阶段、中间阶段和终极阶段。
初级阶段和中间反应涉及的反应物种类数少，反应路径简单，是目前美拉德反应研究中认识比较清楚的两个反应阶段，而美拉德高级反应阶段，由于经过前面两个阶段的反应，导致大量的中间反应产物产生，这些化合物经过缩合和聚合反应，导致成色和成香化合物生成，产物较多，反应路径较复杂，目前对于该反应阶段的认识不够深入，待进一步研究。
1、初级阶段：该阶段主要包含羰胺缩合和重排反应。
在羰胺缩合阶段，还原糖的半缩醛羟基与胺类物质的氨基进行缩合形成亚胺，进而生成席夫碱(Schiff Base)，席夫碱经环化生成N-替代糖基胺。
随后，糖基胺将进一步发生重排过程，通过1，2-烯醇化反应致使糖基胺羰基转移，最终生成重排产物，醛糖胺的重排产物为Amadori 分子重排产物(ARPs)，酮糖胺的重排产物为Heyenes重排产物 (HRPs)。
2、中间阶段：该反应阶段是风味物质的产生阶段，主要包括三条反应路径，分别是1，2-烯醇化反应，2，3-烯醇化反应以及Strecker 降解反应。
美拉德中期阶段生成的二羰基化合物与氨基酸发生降解反应，产生二氧化碳和相应的醛，该反应被称为Strecker降解反应。
3、高级阶段：此阶段相当复杂。
主要包括醇醛缩合、醛氨聚合、环化反应等，在胺的催化下，醛酮发生羟醛缩合反应生成不含氮的聚合脱氢、重排、异构化等一系列反应也可生成类黑素。
该反应过程伴随着共轭体系的形成与增加。
类黑素结构尚不明确，含氮量很少，其反应机理尚未明确，但碱性条件下褐变加强。
目前已知的结构组成有不饱和咪唑、吡嗪、吡咯、吡啶类的杂环等。
美拉德 小故事
美拉德小故事什么是“美拉德”美拉德反应（Maillard reaction）是氨基酸与糖在一起加热时会发生一系列复杂的反应，反应过程中产生的成百上千种新分子可以为食品提供独特的色泽与气味。
并且，美拉德反应会生成褐色甚至黑色物质，因此又称为“非酶褐变反应”。
美拉德反应产物（MRPs）是加工食品色泽和浓郁芳香的各种风味的主要来源。
香煎的肉类、面包的金黄脆皮、炒焦的洋葱、布丁上的一层微苦的糖层，都是“美拉德反应产物”。
聊聊“美拉德”的好处它好吃啊！焦黄的色泽，浓郁的香气，醇厚的口感，无数的小恶魔在向你招手，挑逗你内心对食物的渴望。
美拉德反应赋予食物独特的芳香。
这一系列复杂的化学反应尤其是对于一些传统美食，如北京烤鸭、广东烤乳猪的烤制以及干炸带鱼、酥炸牛肉卷的炸制起到关键性作用。
美拉德反应需要约118℃的温度。
因此食物若以煮、蒸、炖等“湿煮”法煮熟，颜色通常比用烤、烘、炸等“干煮”法处理的要淡，味道也更清淡。
减少香烟的焦油量美拉德反应产物可以作为低焦油卷烟有效的增香物质，可以增强卷烟的香味、减少杂气和降低刺激性。
这对“戒烟困难户”是个不错的消息。
不过吸烟有害健康，大家还是努力戒烟哦！美拉德反应与中药复方制剂过程密切相关，可以帮助有效成分挥药效。
在中药煎煮过程中，美拉德反应使药材生成较多的类黑素导致褐变。
这些黑色物质有很强的吸附、运送功能，可以抗氧化、抗突变、抗癌、抗衰老、抗自由基，从而能提高对细胞的保护作用。
从反应过程可见，美拉德反应产生了醛、杂环胺等有害的中间产物，化学性质不稳定性，其中一种叫丙烯酰胺的物质是目前被公认的致癌物质，能够引起神经损伤。
此外，美拉德反应终期多发生蛋白质的交联，生成糖基化最终产物（AGEs）。
可能与阿兹海默症（即老年痴呆症）相关，当健康的个体食用含有大量AGEs的食物后，其血液和尿液中的AGEs含量升高，将导致血脑屏障受阻，引发血管疾病。
目前“美拉德”产物对人体的具体影响尚未研究清楚，它的确为我们的生活带来了许多美好时光。
饼干中的美拉德反应
FOOD INDUSTRY · 45 朱焕静 南京师范大学金陵女子学院饼干中的美拉德反应艺来调节褐变的程度。
美拉德反应与饼干的口味。
天然食品风味物质的来源主要有两个方面：一个方面由食品含有的原料生物可直接合成，另一个是食品原料在贮藏和加工的过程中，由酶的参与反应形成的食品的风味物质，或是食品在烘焙中产生的风味物质，由于食品中的物质发生分解、降解或重排，形成了食品风味的前体物质，最后形成了食品呈现的风味口感，就是美拉德反应 。
选用不同种类的糖和氨基酸作为饼干加工的原料，控制相应的反应条件，可有目的性获得含有吡嗪类等呈现不同香型的产物。
美拉德反应产物的危害及其预防。
美拉德反应产物具有一定的抗突变和抗氧化作用，然而在饼干制作过程中，美拉德反应会产生杂环胺、ＡＡ、ＡＥＧｓ、呋喃类等对人有害的物质。
其产生的呋喃具有可遗传性和致癌性。
ＡＡ对动物产生生殖毒性、致癌性和神经毒性。
在饼干制作过程中，如何减少ＡＡ的生成量是非常重要的，主要的三种方法为：添加外源物质抑制ＡＡ的生成。
饼干制作过程中，通过添加氯化钠抑制ＡＡ的生成。
调整饼干的加工工艺。
适当地降低饼干烘焙的温度和缩短烘焙的时间，也可通过加入泡打粉代替小苏打来降低ｐＨ值，可以在一定程度上减少ＡＡ的合成。
减少ＡＡ的前体物质。
添加一些牛磺酸和甘氨酸可以一定程度上阻碍ＡＡ的生成反应。
杂环胺是一类具有致癌、致突变的多环芳香族化合物，可以通过在饼干中添加抗氧化剂来抑制杂环胺的生成。
人体内ＡＧＥｓ 的积累与糖尿病、阿尔茨海默症等疾病的发生具有密切联系，饼干加工过程中ＡＧＥｓ的抑制研究多采用谷物和水果的提取物，比如荞麦和草莓等或其中的黄酮和酚类等抗氧化活性组分。
美拉德反应一方面对饼干的风味和色泽形成具有重要的意义。
另一方面通过美拉德反应生成的呋喃、杂环胺以及ＡＧＥｓ等有害产物。
通过优化饼干的加工工艺和添加物质降低有害产物的生成含量，由于美拉德反应比较复杂，其危害物的抑制方法及机制还需要更深入的研究，希望我国食品行业的研究者能够取得突破性进展。
美拉德反应及其在食品工业中的应用
四、美拉德反应在食品工业上的应用
1. Maillard反应与食品色泽 Maillard反应赋予食品一定的深颜色, 比如面包、咖啡
、红茶、啤酒、糕点、酱油, 对于这些食品颜色的产生都 是我们期望得到的。但有时Maillard反应的发生又是我们 不期望的, 比如乳品加工过程中, 如果杀菌温度控制的不 好, 乳中的乳糖和酪蛋白发生Maillard反应会使乳呈现褐色 , 影响了乳品的品质。
奶与奶制品中的氨基酸因形成色素复合物及在降解反应 中被破坏而造成损失；
色素复合物以及与糖结合的酪蛋白不易被酶所分解，因 而降低了氮的利用率。
组成蛋白质的所有氨基酸中，赖氨酸的损失是最大的。 因为它的游离氨基最易和羰基相结合。由于赖氨酸是许多蛋 白质中的限制性氨基酸，因而它的损失较大地影响了蛋白质 的营养质量。
2. Maillard反应与食品风味 通过控制原材料、温度及加工方法, 可制备各种不同风
味 、香味的物质, 比如: 核糖分别与半胱氨酸及谷胱甘肽 反应后，会分别产生烤猪肉香味和烤牛肉香味。
相同的反应物在不同的温度下反应后, 产生的风味也不 一样，比如等量葡萄糖与氨基酸混合物在不同加热温度下 产生的香气也不相同。
3. 温度
温度相差10℃，褐变速度就可相差3～5倍。 温度 > 30℃，褐变速度较快； 温度 ﹤20℃， 褐变速度较慢。
4. pH
pH 3～9范围内, 随着pH上升, 褐变反应速度上升 ； pH ≤ 3时, 褐变反应程度较轻微，反应速率降 低。因为在酸性条件下, N-葡萄糖胺容易被水解, 而N-葡萄糖胺是Maillard特征风味形成的前体物质 。
等量葡萄糖与氨基酸混合物加热产生的香气
3. Maillard反应与食品营养
Maillard反应对食品营养的影响包括降低蛋白质的营养 质量、蛋白质改性以及抑制胰蛋白酶活性等。
美拉德反应
关于美拉德反应的讨论美拉德反应是法国著名食品化学家Louis-Camille Maillard 于1912年将甘氨酸与葡萄糖混合共热时发现的，1953年Hodge 等将这个反应命名为Maillard 反应，是食品化学研究中一类重要的有典型意义的系列化学反应[1-4]。
美拉德反应是含羰基化合物（还原糖）与氨基化合物（氨基酸，肽，蛋白质）之间复杂反应，包括三个阶段：起始阶段，醛糖或酮糖与氨基化合物形成席夫碱（schiff ’s base ），再环化形成N-取代醛糖基胺或N-取代酮糖基胺，经阿姆德瑞（Amadori ）分子重排或经海因斯（Heyenes ）分子重排生成相应1-氨基-2-酮糖或2-氨基醛糖；中间阶段，有三条路线1，2-烯醇化或2，3-烯醇化，或与氨基进行Strecker 分解反应；最终阶段反应相当复杂，机制尚不明确，最终生成类黑精，还原酮及挥发性杂环化合物[5-6]。
国内许多教材[2-11]对此讨论都很有限，本文主要对起始阶段及中间阶段的反应机理及生成产物进行了详细讨论，并得出了一般规律。
发生美拉德反应的还原糖有醛糖和酮糖，本文醛糖选取D-葡萄糖为代表，酮糖选取D-果糖为代表，分别讨论美拉德反应的超始阶段和中间阶段的反应机理及生成的重要中间体，至于美拉德反应的后期阶段反应十分复杂，机理尚 不明确，本文不做讨论。
1．D-葡萄糖发生美拉德反应的机理如下：2CHO HCOH HCOH CH 2OHHC HOCH NHR2CH=NR HCOH HCOH CH 2OHHCOH +HC=O HCOH HCOH CH 2OHHCNHR HOCH CHO HCOH HCOH CH 2OHHCOH HOCH葡基胺HCOH HCOH 2OHHCOH HOCH +HC HCOH HCOH CH 2OHC H 2C HCOH HCOHCH 2OHC=O HOCH HC=OHCOH HCOH CH 2OHHCNHR HOCH H +HC=NR H +NHR OHNHR1—氨基—2—酮糖D —葡萄糖与氨基化合物发生亲核加成，形成席夫碱，再形成葡基胺，再发生阿姆德瑞（Amadori ）分子重排，生成1—氨基—2-酮糖，该Amadori 中间体经五种途径重排，生成高活性的中间体2-羟基乙酰呋喃，HMF ，异麦芽酚，反应机理如下：1.1 1—氨基—2-酮糖在酸性下发生1，2-烯醇化HC HCOH HCOH CH 2OHC HOCH HC=HCOH HCOH CH 2OHC CH HCOH HCOH CH 2OHHOCH NHR OHNR H 2C NHRC=O OH3H +OH（1）1.1.1（1）可逆烯醇化。
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Fig1 The proposed reaction mechanism of the glucose and glycose Amadori rearrangement reaction. KET represents keto-enolic tautomerization,IMR represents intramolecular reaarrangement.
Advanced Food Chemistry
3 Final phase-strecker degradation
Fig4 Proposed mechanisms for the formation of the strecher degradation products in maillard reaction.KET presents keto-enolic tautomerization,IMR presents intramolecular reaarrangement.
Moisture content Metal Ions
Temperature and Time
pH
Factors
Advanced Food 10 Chemistry
2.1 The type of reactant
2.1.1 The influence on the rate of reaction (i) Carbonyl compounds Include reducing suger, α, β-unsaturated aldehyde, αdicarbonyl, ketones All mono-saccharides (except dihydroxy acetone) are reducing sugars The rate of reaction: Pentoses ＞Hexoses ＞ Disaccharides Aldoses＞ Ketoses α, β-unsaturated aldehyde ＞ α- dicarbonyl ＞ ketones
Advanced Food Chemistry
This reaction stage is complex and the mechanism is not clear, the reaction product of - amino aldehyde intermediate stage and amino compounds, eventually melanoidins. Except melanoidins, there are a series of heterocyclic compounds and intermediates of reduction of ketone volatile, so beautiful is not a product of Ladd reaction is reaction of aroma components. Through a complex process, the final generation is brown or even black macromolecules melanoid.
Advanced Food Chemistry
Contents
1 2 Introduction Factors Maillard Reaction Products Maillard Reaction Products
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Advanced Food Chemistry
2.Factors
紫外 The type 扫描 of reactant
1 Initial phase
A reducing sugar condenses with a free amino group to yield a condensation product N-substituted glycosilamine.
N-substituted glycosilamine rearranges to form the Amadori rearrangement product.
Advanced Food Chemistry
2 Intermediate phase
Under basic condition , Amadori rearrangement product is involved in the 1,2 KET of reactant b1 .
Fig2 Proposed mechanisms for the intermediate stage of Maillard reactions under basic condition. Y refers to the –CH2 –COOH group, KET refers to the keto-enolic tautomerization and IMR refers to the intramolecular rearrangement.
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Advanced Food Chemistry
1 Mechanism
Initial phase
Intermediate phase
Final phase
Scheme1 Maillard reaction scheme adapted from Hodge
Advanced Food Chemistry
Advanced Food Chemistry
Under acidic condition, Amadori rearrangement product is involved in the 2,3 KET of reactant c1 .
Fig3 Proposed mechanisms for the intermediate stage of Maillard reactions under acidic condition. KET refers to the keto-enolic tautomerization
Shanghai Ocean University
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Maillard Reaction
Advanced Food Chemistry
Contents
1 2 Mechanism Factors Maillard Reaction Products Maillard Reaction Products