有机合成复习教案课件
高三有机专题复习之《有机合成》ppt人教版原创

例2 已知①溴单质通常与C=C起加成反应,但在高温下溴易取代与 C=C直接相连的碳原子上的氢原子 R1—C=C—CH2—R4 +Br2
400℃
R1—C=C——CH—R4 + HBr
R2 R3
R2 R3
Br
②与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被溴取代 R1 —CH—R2 + Br2 据以上信息: 由正丙苯 —CH2CH2CH3合成 —CH2—CH—CH2
一步
X
一步
Y
原料
3 综合比较法:此法是采用综合思维的方法,将正向思维或 逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得出最佳合成路线。
四、有机合成相关知识归纳
1 官能团的引入:
(1)引入羟基——OH a. 烯烃与水加成; b. 醛、酮与H2加成;
c. 卤代烃碱性水解;
d. 酯的水解 (2)引入卤原子——X a. 烃与X2取代; b.不饱和烃与HX或X2加成; c.醇与HX取代等。
(格林试剂)
O
OMgX
②R1—C—R2 + R—Mgx
R1—C—R2
R
H2O
OH
R1—C—R2
R
据以上信息,以苯、溴 、石油产品为原料合成
—CH—CH3 然后由此合成 OH CH2 ——C——
解析:逆推法
①
—CH—CH3 —CH—CH3 OMgx ② —CHO
—Mgx
+CH3CHO (合理)
OH
+ CH3Mgx
OH
水解
OH
CH3CH=CH2
HCl 加成
CH3CHCH3
Cl
OH
4 碳骨架的增减
① 增长:有机合成中碳链增长,一般会以信息形式给出,常见方 式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 如:羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。
《有机合成》(精品复习课件)

利用简单、易得的原料,通过有机反应, 生成具有特定结构和功能的有机化合物
二、有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建和官能团的转 化
三、有机合成的过程
例子:
有机物A是烃,它是衡量一个国家石油化工 水平高低的一个重要指标。
A H2O B 高温、高压 催化剂
O2 Cu、△
C O2 D 催化剂、△
综合 比较法
采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合 成途径进行比较,从而得到最佳合成路线
有机合成之逆向合成分析法
1、基本思路
2、基本原则
(1)合成路线的各步反应反应条件比较温和,并具 有较高的产率 (2)使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低 污染、易得和廉价的
乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味,常用于化妆品工业和 食品工业。下图是以石油和煤为原料制取乙酸苯甲酯的一种 合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。
请回答: (1)运用逆合成分析法推断,C的结构简式为。 (2)A—B的化学方程式为。反应类型为。 (3)写出反应③的化学方程式。
五、有机合成遵循的规则
(1) 基础原料要廉价、易得、低毒性、低污染:通常采用四个碳以下 的单官能团化合物和单取代苯 (2) 应尽量选择步骤少的合成路线:尽量选择与目标化合物结构相似 的原料。 (3) 合成路线要符合“绿色、环保”的要求:最大限度地利用原料分子 的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放。 (4) 有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5) 按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事 实:综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握 正确的思维方法。
E C4H8O2
四、有机合成的方法
高中化学3.4有机合成课件新人教选修51.ppt

()
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还
原
A.①②⑥
B.①②⑤⑥
C.①④⑤⑥
D.①②③⑥
解析:卤代烃发生取代反应可引入羟基,烯烃发生加成 反应能引入羟基,醛基氧化为羧基引入羟基,醛基与氢 气加成(还原反应)引入了羟基. 答案:B
要点二 有机物的合成—————————————————
1.有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染. (2)应尽量选择步骤最少的合成路线.步骤越少,产率越高. (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求. (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现. (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在
A.①⑤②③④
B.①②③④⑤
C.②③⑤①④
D.②③⑤①⑥
解析:逆向分析法:
再从乙醇开始正向分析反应过程,反应类型依次为: 消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反 应. 答案:C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时,要从以 下几个方面进行比较和判断: (1)原料廉价、易得. (2)路线简捷,便于操作. (3)反应条件适宜,产品易于分离. (4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用. 5+H2O CH3COOH+C2H5OH
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
醇发生消去反应:
CH3CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑+H2O
卤代烃消去反应:
引入双
醇
键 CH3CH2Br+NaOH―△―→CH2===CH2↑+NaBr+H2O
炔烃加成反应:
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1.官能团的引入
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
优秀课件高三化学复习课件:有机合成复习 (共15张PPT)

(六)解题注意点 审题、找突破口、答题
卤代烃 水解
RCH2-X
醇
氧化
醛 氧化
羧酸
R—COOH
酯化 水解
酯
R—COOR’
R—CH2OH
还原 R—CHO
加 成 水
卤 代 加H2
加 成 水
消 去 水 加H2
( )
( )
( )
烷烃
烯烃
炔烃
1.如何在分子中引入羟基?
醛和氢气的加成、碳碳双键和水加成、卤代烃的水解、酯 的水解、葡萄糖的发酵。
(一氯环已烷) (1)A的结构简式是 ,名称是 。 (2)①的反应类型是 ,③的反应类型 是 。 (3)反应④的化学方程式是
逆合成分析法(科里)
目标化 合物
例2.由乙烯合成 乙二酸二乙酯 O
C — OC2H5 C — OC2H5
中间体
O C— OH C— OH O
中间体
基础 原料
H2C— OH H2C— OH H
练3、化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发 生以下变化:
1、A分子中官能团名称是__________; 2、A只有一种一氯取代物B,写出由A转化为B的化 学方程式________________; 3、A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化, 且F的一氯取代物有三种。F的结构简式 是__________。
2.如何在分子中引入卤原子?
烯烃、炔烃与HX、X2的加成;烷烃、芳香烃的卤代。
3.如何在分子中引入碳碳不饱和键?
卤代烃、醇的消去反应。
4.如何在分子中引入醛基?
利用乙醇的氧化反应、乙炔与水加成反应等。
5.可以通过什么反应增长碳链?
《有机合成》课件

O
CH3—C—CH3 + H2
催化剂 Δ
OH
CH3—CH—CH3
水
(3)卤代烃的水解 C2H5—Br + NaOH △ C2H5—OH + NaBr
(4)酯的水解
CH3COOC2H5
+
H2O
稀H2SO4 △
CH3COOH
+
C2H5OH
官能团种类、数目、位置变化
官能团种类变化:
水解
氧化
氧化
CH3CH2—Br
△
(4)
B NaOH乙醇 △
制
备
OOCCH3
Br2(5)
(8)浓硫酸△ (7)NaOH水
D
C
(6)H2
Br
Br
CH3COOH
△
催化剂
OOCCH3
HO
OH Br
Br
E
试判断A-D各物质的结构简式及(4)、(5)两步的反应条件:
有机合成应遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)步骤最少的合成路线,步骤少,则产率高。 (3)合成路线要符合满足“绿色、环保”的要求。 (4)操作简单、条件温和、能耗低、容易实现。 (5)尊重客观事实,按照一定顺序和规律引入官能团。
如:以乙烯为原料合成草酸二乙酯
草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按照酯化反应的规律,我 们将酯基断开,可以得到草酸和两分子的乙醇。说明目标化 合物可由两分子的乙醇和一分子草酸通过酯化反应得到。
O
C——OC2H5 C——OC2H5
O
2 C2H5OH +
O C—— OH C—— OH
O
根据我们学过的知识,羧酸可以由醇氧化得到, 草酸的前一步的中间体应该是乙二醇。
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3.熟练掌握1—4碳的异构体书写, 在此基础上进行组合,如8碳饱和一元酯 的异构书写。
4.对有机反应类型要熟悉,常涉及到 取代反应、加成反应、酯化反应、消去 反应、氧化反应、还原反应等。
5.有机方程式的书写一定要规范, 有机物要用结构简式表示,不能出现多 氢或少氢的现象。
例题分析
1.有机物的合成 2.有机物的推断 3.新情景新信息
R KMn4O H+
COOH
3、水解反应: (酯、蛋白质、多糖等)
4、裂化反应:
C4H10→CH4 + C3H6
三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定
1、低聚反应
3CH CH
C 5000
O
O
3 HCH
3 RCH
2、分子内(间)脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键
CH2CH2OH CH2CH2OH
CH3
+ Cl2
CH2Cl
+ HCl
2、引入羟基
(1)加成反应 CH2=CH2 + H2O →CH3CH2OH(催) CH3CHO + H2 → CH3CH2OH (Ni)
(2)水解反应 CH3CH2Cl + H2O →CH3CH2OH + HCl(NaOH水溶液) CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH(酸或碱)
——增长、缩短、成环
一、碳链的增长
1、加聚反应 高聚(“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙) 低聚(以乙炔为代表的炔的低聚)
2、缩(合)聚反应 酯化反应类型(如:HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸) 氨基酸缩合类型(如:甘氨酸缩合) 其他类型的缩合(如:H2N—CH2— COOH) 甲醛与苯酚(酚醛树脂)
《有机合成》课件 (共48张PPT)

精选版课件ppt
28
例1
CH3 C CH2 CH3
CH2 C COOH CH3
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29
Br Br
CH3 C CH2 CH3 C CH2
CH3
CH3
OH OH CH3 C CH2
CH3
OH O CH3 C C H
CH3
精选版课件ppt
CH2
C COOH CH3 30
副产物
副产物
基础原 料
CHOH
精选版课件ppt
21
用化学方法人工合成物质
HO
O O
HO
HO
OH
精选版课件ppt
22
叶绿 素分 子的 结构
式
精选版课件ppt
23
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
精选版课件ppt
24
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——精选阿版司课件匹ppt林
25
CH3
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ 精选版课C件pHpt 3COOH+CH3CH2O7 H
-X的引入
8
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1)某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
有机合成 课件

-2,仅列出部分反应条件,Ph—代表苯基
)
图 3-4-2
(1)下列说法不正确的是____(填字母)。 A.反应①、④属于取代反应 B.化合物Ⅰ可生成酯,但不能发生氧化反应 C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ D.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应,反应类型与反应 ②相同 (2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为____________ ______________________ (不要求写出反应条件)。 (3)反应③的化学方程式为___________________________ ___________________(要求写出反应条件)。
②而这个_中__间__体__的合成与目标化合物的合成一样,是从更 上一步的_中__间__体__得来的。依次倒推,最后确定最适宜的_基__础__原__料 和最终的_合__成__路__线_。
③所确定的_合__成__路__线_ 的各步反应其反应条件必须比较温 和,并具有较高的产率,所使用的_基__础__原__料_和_辅__助__原__料_应该是低 毒性、低污染、易得和廉价的。
2.示意图
有机合成的常规方法
1.官能团的引入
(1)引入羟基(—OH):①烯烃与水加成;②醛(酮)与氢气加 成;③卤代烃碱性水解;④酯的水解等。
(2)引入卤原子(—X):①烃与 X2取代;②不饱和烃与 HX
或 X2 加成;③醇与 HX 取代等。 (3)引入双键:①某些醇或卤代烃的消去引入
;②醇的
氧化引入
正向合成法与逆合成分析法的应用
【例 1】由乙烯合成草酸二乙酯
,请写出各步
合成的化学方程式。
【解析】①草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按照酯化反 应的规律我们将酯基断开,可以得到草酸(乙二酸)和两分子的 乙醇。说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应 得到。
有机合成复习教案课件

有机合成教学目标知识技能:通过复习有机合成,使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。
会组合多个化合物的有机化学反应,合成指定结构简式的产物。
能力培养:培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
科学思想:通过精选例题,使学生认识化学与人们的生活是密切相关的,我们可以利用已学的知识,通过各种方法合成人们需要的物质,使知识为人类服务,达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。
科学品质:激发兴趣和科学情感;培养求实、创新、探索的精神与品质。
科学方法:通过组织学生讨论解题关键,对学生进行辩证思维方法的教育,学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。
重点、难点学会寻找有机合成题的突破口。
学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
教学过程设计教师活动【复习引入】上节课我们主要复习了有机反应的类型,与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢?【追问】每一规律的反应机理是什么?(对学生们的回答评价后,提出问题)【投影】①双键断裂一个的原因是什么?②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮?③哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃?④酯化反应的机理是什么?⑤什么样的物质可以发生成环反应?对学生的回答进行评价或补充学生活动思考、回忆后,回答:共5 点。
①双键的加成和加聚;②醇和卤代烃的消去反应;③醇的氧化反应;④酯的生成和水解及肽键的生成和水解;⑤有机物成环反应。
讨论后,回答。
积极思考,认真讨论,踊跃发言。
答:①双键的键能不是单键键能的两倍,而是比两倍略少。
因此,只需要较少的能量就能使双键里的一个键断裂。
②跟一0H相连的碳原子与3个碳原子相连的醇一般不能被氧化成醛或酮;③所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子(如CHOH或相邻碳原子上没有氢原子[如(CH)3CCH0H]的醇(或卤代烃)不能发生消去反应而生成不饱和烃;④酯化反应的机理是:羧酸脱羟基,醇脱氢。
有机合成(公开课)课件

有机合成设计的基本原则
选择性
在合成过程中,应尽可能 选择具有高选择性的反应 条件和试剂,以获得单一 的产物。
高效性
合成路线应尽可能短、步 骤少,以提高效率和减少 副产物的产生。
实用性
合成方法应具有实际应用 价值,能够在实验室或工 业生产中实现。
03
有机合成的基本单元操作
氧化反应
总结词
通过氧化反应可以将有机物中的氢原子替换为氧原子,或使碳碳双键转化为碳 碳三键。
组合合成
通过使用微反应器、固相载体或液相微流控技术 ,实现高通量、高效率的有机合成。
有机合成在药物研发中的应用
1 2
新药发现
有机合成在药物发现过程中发挥关键作用,通过 合成具有生物活性的小分子化合物,筛选出具有 潜在治疗作用的候选药物。
药物优化
在药物研发后期,有机合成可用于对先导化合物 进行结构优化,以提高药效和降低副作用。
化合物。
04
有机合成的策略与技巧
逆合成分析法
逆合成分析法是一种通过将目标 分子进行逆向拆分,寻找可利用
的原料和合成步骤的方法。
在逆合成分析过程中,需要选择 合适的切断点,以得到尽可能简 单、易得的原料,同时要考虑合
成步骤的经济性和可行性。
逆合成分析法需要熟练掌握各种 官能团的转化和反应机理,以及 各种试剂和催化剂的性质和应用
取代反应
总结词
取代反应是有机化合物中的某一基团被另一基团取代的反应 。
详细描述
取代反应通常是在有机化合物中某一基团(如氯、溴、硝基 等)被另一基团(如羟基、氨基、烷基等)所取代。这些反 应在有机合成中非常常见,可以用于制备各种类型的有机化 合物。
加成反应
总结词
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有机合成教学目标知识技能:通过复习有机合成,使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。
会组合多个化合物的有机化学反应,合成指定结构简式的产物。
能力培养:培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
科学思想:通过精选例题,使学生认识化学与人们的生活是密切相关的,我们可以利用已学的知识,通过各种方法合成人们需要的物质,使知识为人类服务,达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。
科学品质:激发兴趣和科学情感;培养求实、创新、探索的精神与品质。
科学方法:通过组织学生讨论解题关键,对学生进行辩证思维方法的教育,学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。
重点、难点学会寻找有机合成题的突破口。
学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
教学过程设计教师活动【复习引入】上节课我们主要复习了有机反应的类型,与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢?【追问】每一规律的反应机理是什么?(对学生们的回答评价后,提出问题)【投影】①双键断裂一个的原因是什么?②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮?③哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃?④酯化反应的机理是什么?⑤什么样的物质可以发生成环反应?对学生的回答进行评价或补充。
学生活动思考、回忆后,回答:共5点。
①双键的加成和加聚;②醇和卤代烃的消去反应;③醇的氧化反应;④酯的生成和水解及肽键的生成和水解;⑤有机物成环反应。
讨论后,回答。
积极思考,认真讨论,踊跃发言。
答:①双键的键能不是单键键能的两倍,而是比两倍略少。
因此,只需要较少的能量就能使双键里的一个键断裂。
②跟—OH相连的碳原子与3个碳原子相连的醇一般不能被氧化成醛或酮;③所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH2OH]的醇(或卤代烃)不能发生消去反应而生成不饱和烃;④酯化反应的机理是:羧酸脱羟基,醇脱氢。
⑤能发生有机成环的物质是:二元醇脱水、羟基酸酯化、氨基酸脱水、二元羧酸脱水。
【提问】衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么?为什么?回答:常把乙烯的年产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
原因是:乙烯是有机化工原料,在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业、医药等方面得到广泛应用。
【评价后引入】今天我们来复习有机物的合成。
【板书】有机合成【讲述】下面让我们一起做第一道题,请同学们思考有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么?应从哪些方面入手?【投影】例1 用乙炔和适当的无机试剂为原料,合成。
资料1资料2倾听,明确下一步的方向。
展开讨论:从原料到产品在结构上产生两种变化:①从碳链化合物变为芳环化合物;②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。
由顺推法可知:由乙炔聚合可得苯环,如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很难。
我们只能采取间接溴代的方法,即只有将苯先变为苯酚或苯胺,再溴代方可;而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。
而根据资料2可知,中的“—NH2”可通过转化为重氮盐,再进行放氮反应除去。
板演方程式:【评价】大家分析得很全面,也很正确。
现将可行方案中所涉及到的有关反应方程式按顺序写出。
请两名同学到黑板来写,其他同学写在笔记本上。
【评价】两名学生书写正确。
【提问】对比这两道小题,同学们想一想,设计合成有机物的路线时,主要应从哪里进行思考呢?分析、对比、归纳出:①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么,然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。
②在解题时应考虑引入新的官能团,能否直接引入,间接引入的方法是什么?这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。
总之,设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。
在解题时,首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析:一、碳干有何变化,二、官能团有何变更。
【追问】一般碳干的变化有几种情况?讨论后得出:4种。
(1)碳链增长;(2)碳链缩短;(3)增加支链;(4)碳链与碳环的互变。
【板书】一、有机合成的解题思路将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。
【讲述】人吃五谷杂粮,哪有不生病的。
而伤风感冒是常见病。
大家知道,阿斯匹林是一种常用药,它是怎样合成的呢?请看下题。
【投影】例2 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程;(1)写出①、②、③步反应的化学方程式,是离子反应的写离子方程式_________;(2)B溶于冬青油致使产品不纯,用NaHCO3溶液即可除去,简述原因_________;(3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。
心想:阿斯匹林熟悉用途,是以什么为原料?怎样合成的?认真读题、审题。
小组讨论,得出:(1)(2)冬青油中混有少量可用小苏打溶液除去的原因是:,产物可溶于水相而与冬青油分层,便可用分液法分离而除杂。
(3)在(2)中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应,而使冬青油变质。
【评价】同学们分析合理,答案正确。
【提问】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢?究竟哪一个是正确答案呢?答案:甲:2mol;乙:3mol。
结果:乙是正确的。
【讲述】阿斯匹林是一个“古老”的解热镇痛药物,而缓释长效阿斯匹林又使阿斯匹林焕发了青春,请大家思考下题。
【投影】例3近年,科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上,制成缓释长效阿斯匹林,用于关节炎和冠心病的辅助治疗,缓释长效阿斯匹林的结构简式如下:试填写以下空白:(1)高分子载体结构简式为_________。
(2)阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_______。
(3)缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。
事物是在不断地发展的……分析:本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上”。
缓释长效阿斯匹林可分为三部分:①高分子载体;②阿斯匹林;③作为桥梁作用的乙二醇。
在肠胃中变为阿斯匹林的反应,则属于水解反应,从而找到正确的解题思路。
答:(1)(2)酯化反应(或取代反应)(3)【引导】根据大家的分析,解决上题的关键是要找出题给信息中的关键词句。
那么,我们将怎样寻找解题的“突破口”呢?【板书】二、有机合成的突破口(题眼)【投影】例4 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按下列流程生产的。
图中的M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应,N和M的分子中碳原子数相等,A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出:(1)物质的结构简式:A____;M_____。
物质A的同类别的同分异构体为_______。
(2)N+B→D的化学方程式_______.(3)反应类型:X_____;Y_________。
【组织讨论】请分析解题思路并求解。
思考新问题。
读题、审题、析题、解题。
讨论:①本题的题眼是什么?②为什么这样确定?③怎样推断A的结构?代表发言:①解本题的“突破口”即“题眼”是M的结构简式。
②因为本题中对M的信息量最丰富,M可以发生银镜反应,一定有醛基,M的结构式除—CHO外,残留部分是C2H3—,而C2H3—只能是乙烯基,则M的结构简式为CH2=CH—CHO。
③M经氧化后可生成丙烯酸CH2=CH—COOH,由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物,所以B+C3H4O2→C7H12O2→H2O。
根据质量守恒原理,B的分子式为C4H10O,是丁醇,A为丁醛。
根据A的烃基上一氯取代物有3种,则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO,它的同类物质的同分异构体为:CH3CH(CH3)CHO。
答案:(1)A:CH3CH2CH2CHOM:CH2=CH—CHO(2)CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O(3)X:加成反应 Y:加聚反应【评价、总结】找解题的“突破口”的一般方法是:【板书】①信息量最大的点;②最特殊的点;③特殊的分子式;④假设法。
归纳:①找已知条件最多的地方,信息量最大的;②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等;③特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;④如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。
【反馈练习】【投影】例5 化合物C和E都是医用功能高分子材料,且组成中元素质量分数相同,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如下图所示。
B和D互为同分异构体。
试写出:化学方程式A→D_____,B→C____。
反应类型:A→B____,B→C____,A→E____,E的结构简式____。
A的同分异构体(同类别有支链)的结构简式:____及____。
【组织讨论】请分析解题思路并求解。
思路1 以A为突破口,因其信息量大。
A具有酸性,有—COOH。
A→B(C4H8O3→C4H6O2), A物质发生脱水反应,又由于B可使溴水褪色,因而B中含有C=C,属消去反应,则A中应具有—OH。
A→D的反应是由A中—COOH与—OH发生酯化反应,生成环状酯D,由于D为五原子环状结构,A的结构简式为HOCH2CH2CHCOOH,A→E的反应为缩聚反应。
答案:A→D:B→C:A→B:消去反应,B→C:加聚反应,A→E:缩聚反应。
E的结构简式:A的同分异构体:大家知道,药补不如食补。
乳酸的营养价值较高,易被入吸收。
乳酸的结构是怎样的?在工业上,是怎样形成的呢?【投影】例6 酸牛奶中含有乳酸,其结构为:它可由乙烯来合成,方法如下:(1)乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇,其酯的式量由小到大的结构简式依次为:____、____、____。
(2)写出下列转化的化学方程式:A的生成____。
CH3CHO的生成____,C的生成____。
(3)A→B的反应类型为____。
【设问】本题的难点是什么?哪位同学知道呢?【评价或补充】请三名同学到黑板上板演答案。
认真审题,寻找本题的突破口,讨论解题思路。
答:C的形成。
学生甲上台讲。
(3)水解反应(或取代反应)订正板演。
【导入】本题的特点是,提供了合成的路线和反应条件,考查大家的基础知识和观察能力和应变能力。
而有些题虽然也提供相应合成路线,但侧重于合成方案的选择。
【投影】例7 请认真阅读下列3个反应:利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。
【归纳】根据大家在讨论中出现各种误区,请大家总结一下,在选择合成途径时应注意哪些问题呢?认真审题,积极思考,小组讨论。
汇报结果。
误区:①误认为只有苯与硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与硝酸只能生成三硝基甲苯。
②不能由DSD酸的结构确定硝基与磺酸基为间位关系。