有机化学反应机理画法剖析汇编
有机化学反应机理解析
有机化学反应机理解析有机化学是研究碳元素化合物的科学，它涉及了大量的反应和机理。
了解有机化学反应的机理对于有机化学的学习和应用非常重要。
本文将对有机化学反应机理进行解析，希望能够帮助读者更好地理解有机化学反应。
一、酯水解反应的机理酯水解反应是有机化学中常见的一种反应，它是酯与水反应生成醇和羧酸的过程。
这个反应的机理可以分为两步：首先是酯的酯键被水攻击，生成酯中间体；然后是中间体被水继续攻击，生成醇和羧酸。
具体来说，酯的酯键被水攻击时，酯中间体的形成是通过亲核进攻的机制进行的。
水中的氢氧根离子（OH-）是亲核试剂，它攻击酯的羰基碳，将酯中间体形成。
然后，中间体再次被水攻击，生成醇和羧酸。
二、醇的氧化反应的机理醇的氧化反应是有机化学中常见的一种反应，它是醇与氧化剂反应生成醛或酮的过程。
这个反应的机理可以分为两步：首先是醇失去氢原子，生成醛或酮中间体；然后是中间体被氧化剂进一步氧化，生成醛或酮。
具体来说，醇失去氢原子的过程是通过氧化剂的作用进行的。
氧化剂可以是氧气、过氧化氢等。
醇中的氢原子被氧化剂夺取后，生成醛或酮中间体。
然后，中间体再次被氧化剂氧化，生成醛或酮。
三、芳香化反应的机理芳香化反应是有机化学中常见的一种反应，它是烯烃或炔烃与芳香化试剂反应生成芳香化产物的过程。
这个反应的机理可以分为两步：首先是烯烃或炔烃与芳香化试剂发生电子亲和反应，生成芳香化中间体；然后是中间体发生质子化或亲核取代反应，生成芳香化产物。
具体来说，烯烃或炔烃与芳香化试剂发生电子亲和反应时，烯烃或炔烃中的π电子与芳香化试剂中的空位轨道发生相互作用，形成芳香化中间体。
然后，中间体可以发生质子化反应，即失去一个质子，生成芳香化产物。
或者中间体可以发生亲核取代反应，即被亲核试剂攻击，生成芳香化产物。
四、酮的加成反应的机理酮的加成反应是有机化学中常见的一种反应，它是酮与亲核试剂反应生成加成产物的过程。
这个反应的机理可以分为两步：首先是酮的羰基碳被亲核试剂攻击，生成酮中间体；然后是中间体发生质子化或亲核取代反应，生成加成产物。
有机化学反应机理详解(共95个反应机理)
一、Arbuzow反应(重排)亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则Arbuzow反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
有机化学反应机理详解共95个反应机理
一、Arbuzow反应(重排)亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则Arbuzow反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
有机化学反应机理的研究PPT课件(高等有机化学)
H H2C CH C O
CN
O N C CH2CH2C H
N C CH2 CH CH OH H2O N C CH2 CH CH O
为什么烷氧基负离子和氰根负离子可以从半缩醛负 离子中离去？
一般来说，亲核试剂与离去基团没有连在同一碳原子上， 只有当好的离去基团才能反应，如下列分子内的亲核取代：
O
O + KBr
k pze E / RT
此式表明，速率常数k是温度T、单位浓度时分子碰撞频率z、 概率因素p及活化能E的函数．此式反映了反应速率随温度呈指 数上升的关系．但是碰撞理论假定两分子的碰撞像两个钢球的 碰撞，而且不能满意地解释概率因素，所以不能说明真正的反 应机理，因此后来在量子力学的基础上建立了过渡态理论．热 化学研究证明，有机化合物的反应活化能在大多数情况下低于 其离解能，所以有机反应的进行存在着另一种途径的可能 性．过渡态理论是从分析反应体系的能量出发的．对于最简单 的双原子分子与原子的反应
关于有机反应机理的了解都是由间接的证明推理而来的.
一个正确的机理必须与所有与此反应有关的已知事实相符合.
研究有机反应机理的方法可分为动力学方法和非动力学方法．
判断合理机理的基本原则
1 提出的反应机理应明确解释所有已知的实验事实，同时 应尽可能简单。（任何化合物的每一步反应都是在该反应条 件下的通用反应） 2 基元反应（没有中间体，只有过渡态）应是单分子或双 分子的，通常不必考虑涉及三分子的其他反应。 3 机理中的每一步在能量上是允许的，化学上则是合理的。 4 机理应有一定的预见性。当反应条件或反应物结构变化 时，应能对新反应的速度和产物变化作出正确的预测。
的分子（反应物或产物）近似，因此，在放热反应中，过渡态
的能量与反应物更接近，它的结构也应与反应物接近；在吸热
有机化学反应机理(总结最好的)(共143张PPT)详解精选全文
反应机理
O CH3C18OC(CH3)3
H+
+OH CH3C18OC(CH3)3
OH CH3C+18OC(CH3)3
SN1 CH3C18OOH + (CH3)3C+ H2O
关键 中间 体
(CH3)3COH + H+
+ (CH3)3COH2
通过同位素跟踪可以证明上述反应机理
5 芳香亲电取代反应
芳环上的氢被亲电试剂取代的反应称为芳香亲电取代反应
反应机理
快 + Cl-Cl
Cl
_
+ H ClAlCl3
+ - AlCl3
Cl Cl 慢
Cl
快
+ AlCl3 + HCl
快 + Br-Br
+ -
Br Br Br2
慢
+ - Br2
Br Br 慢
Br _ + H Br + Br2
Br
快
+ H+ + Br3-
苯的磺化反应
+ H 2SO4 ( 10% SO3 )
O RCOR' + -OH
慢
O-
快
R-C-OR'
OH
四面体中间体负离子
O RCOH + -OR'
ROH + RCOO -
NaOH
RCOONa
*2. 酸性水解
O
CH3C18OC2H5 + H2O
H+
O CH3COH + C2H518OH
同位素跟踪结果表明：酸性水解时，也发生酰氧键断裂
(完整版)有机化学反应机理详解(共95个反应机理)
一、Arbuzow反应(重排)亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则Arbuzow反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
有机化学反应机理详解(共95个反应机理)之欧阳歌谷创编
一、Arbuzow反应(重排)欧阳歌谷（2021.02.01）亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzow反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
有机反应机理ppt课件
δ
H
H+
O
SO3
SO3H
CH 3
+ H2SO4
反应温度不同 产物比例不同
0℃ 25℃ 100℃
CH 3
SO3H +
邻甲基苯磺酸 43% 32% 13%
CH 3
SO3H
对甲基苯磺酸 53% 62% 79%
6. 1,2-环氧化合物的 开环反应
环氧乙烷类化合物的三元环结构使各原子的轨道不能正面充 分重叠，而是以弯曲键相互连结，因此，分子中存在一种张力， 极易与多种试剂反应，把环打开。酸催化开环反应时，首先环 氧化物的氧原子质子化，然后亲核试剂从C−O键的碳原子的背 后进攻取代基较多的环碳原子，发生SN2反应生成开环产物。这 是一个SN2反应，但具有SN1的性质，电子效应控制了产物，空 间因素不重要。碱性开环时，亲核试剂选择进攻取代基较少的 环碳原子，C−O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的形成 几乎同时进行，并生成产物。这是一个SN2反应，空间效应控制 了反应。
（1）碱性水解
O
O
C2H5CO18C2H5 + H2O NaOH CH3CONa + C2H5O18H
反应机理
O
RCOR' + -OH 慢
OR-C-OR'
快
O RCOH + -OR'
OH
O ROH + RCO-
Na+
O RCONa
（2）酸性水解
O CH3CO18C2H5 + H2O
O
H+
CH3COH + C2H5O18H
1°C+
CH3
CH3
重排
有机化学反应机理详解(共95个反应机理)
一、（一）Arbuzow反应(重排)亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则Arbuzow反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
有机化学反应机理总结(较全)
有机化学反应机理总结(较全)有机化学反应机理总结 (完整版)本文总结了几种常见的有机化学反应的机理，并提供了相关的示意图。
以期帮助读者更好地理解有机化学反应的机理和反应过程。
1. 反应类型1: 取代反应取代反应是有机化学中最基本的反应类型之一。
它涉及到一个分子或它的一部分被另一个原子或基团取代的过程。
以下是一个典型的取代反应的机理示意图：机理步骤：1. 亲核试剂与底物发生反应，亲核试剂攻击底物的部分阳离子或电子不足的原子。
2. 形成一个中间体，中间体中的某个基团离开。
3. 离开基团被亲核试剂取代，形成最终产物。
2. 反应类型2: 加成反应加成反应发生在两个分子之间，它们在反应中结合形成一个新的分子。
加成反应的机理示意图如下所示：机理步骤：1. 两个反应物中的亲核试剂和电荷不足的物种发生相互作用。
2. 形成一个键合物中间体。
3. 中间体通过质子转移或亲核试剂攻击等步骤，产生最终产物。
3. 反应类型3: 消除反应消除反应是一种从底物中除去一些原子或基团的反应，生成了双键或环。
以下是消除反应的机理示意图：机理步骤：1. 底物中的一个基团被移除，形成一个中间体。
2. 中间体中的某个原子或基团与另一个原子或基团形成新的共价键。
3. 生成最终产物。
以上是几种常见有机化学反应的机理总结。
希望本文能对读者理解有机化学反应的机理和反应过程有所帮助。
参考文献：请注意，以上内容仅供参考，具体反应机理可能会因具体情况而有所不同。
有机化学反应机理画法剖析汇编
学习-----好资料有机化学反应机理弯箭头代表一对电子的转移，弯钩意味着一个电子的转移，后者适用于自由基反应图I原教材中的部分Schone在中间体L中，弯箭头1表示苯环碳碳双键的一对电子（押电子对）转移到碳氮之闾•结果原碳碳双犍变成单犍，同时原碳氮单键转变成双键；弯箭头2表示的是氮氮之间电子对转移到另一个風碳之间•结果原氮氮握断开，同时原氮碳单键变成取键；弯箭头3表示碳碳双撻的一个电子对（抖电子对）转移到碳原子4上，在捲述有机反应历程中的弯箭头和弯钩都有明确的意文，其意义在于表示转移的电子数和电子转移的起始点和终到点⑴，比如图|中，根据弯箭头3碳原子」应当转变成碳负离子,碳原子（）应当转变成正碳离子.从M的结构看•在L中发生的是［弘3卜疔迁移，那么，弯箭头3应当指向碳原子（）和碳原子4之间，所以应将其改成如圏2所示一----------------0 內学习一―好资料图|中间体M 中的弯箭头5和6表示的是芳香化的发生，、中的弯箭头7意味着氮原 子的孤对电子进攻烯胺碳原子形成毗咯环，这令描述法没有错误，但是可以简化成图2所 示，可以理解为碳滅键的电子对沿看弯箭头5-6-7转移到氨基氮原子上，在这个过程中发主 了闭环.Scheme 1表示的是丙稀的澳化氢加成反应历程，弯箭头8表示电子是从富有电子的碳 碳双键转移到质子；弯箭头9表示电子是从漠负离子向正磯离子转移，Scheme?表示的是环戊酮和盐酸瓮胺反应生成环戊酮躬的历程⑴•弯箭头山表示氧原 子的孤对电子转移到质子上；弯箭头11表示氮原子的孤对电子转移到接基疏原子上；弯箭 头12表示碳氧双键的电子对移向带正电荷的氧原子；弯箭头口表示氮氢间的电子对移向 碳氮之间，因而氢以质子形式离去；弯箭头M 表示餐基带着一对电子以氢氧根员离子离去， 结果失去水分子形成环戊酮肪.Schemes 是2,2^二甲基丙醇在浓硫酸作用下形成2 -甲基丁烯・2的反应历程.很显然 首先羟基被质子化转化成易离去基团，接着发生离去形成正碳离子和甲基的迁移，弯箭头 戸表示甲基负离子的迁特即甲基带着电子对转移，因而形成新的、更加稳定的正勝离子.回顾近几年的本科生和硕士生的有机化学教学，感到学生最难学习的和聂难拿握的是 反应历程的描述，尤其是不会画出弯箭头，为此，教师可先通过一些习题给学生讲解在不同 情况下的弯箭头的去向及其结果.然后训练像图3中的那些简单物质的共振极限式的写法， 熟悉弯箭头的正确使用.之后Schema 1丙烯的澳化氢加成反应历程HeI Me —C —CH 2OHMeSclicnwJ 2-2-—基丙障转址成2-甲基丁烯-2的反应历程再给出如Scheme 4所示的列出中间体的习题，让学生画出电子的走向■在这些基础上■再进行很据电子的转移，写出相应的中间体的训练，通过这些阶段的训练学生能拿握写反应历程的最基础的常识*旧由于有机化学反应种类繁多而复亲，因而历程也很复杂，这就需要学生做大量的习题，积累经验、领会技巧，图？用于共振极限式写法训练的例子0HSchcnxJ锥酸氧化环乙薛的反宜焉程1有机反应机理入门1.1画路易斯结构式先画出分子的骨架，环和pi键应准确无误，然后用氢原子完成其余的化学键。
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学习-----好资料有机化学反应机理弯箭头代表一对电子的转移，弯钩意味着一个电子的转移，后者适用于自由基反应更多精品文档．学习-----好资料更多精品文档．好资料学习-----1 有机反应机理入门 1.1 画路易斯结构式键应准确无误，然后用氢原子完成其余的化学键。
先画出分子的骨架，环和pi 对于有机分子，骨架有时以简化形式给出。
62个；硼、铝和镓画出孤对电子，使每个原子核外满足充满电子的结构：氢个。
最后结构式中的每个原子总的成键电子数可以通过数其核个；其它原子8 )。
外的成键电子获得(包括共享电子提示：画路易斯结构式可参考以下结构特征：氢原子永远在构的外围，因为它只能成一个共价键；(1)碳、氮和氧有特定的键合模式。
(2)代表氢、烷基、芳基或它们的组合，这种变化并不影响成键R在以下的示例中模式。
pi也可以是sigma键与键。
4这4个键可以都是sigma键，①中性的碳原子为 )。
如双键和三键键的组合( 个键。
带有单个正电荷或负电荷的碳有3 ②)氮烯除外有3个键和一对未成对电子。
( ③中性的氮原子键，带有一个正电荷。
正电荷的氮成④ 4更多精品文档．学习-----好资料对未成键电子。
2⑤负电荷的氮成键，带有一个负电荷和2 对孤对电子。
⑥中性的氧原子成2键，带有2 带正电荷的氧成3键，带有1对孤对电子。
⑦轨道，可d(3) 有时磷原子和硫原子可有10个成键电子，这是因为磷和硫具有个电子。
以扩展而容纳10 Lewis结构式是价键理论的重要内容，也是学习反应机理的基础。
1.2 电负性或部分)的分子与带有负电荷(多数有机反应依赖于带有正电荷(或部分正电荷部分电荷的产生依赖于)的分子的相互作用而发生。
在中性有机分子中，负电荷电负性的差异。
年确定。
其数值越大，表明其吸电1960Linus 电负性的数值最初由Pauling在子能力越强，所以氟是吸电子能力最强的元素，见表：成键后，电负性大的元素的原子拥有部分负电荷，而且，双键结构的部分电荷电子受原子核的束缚小，pi比单键结构的部分电荷密度更大，这是因为双键上的更易于流动。
电负性是很基础的知识，但很有用，很重要。
通过电负性，可以解释为什么硼规则，为什么含活泼氢烷加成到烷基取代的不对称烯烃上不服从Markovnikov... 的羰基化合物去质子后主要以烯醇式存在 1.3 共振结构当分子中成键电子的分布不能用一个路易斯结构充分表达时，可由若干个仅仅在电子的位置上有差别的路易斯结构的组合来表达。
这种仅仅在电子的位置上有差别的路易斯结构称为共振结构。
共振结构表达了分子中电子的离域。
更多精品文档．好资料学习-----画共振结构对于给定的分子或中间体，画共振结构的简单方法是先画出一个路易斯结构，然后用箭头表示电子的流动，画出一个仅仅是电子分布不同的结构。
这种电子流动只是形式上的，而分子中并没有真正的流动发生。
实际的分子就是这些共振结构的某些特征的杂化体。
所以，共振结构并不代表分子或中间体的实际结构，而只是一种帮助我们预测实际分子中电子分布的形式结构。
例如：提示：化学家常用以下几种箭头：双向箭头用来联结共振结构：①两个单箭头表示平衡：②:③弯箭头表示一对电子沿箭头方向从起点流动到终点④半弯箭头表示一个电子沿箭头方向从起点流动到终点：共振结构的规则轨道。
电子或孤对电子，所有参与离域的电子都是① pi因为它们很容易进入p 这意味着如果轨②每个参加离域的电子一定要与其它电子有一定程度的交盖。
090o道之间是定向的，将不会交盖，最好的交盖发生在度定向的情况下。
个，因为2pi每个共振结构必须要有相同的③电子数。
双键计2个；三键计更多精品文档．学习-----好资料体系带有电荷时，负电荷计三键中只有一个pi键可与相邻的pi体系交盖；pi 2个，正电荷计0个。
电子。
每个结构中必须具有相同数目的成对pi④键电子和pi以下两个结构不是共振结构，第一个结构中有两对pi电子：一对电子而只有未成对电子pi一对负离子的孤对电子；在第二个结构中没有成对的 )。
图中点所示(所有的共振结构必须具有一致的几何构型，否则它们就不能代表相同的分⑤就不是苯的共振结构，因为它不是平面构型，而且子。
例如以下结构(杜瓦苯)电子。
由于几何构型是同杂化状态联系在一起的，这意味这所有的共少个pi2 振结构中的原子的杂化状态不能变。
对共振结构的贡献较不依赖电荷分离的⑥依赖电荷分离的共振结构能量很高，共振结构小。
通常，负电荷集中在电负性大的原子上，正电荷集中在电负性小的原子上，⑦这样的结构对共振结构贡献大。
所以说含活泼氢的羰基化合物去质子产物主要以烯醇式为主，称其为碳负离子有失严密。
单个共振结构并不代表真正存在的化学实体，重要性在于可以帮助阐明化学物的电子分布；一般而言，共振结构越多，其化学(种分子、中间体、过渡态等)物种就越稳定，据此可以解释为什么在芳环的亲电取代中硝基钝化芳环，并成为第二类定位基。
1.4 互变异构体与平衡更多精品文档．-----好资料学习的安排上不同的异构体。
)互变异构体是那些仅在单、双键及小原子(通常为氢适当条件下，上述异构体可通过简单的机理达到平衡。
平衡存在于正、逆反应速率相等的过程中。
提示：以下因素可帮助区分共振结构与互变异构体：双键及氢的安排上不同。
互变异构体是容易互相转化的异构体。
①它们仅在单、互变异构体间的平衡用一对半箭头表示。
键模式，而不是不同的化学物种。
共振结②不同的共振结构代表不同的sigma 构用双箭头联结。
键键合模式和一致的对于给定的化合物，所有的共振结构都有一致的sigma③sigma键模式则不同。
几何构型。
而在互变异构体中，酸和碱1.5酸和碱(1) 布朗斯太德(Bronsted) 布朗斯太德酸是质子供体；而布朗斯太德碱是质子受体：如果上述反应可逆，反过来定义也一样：(2) 路易斯酸和碱(Lewis)电子的受体，是缺电子体。
换言之，路易斯酸上的原pi路易斯酸是孤对电子或子由于与一个或多个电负性较大的原子相连而具有正电荷或部分正电荷。
具有负电荷的路易斯碱的碱性较没有负路易斯碱是孤对电子或pi电子的供体。
电荷的路易斯碱的碱性强。
更多精品文档．-----好资料学习因此，有机反应也被认为是路易斯酸碱之间的反应：1.6 亲核试剂与亲电试剂亲核试剂是寻找缺电子中心的反应物种。
它们含有带有负电荷或部分负电荷的亲核性原子)。
(原子缺电子中心称为亲电试剂，这些缺电子中心通常带有正电荷或部分正电荷，但缺电子物种也可以是中性分子。
提示：一些基本概念共价键断裂时，如果原来由两个原子共享的电子保留在一个碎片上，这种方①式称为共价键的异裂。
尽管异裂过程常常与离子中间体有关，但也有例外。
对多数反应而言，称其中的一个反应物为底物而另一个为进攻试剂常常比较②方便。
为新键提供碳原子的分子常被指定为底物。
而形成碳碳键时，则需要主观指定哪个是底物哪个是进攻试剂。
在异裂反应过程中，进攻试剂有时带给底物一对电子，有时从底物带走一对③电子。
带来一对电子的称为亲核试剂，这样的反应称为亲核反应；带走一对电子的称为亲电试剂，这样的反应称为亲电反应。
对于底物分子被异裂切断的反应，其断裂的一部分通常称为离去基团。
带着④一对电子离去的称为离核基团，而留下一对电子的离去基团称为离电基团。
这些概念看来枯燥，但若能熟练运用，对于讨论问题十分方便。
1.7 反应机理的表达电子反应机理应一步一步地给出反应过程中化学键()重新组合、安排的过程。
这些机理并没有真正的实体存在，只是为了表达反应是如何发生的一种尝试。
尽管实验可以证明某些机理合理而另一些不合逻辑，但对多数反应而言，并没有证据支持其机理。
因此，在遵从公认的准则的情况下，我们可以任意地描述一个反应的机理。
1.7.1 配平方程式更多精品文档．好资料学习-----从有机化学的观点来看，只要碳和电荷平衡，就可以认为一个反应方程式已经配平了。
不必配平反应过程中的无机物。
用弯箭头表示电子的流动1.7.2在表达机理时，旧键的断裂和新键的形成一般用弯箭头表示。
这些箭头是表达反应过程中电子的重新分布的方便的工具。
电子云密这些说明电子重新分布的箭头是从电子云密度高的位点画向缺电子( 度低)的位点。
的位点画向正电荷或部分正电荷的位(孤对电子)也就是从负电荷或部分负电荷路易斯画向亲电试剂(偶极矩的正极点)。
换言之，是从亲核试剂(路易斯碱)(点或同(酸)。
而且一般只是一些在非常反应中才会出现两个箭头从同一原子同出 )入的情况。
例酰氯和氨生成酰胺的反应机理：附：弯箭头简史化学Robert Robinson (1886-1975)弯箭头的发明者被认为是，1947年Nobel奖得主。
The first use of curly arrows to represent the movement of electrons is An Explanation of the Property of Induced Polarityin a paper entitledof Atoms and an Interpretation of the Theory of Partial Valences on an 更多精品文档．学习-----好资料Electronic Basis, by William Ogilvy Kermack and Robert Robinson,published in The Journal of the Chemical Society, 1922, 121: 427.碱介质中的酸、反应机理对于酸性介质中进行的反应，首先在反应物中找到碱性最强的原子，然后使其质子化，再给这个正离子寻找合适的反应。
对于碱性介质中的反应，先在反应物中找到酸性最强的质子，去质子后得到一个负离子，再给这个负离子寻找合适的反应。
如果这个负离子有合适的离去集团，就可以发生消除反应。
如果形成的负离子是良好的亲核试剂，就寻找亲电物种使之反应。
例 Claisen缩合的反应机理：1.7.3 化学反应的推动力化学反应可以由焓减、熵增或这两个过程联合推动。
由少数分子生成多数分子的反应是熵增推动的；而生成更稳定分子的过程则主要是焓减推动的。
考虑一个化学反应的机理时，应提出这样的问题：反应为什么这样进行？什么? 因素有助于反应进行(1) 离去基团对于亲核取代反应，离去基团的性质常常成为该反应能否发生的关键。
一般而更是比羟基(OH-)(H2O)言，离去基团的离去能力与其碱性的强弱相反。
例如水好的离去基团；碘离子(I-)更好的离去基团。
离去基团能力：是比氟离子(F-)更多精品文档．好资料学习-----如果反应涉及到差的离去基团，要使反应发生，常常需要很强的亲核试剂。
(2) 生成稳定的小分子生成稳定的小分子既是焓减过程也是熵增过程，因此成为化学反应的很好的推动力。