(完整版)总结烃及烃的衍生物之间转化关系

烃及烃的衍生物之间转化关系
注意从原子个数、结构差异、官能团、反应条件去分析每一种情况的转化，有一种反应联想到一类反应：
332CH 3
① CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3CH 3 注：加成H 2时Ni 作催化剂；题目中若出现Ni ，应想到加
② CH 2＝CH 2＋HBr CH 3CH 2Br 注：反应类型：加成反应。

③ CH 3CH 2Br ＋H 2O CH 3CH 2OH ＋HBr 注：卤代烃水解生成醇，条件为NaOH 水溶液，OH －时反应最完全。

反应类型：取代反应或水解反应。

④ 2CH 3CH 2OH ＋O 22CH 3CHO ＋2H 2O
注：醇被氧化生成醛，Cu 或Ag 作催化剂，加热。

反应类型：氧化反应。

⑤ 2CH 3CHO ＋O 2 2CH 3COOH 注：醛被氧化生成羧酸；若题目中出现一步“氧化”或连
续的两步“氧化”，应想到是醇、醛到羧酸的转化。

反应类型：氧化反应。

银镜反应：2[Ag(NH 3)2OH]＋R －CHO R －COONH 4＋2Ag↓＋H 2O ＋3NH 3↑
新制Cu(OH)2：R －CHO ＋2Cu(OH)2R －COOH ＋Cu 2O ＋2H 2O
⑥ CH 3COOH ＋CH 3CH 2CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 注：酸和醇发生酯化反应，条件为浓H 2SO 4、加热，注意“
，别忘记H 2O ”。

反应类型：取代反应或酯化反应。

⑦ CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH
“NaOH 、H ＋”是先生成Na ＋盐，再生成酸。

另外，－CONH －是肽键，也能水解，同样碱性条件反应最完全。

反应类型：取代反应。

⑧CH 3CHO ＋H 2CH 3CH 2OH 注：醛和H 2反应生成醇；若题目中出现一步“还原”，应想到是醛到醇的转化。

类型：还原反应、加成反应。

注：羧基（－COOH ）、酯基（－COO －）和H 2不反应。

⑨CH 3CH 2OH ＋HBr CH 3CH 2Br ＋H 2O 注：HBr 通常用1:1的硫酸和NaBr 代替。

反应类气体或氢溴酸，是用浓磷酸和NaBr 固体加热反应，保证HBr 逸出。

⑩CH 3CH 2Br CH 2＝CH 2＋HBr
注：卤代烃在NaOH 醇溶液条件下生成烯，注意和NaOH 水溶液区别。

反应类型：消去反应。

CH
2＝CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH 注：反应类型：加成反应。

11 CH 3CH 2OH CH 2＝CH 2＋H 2
O 注：必须写出具体的反应条件，其它醇消去反应的条
12件写“浓硫酸、加热”即可。

反应类型：消去反应。

CH 3CH 3＋Br 2 CH 3CH 2
Br ＋HBr 注：题目中出现“光”或“光照”，应想到烷烃的取代，13此外，注意加聚反应和缩聚反应，以及加聚产物、缩聚产物单体的判断。

有机合成解题注意事项
1. 记牢反应条件（1）“浓硫酸、△”：（浓硫酸、170℃特指乙醇制乙烯）
£-CH£-C£- C £«H 2O ÏûÈ¥·´Ó¦
OH
£-COOH£«HO£--COO£-£«H 2O õ¥»¯·´Ó¦£¨È¡´ú·´Ó¦£©
近几年高考题中出现“H ，△”或“H ＋，△”也表示酯化反应。

£-CH£-CH 2£--CH¡ªCH 2 £«H 2O õ¥»¯·´Ó¦
OH
O C£½O [ ]OH
nCH 3CHCOOH H£-O£-CH£-C£-OH£«(n-1)H 2O Ëõ¾Û·´Ó¦
n O
OH （2）“NaOH （水）溶液，△”：（X 表示—Cl 、—Br 等卤素原子）
£-C£--C£-OH£«NaX Ë®½â·´Ó¦£¨»òÈ¡´ú·´Ó¦£©
£-C£-X£«H 2-C£-OH£«HX£¬HX£«NaOH£½NaX£«H 2O
£-C£-O£--COONa£«HO£- Ë®½â·´Ó¦£¨»òÈ¡´ú·´Ó¦£©O
或“H 2SO 4，△”或“H ＋，△”也表示酯类水解，生成—COOH 和—OH 。

—CONH — ＋ NaOH →—COOH ＋ —NH 2 蛋白质或肽也能发生水解反应。

（3）“NaOH 醇溶液，△”或“NaOH ，C 2H 5OH ，△”：（X 表示—Cl 、—Br 等卤素原子）
£-CH£-C£- C £«HX HX£«NaOH£½NaX£«H 2O ÏûÈ¥·´Ó¦
X
X
£-CH£-C£ C£½C £«NaX£«H 2O
NaOH£«»ò
有NaOH 的反应，若问涉及的反应类型，则要把“中和反应”也答上。

（4）“Cu （Ag ），△”：
2£-CH 2£-OH£«O 2-CHO £«2H 2O Ñõ»¯·´Ó¦
2£-CH£-OH£«O 2-C£½O £«2H 2O Ñõ»¯·´Ó¦
£-C£-OH£«O 2 ´ËÇ龰ϲ»ÄÜ·¢ÉúÑõ»¯·´Ó¦£¬µ«ÄÜȼÉÕ£¬¾ÍÊÇÑõ»¯·´Ó¦¡£
A B C 是—CH 2—OH → —CHO → —COOH
−→−2O −→−2
O （5）“光”：指气态烷烃和卤素单质的取代反应CH 4CH 3Cl ＋ HCl −→−光2. 牢记官能团的性质：（1）常用官能团：名称溴原子碳碳双键碳碳三键羟基醛基
结构—Br C£½C £-C C£-—OH —CHO
名称羧基酯基羰基肽键
结构—COOH —COO —£-C£-
O
—CONH —（2）“H 2、催化剂、△”：、、—CHO 、、
（不属于官能团），
C£½C £-C C£-£-C£-O
加成反应（或还原反应）。

注意—COOH 、—COO —不能和H 2反应。

（3）“溴水、溴的四氯化碳溶液”： 、，加成反应，不是还原反应。

C£½
C £-C C£-（4）“银氨溶液，△” 或“Ag(NH 3)2＋、△”：—CHO 、HCOOH 、HCOO —、葡萄糖，氧化反应。

（5）“新制Cu(OH)2悬浊液、△”：—CHO 、HCOOH 、HCOO —、葡萄糖。

现象为红色沉淀或砖红色沉淀，氧化反应。

t e
£¨6£©
£-OHºÍŨäåË®Éú³É°×É«³Áµí £¬ºÍFeCl 3·¢ÉúÏÔÉ«·´Ó¦£¬×ÏÉ«ÈÜÒº¡£
OH £-Br Br£-Br
（7）和Na 反应：—OH （酚和醇）、—COOH ，通常指的是醇—OH 。

和Na 2CO 3反应：酚—OH 、—COOH ；酚—OH 只能生成NaHCO 3，—COOH 生成NaHCO 3或CO 2。

和NaHCO 3反应：—COOH ，放出CO 2。

和NaOH 反应：酚—OH 、—COOH 、—COO —、—X 。

（8）形成高聚物通常是：加聚反应，—OH 和—COOH 缩聚反应、—NH 2和—COOH C 缩聚反应
3. 同分异构体的书写：
（1）碳链异构：。

C¡ªC¡ªC¡ªC C C¡ªC¡ªC¡ªC¡ªCºÍ ¡¢C¡ªC¡ªC
C C
（2）官能团位置异构：C£½
C£-C£-CºÍC£-C£½C£-C C£-C£-C£-OHºÍC£-C £-C OH
£-CH 3£-OH
OH
£-CH 3
£-CH 3
HO£-
（3）官能团类别异构：
CH 2£½CH£-CH 3ºÍ ºÍ£-CH 3
£-OH
£-CH 2OH
CH ≡C －CH 2－CH 3和CH 2＝CH －CH ＝CH 2
CH 3CH 2CH 2CHO 和CH 2＝CH －CH 2－CH 2OH 等
CH 3CH 2OH 和CH 3－O －CH 3（醚也能水解生成两分子醇）
（1）“苯环上一氯代物只有两种”通常是苯环上两个侧链、对位。

（2）“苯环上二氯代物只有三种”、“苯环上一氯代物只有一种”通常是苯环上两个相同侧链、对位。

（3）“苯环上一氯代物只有三种”通常是苯环上两个相同侧链，间位。

（4）两个
不能相连，。

C£½C
C£½C=C
（5）一个C 原子不能有两个羟基，。

£-C£--CHO£«H 2O
OH
（6）不能连－OH ，。

C C£½C£--CH£-C£½O （7）CH 2＝CH －CH ＝CH 2和H 2、Br 2加成时，通常是1、4位加成CH 3－CH ＝CH －CH 3。

若明确指出以物质的量之比1：1反应，1、4位加成；
若明确指出以物质的量之比1：2反应，都加成CH 3－CH 2－CH 2－CH 3。

（8）“x元环状化合物”，通常是一种有机物既有－OH，又有－COOH，可以分子内，也可以分子间酯化反应。

2£
-CH£-CH2£--CH£-CH2£-C£½O £«2H2O OH O O
O£½C ¡ªCH2 ¡ª CH£-
（9）有NaOH参与的反应，通常生成－COONa或，银镜反应生成－COONH4，要得到
£-ONa
－COOH、或，需加稀H2SO4（或H＋）。

£-OH
（10）葡萄糖的结构简式：CH2£-CH£-CH£-CH£-CH£-CHO
OH OH OH OH OH»òCH2OH(CHOH)4CHO。