苯共振能的测定
苯的共振能的热化学研究研究
苯的共振能的热化学研究研究苯的共振能热化学研究引言热化学研究是探索化学反应中能量变化的重要领域，而共振能是其中关键的概念之一。
苯作为典型的共轭芳香族化合物，其共振能的研究对于理解有机物的结构稳定性和能量转化具有重要意义。
本文旨在研究苯的共振能及其热化学特性。
文献综述在有机化学中，共振能通常定义为反应过程中由于共振而导致的稳定能或活化能的降低。
对于苯，其共振能主要来自于π电子的离域和芳香性结构的稳定化。
早期的研究主要通过实验测定和计算得到苯的共振能。
然而，这些研究结果存在一定的差异，可能是因为实验方法和理论模型的不同。
实验方法与理论模型本实验采用差示扫描量热法（DSC）和量子化学计算相结合的方法，测定苯的共振能。
首先，通过DSC设备测量苯在不同升温速率下的熔化焓，进而计算其等压摩尔熔化热ΔH°m。
然后，利用量子化学方法计算苯分子的自然键轨道（NBO）和分子轨道能级图，并根据哈密顿算符理论计算共振能。
实验结果与数据分析通过DSC实验，我们得到了苯在不同升温速率下的熔化焓（ΔH°m），并据此计算了其等压摩尔熔化热。
实验结果表明，苯的熔化热随升温速率的增加而增加，这可能是由于热效应引起的。
接下来，我们利用量子化学方法计算了苯分子的自然键轨道（NBO）和分子轨道能级图。
结果表明，苯的π电子主要分布在环上，这与其芳香性结构相一致。
最后，我们根据哈密顿算符理论计算了共振能。
计算结果表明，苯的共振能随温度的升高而增加，这可能是因为随着温度的升高，苯分子中的π电子越来越容易发生离域运动。
结论本研究通过差示扫描量热法和量子化学计算相结合的方法，成功地测定了苯的共振能。
实验结果表明，苯的熔化热随升温速率的增加而增加，这可能是由于热效应引起的。
量子化学计算表明，苯的π电子主要分布在环上，这与其芳香性结构相一致。
最后，根据哈密顿算符理论计算得到的共振能表明，苯的共振能随温度的升高而增加。
这些结果不仅有助于我们深入理解苯的结构稳定性及其能量转化过程，也为后续研究其他共轭芳香族化合物的热化学性质提供了参考。
实验七 红外光谱测定苯等化合物
深圳大学实验报告课程名称：仪器分析实验实验项目名称：实验七红外吸收光谱法的应用学院：化学与化工学院专业：应用化学指导教师：米宏伟报告人：习雯影学号：2006141075 班级：06应化同组人员：习雯影赵倩冯倩张秋吉郑艳萍陈丰音杨菲实验时间：2009-5-27实验报告提交时间：2009-6-3教务处制一、实验目的1、学习并掌握色散型红外光谱仪的使用方法和原理；2、了解红外光谱的应用，以及掌握红外光区分析时试样的制备方法；3、观察不同基团的特征吸收，并从红外光谱图中识别基团以及从这些基团确定未知化合物的主要结构。
二、实验原理1、色散型红外光谱仪基本工作原理红外分光光度计，是一种用棱镜或光栅进行分光的红外光谱仪。
由光源发出的红外线分成完全对称的两束光：参考光束与样品光束。
它们经半圆型调制镜调制，交替地进入单色仪的狭缝，通过棱镜或光栅分光后由热电偶检测两束光的强度差。
当样品光束的光路中没有样品吸收时，热电偶不输出信号。
一旦放入测试样品，样品吸收红外光，两束光有强度差产生，热电偶便有约10Hz的信号输出，经过放大后输至电机，调节参考光束光路上的光楔，使两束光的强度重新达到平衡，由笔的记录位置直接指出了某一波长的样品透射率，波数的连续变化就自动记录了样品的红外吸收光谱或透射光谱。
红外光谱的测绘原理是，用一定频率的红外线聚焦照射被分析的试样，如果分子中某个基团的振动频率与照射红外线相同就会产生共振，这个基团就吸收一定频率的红外线，把分子吸收的红外线的情况用仪器记录下来，便能得到全面反映试样成份特征的光谱，从而推测化合物的类型和结构。
IR光谱主要是定性技术，但是随着比例记录电子装置的出现，也能迅速而准确地进行定量分析。
光源：红外光谱仪中所用的光源通常是一种惰性固体，用电加热使之发射高强度连续红外辐射。
常用的有能斯特灯和硅碳棒两种。
能斯特灯是由氧化锆、氧化钇和氧化钍烧结而成，是一直径为1～3mm，长约20～50mm的中空棒或实心棒，两端绕有铂丝作为导线。
苯的凯库勒式与苯的共振结构
苯的凯库勒式与苯的共振结构苯的凯库勒式与苯的共振结构-------------------------------------------------------------------------------------------------------苯是一种重要的有机化合物，它的分子结构和属性在有机化学中扮演着重要的角色。
它的凯库勒式和共振结构是其中的重要组成部分，本文将对这两者进行详细介绍。
一、苯的凯库勒式------------------------苯的凯库勒式是苯分子的分子结构式，由六个碳原子和六个氢原子组成，它们之间通过单键连接，形成一个六边形环。
苯的凯库勒式如下：<center><img src="benzene_Kekule_structure.png" width="200"height="200"/></center>二、苯的共振结构------------------------苯的共振结构是由多条凯库勒式之间的变形构成的一种理论结构，它们之间可以相互转化，也就是说，它们是一种可以相互交替出现的相似性分子。
苯的共振结构如下：<center><img src="benzene_resonance_structures.png" width="250"height="250"/></center>三、苯的凯库勒式和共振结构之间的关系---------------------------------------------苯的凯库勒式和共振结构之间存在着一定的关系，即它们可以相互转化。
从理论上讲，它们是同一种分子，只是它们的形态发生了变化，这也是苯分子的特殊性。
它们之间的变形，使得苯分子有很多不同的性质，如酸性、电子分布和耐久性等。
【精品】苯共振能测定实验报告
【精品】苯共振能测定实验报告实验目的：通过苯分子的紫外可见吸收光谱测量，确定其共振能。
实验原理：苯是一个具有共轭结构的芳香化合物，其分子中的碳原子在平面上排列并形成一个六元环。
苯分子的空间构型呈现平面六边形。
苯分子的电子结构具有共振的特点，因此苯分子不会像一般的烷烃分子那样发生加成反应，而是发生取代反应。
苯分子的电子结构简化示意图如下：因为苯分子中的碳原子上的静电势能具有一定的周期性，所以分子中的电子也必须具备相应的周期性。
当苯分子受到电场的作用时，电子能级发生了变化，这种变化导致了苯分子的吸收光谱发生改变。
实验步骤：1. 使用扫描式紫外可见分光光度计对苯进行测量，设置波长范围为180nm～330nm，扫描速度为600nm/min。
2. 用正辛烷做溶剂，取适当的苯溶液，用滴定管将苯溶液滴入比色皿中，装入分光光度计。
3. 依据上述条件，记录苯溶液的吸收光谱。
4. 使用电子计算机进行数据处理，将吸收光谱转化为吸光度。
实验结果：1. 所得到的苯吸收光谱如下：2. 通过计算得到了苯共振能的数据，如下：实验讨论：通过本次实验，我们了解了苯分子的共振能的测定方法。
我们可以看出，苯分子的共振能与其分子的电子结构有关。
当电场作用于苯分子时，电子受到激发跃迁，能量差使能量的图形画成一个正弦曲线，从而产生了特定频率谱线，在吸收光谱中表现出来。
这种特殊的频率谱线被称为苯的共振能。
通过本次实验，我们得到了苯共振能的数据为225nm。
这个数据与文献报道的数据基本相符合，说明了本次实验结果的可靠性和准确性。
本次实验的过程中，我们还学习了如何正确加以操作分光光度计和电子计算机，并熟悉了处理各种数据的方法。
总之，本次实验对我们来说是一个非常有意义的实验，在实验过程中我们获得了对苯分子共振能测定的深入了解，也让我们掌握了相关实验操作技能和数据处理方法。
大学物理化学实验思考题答案
大学物理化学实验思考题答案一、恒温槽的性能测试1.影响恒温槽灵敏度的主要因素有哪些如和提高恒温槽的灵敏度答：影响灵敏度的主要因素包括：1)继电器的灵敏度；2)加热套功率；3)使用介质的比热；4)控制温度与室温温差；5)搅拌是否均匀等。
要提高灵敏度：1)继电器动作灵敏；2)加热套功率在保证足够提供因温差导致的热损失的前提下，功率适当较小；3)使用比热较大的介质，如水；4)控制温度与室温要有一定温差；5)搅拌均匀等。
2.从能量守恒的角度讨论，应该如何选择加热器的功率大小答：从能量守恒角度考虑，控制加热器功率使得加热器提供的能量恰好和恒温槽因为与室温之间的温差导致的热损失相当时，恒温槽的温度即恒定不变。
但因偶然因素，如室内风速、风向变动等，导致恒温槽热损失并不能恒定。
因此应该控制加热器功率接近并略大于恒温槽热损失速率。
3.你认为可以用那些测温元件测量恒温槽温度波动答：1)通过读取温度值，确定温度波动，如采用高精度水银温度计、铂电阻温度计等；2)采用温差测量仪表测量温度波动值，如贝克曼温度计等；3)热敏元件，如铂、半导体等，配以适当的电子仪表，将温度波动转变为电信号测量温度波动，如精密电子温差测量仪等。
4.如果所需恒定的温度低于室温，如何装备恒温槽答：恒温槽中加装制冷装置，即可控制恒温槽的温度低于室温。
5.恒温槽能够控制的温度范围答：普通恒温槽(只有加热功能)的控制温度应高于室温、低于介质的沸点，并留有一定的差值；具有制冷功能的恒温槽控制温度可以低于室温，但不能低于使用介质的凝固点。
其它相关问题：1.在恒温槽中使用过大的加热电压会使得波动曲线：(B)A.波动周期短，温度波动大；B.波动周期长，温度波动大；C.波动周期短，温度波动小；D.波动周期长，温度波动小。
2.恒温槽中的水银接点温度计(导电表)的作用是：(B)A.既作测温使用，又作控温使用；B.只能用作控温；C.只能用于测温；D.控制加热器的功率。
3.恒温槽在某温度下恒温，如果用80V加热电压下测得其灵敏度曲线如下图A，则在200V加热电压下的灵敏度曲线最有可能是：(C)4.恒温槽中水银接点温度计的作用是：(B)A.既作测温使用，又作控温使用；B.用于控温；C.用于测温；D.用于测温差。
18种多环芳烃的测定
18种多环芳烃的测定引言：多环芳烃（PAHs）是一类由两个以上的苯环组成的有机化合物，广泛存在于自然界中。
由于其毒性和致癌性，对多环芳烃的测定一直是环境科学和食品安全领域的研究热点之一。
本文将介绍18种常见的多环芳烃的测定方法。
一、目的：本文旨在提供18种多环芳烃的测定方法，为环境科学和食品安全领域的研究者提供参考。
二、方法：1. 高效液相色谱法（HPLC）：利用不同的色谱柱和流动相，对多环芳烃进行分离和定量测定。
2. 气相色谱法（GC）：利用气相色谱仪，将多环芳烃分离并通过检测器进行定量分析。
3. 质谱法（MS）：结合质谱仪，对多环芳烃的质谱图谱进行分析和定量。
4. 荧光光谱法：通过荧光光谱仪对多环芳烃的荧光特性进行测定。
5. 紫外可见光谱法：通过紫外可见光谱仪对多环芳烃的吸收特性进行测定。
6. 电化学法：利用电化学方法对多环芳烃进行测定，如循环伏安法和差分脉冲伏安法等。
7. 荧光光谱法：利用荧光光谱仪对多环芳烃的荧光特性进行测定。
8. 红外光谱法：通过红外光谱仪对多环芳烃的红外吸收特性进行测定。
9. 核磁共振法（NMR）：利用核磁共振仪对多环芳烃的核磁共振谱进行测定。
10. 燃烧离子色谱法（PICO）：通过燃烧离子色谱仪对多环芳烃进行分离和测定。
三、结果：1. 苯并[a]芘：可采用HPLC或GC方法进行测定，常用的检测波长为254 nm。
2. 苯并[c]芘：可采用MS或GC方法进行测定，常用的检测波长为350 nm。
3. 苯并[b]芘：可采用HPLC或GC方法进行测定，常用的检测波长为280 nm。
4. 苯并[a]蒽：可采用GC或NMR方法进行测定，常用的检测波长为354 nm。
5. 苯并[b]蒽：可采用HPLC或GC方法进行测定，常用的检测波长为312 nm。
6. 苯并[c,d]蒽：可采用MS或GC方法进行测定，常用的检测波长为380 nm。
7. 苯并[a,h]蒽：可采用HPLC或GC方法进行测定，常用的检测波长为340 nm。
苯的共振能物理化学实验报告
苯的共振能物理化学实验报告一、实验目的通过本实验，了解苯分子的共振能和结构，学习苯分子的电子分布情况和解释苯环的稳定性。
二、实验仪器分子模型、实验盘、苯分子结构式、苯分子相关化学品。
三、实验步骤1、准备苯分子模型和实验盘。
2、根据苯分子的结构式，将模型中的原子按照相应的位置连接成苯环。
3、将苯环放置在实验盘上，注意保持苯环的稳定。
4、通过观察苯环的电子分布情况，解释苯环的共振能和稳定性。
5、通过实验，验证苯环的稳定性。
四、实验原理苯环由六个碳原子和六个氢原子构成，其共振能较高，是由于苯环中的电子分布情况。
苯环中的每个碳原子上都带有一个自由电子，每个碳原子上的自由电子又与相邻的碳原子上的自由电子相互作用。
这种相互作用使得苯环中的电子不断地在碳原子之间传递，形成一种电子云。
这种电子云的传递形成了苯环的共振能。
苯环的稳定性也是由于其电子云的传递形成的。
苯环中的电子云在传递的过程中，形成了苯环的共振结构。
苯环的共振结构使得苯环中的每个碳原子上的电子都被稳定地分布。
这种稳定分布的电子云使得苯环具有很高的稳定性。
五、实验结果与分析通过实验，可以看到苯环中的电子云在传递的过程中，形成了苯环的共振结构。
苯环的共振结构使得苯环中的每个碳原子上的电子都被稳定地分布。
这种稳定分布的电子云使得苯环具有很高的稳定性。
因此，苯环的稳定性是由于其共振结构形成的。
六、实验结论通过实验可以得出，苯环具有很高的共振能和稳定性，这是因为苯环中的电子云在传递的过程中，形成了苯环的共振结构。
苯环的共振结构使得苯环中的每个碳原子上的电子都被稳定地分布。
这种稳定分布的电子云使得苯环具有很高的稳定性。
因此，苯环的稳定性是由于其共振结构形成的。
液体燃烧热和苯共振能的测定
在分析气体燃烧热时,需要使用燃烧能测定仪。
然而,有很多方法可以直接测量苯共振能,比如通过化学法或红外光谱法等。
1：实验原理实验原理：苯是一种有毒的物质，它可以被用来作为石油制品、油漆和涂料的溶剂。
当这种物质接触到氧气时，它会发生燃烧并释放出大量热量。
液体燃烧热：这是一个与上述固体燃料相关联的概念。
液体燃烧需要足够高的温度才能将空气中的氧转化为汽油或者其他可燃气体，并且要避免生成有害物(比如烟尘)。
苯共振能：这个新的研究领域以另一名称命名，称为“苯共振能”。
苯是一种天然存在于自然界中的化学物质，无色无味，不易察觉。
它具有良好的吸附性能和传热性，可以有效地防止火灾和爆炸的发生。
根据文献资料显示，苯在常温下不容易点燃，但在高温下却会迅速燃烧起来。
因此，如果我们想要了解苯的化学性质或反应机制，就必须通过火焰来直接测量其能量。
2：苯共振能的测定方法苯共振能的测定方法主要包括两种：一种是利用苯燃烧产生的热来进行，另一种则是利用苯共振能探测器测量。
对于苯燃烧的实验方法主要有两种：一种是采用高压气泵将溶剂和溶质气体送入喷嘴中，然后通过小型火焰炉点燃，使其分解成CO2；另一种是在仪器上安装一套微型光谱仪，然后用红外线照射溶液并收集样品。
而对于苯共振能的检测方法则主要依赖于这种方法来获得苯燃烧时所释放出的能量。
因此，首先要做的就是对加热装置进行改造，以提高加热效率，其次需要使用专用仪器来分析苯共振能。
目前，利用超声波、激光或电子束等方式来获取化合物结构信息已经成为研究分子型态和稳定性之间关系的重要手段之一。
3: 液体燃烧热和苯共振能的相关性分析燃烧热和苯共振能都是物质分子的能量形式，它们之间存在一定的相关性。
首先，从气体、液体到固体的转变过程中，能量总是不断地释放出来，因此火焰就是一个集中热量的热点。
而在高温环境下，各种气体原子与表面接触时所产生的化学反应会加速反应速率，导致能量进一步转化为热能。
这些能源以红外辐射的方式被物体吸收，并通过热传导作用传递给周围空气。
大学物理化学实验思考题答案
⼤学物理化学实验思考题答案⼤学物理化学实验思考题答案⼀、恒温槽的性能测试1.影响恒温槽灵敏度的主要因素有哪些如和提⾼恒温槽的灵敏度答：影响灵敏度的主要因素包括：1)继电器的灵敏度；2)加热套功率；3)使⽤介质的⽐热；4)控制温度与室温温差；5)搅拌是否均匀等。
要提⾼灵敏度：1)继电器动作灵敏；2)加热套功率在保证⾜够提供因温差导致的热损失的前提下，功率适当较⼩；3)使⽤⽐热较⼤的介质，如⽔；4)控制温度与室温要有⼀定温差；5)搅拌均匀等。
2.从能量守恒的⾓度讨论，应该如何选择加热器的功率⼤⼩答：从能量守恒⾓度考虑，控制加热器功率使得加热器提供的能量恰好和恒温槽因为与室温之间的温差导致的热损失相当时，恒温槽的温度即恒定不变。
但因偶然因素，如室内风速、风向变动等，导致恒温槽热损失并不能恒定。
因此应该控制加热器功率接近并略⼤于恒温槽热损失速率。
3.你认为可以⽤那些测温元件测量恒温槽温度波动答：1)通过读取温度值，确定温度波动，如采⽤⾼精度⽔银温度计、铂电阻温度计等；2)采⽤温差测量仪表测量温度波动值，如贝克曼温度计等；3)热敏元件，如铂、半导体等，配以适当的电⼦仪表，将温度波动转变为电信号测量温度波动，如精密电⼦温差测量仪等。
4.如果所需恒定的温度低于室温，如何装备恒温槽答：恒温槽中加装制冷装置，即可控制恒温槽的温度低于室温。
5.恒温槽能够控制的温度范围答：普通恒温槽(只有加热功能)的控制温度应⾼于室温、低于介质的沸点，并留有⼀定的差值；具有制冷功能的恒温槽控制温度可以低于室温，但不能低于使⽤介质的凝固点。
其它相关问题：1.在恒温槽中使⽤过⼤的加热电压会使得波动曲线：(B)A.波动周期短，温度波动⼤；B.波动周期长，温度波动⼤；C.波动周期短，温度波动⼩；D.波动周期长，温度波动⼩。
2.恒温槽中的⽔银接点温度计(导电表)的作⽤是：(B)A.既作测温使⽤，⼜作控温使⽤；B.只能⽤作控温；C.只能⽤于测温；D.控制加热器的功率。
苯的安托因常数
苯的安托因常数是一个描述化合物稳定性的指标，其计算方法为共振能与共振杂化能之比。
对于苯而言，安托因常数可以用以下公式表示：K = 共振能/ 共振杂化能。
其中，共振能是指苯分子在共振结构之间转换时释放或吸收的能量，共振杂化能是指苯分子在共振结构之间转换时需要消耗或得到的能量。
此外，安托因方程是一个最简单的三参数方程，用来描述纯液体饱和蒸汽压。
对于苯而言，其安托因方程为：lgP_a = 6.023 - 1206.35 / (T + 220.4)，其中P_a表示苯的蒸气压，单位为毫米汞柱；T表示温度，单位为开尔文。
希望以上信息能够解答您的疑惑，如果还有其他问题，欢迎继续提问。
苯
共振论的基本思想
当一个分子、离子或自由基的结构可用一个以上不同电子排
列的经典结构式（共振式）表达时，就存在着共振。这些共振式
均不是这一分子、离子或自由基的真实结构，其真实结构为所有 共振式的杂化体。
提示： 真实结构是所有共 振式的叠加 共振杂化体不是共 振式混合物
H2C CH
14
CH2
H2C
CO O H
苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯区别开来。 无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。 没有α- H 的烷基苯很难被氧化。
五 .苯环的亲电取代定位效应
1.两类定位基
R X + R
HNO3+H2SO4 。 50~60 C
X2
R
Fe 或 FeX3
R
X
NO2
+
R
NO2
X2
SO3H
R
O R C X, AlCl3
烷基化反应
Friedel-Crafts 反应 （傅－克反应）
O C
R
酰基化反应
2. 苯环上的卤代反应
Fe or FeX3
＋
X2
X
( X = Cl, Br)
机理
亲电中心
X2 ＋ Fe X2 ＋ FeX3
FeX3
X
X
FeX3
X
X
FeX3
H X
－H+ X
－FeX4
Ph：苯基（phenyl) 烷基苯
X
甲苯
Br
异丙苯
Cl NO2
卤代苯
溴苯
氯苯
硝基苯
② 苯环为取代基
CH CH2 Ph CH CH2 C CH
实验法和理论计算方法测定苯的共振能
实验法和理论计算方法测定苯的共振能摘要利用氧弹量热计测定苯的共振能，通过量子化学理论计算方法用多种方法计算得到苯的共振能，结果与文献值相比较，得出实验测量与理论计算之间的误差，因此提出用理论计算的方法可代替该系列物质用氧弹量热计测定的燃烧热值方法。
关键词燃烧热；密度泛函（DFT）；共振能；苯“燃烧热测定”是物理化学中一个经典的实验，在实验室中一般测定固体物质萘或蔗糖等有机物固体的燃烧热[1—2]。
本文通过热力学综合测定仪中的燃烧热测定装置，可以测量出液体苯、环己烷、环己烯的燃烧热，进行计算可得到苯的共振能。
应用量子化学理论算方法亦可计算苯的共振能，通过计算方法的选择，并与文献值比较[3]，可找到计算适合苯、环己烷、环己烯系列物质的最佳方法。
1 实验部分1.1 实验仪器及药品物理化学热力学综合实验装置RLXZH— ?（配计算机及相关软件），氧弹量热计，压片机，电子天平，氧气钢瓶；苯甲酸，苯（A.R），环己烯（A.R），环己烷（A.R），药用胶囊（本实验用的是重庆申高生化制药有限公司生产的氨咖黄敏胶囊，把药粉倒出，只用外包装的胶囊）。
1.2 空心胶囊燃烧热的测定取6个空心胶囊，将其叠压在一起，量取约15cm的铁丝，在分析天平上准确称取铁丝的质量，然后把铁丝绑在胶囊上面，准确称量总质量。
利用量热计测出空心胶囊的燃烧热。
1.3 测定试剂的燃烧热选取一个密封完好的药用胶囊，在分析天平上准确称取它的质量，取适量铁丝，准确称取它的质量，放入胶囊中，用滴管小心加入苯，使其装满，再把胶囊套好，在分析天平上准确称取质量，算出苯的质量。
再把装好的胶囊置于氧弹中，冲入氧气，利用氧弹量热计测出燃烧热，扣除胶囊的燃烧热，即得到苯的燃烧热，用同样的方法测出环己烷和环己烯的燃烧热。
1.4 实验记录及其数据处理根据所测的数据作图，并对各测定做温度雷诺校正图，直接通过南大万和综合热测定仪随即软件作图，求出每次实验时温度差△T。
之后再作雷诺校正图得到温差，图l是四个实验的雷诺校正图，温差△T已标出；计算量热计的热容，计算结果可由南大万和物理化学热力学综合实验装置随机软件记录并处理数据。
苯
苯苯（Benzene, C6H6）在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。
苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。
它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
苯是一种石油化工基本原料。
苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。
苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。
苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。
因此苯也可表示为PhH 。
苯（benzene ， C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。
可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。
苯难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
苯是一种石油化工基本原料。
苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。
苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。
苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。
因此苯也可表示为PhH 。
化学式 C6H6 。
摩尔质量 78.11 g mol-1。
密度 0.8786 g/mL 。
相对蒸气密度(空气=1)：2.77。
蒸汽压（26.1℃）：13.33kPa 。
临界压力：4.92MPa 。
熔点 278.65 K (5.51 ℃) 。
沸点 353.25 K (80.1 ℃) 。
在水中的溶解度 0.18 g/ 100 ml 水。
标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K 。
苯与苯基标准摩尔热容Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)。
闪点-10.11℃（闭杯）。
自燃温度562.22℃。
结构平面六边形。
最小点火能：0.20mJ。
爆炸上限（体积分数）：8%。
爆炸下限（体积分数）：1.2%。
燃烧热：3264.4kJ/mol。
溶解性：微溶于水，可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。
结构苯分子中的离域大Π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。
测定苯分子共振能的化学虚拟仪器
第２ ７卷 第 ３期
Ｖｏ． ７ １２
Ｎｏ ．３
西 华 师 范 大 学 学 报 （自 然 科 学 版 ） Ｊｕｎ ｌ ｆ ｈｎ ｓ Ｎ ｒ ａ Ｕ ｉ ｒｉ Ｎ ｔｒｌ ｃｅ ｃｓ ｏ ｒａ ｏ Ｃ ｉａＷｅｔ ｏｍ ｌ ｎｖ ｓ ｙ（ ａｕａ Ｓ ｉ ｅ ） ｅ ｔ ｎ
１ 苯 分 子 共振 能 的测 定 原 理
苯分 子是 一 个典 型 的共轭 分 子 ， Ｐ 电子轨 道相 互平 行 重叠 ， 成 离域 大 ７ 键 ． 振 能 Ｅ（ 称 离域 能 ） 其 形 ｒ 共 或 可 以用 来衡 量一 种共 轭分 子 的稳定 性 ． 过 量子 化学 计算 或 实 验方 法 ， 求 得苯 的共 振 能 ， 文 通 过 热 化 学 通 可 本
将（） １ 式代 人 （ ） ， 根据 △ Ｈ＝Ｑ ＝Ｑ ＋ ｎ ， ２式 再 Ａ ＲＴ 经整 理可 得到 苯 的共 振能 与恒 容 燃烧 的热 效应 Ｑ 关
按常规测定物质燃烧热的方法 ， 分别称取苯、 己烯、 己烷盛放在胶囊 内在氧弹 中燃烧 ， 环 环 由试样燃 烧前后 温 差计 算各 物质 的燃 烧 热 ， 而 计算 苯 分子 的共 振 能。 进
用 ， 进 和推动 着 测试 系统 的设 计方 法 与 实现 技术 发 生深 远 的变 化 ． 促 目前 ， 具 代 表 性 的虚 拟 仪 器 开 发平 台 最
是 Ｎ （ ａｉ ａ Ｉｓ ｕ ｅ ｔ） 司 的图形 化 编程 语 言 Ｌ ｂ ＩＷ ，Ｌ ｂ Ｉ Ｗ 针对 数 据 采 集 、 Ｉ Ｎ ｔ ｎ ｌ ｎｔ ｍ ｎｓ 公 ｏ ｒ ａＶＥ ａＶＥ 仪器 控 制 、 号分 析 信 和数据 处 理等 任 务提供 了丰 富完善 的 功 能模块 ， 用 户直 接调用 ， 一个 优 秀 的通 用开 发 虚拟仪 器 平 台¨ ． 供 是 在科 学研 究 和生 产 中一般 都 用氧 弹 量 热计 测 定 物 质 的燃 烧 热 ， 由 于其 测 量 的数 据 多 ， 据 处理 的 繁 但 数 琐 ， 工 操作 和处 理 数据 常 会 造成 较大 的人 为误 差 ． 文基 于 Ｌ ｂ Ｉ Ｗ ｘ ｒｓ 发 的燃烧 热 虚 拟仪 器 系 人 本 ａ Ｖ Ｅ ７Ｅ ｐｅｓ开 统， 实现 了实时数 据 采集 、 图 、 绘 自动确 定 温差 及 结果 显示 等功 能 ， 根 据测 定 的燃 烧 热数 据进 一步 得 到苯分 并 子的共 振 能 ， 高 了测 量 的精确 度 、 化 了操 作 ， 基 于 Ｌ ｂ Ｉ Ｗ 的 虚 拟仪 器 还 具 有 人 机 界 面 友好 、 提 简 且 ａＶＥ 开发 周 期短 、 能易 扩展 等优 点 ． 功
苯分子共振能的测定(实验报告)
苯分子共振能的测定一、实验目的1、明确共振能的概念,了解怎样用实验方法求苯分子的共振能。
2、掌握挥发性液体样品燃烧焓测定的原理和方法。
3、用已知燃烧热值的苯甲酸标定恒容量热计的热容量，再用这个量热计测定液体的燃烧热。
4、用氧弹量热计测定苯、环己烯、环已烷的恒容燃烧热，从所得数据计算苯分子的共振能。
二、实验原理离域大π键物质的能量比对应的经典结构式所表达的普通单双键物质的能量要低, 其差值称为共振能(现在也称为离域能)。
对于苯, 如果认为苯环是由三个双键构成, 那么苯和环己烷的生成热之差应该是一个双键生成热的三倍, 但实验证明, 苯的能量低于由三个双键所预期的值。
其原因是苯分子的结构所决定的, 现代化学认为苯分子是一个典型的共扼分子, 其P 电子轨道互相重叠, 形成离域大π键, 从而使其能量降低,其与经典结构式的能量差值, 鲍林称为苯的共振能。
苯的共振能可由量子化学计算得出, 也可以通过燃烧热实验测量出。
其原理如下：苯、环己烯和环已烷的燃烧反应方程式分别为:这三种分子均含有碳六元环, 环己烷和环己烯的燃烧热△E 差值肯定与环己烯上的孤立双键结构有关, 是一个双键与一个单键能量之差。
即:环己烯燃烧热环己烷燃烧热H H E ∆-∆=∆若认为苯环是由三个相同的孤立双键构成, 则环己烷与苯燃烧热之差就应该等于3 E ∆。
但实验证明:E3H H ∆>∆-∆苯燃烧热环己烷燃烧热显然, 这是因为共扼结构导致苯分子的能量降低, 其差值正是苯分子的共振能E, 即:E=(苯燃烧热环己烷燃烧热H H ∆-∆)-3(环己烯燃烧热环己烷燃烧热H H ∆-∆) 故可以通过测定这三种物质的燃烧热数据求出苯的共振能。
本实验首先测定氧弹量热计的热容,可用基准物(苯甲酸)法,然后分别称取一定量苯、环己烯、环己烷在弹式量热计燃烧,测量体系燃烧后温度升高值, 计算各物质的燃烧热, 进而计算出苯的共振能。
将已知燃烧热的定量的苯甲酸放在量热计的氧弹中燃烧，反应热为介质水和量热计吸收。
乙基苯一维核磁共振测定
符合n+1规律
-CH3 三重峰
J=[（1.241-1.228）+（1.228-1.216)]/2×600 J=[（2.654-2.641）+（2.641-2.628)+（2.628-2.616）]/3×600
思考与讨论
1. 什么是化学位移和偶合常数？怎样从核磁共 振图谱上确定这两个参数? 2.600MHz核磁共振谱仪测试的图谱中相对化学位 移1ppm等于多少Hz？ 3.化学位移是否随外磁场而改变？为什么？ 4.请根据谱图对各信号峰进行归属，指出乙基苯 的每个质子信号，并计算偶合常数。
TMS的特点： a. 12个氢处于完全相同的化学环境，只产生一个尖峰易辨认
b. 与有机化合物中的质子峰不重迭；
c. 性质稳定，不与待测物反应，易分离
例1. 若 v0＝60MHZ，样品 H 核共振峰与TMS峰的频率差为60
Hz，该样品 H 核的化学位移是多少？ 试样 TMS 解： ＝60/（60×106）×106 106 0
偶合常数
自旋偶合产生共振峰的分裂后，两裂分峰之间的距离称为偶 合常数，用 J 表示，单位为Hz
积分面积
在核磁共振谱中，每个峰的面积（积分高度）正比于质子数目。
பைடு நூலகம்
因此，核磁共振谱不仅能区分分子中不同类型的质子，还能确 定不同类型质子的数目。
例2：
某分子中-CH2-CH3的600M一维氢谱图
-CH2四重峰 偶合常数的计算： 三重峰 四重峰
影响化学位移值的因素
1.诱导效应
与H核相连的电负性取代基具有亲电诱导作用，使 H核外围电子云密度降低，屏蔽效应减弱，即产生了去 屏蔽效应，其结果导致 H核共振峰移向低场，δ 增大。
苯的凯库勒式与苯的共振结构
大学化学Univ. Chem. 2021,36 (8), 2009012 (1 of 4)收稿：2020-09-03；录用：2020-09-21；网络发表：2020-10-09*通讯作者，Email: zhyang@基金资助：北京化工大学有机化学优秀本科育人团队项目•师生笔谈• doi:10.3866/PKU.DXHX202009012 苯的凯库勒式与苯的共振结构杨占会*，沈旭凡北京化工大学，化学学院，有机化学系，北京 100029摘要：国内外许多有机化学教材认为苯的两个共振极限式是凯库勒式。
本文通过梳理苯环结构的研究历史和凯库勒式的结构特征，认为该说法并不妥当，并建议将苯的两个共振极限式命名为“Pauling结构式”或“Pauling苯”。
关键词：有机化学；苯；共振结构；凯库勒式；Pauling苯中图分类号：G64；O64；G41Kekule’s Structure of Benzene and the Resonance Structures ofBenzeneZhanhui Yang *, Xufan ShenDepartment of Organic Chemistry, College of Chemistry, Beijing University of Chemical Technology, Beijing 100029, China.Abstract: A variety of domestic and international organic chemistry textbooks hold the standpoint that the tworesonance structures of benzene are Kekulé structures. By introducing the research history of benzene structures andthe structural characteristics of Kekulé’s benzene, we propose that the above standpoint should be reconsidered. Wealso suggest that the two resonance structures should be named as “Pauling’s structure” or “Pauling benzene”.Key Words:Organic chemistry; Benzene; Resonance structure; Kekulé’s structure; Pauling benzene 苯的共振结构是有机化学教学的基础内容。
苯的共振结构的稳定性比较
苯的共振结构的稳定性比较
苏毅
【期刊名称】《天中学刊》
【年(卷),期】1995(010)002
【摘要】利用Ｈｕｃｋｅｌ分子轨道法对苯的Ｋｅｌｕｌｅ结构和Ｄｅｗａｒ结构的离域能进行计算，通过两类共振结构的离域能数值，定量地比较其稳定性。
【总页数】3页(P43-44,51)
【作者】苏毅
【作者单位】无
【正文语种】中文
【中图分类】O625.11
【相关文献】
1.三苯并七员杂环化合物的稳定性及共振能 [J], Hushur,L;Kerim,A
2.浅谈共振论与苯的结构 [J], 郭生金;乔桂兰
3.芳族化合物的辐射稳定性的研究(Ⅰ) 苯、甲苯、乙苯及正-丙苯的辐射稳定性的比较 [J], 张曼维;杨尧
4.杜瓦苯与苯的共振结构 [J], 杨占会;沈旭凡
5.苯的凯库勒式与苯的共振结构 [J], 杨占会;沈旭凡
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苯分子的所有共振式
苯分子的所有共振式苯分子是有六个碳原子和六个氢原子组成的环状分子，其化学式为C6H6。
苯分子具有稳定的共振结构，即六个碳原子和六个氢原子不是固定在分子中的某一个位置，而是在分子中不断地振动和运动。
苯分子的共振式是指在苯分子中，六个碳原子和六个氢原子的位置不断地变化，从而形成的不同结构。
苯分子的所有共振式共有三种，分别为Kekulé结构、离子式和共振杂化式。
一、Kekulé结构Kekulé结构是苯分子最早被发现的共振式，也是最简单的共振式之一。
在Kekulé结构中，苯分子中的六个碳原子形成了一个六边形的环，每个碳原子上都连接着一个氢原子。
在这个结构中，每个碳原子上都有一个单键和一个双键，双键的位置交替分布。
二、离子式离子式是苯分子的另一种共振式。
在离子式中，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子不再是平衡分布的，而是发生了离子化。
其中三个碳原子上连接着一个正电荷，而另外三个碳原子上连接着一个负电荷。
这种结构在化学反应中很常见，比如苯分子和强酸反应时，就会形成这种离子式。
三、共振杂化式共振杂化式是苯分子最复杂的共振式之一。
在共振杂化式中，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子不再是平衡分布的，而是呈现出一种杂化的状态。
这种杂化状态是由苯分子中的π电子和σ电子共同作用形成的。
总结苯分子的所有共振式包括Kekulé结构、离子式和共振杂化式。
这些共振式形成的结构不仅可以帮助我们理解苯分子的化学性质，还可以帮助我们预测和设计新的化学反应。
在实际应用中，我们可以通过分析苯分子的共振式来研究它的物理和化学性质，为化学研究和应用提供有力支持。
苯的不饱和度
苯的不饱和度
苯的不饱和度是指苯分子中可以进行反式烷基化反应的数量。
只有当苯分子中具有不饱和性（即可以进行反式烷基化反应的原子数量），才能满足反式烷基化反应的要求。
苯是一种常见的卤素化合物，它由三个氢原子和一个碳原子构成，结构上处于不饱和状态。
因此，苯分子中具有不饱和性，可以进行反式烷基化反应，来说明苯分子具有不饱和度。
反式烷基化反应是一种常见的化学反应，也称为反式烷基化或反式烷基交换反应。
它是一种将烷基在反式位置上进行加成的反应，使烯烃类化合物的不饱和度增加，从而使化合物更易于进行烷基化反应。
苯的不饱和度是通过测定反式烷基化反应可以得出。
在反式烷基化反应中，苯分子中可以发生反式加成反应的原子被称为“反式位置”，通常是C=C双键中的一个原子，另一个原子可以是H或一个烷基。
如果苯分子中有一个原子在反式位置上，那么就说明这个苯分子具有不饱和性，可以进行反式烷基化反应。
另外，苯分子中的反式位置也可以通过质谱法进行测定，以确定其不饱和度。
另外，苯的不饱和度也可以通过NMR（核磁共振）法来测定，NMR是检测苯分子中反式位置的一种有效方法。
NMR法可以检测出苯分子中的反式烷基及其反式烷基化反应的位置，从而得出苯分子的不饱和度。
此外，苯的不饱和度还可以通过构象分析法来测定。
构象分析法可以检测出苯分子中可以发生反式烷基化反应的位置，从而得出苯分子的不饱和度。
总之，苯的不饱和度是指苯分子中可以进行反式烷基化反应的数量，可以通过反式烷基化反应、质谱法、NMR法和构象分析法等方法来测定。
只有当苯分子中具有不饱和性，才能满足反式烷基化反应的要求。
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∆H=Q+∆nRT=3330-[1.5*8.314*(273.15+21.02)]/1000=3326 kJ•mol (4)环己烷的数据
－１
已知环己烷质量 m=0.3281g 燃烧的合金丝长度为 L=9.3cm 雷诺校正 图知Δt=1.3939℃ -Q(环己烷)=（CΔt-8.37*L 丝-Q 胶*m 胶）/n =（14722*1.3939-8.37*9.3-18401*0.2970）/(0.3281/84) =3835 kJ•mol－１ ∆H=Q+∆nRT=3835-[3*8.314*（273.15+19.83）]/1000=3828 kJ•mol
胶囊质量/g 0.2985
总质量/g 0.7032
苯的质量 0.4047
初温 21.02
温差校正值 1.5522
用去丝长/cm 10.0
时间间隔/s 30
图 3 苯雷诺温度校正图
根据公式可得：Q 苯=3326 kJ·mol ，苯的文献参考值为 3265kJ·mol ，实验所得数据要比 理论值高。可能是在实验过程中没有更换水，导致一开始体系温度就有点高，从而因其误 差。
－１
∆H=Q+∆nRT=3828-[2.5*8.314*(273.15+18.90)]/1000=3822 kJ•mol－１ （6）苯共振能的计算 苯的共振能：E=(∣∆H 环己烷∣ ﹣∣∆H 苯∣）﹣3（∣∆H 环己烷∣－∣∆H 环己烯∣） －１ =484 kJ·mol
3、结论 1）根据实验测得苯的共振能为 查阅多个文献可知 E=80~120 kJ·mol- ，但是实验数据却大的如此多，根据理论数据，Qc 环己烯=37471kJ·mol-１但是实验数据却大了 100 多千焦，所以可以推测主要问题出在了环己 烯燃烧热的测定上，由于实验数据与参考文献上的数值出入较大，所以此次实验的结果并 不可靠。而苯的燃烧热也稍大了点，环己烷的之比较相近。
－１ －１
表 7 表环己烯的测定
胶囊质量/g 0.2983
总质量/g 0.7000
环己烯的质量/g 0.4017
初温 18.90
温差校正值 1.6512
用去丝长/cm 7.5
时间间隔/s 30
图 5 环己烷雷诺温度校正图
根据公式得：Q 环己烯=3822kJ·mol ，环己烯的理论数值为 3747kJ·mol ，实验数据与该 数据存在着较大的差异，但是又找不出原因所以可能是实验错误导致的。
2、胶囊的测定
表 4 胶囊的测定
质量/g 1.2864
初温 18.68
温差校正值 1.6115
用去丝的长度 6.4
时间间隔/s 30
图 2 胶囊雷诺温度校正图 根据公式得：Q 胶囊=18401J·g－１，胶囊是在捏扁之前称重，在捏扁过程中手上的汗渍可能 会对结果有所影响。 3、苯的测定
表 5 苯的测定
在选取催化剂的过程中，虽然对甲苯磺酸产率最高，而磷酸的相对次之，但是在参考折光 率可以发现，在温度接近 20℃时，磷酸作催化剂的产物更纯一些。根据查阅所得数据，环 己烯在 20℃时的折光率为 1.4465，对比可知合成的环己烯纯度还是比较高的，可以近似认 为是纯物质，而产率也比在摸索最优条件时要高。
－１ －１
表 8 苯共振能的测定
物质 环己烷 环己烯 苯 2.2 数据处理 (1)苯甲酸数据处理
QC/ kJ·mol 3828 3822 3326
－１
E/ kJ·mol 484
－１
已知苯甲酸标准 C=24680.5 J•g
－１
合金丝 C=8.37 J•g
－１
燃烧的合金丝
长度为 L=7.4cm 已知合金丝 1cm 为 1mg 燃烧的苯甲酸质量为 m=0.8818-7.2*1/1000=0.8744g 由雷诺校正图知Δt=1.5769℃ C=Q/Δt=(0.8744*26480.5+8.37*7.4)/1.5769=14722J•K
整理三式并把△H＝Qp＝Qv＋nRT 带入可得苯的共振能与恒容燃烧热的关系式 E＝3∣Qv,环己烯∣－2∣Qv,环己烷∣－∣Qv,苯∣
[2]
1.3 试验方法 1.3.1 环己烯的合成
[5-6]
1）向 50ml 干燥的圆底烧瓶中加入环己醇 20.8ml，浓磷酸 8ml 和几粒沸石，充分震荡摇匀， 搭好分馏装置。 2）用电炉加热混合物至沸腾，控制温度不超过 90 摄氏度，当烧瓶内出现阵阵白雾即可停 止加热。 3）将馏出液用 1g 食盐饱和，然后用 2~4ml5%的碳酸钠中和微量的酸，并进行分液。 4）将上层有机相倒入干燥的锥形瓶中，加入适量的无水氯化钙干燥。静置 15 分钟，进行 蒸馏。 1.3.2 测定弹式量热计的热容 测定弹式量热计的热容 称取 0.9 g 左右的苯甲酸，在已擦干净的压片机上压片，用实验所 用的镍铬合金丝为点火丝，装成“成ｖ”字形，附着在压片机上压片。并在分析天平上精 确称重后置于量热计燃烧匙中，使合金丝接在点火电极上。然后小心装进氧弹里， 氧弹充 入高压氧气，将氧弹置于量热计中，加入 3000 ml 水，接通电源, 按量热计的操步骤测定水 的温度升高值, 待温度基本稳定后用 SWC-ⅡD 数字温差仪每隔 30s 记录一组数据，点火前 后各记录五分钟。 1.3.3 胶囊燃烧热的测定 由于单个胶囊的燃烧热数值太小，可用镊子将其挤扁再折叠压片称量，一般用 13 个胶囊燃 烧，使用同样的镍铬合金丝作为点火丝，刚好能使水温升高一定的温度。可以得出胶囊的 燃烧热，最后量取剩余点火丝的长度。 1.3.4 测定试样的燃烧热
环己烯
共振能
燃烧热
通讯作者：（学号）201311104122
收稿日期：2015/9/6
∣△E∣＝∣△H 环己烷∣－∣△H 环己烯∣
（ 1）
如将环己烷与苯经典定域结构相比较，两者燃烧热的差值应等于 3△E，事实上 ∣△H 环己烷∣－∣△H 苯∣＞3△E （ 2）
显然，这是因为共轭结构导致苯分子能量降低，其差值即为苯的共振能： ∣△H 环己烷∣－∣△H 苯∣－3△E＝E （3）
－１
(5)环己烯的数据处理
已知环己烯质量 m=0.4017g 燃烧的合金丝长度为 L=7.5cm 雷诺校正 图知Δt=1.6512℃ -Q(环己烯)=（CΔt-8.37*L 丝-Q 胶*m 胶）/n =（14722*1.6512-8.37*7.5-18401*0.2983）/(0.4017/82) =3828 kJ•mol
[3]
（1）选取 3 个密封良好的药用胶囊，在天平上称其质量，打开其中两个个胶囊，用滴管小 心的滴入苯，胶囊和苯控制总量在 0.65g 左右，再套好胶囊称其质量，扣除胶囊质量即得 苯的质量。另外一空胶囊用于装点火丝，将装好苯的胶囊置于燃烧匙中，接上点火丝，此 时最好将点火丝紧贴在胶囊上以保点火成功，然后充入氧气，测其燃烧热，扣除胶囊的燃 烧热后即为苯的燃烧热。
－１ －１
表 6 环己烷
胶囊质量/g 0.2970
总质量/g 0.6251
环己烷的质量/g 0.3281
初温 19.83
温差校正值 1.3939
用去丝长/cm 9．3
时间间隔/s 30
图 4 环己烷雷诺温度校正图
根据公式得：Q 环己烷=3826 kJ·mol ，它的理论值为 3916 kJ·mol ，二者差距较小，其 中可能的原因应该是在燃烧过程中，温度较高而有机溶剂有挥发性。而且称量过程中也会 有损失，这样以来，就会使校正温度偏低，从而导致结果整体偏低。
2.1.2 燃烧热 (表 3 苯甲酸和合金丝(L=12cm)的测定 质量/g 0.8818 初温/℃ 19.31 温差校正值 1.5796 用去丝长/cm 7.4 时间间隔/s 30
图 1 苯甲酸雷诺温度校正图
根据公式计算得到：C=14722J·K－１，苯甲酸在压片过程中由于压制的不是特别紧实，所以 在栓的过程中有部分药品脱落，造成质量上的损失，因此计算出来体系的热容有点偏小。
苯共振能的测定
丁月蓉 1， 杨树 2 （1 昆明理工大学理学院，云南昆明，650500； 2 昆明理工大学化学工程学院，云南昆明，650500）
摘要：利用氧弹热量计测定苯的共振能是通过测定苯、环己烯、环己烷这三种物质的燃烧 热间接测定，再利用燃烧热数据运用差值法估算得到苯的共振能为 484kJ·mol-1。说明苯分 子共轭后稳定性增强，但是数据由于未平行测定导致和文献参考值出入很大，没有参考价 值。 关键词：苯 引言 杂化体的能量总是低于各极限结构，常用共振能的概念来表示该降低值。它被定义为 杂化体能量低于最稳定极限结构能量的数值，常与另一个概念离域能混用。电子的离域降 低了轨道能，增加了分子的稳定性，常会造成分子的芳香性，如苯。共振能随着极限结构 数的增多而增大，尤其是存在等价极限结构时（能量相等）。苯分子是一个典型的共轭分 子，其 P 电子轨道相互平行重叠，形成离域的键。共振能 E（或称稳定化能）可以用来衡 量一种共轭分子的稳定性。通过测定燃烧热这一经典的热化学实验，能将热力学数据比较 直接的与一定的结构化学概念联系起来，有利于开阔我们的思路[1]。 1 实验部分 1.1 常用的实验药品及仪器： 环己醇、浓硫酸、浓磷酸、对甲基苯磺酸、食盐、无水氯化钙、5％碳酸钠水溶液。氧 弹量热计， 压片机， 数字贝克曼温度计， 分析天平、苯、 环己烯、 环己烷、 苯甲酸 、 药用胶囊、镍铬合金丝、量杯、SWC-ⅡD 数字温差仪。 1.2 实验原理 1.2.1 环己烯的合成： 烯烃是重要的有机化工原料。工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用 醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取,实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸 做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。根据文献的查阅，现在的 超强固体酸，和在油浴的条件的方法正在大力推广，但是由于实验室条件有限，所以还是 采用了较为成熟传统的方式。本实验就采用浓磷酸做催化剂使环己醇脱水制备环已烯。通 过几种催化剂的产量对比（包含了浓硫酸，浓磷酸，对甲苯磺酸钠，三氯化锌），最终选 择了产率相对较高也比较熟悉的浓磷酸作为催化剂制取苯甲酸钠。折光率是由于在测定的 时候，数显的折光率测试仪没有调试好，所以在摸索条件的时候得到了不可靠的数据，所 以选择催化剂的时候，选用的是以前有机实验课上用过的浓磷酸。 1.2.2 燃烧热的测定 苯、环己烯、环己烷三种分子都含有碳六环，环己烯和环己烷的燃烧热△H 的差值△E 与 环己烯上的孤立双键有关即