共振理论

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最简便的方法就是对手性碳原子构型进行 R/S 标记
(1)与(2)为非对映体; (1)与(3)为对映体; (1)与(4)为非对映体; (2)与(4)为同一化合物 的不同构象。
A
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应用:理解反应机理
可通过转换为纽曼式来帮助理解:
A
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轨道中电子数进行判断);电子总是从相对富电子处向缺电子处转移,即 共轭的方向!
1. π-π 共轭体系(等电子体系)
A
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对于丙烯醛来说,O可以认为没有参加杂化,或者认为是sp2杂化 均可。(一个p轨道与C的sp2杂化轨道成σ键,另一个p轨道和C的 2pz轨道成π键;一个sp2杂化轨道与C的sp2杂化轨道成σ键,未参
A
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由Fishcher投影式转换为Newmann投影式:
当Newmann投影式竖键垂直向上时,则前方向上的原子放 在Fishcher投影式竖线的上方;当Newmann投影式竖键垂直 向下时,则前方向下的原子放在Fishcher投影式竖线的下方 。
反过来理解即可。
A
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应用:判断构象间的相互关系
A
9
A百度文库
5
化合物A,C16H14,能吸收1mol氢,使Br2/CCl4溶 液褪色,与KMnO4酸性溶液作用生成苯二甲酸, 该酸只有一种单溴代产物,给出A的结构
A
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由Newmann投影式转换为Fishcher投影式:
当Newmann投影式竖键垂直向上时,则前方向上的原子放 在Fishcher投影式竖线的上方;当Newmann投影式竖键垂直 向下时,则前方向下的原子放在Fishcher投影式竖线的下方 。
共轭效应
共扼体系的类别很多,但不管哪类共扼体系在分子几何结构上都呈现出 一定程度的键长平均化,共扼程度越高,双键和单键的键长就越接近。
因此,共扼体系中共扼效应的方向可以根据电子云密度平均化趋势来判 定,即电子云密度的平均化趋势就是共扼体系中共扼效应方向的判据。
使用方法: 先找出共扼体系中相对富电子处和相对缺电子处(可根据共轭的单位
与杂化2pz轨道和C的2pz轨道成π键)
注意:双键是平面的,三键是线型的。若整体共轭,需要三键旋转到一
定角度保证p轨道平行才行。
A
2
A
3
A
4
某开链烃为(A)的分子式为C6H12,具有旋光性,加氢 后生成相应的饱和烃(B)。(A)与溴化氢反应生成 C6H13Br 。试写出 (A) 、(B)可能的构造式和各步反应 式,并指出(B)有无旋光性。
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