生物化学教程糖类和糖生物学
合集下载
生物化学教程糖类和糖生物学
生物化学教程糖类和糖生物学
生物化学教程糖类和糖生物学
（二）糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物 学作用概括起来主要有以下几个方面： 1．作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等，细菌细 胞壁的肽聚糖，昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2．作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量，为生 物体供生命活动的需要。
醛 • Molisch reaction:
糠醛或羟甲基糠醛＋α－萘酚-----红紫色化合物,鉴别糖类 物质. • Seliwanoff reaction: • 酮糖＋HCl+间苯二酚-----迅速出现红色（大约20秒） • 醛糖＋HCl+间苯二酚-----加热后缓慢出现红色（大约2分 钟）用来鉴别酮糖或醛糖。
生物化学教程糖类和糖生物学
. 环糊精分子的结构像一个轮胎 （图l-2其2特） 点是所有葡萄糖残基的C6羟基都在大环一 面的边缘，而C2和C3的羟基位于大环的另 一面的边缘。环糊精分子作为单体垛叠起来 形成圆筒形的多聚体。
生物化学教程糖类和糖生物学
环糊精的结构
生物化学教程糖类和糖生物学
生物化学教程糖类和糖生物学
缩合形成缩醛的衍生物称为糖苷，这种糖 苷的配体可以是糖，也可以是非糖物质。 与糖形成糖苷如淀粉、纤维素等与非糖物 质形成核苷等。糖苷的性质比较稳定不易 发生化学反应和被氧化。
生物化学教程糖类和糖生物学
• 7、单糖的脱水; （与无机酸反应或呈色反应） 在强酸作用下戊糖脱水生成糠醛。己糖脱水生成5－羟甲基糠
七、多糖
（一）同多糖 （二）杂多糖
生物化学教程糖类和糖生物学
（一）同多糖 1、淀粉（starch）
第7章 糖类和糖生物学
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖 （C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）等糖类不符合 通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并 不是糖。只是“碳水化合物”沿用已久，一 些较老的书仍采用。
化学本质：糖类是多羟基醛、多羟基酮或 其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物 质。
四.糖的命名与分类
（一）糖类物质根据它们的聚合度分类如下： 单糖(monosaccharide)：不能被水解
5. 半缩醛羟基与末端羟甲基同侧 的为β-异构体，异侧的为α-异 构体。
CHO
H C OH HO C H H C OH H C OH
CH2OH
OH HC
O
CH2OH
CH2OH
O 5
4
1
3
2
1. 碳原子按顺时针方向编 号，氧位于环的后方；
2. 环平面与纸面垂直，粗 线部分在前，细线在后；
3. 将费歇尔式中左右取向 的原子或集团改为上下
（一）麦芽糖(maltose)
麦芽糖大量存在于发酵的谷粒， 特别是麦芽中。淀粉和糖原在淀 粉酶作用下水解可产生麦芽糖。
麦芽糖是D-吡喃葡萄糖-α(1→4)D-吡喃葡萄糖苷。
因为麦芽糖有一个醛基是自由的， 所有它是还原糖，能还原费林试 剂。在水溶液中有变旋现象。
麦芽糖在缺少胰岛素的情况下也 可被肝脏吸收，不引起血糖升高， 可供糖尿病人食用。
乳糖的水解需要乳糖酶，婴儿一般 都可消化乳糖，成人则不然。某些成人 缺乏乳糖酶，不能利用乳糖，食用乳糖 后会在小肠积累，产生渗透作用，使体 液外流，引起恶心、腹痛、腹泻。
这是一种常染色体隐性遗传疾病， 从青春期开始表现。其发病率与地域有 关，在丹麦约3％，泰国则高达92％。 可能是从一万年前人类开始养牛时成人 体内出现了乳糖酶。
生物化学简明教程第四版01糖类化学
Ba(OH)2
CH 2OH
D－果糖
OCH HO C H
D－甘露糖
41
CH 2OH
（2）由羟基（半缩醛羟基和醇性羟基）产生的性质
①酯化反应
42
② 成苷作用
43
③ 酸的反应
单糖与强酸（如H2SO4，HCl）作用，单糖脱水生成 糠醛或糠醛的衍生物。
44
糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种 有色物质，可用作糖的定性测定。
OH
α- 萘酚
OH
OH
CH 3
OH HO
OH HO
OH
间苯二酚
间苯三酚
甲基间苯二酚
45
例如：苔黑酚法 戊糖 浓HCl, △ 糠醛 甲基间苯二酚 绿色
脱水
鉴定戊糖
46
三、二糖（双糖，disaccharide）
（一）蔗糖（sucrose）
由一分子α-D-吡喃葡萄糖和一分子β-D果糖中的C1和C2原子上的羟基经脱水缩合后形 成二糖化合物。
蛋白质等。 3．可作为生物体的结构物质，如纤维素。 4．可作为细胞识别的信息分子。
3
（二）糖的化学概念
糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的 总称。
糖也称碳水化合物（carbohydrate），用 Cm(H2O)n表示。
碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久， 所以至今在西文中还广泛使用。
•例外：脱氧糖，甲醛(CH2O) ，乙酸(C2H4O2) ，
[H]
[H]
CH 2OH
D－果糖
CH 2OH HCOH
CH 2OH D－葡萄醇 CH 2OH HO CH
CH 2OH
D－甘露醇
38
③单糖的成脎作用
CH 2OH
D－果糖
OCH HO C H
D－甘露糖
41
CH 2OH
（2）由羟基（半缩醛羟基和醇性羟基）产生的性质
①酯化反应
42
② 成苷作用
43
③ 酸的反应
单糖与强酸（如H2SO4，HCl）作用，单糖脱水生成 糠醛或糠醛的衍生物。
44
糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种 有色物质，可用作糖的定性测定。
OH
α- 萘酚
OH
OH
CH 3
OH HO
OH HO
OH
间苯二酚
间苯三酚
甲基间苯二酚
45
例如：苔黑酚法 戊糖 浓HCl, △ 糠醛 甲基间苯二酚 绿色
脱水
鉴定戊糖
46
三、二糖（双糖，disaccharide）
（一）蔗糖（sucrose）
由一分子α-D-吡喃葡萄糖和一分子β-D果糖中的C1和C2原子上的羟基经脱水缩合后形 成二糖化合物。
蛋白质等。 3．可作为生物体的结构物质，如纤维素。 4．可作为细胞识别的信息分子。
3
（二）糖的化学概念
糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的 总称。
糖也称碳水化合物（carbohydrate），用 Cm(H2O)n表示。
碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久， 所以至今在西文中还广泛使用。
•例外：脱氧糖，甲醛(CH2O) ，乙酸(C2H4O2) ，
[H]
[H]
CH 2OH
D－果糖
CH 2OH HCOH
CH 2OH D－葡萄醇 CH 2OH HO CH
CH 2OH
D－甘露醇
38
③单糖的成脎作用
生物化学糖类
由糖胺聚糖与 多肽链共价相 连构成的分子
总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支，呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键：D-木糖与Ser羟基之间形成的；
② O-糖肽键：N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键：N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构：两分子-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷] 性质：① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖)：
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中，
总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支，呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键：D-木糖与Ser羟基之间形成的；
② O-糖肽键：N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键：N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构：两分子-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷] 性质：① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖)：
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中，
7.糖类
糖 果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖 糖精 甜度 173.3 130-150 100 74.3 40 50000 糖 木糖醇 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖 阿斯巴甜 甜度 125 32.5 32.1 22.6 16.1 15000
邻苯甲酰磺酰亚胺
天冬氨酰苯丙氨酸甲酯
（五）单糖的主要化学反应
单糖为多羟基醛/酮，因此它的化学反应体现在-OH 和醛基或酮基上。 醛基或酮基：氧化，还原 羟基：成酯，成苷
糖是世界上存在最多 的一类有机化合物， 也是人类所需要的最 基础的物质
肌糖原－能源 结缔组织－结构糖
动物干重2％
韧带－结构糖
糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面识 别标记－糖
2.糖的化学本质
① 多羟基醛/酮 ② 多羟基醛/酮的衍生物 ③ 可以水解为多羟基醛/酮或 它们衍生物的物质 甘油醛 二羟丙酮 定义： 糖是多羟基的醛类或酮类化合物，以及它们的衍生物或聚 合物的总称 含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖形式
植物：含糖量占其干重的 85-90%
淀粉颗粒 糖原颗粒
动物：含糖量不超过干重的 2% 糖类占人体全部供能量的 70%
与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线
4.糖生物学（Glycobiology）
——生命科学中的新前沿 过去一直认为糖类化合物结构简单，功能单调，只 是作为支持组织或能源贮存作用，加之深入研究糖类 结构时也遇到困难，所以很长时间不被重视。 近三十年发现，细胞的通讯、识别、细胞调节等都 直接依赖糖复合物，所有有人认为糖类物质同样是生 物信息的携带者。 多糖同蛋白质、核酸一样是生命现象中的并列的三 种重要的生物大分子，目前对多糖的研究现在已成为 一门热门科学。
• 氨基糖，也称糖胺（单糖上的羟基被氨基取代，有时 氨基被乙酰化 ）
邻苯甲酰磺酰亚胺
天冬氨酰苯丙氨酸甲酯
（五）单糖的主要化学反应
单糖为多羟基醛/酮，因此它的化学反应体现在-OH 和醛基或酮基上。 醛基或酮基：氧化，还原 羟基：成酯，成苷
糖是世界上存在最多 的一类有机化合物， 也是人类所需要的最 基础的物质
肌糖原－能源 结缔组织－结构糖
动物干重2％
韧带－结构糖
糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面识 别标记－糖
2.糖的化学本质
① 多羟基醛/酮 ② 多羟基醛/酮的衍生物 ③ 可以水解为多羟基醛/酮或 它们衍生物的物质 甘油醛 二羟丙酮 定义： 糖是多羟基的醛类或酮类化合物，以及它们的衍生物或聚 合物的总称 含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖形式
植物：含糖量占其干重的 85-90%
淀粉颗粒 糖原颗粒
动物：含糖量不超过干重的 2% 糖类占人体全部供能量的 70%
与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线
4.糖生物学（Glycobiology）
——生命科学中的新前沿 过去一直认为糖类化合物结构简单，功能单调，只 是作为支持组织或能源贮存作用，加之深入研究糖类 结构时也遇到困难，所以很长时间不被重视。 近三十年发现，细胞的通讯、识别、细胞调节等都 直接依赖糖复合物，所有有人认为糖类物质同样是生 物信息的携带者。 多糖同蛋白质、核酸一样是生命现象中的并列的三 种重要的生物大分子，目前对多糖的研究现在已成为 一门热门科学。
• 氨基糖，也称糖胺（单糖上的羟基被氨基取代，有时 氨基被乙酰化 ）
生物化学简明教程ppt 第一章糖类
2、寡糖（Oligosaccharide）：是由2~20 个分子单糖缩合而成。 • • • • • 双糖（Olisaccharide） 三糖（Trisaccharide）
蔗糖 棉籽糖 麦芽糖
四糖（Tetrasaccharide）水苏糖 五糖（Pentasaccharide） 六糖（Hexasaccharide）
3、多糖（Polysaccharide）：聚合度>20
个单糖分子。
• 同多糖（Homopolysaccharide）（均一多糖）
• • • 水解时只产生一种单糖或单糖衍生物。 水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物。 糖类与脂类、蛋白质等生物分子形成的共 价化合物。如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂。 • 杂多糖（Heteropolysaccharide）： • 复合糖（Glycoconjugate）：
• 1 元素组成 • C、H、O • 2 化学本质 • 多羟基醛（或酮） • 定义：糖类是多羟基醛或多羟基 酮，或其衍生物，或水解时能产生 这些化合物的物质。
四、糖的分类与命名
1、单糖（Monosaccharide）：不能 被水解成更小分子的糖类。
*单糖按基团分： 醛糖（Aldose）
酮糖（Ketose）
（一）N-连接糖蛋白：糖蛋白的糖链与蛋白
部分的Asn-X-Ser序列的天氡酰胺氮以共价键连 接称N-连接糖蛋白。
（二）O-连接糖蛋白：糖蛋白糖链与蛋白部
分的丝/苏氨酸残基的羟基相连，称为O-连接糖 蛋白。
N-连接： •连接方式 O-连接：
连接方式和多样性
三、糖蛋白寡糖链的功能
1. 对糖蛋白新生肽链的影响
液淀粉酶的催化作用，一部分开始水解，生 成葡萄糖。
★ 小肠－－－在胰脏淀粉酶的作用下，继续
糖类和糖生物学
船式
椅式
O
CH2OH
HO
HO
OH
OH
O
CH2OH
HO
HO
OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
OH
OH
单糖的物理性质
添加标题
添加标题
添加标题
添加标题
添加标题
右旋和左旋。
在旋光率数值前加“+”和“-”分别表示
04
旋光度（DtD）的表示方法
比旋光度（旋光率）：
03
单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。
4、成脎反应
单糖与苯肼作用，先羰基与苯肼生成苯腙；苯肼过量时，生成不溶于水的黄色结晶，叫糖脎 （过量） 苯肼
醛糖或酮糖的成脎反应，都发生在C1和C2上。 同碳数的单糖，只是C1和C2 不同，其它C原子的构型相同，与苯肼反应得到相同的脎。
成酯反应
生物体内，糖在酶的作用下形成一些单酯或二酯。其中最重要的是磷酸酯，它们在生物代谢过程中起着重要的作用。
支链淀粉
2,3-二甲基葡萄糖
2,3,4,6-四甲基葡萄糖
2,3,6-三甲基葡萄糖
糖链结构测定的常用方法
添加标题
高碘酸氧化
添加标题
化学法
添加标题
甲基化分析：甲醚基 糖醇 乙酰化
添加标题
测定直链多糖的聚合度和支链多糖的分支数目
添加标题
寡糖顺序降解
添加标题
确定糖苷键的位置
添加标题
酶法
+52.70
+1120
+18.70
乙醇溶液
吡啶溶液
D-葡萄糖的变旋光现象，用其链状结构是无法解释的。
生物化学第7章 糖类和糖生物学
• 在溶液中，糖的链状结构和环状结构之间可以相互转 变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象 （mutarotation）。异头物在水溶液中通过直链（开 链）形式可以互变（差向异构化），经一定时间后达 到平衡。这就是产生变旋现象的原因。
• 例如：从乙醇水溶液中结晶出的D-Glucose称为α-D(+)Glucose ([α]20D=+113°) ，从吡啶溶液中结晶 出的D-glucose称为β-D(+)glucose([α]20D=+18.7°)。将α-D-(+)Glucose 与β-D-(+)glucose分别溶于水中，放置一段时间后， 其旋光率都逐渐转变为+52.7°C。原因就是葡萄糖的 不同结构形式相互转变，最后，各种结构形式达到一 定的平衡，其中α型占36%， β型占63%，链式占1%。
• α-淀粉酶是一种内切葡糖苷酶，随机作用于 淀粉内部的 α-1,4-糖苷键，产物主要是葡萄 糖。 • β -淀粉酶是一种外切葡糖苷酶，专门从淀粉 的非还原端开始断裂 α-1,4-糖苷键，逐个除 去二糖单位，产物是β –麦芽糖。 β -淀粉酶 α-淀粉酶
• B、糖原 是在动物与细菌中发现的贮存多 糖。与支链淀粉类似，也是带有分支的葡萄糖 残基聚合物，只是分支程度更高，分支更短， 每隔8-12个葡萄糖残基便有一个分支。
实验式： (CH2O)n
醛糖(aldose)
酮糖(ketose)
糖类的生物学功能
• 提供能量，植物的淀粉和动物的糖原都 是能量的储存形式。 • 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、 脂类的合成提供碳骨架。 • 细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质 素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是 细胞壁的主要成分。 • 细胞间识别和生物分子间的识别。
第章糖类和糖生物学PPT课件
H OH C
H-C-OH HO-C-H O
H-C-OH H-C
CH2OH
--
22
异头物：单糖由开链结构
变成环状结构后，羰基
碳原子成为新的手性中
心，导致C-1差向异构化， H OH
产生两个非对映体，这
C
种羰基碳上形成的差向 H C OH
异构体称异头物。
HO C H O
H C OH
-异头物：异头碳上的羟 基与最末的手性碳原子
3. 多糖：同多糖（淀粉、糖原、纤维素、壳多糖等） 杂多糖（透明质酸、半纤维素等)；
4. 糖缀合物：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等
--
13
第二节 单 糖
根据分子中所含碳的个数，单糖可分为己糖、戊糖等。
分子中含醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。
例：
1CHO 2CHOH
1CH2OH
2 C=O
1CHO
3CHOH 4CHOH 5CHOH 6CH2OH
如：
C-2差向 异构体
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-(+)-葡萄 糖
CHO
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-(+)-甘露糖
2、单糖的环状结构
变旋现象 单糖的开链结构展示分子中含有醛基或酮基，
但开链结构不能完全体现单糖的性质。
--
21
从醇与醛可以形成半缩醛得到启示：葡 萄糖分子内同时存在醛基和羟基，可发生分子 内的羟醛缩合反应，生成环状半缩醛 。X-衍射 结果也证实了单糖是环状化合物。
蛋白质习题集
H-C-OH HO-C-H O
H-C-OH H-C
CH2OH
--
22
异头物：单糖由开链结构
变成环状结构后，羰基
碳原子成为新的手性中
心，导致C-1差向异构化， H OH
产生两个非对映体，这
C
种羰基碳上形成的差向 H C OH
异构体称异头物。
HO C H O
H C OH
-异头物：异头碳上的羟 基与最末的手性碳原子
3. 多糖：同多糖（淀粉、糖原、纤维素、壳多糖等） 杂多糖（透明质酸、半纤维素等)；
4. 糖缀合物：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等
--
13
第二节 单 糖
根据分子中所含碳的个数，单糖可分为己糖、戊糖等。
分子中含醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。
例：
1CHO 2CHOH
1CH2OH
2 C=O
1CHO
3CHOH 4CHOH 5CHOH 6CH2OH
如：
C-2差向 异构体
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-(+)-葡萄 糖
CHO
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-(+)-甘露糖
2、单糖的环状结构
变旋现象 单糖的开链结构展示分子中含有醛基或酮基，
但开链结构不能完全体现单糖的性质。
--
21
从醇与醛可以形成半缩醛得到启示：葡 萄糖分子内同时存在醛基和羟基，可发生分子 内的羟醛缩合反应，生成环状半缩醛 。X-衍射 结果也证实了单糖是环状化合物。
蛋白质习题集
生物化学第三章糖类
CH2OH OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
编辑课件
24
第四节 多糖
多糖 由数百或数千个单糖分子通过脱水缩合而成
▪ 按其组分可分为均一多糖（同多糖）（由一 种单糖组成）和不均一多糖(杂多糖) 。
▪ 按其功能可分为结构多糖和贮存多糖 ▪ 不水解没有还原性。 ▪ 大多难溶于水，溶于水后形成胶体溶液。 ▪ 有旋光性，但没有变旋现象。 ▪ 无甜味。
1.单糖的构型
编辑课件
Fischer投影式：
C链处于垂直方向， 羰基在链的上端， 羟甲基写在下端， 氢和羟基位于
C链的两侧。
6
透射式书写：
a.手性碳原子和实线键处于纸面内;
b.虚线伸向纸后;
c.楔形键凸出纸面。
单糖的构型由编号最大不对称碳原子的构型决定，
有两种：D构型和L构型，天然存在的糖多为D构型。
具有还原性
4）- D-吡喃葡萄糖苷
CH2OH OH
OHLeabharlann CH2OH OHO OH
OH
OH
编辑课件
23
四、蔗糖
存在某些植物体中，特别是甘蔗、甜菜中含量丰富 α-D-吡喃葡萄糖基-（1 2）-β-D-呋喃果糖苷 没有还原性 在酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖的混合物，工 业上称为转化糖
CH2OH OH
第三章 糖类
第一节 概述 第二节 单糖的结构 第三节 寡糖 第四节 多糖
编辑课件
1
第一节 概述
一、糖类的生物学作用： 1.生物体的结构成分 (纤维素，果胶质，壳多糖 , 肽聚糖) 2.作为生物体的主要能源物质 （低聚糖，淀粉，糖原) 3.作为物质代谢的碳骨架 4.作为细胞识别的信息分子
第7章 糖类和糖类生物学
（1）相对构型的确定 糖的相对构型(D系列和L系列)是以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛作为标准。
糖类的构型习惯用D / L名称进行标记。即编号最大的手性碳原子上OH在右边的 为D型，OH在左边的为L型。
（2） 构型的表示方法
CHO OH H OH OH CH 2OH CHO OH HO OH OH CH 2OH
α D-(+)- 葡萄糖 β D-(-)- 果糖
以上说明蔗糖是由α-D-吡喃葡萄糖的苷羟基和β-D-呋喃果糖的苷 羟基脱水而成。
2．蔗糖的性质 (1)不能与土伦试剂和费林试剂反应（无游离的醛基）。 (2)不能与苯肼反应。 (3)无变旋光现象。 (4)蔗糖水解后，旋光度发生改变。
由于水解前后旋光度发生改变（由右旋变为左旋），所以蔗糖的水 解产物叫做转化糖，转化糖具有还原糖的一切性质。
（三）单糖的构象
（四）单糖的物理和化学性质 物理性质：旋光性、甜度、溶解度
单糖的化学性质 1．成脎反应 单糖与苯肼反应生成的产物叫做脎。 生成糖脎的反应是发生在C1和C2上。不涉及其他的碳原子，所以，如 果仅在第二碳上构型不同而其他碳原子构型相同的差向异构体，必然 生成同一个脎。例如，D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖的C3、C4、C5的 构型都相同，因此它们生成同一个糖脎。
（二）单糖的环状结构
1、环状半缩醛的形成
单糖的开链结构是由它的一些性质而推出来的，因此，开链结构能说明单 糖的许多化学性质，但开链结构不能解释单糖的所有性质，如： ① 不与品红醛试剂反应、与NaHSO4反应非常迟缓（这说明单糖分子内无 典型的醛基）。 ② 单糖只能与一分子醇生成缩醛（说明单糖是一个分子内半缩醛结构）。 ③ 变旋光现象，如：
（一）单糖的链状结构
清华大学 生物化学课件第一章 糖
CH2OH
D-ribitol
CH2OH
COOH
D-gluconic acid
D-glucuronic acid
D-核醣醇
醛糖酸
糖醛酸
Sugar derivatives
CH2OH H H OH OH H NH2 O H OH OH H N H H H H OH CH2OH O H O OH C CH3 H
蔗糖（葡萄糖-α, β (1-2)-
蔗糖的性质 物理性质：白色结晶，易溶于水，很甜。
有旋光性，无变旋现象。 化学性质：无还原性，不能成脎。
B、乳糖
主要存在于哺乳动物的乳汁中
乳糖（半乳糖- β-(1-4)-葡萄 糖苷）
主要是作为淀粉和其它葡聚糖的酶 促降解产物（次生寡糖）存在，在自然界中少 量存在天然的麦芽糖（初生寡糖）。
纤维素。它们都是由葡萄糖组成。
A、淀粉
是植物生长期间以淀粉粒形 式贮存于细胞中的贮存多糖，也是植物 性食物中重要的营养成分。
天然淀粉一般含有两种组分：直链淀粉
（amylose）和支链淀粉（amylopectin）。
淀粉链倾向形成有规
则的螺旋构象。
由于α
–1，4连接，淀粉分子中每一个残 基与下一个残基都成一定角度，因此淀 粉链倾向于形成有规则的螺旋构象。通 过X射线衍射分析发现，直链淀粉的二级 结构是一个左手螺旋，每圈螺旋含6个葡 萄糖残基。碘分子正好可以嵌入到螺旋 的中心空道，与面向圈内的羟基氧相互 作用，形成稳定的淀粉-碘络合物。产生 特征性的蓝色需要36个残基，也就是6个 螺旋。支链淀粉中的短串碘分子比直链 淀粉中的长串碘分子吸收更短波长的光， 因此支链淀粉遇碘呈紫色。
糖含量测定反应
高中生物《糖类和糖生物学》课件
α(1→4)糖苷键
支链淀粉结构
直链淀粉和支链淀粉聚集 在一起共同形成淀粉粒
淀粉粒中含有易被酸或酶 水解的非晶体部分和不易 被酸或酶水解的晶体部分
白色粉末，比重1.5，不溶于冷水。具有 旋光性。 无还原性。在酸或酶作用下被水解成糊 精，彻底水解后生成葡萄糖 能吸附碘分子形成多种颜色的复合物
链长 12 12-18 18-30 35-40 45 以上
1. 单糖的链状结构
1）理论依据 ✓ 葡萄糖能与菲林试剂反应（含醛基） ✓ 葡萄糖能与乙酸酐反应，生成具有5
个乙酰基的衍生物（含5个羟基） ✓ 葡萄糖可被钠汞齐还原成山梨醇（6
个C成直链状）
2）最简单的糖（丙糖）：甘油醛，二羟基丙酮
甘油醛
二羟基丙酮
2. 单糖的构型
甘油醛分子中有1个C原子所连接的4个原子或原子基 团各不相同，是为不对称C原子即手性C原子（C*）， 因此具有对映异构体。
广泛分布于植物体中 由D-葡萄糖形成的同聚多糖。属于储存性多糖 按其结构不同，分为直链淀粉和支链淀粉
分子量：30,000-160,000，相当于 200-980个葡 萄糖残基
葡萄糖残基之间以α(1→4)糖苷键连接形 成不 分支的链状结构 链的一端具有还原性，称为还原性末端；另一端 为非还原性末端 天然直链淀粉卷曲呈螺旋状，每圈螺旋含6个葡 萄糖残基
区别：构型和旋光性
✓ 构型是人为规定 ✓ 旋光性是旋光仪实际测值 二羟丙酮和甘油醛的Fischer投影结构式
对 映 异 构 体
差向异构体
甘露糖
葡萄糖
半乳糖
3. 单糖的环状结构
单糖的环状结构
醇羟基很容易与醛或酮形成半缩醛或半缩酮。
直链的单糖分子在分子内也能够发生类似的反应，形成 环状结构，其中醛糖环化形成环式半缩醛，酮糖环化形 成环式半缩酮。
第7章 糖类和糖类生物学
四 寡糖（低聚糖）
寡糖（包括低聚糖）是由2—20个单糖通过糖 苷键连接而成的糖类。单糖残基的上限数目并 不确定，因此寡糖与多糖之间无绝对界限，寡 糖与多糖同称为聚糖。 有人把寡糖分成初生寡糖和次生寡糖两类。 初生寡糖在生物体内以游离形式存在，如蔗糖、 乳糖和棉子糖等，其功能是代谢方面的。次生 寡糖多是高级寡糖，结构复杂，其功能做为糖 缀合物的信息成分。
•可溶于热水
•遇碘呈紫蓝色
直链淀粉的空间螺旋结构
支链淀粉（amylopectin）
α（1→4）糖苷键 α（1→6）糖苷键
支链淀粉 或糖原的 空间结构
•不可溶于热水 可溶于冷水 •＞6, 000个糖分子 •遇碘呈紫红色
生产实践应用
水解程度
淀 粉
糊精
糖浆
麦芽低 聚糖
水解葡 萄糖
工业方法—酸或酶水解
有游离的 异头碳
非还原端
还原端
二 寡糖的命名
1.先写出非还原端残基的名称，称某糖基，以表示 成苷时它是异头碳的提供者；并在该名称前冠以 例如Ｏ-α-D-的字样,前两个字母表示形成的糖苷 键类型,Ｏ代表连键是通过氧原子的，α和β代表 连键的异头碳构型。 2.为区分五元环和六元环结构，在单糖残基名称中 插入吡喃或呋喃字样。 3.被糖苷键连接的两个碳的原子位置常用箭头连接 起来的两个序号来表示，例如（1→4）或1→4表 示第一个单糖残基（左边）的C1被连接到第二个 残基（右边）的C4上。如果有第三个单糖残基， 可用同一惯例描述第二个糖苷键，依次类推。 4.最后一个残基，如果它的异头碳是游离的则称某 单糖，如果异头碳也参与成键则称某单糖苷。
（一）贮存同多糖
1. 淀粉：是植物生长期间以淀粉粒形式贮
存于细胞中的贮存多糖，植物细胞能源的 储藏形式。天然淀粉一般含有两种组分， 直链淀粉和支链淀粉
浙江大学生物化学与分子生物学笔记糖与糖生物化学1
糖和糖生物化学
糖和糖生物化学
碳水化合物是地球上最丰富的生物分 子，每年全球植物和藻类光合作用可转 换1000亿吨CO2和H2O成为纤维素和其他 植物产物。植物体85-90%的干重是糖。 总的说来，糖在生物体内所起的作用包 括：能量物质、结构物质和活性物质。
糖的世界
• 食用糖（蔗糖） • 医疗用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、钙、锌盐
葡萄糖的环状结构
葡萄糖的某些物理、化学性质不能用糖的链状 结构解释，即不表现出典型的醛类特性，如： • 1品．红缺转少呈S红ch色iff化反应，不能使被H2SO3漂白的 • 2． 不能与NaHSO3起加成反应 • 3． 葡萄糖水溶液有变旋现象 解释：葡萄糖与醛不一样，不能与2分子醇作 用而只能与1分子醇反应，不生成缩醛 （acetals），仅生成半缩醛（semiacetals），意 味着分子中已有半缩醛基存在。
•
17、儿童是中心，教育的措施便围绕 他们而 组织起 来。上 午11时5 分38秒 上午11 时5分1 1:05:38 21.7.20
• 2、Our destiny offers not only the cup of despair, but the chalice of opportunity. (Richard Nixon, American President )命运给予我们的不是失望之酒，而是机会之杯。二〇二一年六月十七日2021年6月17日星期四
• 糖的衍生物 指糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物 及糖苷化合物等，如，D-氨基葡萄糖、N-乙酰氨基葡 萄糖、糖的硫酸酯等；
• 多糖复合物（polysaccharides complex）糖与脂、蛋白 等共价相连组成蛋白多糖（protein polysaccharides）、 糖蛋白（glycanproteins）、糖脂（glycanlipids）。
糖和糖生物化学
碳水化合物是地球上最丰富的生物分 子，每年全球植物和藻类光合作用可转 换1000亿吨CO2和H2O成为纤维素和其他 植物产物。植物体85-90%的干重是糖。 总的说来，糖在生物体内所起的作用包 括：能量物质、结构物质和活性物质。
糖的世界
• 食用糖（蔗糖） • 医疗用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、钙、锌盐
葡萄糖的环状结构
葡萄糖的某些物理、化学性质不能用糖的链状 结构解释，即不表现出典型的醛类特性，如： • 1品．红缺转少呈S红ch色iff化反应，不能使被H2SO3漂白的 • 2． 不能与NaHSO3起加成反应 • 3． 葡萄糖水溶液有变旋现象 解释：葡萄糖与醛不一样，不能与2分子醇作 用而只能与1分子醇反应，不生成缩醛 （acetals），仅生成半缩醛（semiacetals），意 味着分子中已有半缩醛基存在。
•
17、儿童是中心，教育的措施便围绕 他们而 组织起 来。上 午11时5 分38秒 上午11 时5分1 1:05:38 21.7.20
• 2、Our destiny offers not only the cup of despair, but the chalice of opportunity. (Richard Nixon, American President )命运给予我们的不是失望之酒，而是机会之杯。二〇二一年六月十七日2021年6月17日星期四
• 糖的衍生物 指糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物 及糖苷化合物等，如，D-氨基葡萄糖、N-乙酰氨基葡 萄糖、糖的硫酸酯等；
• 多糖复合物（polysaccharides complex）糖与脂、蛋白 等共价相连组成蛋白多糖（protein polysaccharides）、 糖蛋白（glycanproteins）、糖脂（glycanlipids）。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
单糖 寡糖 多糖
生物化学教程糖类和糖生物学
1．单糖（monosaccharide）
单糖是不能被水解成更小分子的糖类，也称简单 糖，如葡萄糖、果糖和核糖等。
生物化学教程糖类和糖生物学
直链醛糖和酮糖结构
生物化学教程糖类和糖生物学
2．寡糖（oIigosaccharide） 寡糖包括的类别很多，双糖或称二糖 （disaccharide），水解时生成 2分子单糖，如 麦芽糖、蔗糖等；三糖（trisaccharide），水解 时产生3分子单糖，如棉于糖；以及四糖 （tetrasaccharide），五糖（pentasaccharide） 和六糖（hexasaccharide）等。
吡喃和呋喃结构 C1上的羟基在下侧 为α型,羟基在上侧 为β型
D-葡萄糖异头物 C1上的羟基在右侧 为α型,羟基在左侧为 β型
生物化学教程糖类和糖生物学
椅式构象
(较稳定)
船式构象
(不稳定)
生物化学教程糖类和糖生物学
四、单糖的性质
• （一）单糖的物理性质 • （二）单糖的化学性质
生物化学教程糖类和糖生物学
• 植物的 85％一 90％， • 占细菌的 10％一 30％， • 动物的小于 2％。动物体内糖的含量虽然不多，但其生命
活动所需能量主要来源于糖类。 • 糖类物质是地球上数量最多,占生物量（biomass）干
重的 50％以上是由葡萄糖的聚合物构成的。绿色细胞进 行的光合作用的结果。
生物化学教程糖类和糖生物学
生物化学教程糖类和糖生物学
生物化学教程糖类和糖生物学
（二）糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物 学作用概括起来主要有以下几个方面： 1．作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等，细菌细 胞壁的肽聚糖，昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2．作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量，为生 物体供生命活动的需要。
生物化学教程糖类和糖生物学
（三）单糖的环状结构
• 1、变旋现象：许多单糖，新配制的溶液会发生旋 光度的改变这种现象称变旋（mutarotation）。 变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。 如D-葡萄糖以两种不同的旋光率存在：一种 +1120 称α-D-葡萄糖,另一种 + 18.70 称β－D－ 葡萄糖，放置一段时间其比旋达到一恒定值＋ 52.60。左旋为（－）右旋为（＋）。旋光的左右 与D-,和L-型无关。
（二）单糖的化学性质
单糖是多羟基的醛或酮，因此是活跃的分子易于和其 他物质发生化学反应。
1、异构化（弱碱的作用）：单糖对稀酸相当稳定，但 在碱溶液中能发生多种反应，产生不同的产物。单 糖在碱溶液中可发生分子重排通过烯二醇中间物互 相转化，成 酮－烯醇互变异构 。在强碱中单糖发生 降解。
生物化学教程糖类和糖生物学
3．在生物体内转变为其他物质 糖类可以合成氨基酸、核苷酸、脂肪酸等提供碳骨架。
4．作为细胞识别的信息分子 糖蛋白是一类在生物体内分布极广的复合糖。它们的糖链 可能起着信息分子的作用，早在血型物质的研究中就有了 一定的认识。
生物化学教程糖类和糖生物学
（三）糖类的元素组成和化学本质
大多数糖类物质只由碳、氢、氧三种元素组成，其实验式为（CH2O）。 或Cn（H2O）n。氢和氧比例是2：1，碳水化合物（carbonhydrate） 也因之而得名。
后来发现鼠李糖 （C6H12O5）
脱氧核糖等，
（C5H10O4） 并非2：l，
非糖物质，甲醛 （CH2O）
乙酸 乳酸等，
（C2H4O2） （C3H6O3）
中H,C之比却是2：1， “碳水化合物” 名称并不恰当。为此，1927年国际 化学名词重审委员会曾建议用“糖族（glucide）”一词以代替“碳水化合物”。 至今西文中仍广泛使用它。
生物化学教程糖类和糖生物学
（四）糖的命名与分类
个别糖的命名，多数是根据糖的来源给予一个通俗 名称，如葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉子糖和壳 多糖等。 糖类物质根据它们的聚合度分类如下：
一 、引言
二、旋光异构
三、单糖的结构
四、单糖的性质
五、重要的单糖和单糖衍生物
六、寡糖
七、多糖
提要
生物化学教程糖类和糖生物学
一引 言
（一）糖类的存在与来源 （二）糖类的生物学作用 （三）糖类的元素组成和化学本质 （四）糖的命名与分类
生物化学教程糖类和糖生物学
（一）糖类的存在与来源
• 糖类广泛地存在于生物界，特别是植物界。糖类物质 按干重计占
生物化学教程糖类和糖生物学
3．多糖(polysaccharide） 多糖是水解时产生20个以上单糖分子的糖类。包括： (1）同多糖（homopolysaccharide）水解时只产 生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等。 （2）杂多糖（heteropolysaccharide）水解时产生 一种以上的单糖或单糖衍生物，如透明质酸、半纤 维素等。 (3) 复合糖 （glycocomugate）,糖类与蛋白质、脂 质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖 和糖脂等，总称复合糖或糖复合物。
生物化学教程糖类和糖生物学
(四)单糖的构象
1．构象 由于绕单键旋转引起的组成原子的不同 排列称为构象。一种特定的构象称构象体 （conformer）或构象异构体（conformational isomer）。不像旋光异构体，不同的构象体通常 不能分离出来，它们之间的互变太快。
生物化
生物化学教程糖类和糖生物学
D-葡萄糖的透视式和投影式
生物化学教程糖类和糖生物学
三、单糖的结构
（一）单糖的链状结构 （二）D系单糖和L系单糖 （三）单糖的环状结构 (四) 单糖的构象
生物化学教程糖类和糖生物学
（二）D系单糖和L系单糖
• 所谓单糖的构型是指离分子中最远的的那个手征性 碳原子的构型。它们以甘油醛C2－OH相比较确定 的。羟基在右侧为D-型，左侧为L-型。
（一）单糖的物理性质
•1、旋光性：几乎所有的单糖都具有旋光性， 许多单糖在水溶液中发生变旋现象。
•2、甜度：所有的单糖都具有甜度，但甜的程度 不一样。
•3、溶解度：单糖分子具有多个羟基，所以易溶于水 （甘油醛微溶）。尤其在热水中有较大的溶解度。 单糖微溶于乙醇，不溶于乙醚和丙酮。
生物化学教程糖类和糖生物学
生物化学教程糖类和糖生物学
1．单糖（monosaccharide）
单糖是不能被水解成更小分子的糖类，也称简单 糖，如葡萄糖、果糖和核糖等。
生物化学教程糖类和糖生物学
直链醛糖和酮糖结构
生物化学教程糖类和糖生物学
2．寡糖（oIigosaccharide） 寡糖包括的类别很多，双糖或称二糖 （disaccharide），水解时生成 2分子单糖，如 麦芽糖、蔗糖等；三糖（trisaccharide），水解 时产生3分子单糖，如棉于糖；以及四糖 （tetrasaccharide），五糖（pentasaccharide） 和六糖（hexasaccharide）等。
吡喃和呋喃结构 C1上的羟基在下侧 为α型,羟基在上侧 为β型
D-葡萄糖异头物 C1上的羟基在右侧 为α型,羟基在左侧为 β型
生物化学教程糖类和糖生物学
椅式构象
(较稳定)
船式构象
(不稳定)
生物化学教程糖类和糖生物学
四、单糖的性质
• （一）单糖的物理性质 • （二）单糖的化学性质
生物化学教程糖类和糖生物学
• 植物的 85％一 90％， • 占细菌的 10％一 30％， • 动物的小于 2％。动物体内糖的含量虽然不多，但其生命
活动所需能量主要来源于糖类。 • 糖类物质是地球上数量最多,占生物量（biomass）干
重的 50％以上是由葡萄糖的聚合物构成的。绿色细胞进 行的光合作用的结果。
生物化学教程糖类和糖生物学
生物化学教程糖类和糖生物学
生物化学教程糖类和糖生物学
（二）糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物 学作用概括起来主要有以下几个方面： 1．作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等，细菌细 胞壁的肽聚糖，昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2．作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量，为生 物体供生命活动的需要。
生物化学教程糖类和糖生物学
（三）单糖的环状结构
• 1、变旋现象：许多单糖，新配制的溶液会发生旋 光度的改变这种现象称变旋（mutarotation）。 变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。 如D-葡萄糖以两种不同的旋光率存在：一种 +1120 称α-D-葡萄糖,另一种 + 18.70 称β－D－ 葡萄糖，放置一段时间其比旋达到一恒定值＋ 52.60。左旋为（－）右旋为（＋）。旋光的左右 与D-,和L-型无关。
（二）单糖的化学性质
单糖是多羟基的醛或酮，因此是活跃的分子易于和其 他物质发生化学反应。
1、异构化（弱碱的作用）：单糖对稀酸相当稳定，但 在碱溶液中能发生多种反应，产生不同的产物。单 糖在碱溶液中可发生分子重排通过烯二醇中间物互 相转化，成 酮－烯醇互变异构 。在强碱中单糖发生 降解。
生物化学教程糖类和糖生物学
3．在生物体内转变为其他物质 糖类可以合成氨基酸、核苷酸、脂肪酸等提供碳骨架。
4．作为细胞识别的信息分子 糖蛋白是一类在生物体内分布极广的复合糖。它们的糖链 可能起着信息分子的作用，早在血型物质的研究中就有了 一定的认识。
生物化学教程糖类和糖生物学
（三）糖类的元素组成和化学本质
大多数糖类物质只由碳、氢、氧三种元素组成，其实验式为（CH2O）。 或Cn（H2O）n。氢和氧比例是2：1，碳水化合物（carbonhydrate） 也因之而得名。
后来发现鼠李糖 （C6H12O5）
脱氧核糖等，
（C5H10O4） 并非2：l，
非糖物质，甲醛 （CH2O）
乙酸 乳酸等，
（C2H4O2） （C3H6O3）
中H,C之比却是2：1， “碳水化合物” 名称并不恰当。为此，1927年国际 化学名词重审委员会曾建议用“糖族（glucide）”一词以代替“碳水化合物”。 至今西文中仍广泛使用它。
生物化学教程糖类和糖生物学
（四）糖的命名与分类
个别糖的命名，多数是根据糖的来源给予一个通俗 名称，如葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉子糖和壳 多糖等。 糖类物质根据它们的聚合度分类如下：
一 、引言
二、旋光异构
三、单糖的结构
四、单糖的性质
五、重要的单糖和单糖衍生物
六、寡糖
七、多糖
提要
生物化学教程糖类和糖生物学
一引 言
（一）糖类的存在与来源 （二）糖类的生物学作用 （三）糖类的元素组成和化学本质 （四）糖的命名与分类
生物化学教程糖类和糖生物学
（一）糖类的存在与来源
• 糖类广泛地存在于生物界，特别是植物界。糖类物质 按干重计占
生物化学教程糖类和糖生物学
3．多糖(polysaccharide） 多糖是水解时产生20个以上单糖分子的糖类。包括： (1）同多糖（homopolysaccharide）水解时只产 生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等。 （2）杂多糖（heteropolysaccharide）水解时产生 一种以上的单糖或单糖衍生物，如透明质酸、半纤 维素等。 (3) 复合糖 （glycocomugate）,糖类与蛋白质、脂 质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖 和糖脂等，总称复合糖或糖复合物。
生物化学教程糖类和糖生物学
(四)单糖的构象
1．构象 由于绕单键旋转引起的组成原子的不同 排列称为构象。一种特定的构象称构象体 （conformer）或构象异构体（conformational isomer）。不像旋光异构体，不同的构象体通常 不能分离出来，它们之间的互变太快。
生物化
生物化学教程糖类和糖生物学
D-葡萄糖的透视式和投影式
生物化学教程糖类和糖生物学
三、单糖的结构
（一）单糖的链状结构 （二）D系单糖和L系单糖 （三）单糖的环状结构 (四) 单糖的构象
生物化学教程糖类和糖生物学
（二）D系单糖和L系单糖
• 所谓单糖的构型是指离分子中最远的的那个手征性 碳原子的构型。它们以甘油醛C2－OH相比较确定 的。羟基在右侧为D-型，左侧为L-型。
（一）单糖的物理性质
•1、旋光性：几乎所有的单糖都具有旋光性， 许多单糖在水溶液中发生变旋现象。
•2、甜度：所有的单糖都具有甜度，但甜的程度 不一样。
•3、溶解度：单糖分子具有多个羟基，所以易溶于水 （甘油醛微溶）。尤其在热水中有较大的溶解度。 单糖微溶于乙醇，不溶于乙醚和丙酮。
生物化学教程糖类和糖生物学