旋光异构问题与思考解答及习题答案
生物化学(第三版)课后习题详细解答
生物化学（第三版）课后习题详细解答第一章糖类提要糖类是四大类生物分子之一，广泛存在于生物界，特别是植物界。
糖类在生物体内不仅作为结构成分和主要能源，复合糖中的糖链作为细胞识别的信息分子参与许多生命过程，并因此出现一门新的学科，糖生物学。
多数糖类具有(CH2O)n的实验式，其化学本质是多羟醛、多羟酮及其衍生物。
糖类按其聚合度分为单糖，1个单体；寡糖，含2-20个单体；多糖，含20个以上单体。
同多糖是指仅含一种单糖或单糖衍生物的多糖，杂多糖指含一种以上单糖或加单糖衍生物的多糖。
糖类与蛋白质或脂质共价结合形成的结合物称复合糖或糖复合物。
单糖，除二羟丙酮外，都含有不对称碳原子(C*)或称手性碳原子，含C*的单糖都是不对称分子，当然也是手性分子，因而都具有旋光性，一个C*有两种构型D-和L-型或R-和S-型。
因此含n个C*的单糖有2n个旋光异构体，组成2n-1对不同的对映体。
任一旋光异构体只有一个对映体，其他旋光异构体是它的非对映体，仅有一个C*的构型不同的两个旋光异构体称为差向异构体。
单糖的构型是指离羧基碳最远的那个C*的构型，如果与D-甘油醛构型相同，则属D系糖，反之属L系糖，大多数天然糖是D系糖Fischer E论证了己醛糖旋光异构体的立体化学，并提出了在纸面上表示单糖链状立体结构的Fischer投影式。
许多单糖在水溶液中有变旋现象，这是因为开涟的单糖分子内醇基与醛基或酮基发生可逆亲核加成形成环状半缩醛或半缩酮的缘故。
这种反应经常发生在C5羟基和C1醛基之间，而形成六元环砒喃糖(如砒喃葡糖)或C5经基和C2酮基之间形成五元环呋喃糖(如呋喃果糖)。
成环时由于羰基碳成为新的不对称中心，出现两个异头差向异构体，称α和β异头物，它们通过开链形式发生互变并处于平衡中。
在标准定位的Hsworth式中D-单糖异头碳的羟基在氧环面下方的为α异头物，上方的为β异头物，实际上不像Haworth式所示的那样氧环面上的所有原子都处在同一个平面，吡喃糖环一般采取椅式构象，呋喃糖环采取信封式构象。
王全瑞主编《有机化学》习题及思考题答案
第一章 习题参考答案 1-1 略 1-2C O H H H C C OH H （1）(2)H(3)sp 3sp 3 sp 2C NH H H H C C H H H ⋯⋯N (4)(5)C C HHH ⋯⋯N O sp 3 sp 3sp sp 3 sp1-3 C 18H 11NO 21-4 (A): c < b < a; (B): c < b < a; (C): b < a < c1-5有机化合物氧原子具有未共享电子对，表现为碱，与质子结合，从而溶于冷的浓硫酸。
加水稀释后，释放出硫酸，又得到原来的化合物。
以乙醚为例：O+ H 2SO 4O + HSO 4H+ HSO 4HH OO+ H 2SO 41-6 (1) CH 3CH 2OH (2) CH 3CH 2O - (3) CH 3CH 2S - (4) HCOO -(5)H 2PO 4-(6) I -(7) (CH 3)2N -(8) HO -(9) H 2O (10) NH 31-7 写出下列碱的共轭酸。
(1) O H(2) HF (3) C 2H 5OH (4) H 3O + (5) (CH 3)2NH 2+1-8 Lewis 酸BF 3，ZnCl 2，AlCl 3; Lewis 碱CH 3CH 2OH ，CH 3CH 2OCH 2CH 3，NH 3，H-C ≡C -，C 2H 5O -，CH 3SCH 3，H 2C =CH 2 1-9 A: CHCl 3 > CH 2Cl 2 > CH 3Cl > CCl 4HCl H HHCl Cl H HCl HCl B:<<1-10N ON OS S ON OON OON OO第二章 习题参考答案 2-1（1）3-甲基-4-乙基庚烷；（2）2-甲基-4-异丙基己烷；（3）新壬烷；（4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-丙基己烷；（6）4-叔丁基辛烷；2-2 (1)(2)CH 3CHCHCH 3H 3CCH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3H 3C (3)CH 3CHCH2CH 2CH 3CH32-3(1)庚烷(2)2-甲基己烷(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)3-甲基己烷2, 2-二甲基戊烷3, 3-二甲基戊烷2, 3-二甲基戊烷2, 4-二甲基戊烷3-乙基戊烷2, 2, 3-三甲基丁烷2-4CH 3—C —CH 2—CH —CH 2—CH 3CH 3CH 3CH 31°2°3°2°4°1°1°1°1°2-5 该化合物分子式为C 8H 18，结构式 命名为：2,2,3,3-四甲基丁烷 2-6 化合物沸点依次降低顺序：（4）>（2）>（3）>（5）>（1）H 3CH 3CC C CH 3CH 3H3CCH 3(7) (CH 3)2CHCH 2CH 3(8) (CH 3)2CHCHCH 2CH 2 CCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3(9)(10)2-7 熔点：（1）>（2）；沸点：（1）<（2） 2-8 稳定性大小：（1）>（3）>（2）>（4）2-9 1,2-二溴乙烷的四种典型构象式（从左到右稳定性依次降低）H HBr H H BrH H H HBrH H H HHHBr HBrH BrBr对位交叉式邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式3, 4-二甲基己烷的优势构象为：2-10链引发：Cl 22Cl •链增长：Cl •+Cl•+ HCl•+ Cl 2Cl •+链终止：Cl •Cl •+Cl 2•Cl •+Cl•+•2-11 主要的原因是：甲基环己烷分子结构中有1个3º H ，10个2º H ，3个1º H ，进行溴代CH 3Br25反应时，不同类型氢原子的反应活性大小是3º H ∶2º H ∶1º H = 1600∶82∶1，可以初步计算出3º H 被溴取代后的产物所占百分比例大约是66%，因此反应主要得到 2-13 该化合物为： Cl 2++ HClC C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 3C C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 2Cl第三章 习题参考答案 3-1（1）甲基环戊烷 （2）1-甲基-4-乙基环己烷 （3）2-甲基-3-环丙基-6-环丁基辛烷 （4）反-1-甲基-2-异丙基环丁烷 （5）1-甲基-3-环戊基环己烷 （6）2-甲基-8-乙基螺[4.5]癸烷 （7）2, 7, 7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 （8）二环[3.3.3]十一烷（9）1-甲基二环[2.2.2]辛烷（10） （11） （12） （13）3-2 该烃分子可能为下列化合物之一：甲基环己烷 乙基环戊烷 丙基环丁烷 丁基环丙烷 3-3(1)2) H 2OBrBr CH 2BrOHC C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 3(2)HBrBr3-4顺-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式 反-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式CH 3C(CH 3)3H 3CC(CH 3)3CH 3C(CH 3)3C(CH 3)3CH 3最优势构象 3-5（1）CH 3H 3CC(CH 3)3（2） CH 3C 2H 5CH 3（3）CH 3（4） C(CH 3)3C 2H 5（5）C 2H 5C 2H 5H 5C 23-6 3, 4-二溴-1-叔丁基环己烷可能的构象异构体如下：C(CH 3)3C(CH 3)3Br BrC(CH 3)3BrBr C(CH 3)3BrBrC(CH 3)3Br BrBrBr C(CH 3)3BrBrC(CH 3)3BrBrC(CH 3)3BrBr3-7 化合物A 是： 化合物B 是： Br反应式：溴水褪色BrCH2BrBr3-8溴 水褪 色褪 色无变化无变化褪 色3-9 反-1,2-二甲基环己烷采用ee 构象时，亚甲基和甲基是处在对位交叉式，分子内能较小；而在aa 构象中，亚甲基和甲基是处在邻位交叉式，分子扭转张力相对比较大，同时由于1,3-竖键作用，空间张力大。
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)(DOC)
第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
旋光异构问题与思考解答及习题答案
第五章 旋光异构 问题与思考解答问题与思考5-1 5.654g 蔗糖溶解在20mL 水中，在20℃时用10cm 长的盛液管测得其旋光度为+18.8°。
（1）计算蔗糖的比旋光度。
（2）用5cm 长的盛液管测定同样的溶液，预计其旋光度会是多少？（3）把10mL 此溶液稀释到20mL ，再用10cm 长的盛液管测定，预计其旋光度又会是多少？[解] （1）[α]20D = = = ＋︒5.66（水）（2）＋︒5.66 = ， α=＋︒4.9（盛液管长度减半，旋光度减半。
）（3）＋︒5.66 = ， α=＋︒4.9（溶液浓度减半，旋光度减半。
）问题与思考5-2 用旋光仪测得某纯物质的旋光度为+45°，怎样才能证明确实是+45°，而不是-315°？[解] 用一根较短或较长的盛液管重新测定。
例如，使用10cm 长的盛液管测定某纯物质的旋光度为+45°，若使用2.5cm 长的盛液管，在其他条件不变的情况下，则测定值应为+11.25°；若是-315°，则测定值应为-78.75°。
问题与思考5-3 判断下列各物体是否具有手性？（1）脚（2）耳朵（3）螺丝钉（4）剪刀（5）试管（6）烧杯（7）滴瓶（8）蛇形冷凝管 [解] （1）、（2）、（3）、（8）实物与其镜像不能完全重叠，所以有手性。
（4）、（5）、（6）、（7）实物与其镜像可以完全重叠，所以无手性。
问题与思考5-4 下列分子中哪些有对称因素？哪些是手性分子？ （1） （2）（3） （4）（5）（6）[解] （1）、（2）、（3）、（5）、（6）分子中均具有对称面或对称中心，所以无手性。
（4）无对称面，也无对称中心，所以有手性。
问题与思考5-5 下列各化合物中有手性碳原子吗？若有，用＊号标出：（1）（2） （3） （4）[解]（1）（2） （3） （4）CH 3CHCHCOOH F Br******CH 3H 3CClHCHCl 3BrBrCCHHCH 3CHCHCOOH F BrOHClOHCl**L C ⨯α1205.6548.18⨯︒+5.0205.654⨯α12205.654⨯⨯α问题与思考5-6 已知旋光纯的（+）-2-甲基-1-氯丁烷的比旋光度为+1.64°。
旋光异构习题难
第五章 旋光异构Ⅰ 学习要求1. 掌握旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。
2. 掌握物质的旋光性与其分子构形的关系，能够正确判断一个化合物是否具有旋光性。
3. 掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体Fischer 投影式的书写及相互关系的确定。
4. 熟练掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体构型（D 、L 或R 、S ）的标记、命名及书写。
5. 了解外消旋体拆分的一般方法。
6. 了解亲电加成反应的立体化学。
Ⅱ 内容提要一. 旋光性物质和比旋光度1. 旋光性物质：在偏振光通过某物质时，能使偏振光的振动平面发生旋转的性质称为旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质。
2. 比旋光度：旋光能力的大小用旋光度α和比旋光度[]tλα表示。
旋光度是指旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的角度；比旋光度则是规定在一定温度下，使用一定波长的光源，物质的浓度为g ·mL —1，盛液管的长度为1dm ，温度为常温时测得的旋光度。
比旋光度与旋光度的关系为：比旋光度是旋光物质的一个物理常数。
比旋光度按右旋（顺时针旋转）和左旋（反时针旋转）分别用（+）和（﹣）表示。
二. 分子的手性与旋光异构1. 手性分子：物质的分子与其镜象不能完全重叠，它们之间相当于左手和右手的关系，把这种特征称为物质的手性。
具有手性的分子称为手性分子，手性分子具有旋光性，具有旋光性的分子一定是手性分子。
2. 对称面：能将分子分成互为镜象两部分的平面称为分子的对称面。
3. 对称中心：从分子中任何一原子或原子团向分子的中心做连线，延长此连线至等距离处，若出现相同的原子或原子团，该点称为分子的对称中心。
对称面和对称中心统称对称因素。
不具有对称因素的分子是手性分子，或者说手性分子不具有对称因素。
4. 手性碳原子：连有四个不同原子或原子团的碳原子有不对称性，称为手性碳原子或不对称碳原子，用“C*”表示，是分子的不对称中心或手性中心。
第五章 旋光异构体
习题解答 第五章 旋光异构 p87~895.1 扼要解释或举例说明下列名词或符号:A 旋光活性物质: 能够使偏振光的振动平面旋转的物质.p74B 比旋光度: 含1g/mL 的溶液放在1dm 的盛液管中测出的旋光度. P75C 手性:实物与其镜像不能重叠的特点.p76D 手性分子:任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子. P76E 手性碳: 和四个不相同的原子或原子团相连的碳原子.p76F 对映异构体: A 分子与B 分子之间呈实物与镜像的关系,且不能重叠,这样的异构体称为对映异构体。
P77G 非对映异构体: 不呈实物与镜像关系的异构体，互称为非对映异构体.P80 H 外消旋体：对映体的等量混合物。
p77I 内消旋体：具有手性碳及对称性的化合物。
P81 J 构型： 分子中原子的连接方式及空间取向。
K 构象：由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或原子团在空间的不同排列方式。
P17 L R,S: 当手性碳原子中最小的原子或原子团处于眼睛对面最远的位置上，其余三个原子或原子团从大到小呈顺时针方向，则该分子为R 构型；若呈反时针方向，则该分子为S 构型。
P79M +,-: 物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“＋”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“—”表示。
N d,l: 物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“d ”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“l ”表示。
5.2 下列物体哪些是有手性的？A 鼻子 b 耳朵c 螺丝钉 d 扣钉 e 大树 f 卡车 g 衬衫 h 电视机 b 耳朵有手性5.3 举例并简要说明：A 产生对映异构体的必要条件是：分子不具有对称性（如：对称面，对称轴，对称中心），如：R-乳酸B 分子具有旋光性的必要条件是：分子具有手性。
C 含有手性碳的分子不一定具有旋光活性，如：（2R,3S ）－酒石酸虽有手性碳，但是分子具有对称面，故不具有旋光性，亦不具有对映异构体。
第五章旋光异构（习题及答案）
第五章 旋光异构（习题和答案）编辑：刘立增 2009.11.26一、给出下列化合物名称：1．CCH CH H CH 32H 2； 2.CH 2ClH3； 3. Cl 3CHCH 2Br(R)－3－甲基－1－戊烯； (R)－1－氯－2－溴丙烷； (R)－2－氯－1－溴丙烷4. ；5. ；6. CH 3CHO HC 3H 7(S)－2－氯丁烷； (S)－2－氨基丁烷； (R)－2－甲基戊醛7. ClCH 3BrC 2H 5HH ； 8.CHCH 2Br C 2H 5H ；(2S ,3S)－2－氯－3－溴戊烷；(R)－3－溴－1－戊烯二、由名称写出结构：1．(S)－α－氯代乙苯；2. (R)－3－甲基－1－戊炔；3. (R)－2－溴丁烷C 6H 5CH 3H ClCH 3CHC C 2H 5HCH 3Br C 2H 5H4．(S)－2－丁醇 ；5. (S)－3－氯－1－戊烯；6. (R)－2－甲基－1－溴丁烷OHCH 3C 2H 5HCH 2CH CH 3Cl C 2H 5CH 2CH 3BrC 2H 5H7．(R)－2－羟基丙酸 ；8. (2S,3R)－2－溴－3－碘丁烷COOHOHCH 3H CH 3CH 3Br H H I9．(2R,3R)－2,3－二氯丁烷；10. (2S,3R)－2,3－二溴戊烷Cl CH 3ClCH 3HH CH 3Br Br C 2H 5H H三、回答下列问题：1．下列化合物中为R-构型的是（ ）a.CH 3HCH 2CH 3Br b. Cl HCH 2CH 3CHCH 2c. COOH CH 3Br HO； 答：a,c ；2．下列化合物中有旋光性的是（ ）a.2H 5b.Cl c.. CH 3CH 3Br H OH H；答：b,c ；3．下列化合物中为R-构型的是（ ）a. CH 3H NH 2C 6H 5b. CN CH 3H HOc.CH 2ICH CH 3H；答：a,b ；4．指出下列化合物中为S-构型的是（ ）a. CH 3Cl C 2H 5NCb. Br HCH 2CH 3C 3H 7c.CH 2NH 2CH CH 3H；答：b,c ；5.下列化合物中为S-构型的是（ ）a. CH 3H NH 2C 6H 5b. Cl HCH 2CH 3CH CH 2c. NH 2CH(CH 3)2C 2H 5Hd. CH 3HHOCHO ；答：b,c6．下列化合物中为R-构型的是（ ）a.CH 3HCH 2CH 3Br b. Cl HCH 2CH 3CHCH 2c. COOH CH 3Br HOd.HCOOHH 2NCH 2OH ；答：a,c ；7．下列构型中(B)、(C)与(A)是何种关系？(A)COOHOH CH 2H H 2N(B) COOH OH NH 2CH 2H(C)COOH OH NH 2CH 2H(B)与(A)为同一构型，(C)与(A)为对映体。
生物化学(第三版)课后习题详细解答
生物化学（第三版）课后习题详细解答第一章糖类提要糖类是四大类生物分子之一，广泛存在于生物界，特别是植物界。
糖类在生物体内不仅作为结构成分和主要能源，复合糖中的糖链作为细胞识别的信息分子参与许多生命过程，并因此出现一门新的学科，糖生物学。
多数糖类具有(CH2O)n的实验式，其化学本质是多羟醛、多羟酮及其衍生物。
糖类按其聚合度分为单糖，1个单体；寡糖，含2-20个单体；多糖，含20个以上单体。
同多糖是指仅含一种单糖或单糖衍生物的多糖，杂多糖指含一种以上单糖或加单糖衍生物的多糖。
糖类与蛋白质或脂质共价结合形成的结合物称复合糖或糖复合物。
单糖，除二羟丙酮外，都含有不对称碳原子(C*)或称手性碳原子，含C*的单糖都是不对称分子，当然也是手性分子，因而都具有旋光性，一个C*有两种构型D-和L-型或R-和S-型。
因此含n个C*的单糖有2n个旋光异构体，组成2n-1对不同的对映体。
任一旋光异构体只有一个对映体，其他旋光异构体是它的非对映体，仅有一个C*的构型不同的两个旋光异构体称为差向异构体。
单糖的构型是指离羧基碳最远的那个C*的构型，如果与D-甘油醛构型相同，则属D系糖，反之属L系糖，大多数天然糖是D系糖Fischer E论证了己醛糖旋光异构体的立体化学，并提出了在纸面上表示单糖链状立体结构的Fischer投影式。
许多单糖在水溶液中有变旋现象，这是因为开涟的单糖分子内醇基与醛基或酮基发生可逆亲核加成形成环状半缩醛或半缩酮的缘故。
这种反应经常发生在C5羟基和C1醛基之间，而形成六元环砒喃糖(如砒喃葡糖)或C5经基和C2酮基之间形成五元环呋喃糖(如呋喃果糖)。
成环时由于羰基碳成为新的不对称中心，出现两个异头差向异构体，称α和β异头物，它们通过开链形式发生互变并处于平衡中。
在标准定位的Hsworth式中D-单糖异头碳的羟基在氧环面下方的为α异头物，上方的为β异头物，实际上不像Haworth式所示的那样氧环面上的所有原子都处在同一个平面，吡喃糖环一般采取椅式构象，呋喃糖环采取信封式构象。
旋光异构试题及答案
旋光异构试题及答案
1. 旋光异构是指分子的哪种性质？
A. 光学性质
B. 热力学性质
C. 电学性质
D. 磁学性质
答案：A
2. 旋光异构体分为哪两种类型？
A. 顺式和反式
B. 同分异构体和同系异构体
C. 光学异构体和几何异构体
D. 顺反异构体和光学异构体
答案：C
3. 下列哪种物质不具有旋光异构现象？
A. 蔗糖
B. 葡萄糖
C. 果糖
D. 甘油
答案：D
4. 旋光异构体的旋光度通常用哪个单位表示？
A. 度
B. 摩尔
D. 摩尔每升
答案：A
5. 旋光异构体的命名规则中，具有顺时针旋转平面偏振光的异构体被称为：
A. 右旋体
B. 左旋体
C. 正旋体
D. 负旋体
答案：A
6. 下列化合物中，哪一个是旋光异构体？
A. 乙醇
B. 乙醛
C. 乙炔
D. 乙酸
答案：B
7. 旋光异构体的发现者是哪位科学家？
A. 牛顿
B. 爱因斯坦
C. 巴斯德
D. 达尔文
答案：C
8. 旋光异构体的旋光度与下列哪个因素无关？
B. 温度
C. 溶液的浓度
D. 溶液的体积
答案：D
9. 旋光异构体的发现对下列哪个领域产生了重要影响？
A. 物理学
B. 化学
C. 生物学
D. 所有以上
答案：D
10. 旋光异构体的光学活性是由于分子中哪个部分的不对称性？
A. 分子的对称中心
B. 分子的平面结构
C. 分子的立体结构
D. 分子的电荷分布
答案：C。
G1多手性旋光异构(17页37题)
多手性旋光异构A组1．材料一：在有机物中，有一类化合物的化学式相同，原子的连接方式和次序也相同（即结构式相同），但原子在空间排列的方式上不同，因而具有实物与镜像一样的结构，虽然这两种结构非常相似，但不能重叠，这种异构现象叫对映异构，这一对映异构之间的关系就旬人的左手和右手一样，故这类化合物的分子叫手性分子。
材料二：在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子就叫做手性碳原子或不对称碳原子，含有手性碳原子的分子一般是手性分子，手性分子就可能存在对映异构。
试回答下列问题：（1）3－氯－2－丁氨酸的结构简式为：一个3－氯－2－丁氨酸分子中含有个手性碳原子。
其中一对对映异构体用简单的投影式表示为（右图）：则另一对对映异构体的简单投影式为：和（）（2）化学式为的分子属于手性分子，一定条件下发生下列反应后，生成有机物仍然是手性分子的是：A 与乙酸发生酯化反应B 与氢氧化钠溶液共热C 在催化剂存在下与氢气作用D 与银氨溶液作用2．有机化学中常用各种投影式表示分子中各原子关系。
下面是D和L一甘油醛的投影式（图中A和B式），它们表示，如果以2—位碳原子为中心放在纸平面上，则该碳原子分别向纸后方向连接了—CHO和—CH2OH，向纸前方向连接了—H和—OH（横线表示向前，竖线表示向后），A式和B式非常相似互为镜像，但不能叠合（恰如左右手的关系），所以它们互为对应异构体。
本题中2—位碳原子属于手性碳原子（碳原子连接的四个基团各不相同）。
（1）请指出下面（1）～（6）哪几个跟A式完全相同（多一个或少一个各扣两分）（1） （2） （3） （4） （5） （6）（2）某化合物C 分子式为C 6H 10，催化氢化后得化合物D ，分子式C 6H 12，C 有手性，D 没有。
请写出C 的所有可能结构，用*表示其手性碳原子。
（3）右图是一种刚合成的有机化合物，用*表示出手性碳原子，并计算该化合物理论上的异构体数目3．下列各式为描述化合物立体结构的构型式，请判断各对构型式是否代表同一种化合物（用“是”或“不是”表示）。
第五章旋光异构(有机化学课后习题答案)
内消旋体： Ⅰ Ⅱ
有手性C
五、一个旋光的醇C5H10O（A），催化加氢后得到一个无
旋光的醇C5H12O（B）。试写出（A）和（B）的结构式。
A：
H
CH
OH
CH2
C OH
C2H5
B： CH3CH2CHC2H5
不饱和度= 1
C H C 2H 5
2 . B rC H 2 C H D C H 2 C l
COOH
3.
CHCl COOH
4.
OH
5.
Br
二、用R、S标出下列化合物中手性碳原子的构型式：
c CH 3
1.
H
b
aB r
2 .
H
a COOH c CH3
b
c
CHO 3. CH3
a
b
COOH
Cl
C H 2C H 3
CH2CH=CH2 H
③ （2R,3R）-2,3-二溴丁酸
COOH Br H Br CH3 H Br
*④ （4S,2E）-4-甲基-2-己烯
H
C C
CH3 H H
CH3 C2H5
四．指出下列说法正确与否（正确的用“√”表示，不正确的
用“×”表示）。
（1） 顺式异构体都是Z型的，反式异构体都是E型的。（× ）
第五章旋光异构基础知识部分一下列化合物中有无手性c用表示手性cch3chchchch3ch?chc2h51brch2chdch2cl2coohchclcoohohbr3
第五章
旋光异构
基础知识部分 一、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）
1. C H 3C H C H C H ( C H 3 )C H
7-对映异构问题参考答案
7 对映异构问题参考答案问题1 某纯液体试样在10cm 的盛液管中测得其旋光度为+30°，怎样用实验确证它的旋光度是+30°而不是-330°，也不是+390°？讨论：通过旋光度测定实验，可以利用物质旋光度αλt 与该物质质量浓度ρB 或管长l 成正比的关系确定。
例如，物质质量浓度ρB 增大为原来的2倍，若测得其旋光度为+60°，则说明第1次测得的旋光度不是-330°。
再使物质质量浓度ρB 减小为原来的1/2，若测得其旋光度为+15°，则说明第1次测得的旋光度不是+390°。
因此最终确定测得其旋光度为+30°。
对于纯液体，则可通过2次改变旋光管的长度进行测试即可确定。
问题2 构型相同的旋光化合物，它们的旋光方向就一定相同吗？反之又如何？构型与旋光方向之间有什么关系？讨论：两化合物构型相同时，它们的旋光方向不一定相同，反之亦然。
手性化合物的旋光方向和构型是两个不同的概念。
因此，手性化合物在构型上的联系才是本质的联系。
构型的命名是人为规定的，但是不论按照什么命名系统规定，都是为了表示分子中的原子在空间的排布方式。
现在所涉及的问题都是绝对构型，实际上也就是分子的真实立体结构。
旋光方向和旋光度是它们显示出来的物理性质。
化合物的任何性质都是由它们的组成和结构决定的，这是化学思维中的一条最重要的基本原理。
因此，旋光度和旋光方向，必然是由化合物的结构决定的。
问题3 请用实例解释非对映异构现象，说明非对映异构与对映异构的异同。
讨论：以氯代苹果酸为例进行讨论，其Fischer 投影式如下：H OH HClHO H ClHH OH ClHHO H HClCOOHCOOH COOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH(1)(2)(3)(4)对映体对映体m.p173℃173℃167℃167℃D20[α]-7.1°+7.1°-9.3°+9.3°(±)m.p 145℃m.p 157℃外消旋体外消旋体非对映体对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。
第六章对映异构习题答案
第六章对映异构1、说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。
（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）*（2）无手性碳原子（3）**（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性用投影式表示它们的对应异构体。
答案：解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。
（手性）：（无手性）Cl CH 2CH 3HD DH ClCH 2CH 3CH 2Cl CH 3HDDHCH2ClCH3CH 2D CH 3HClClHCH 2DCH 34、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。
从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么D 的构造式是怎样的⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样答案：(1)Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B 的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)(4)另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3 ClCH 2ClCHCH 2Cl5、指出下列构型式是R 或S 。
有机化学课后习题答案
R 4-6
OH
COOH
4-7
:
习题三参考答案
1. (1) 2,3-二甲基环戊烷 (2) 1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷 (3) 3-甲基-1-环己基-1-丁烯 (4) 4-苯基-1,3-戊二烯 (5) 4-硝基-3-氯甲苯（或：4-甲基-1-硝基-2-氯苯） (6) 5-氯-2-萘磺酸 (7) 2,4-二甲基-4-苯基己烷 2.
Br (8) (CH3)2CCH CH2 + (CH3)2C CHCH2Br CH (9) ( CH2C Cl CHCH2 ) n + ( CH2 C) n Cl CH2 (10) CHO
(2) CH3CH2CH2CH3
(3) CH3CHCH2CH3 OH
O
(5) CH3CH2CHCH3 OSO3H (7)CH3CCH2CH3
1-4 CO2 分 子 中 ， 虽 然 碳-氧 键 为 极 性 键 ， 但 由 于 分 子 几 何 形 状 为 线 型 ， 单 个 键 矩 相 互 抵 消 ：
O
C O ，所以μ=0。 1-5 价线式
H H C H C H C H H C H H H C H H H H C H H H C C C H H H C H C C H C H H H C H H CH3 H CH3 C H H
CH3CH2CHCH3 OH
13. (CH3)2CHCH2CH3 ＞ CH3CH2CH3 ＞ C(CH3)4 ＞ CH4 烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。对反应物来说，每取代一个氢原子包括两个基元反应，即共 价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及 C—H 键均裂生成自由基中间体，为反应定速步骤，共价 键的均裂所需活化能越小，整个取代反应速率就越快，相应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所 需活化能越小，生成的自由基中间体相对稳定性就越大，所以可以用中间体稳定性的大小判断相应 C—H 键均裂的活性。 因为自由基相对稳定性次序为：3°＞2°＞1°＞·CH3°，所以有上述反应活性次序，而且在前两个化合 物中，红色标记的 C—H 键首先断裂。 14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC+HCH3 ＞(CH3)3C+ ＞CH3CH2C+HCH3 ＞CH3CH2CH2C+H2＞ (CH3)2CHC+H2 15. (1) 正己烷 3-己烯 (2)
第5章 旋光异构习题参考答案
习题参考答案:1．解：（1）与（4），(5)是同一种物质。
（1）与（2），（3），（6），（7）是对映体。
2．解：（1）2R,3S (2)S (3)R,S （4）S (5)2S,3S (6)R 3．解：（1），（2），（3），（5）在非手性溶剂中完全相同；（4），（6）不同。
4．解：（1）（R ）-4-甲基-3-氯-1-戊烯 （2）（R ）-4-甲基-1-苯基-2-氯丁烷3()CH 3CH 3HH CHBrHCH 3CH 2CH 3CH 24()5()HCH 3CO O HO H6()CH 3HHHCH 2CH 3Br Br Cl5．解：NDGA 中有两个相同的手性碳原子，因此有三个旋光异构体（一对对映体和一个内消旋体）。
6．解：CH 3CH 3HH C C HClClH CCH HCH 3CH 3ClH C CHHCH 3CH 3Cl HC CHH CH 3CH 3(Z ,R)(Z ,S)(E,R)(E,S)7．解：CO O CH 3HH O H O H CO O H或CO O HH H CO O CH 3HO HO8．解：CHO OC 2H 5CH 2CH 3HCH 3HOCH 3O HHCH 3CH 2C 2H 5OO HC和9．解：（1）旋光度：旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的角度称为旋光度。
（2）比旋光度：采用钠光(波长为589.3nm)，在室温(15～30℃)下， 1ml 含1g 旋光性物质浓度的溶液，放在1dm 长的盛液管中，测得的旋光度称为该物质的比旋光度。
（3）手性分子：不能和其镜影完全重叠的分子即手性分子。
（4）手性碳原子：和4个不相同的原子或基团相连的碳原子即手性碳原子。
（5）对映体：呈实物和镜影关系的旋光异构体即对映体。
（6）非对映体：不呈实物与镜影关系的旋光异构体即非对映体。
（7）外消旋体：等量的左旋体和右旋体组成的体系没有旋光活性，这种体系叫作外消旋体。
(8) 内消旋体：(9) 含有手性碳原子，而分子本身没有旋光性的异构体即为内消旋体。
生物化学王境岩第三版课后习题答案
第1章糖类1．环状己醛糖有多少个可能的旋光异构体，为什么？[25=32]解：考虑到C1、C2、C3、C4及αβ两种构型，故总的旋光异构体为2的4次方乘以2=32个。
2．含D-吡喃半乳糖和D-吡喃葡萄糖的双糖可能有多少个异构体(不包括异头物)?含同样残基的糖蛋白上的二糖链将有多少个异构体?[20；32]解：一个单糖的C1可以与另一单糖的C1、C2、C3、C4、C6形成糖苷键，于是α-D-吡喃半乳基-D-吡喃葡萄糖苷、β-D-吡喃半乳基-D-吡喃葡萄糖苷、α-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃半乳糖苷、β-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃半乳糖苷各有5种，共5×4=20个异构体。
糖蛋白上的二糖链其中一个单糖的C1用于连接多肽，C2、C3、C4、C6用于和另一单糖的C1形成糖苷键，算法同上，共有4×4=16个，考虑到二糖与多肽相连时的异头构象，异构体数目为16×2=32个。
3．写出β-D-脱氧核糖、α-D-半乳糖、β- L-山梨糖和β-D-N-乙酰神经氨酸（唾液酸)的Fischer投影式，Haworth式和构象式。
4．写出下面所示的(A).(B)两个单糖的正规名称(D/L,α/β，f/p),指出(C).(D)两个结构用RS 系统表示的构型(R/S)[A、α- D-f-Fru；B、α-L- p-Glc；C、R；D、S]5. L7-葡萄糖的α和β异头物的比旋[αD20]分别为+112.2°和+18.70°。
当α-D-吡喃葡糖晶体样品溶于水时，比旋将由+112.2°降至平衡值+52.70°。
计算平衡混合液中α和β异头物的比率。
假设开链形式和呋喃形式可忽略。
[α异头物的比率为36.5%，β异头物为63.5%] 解：设α异头物的比率为x，则有112.2x+18.7(1－x)=52.7,解得x=36.5%，于是(1－x)= 63.5%。
6．将500 mg糖原样品用放射性氰化钾（K14CN)处理，被结合的14CN—正好是0.193μmol，另一500 mg同一糖原样品，用含3% HCl的无水甲醇处理，使之形成还原末端的甲基葡糖苷。
有机化学B教材第二版课后习题解析第五章 旋光异构课后习题参考答案
旋光异构课后习题参考答案习题1，各物质的费歇尔式分别是：CH 3HOH O；H CH 3CH 2CH 3；CH 23COOH NH 2HClH ;CH 2CH 3OO CH 3CH 3习题2，各物质名称分别是： （S ）-2-甲基丁酸；（2S,3R ）-3-甲基-4-苯基-2-丁醇；（S ）-3-甲基-2-乙基-2-苯基丁烷；（2S,3R ）-2，3-二溴丁酸；（2S,3R ）-2，3——丁二醇。
习题3，（1）、（2）、（4）、（5）有旋光性，即分子有手性；（3）没有旋光性，因为分子内有对称面。
习题4，[α]D 20=αρ.l , ρ=α/[α]D 20.l , 比旋光度为+52.5°，旋光度为+42°，管长为1dm ，代入公式：ρ=42/52.5 = 0.8g/mL 。
习题5，依分子式可知其未知物有两个不饱和度，与碳酸氢钠反应放二氧化碳为羧酸，基于无旋光性集合异构存在，且加氢能饱和产生旋光异构体，应该是依不对称的烯键，综合分析为2-甲基2-丁烯酸（见左下图）。
HOOC3CH 3COOHCH 3CH 3COOHCH 3CH 3H COOHCH 3CH 3H 几何异构体对映体CH 3CH 3CH 3CH 3习题6，因为双键有顺反异构，手性碳有R/S 异构，所以有四个异构体，分别是：（R-顺/反），（S-顺/反），加氢后只有S/R 对映体异构了（见右上图）。
习题7，（1）R,S-型CH 33H O H OHH 33（2）2R,3S –型CH 32H 5H Br OH H C 2H 5OH H C H 3BrH（3）2R,3R –型CH 32H 5H Br HCl C 2H 5HCl C H 3BrH （4）COOH2H 5CH 3H OHH 32R,3S-型。
对映异构基础习题附答案
第六章对映异构1.说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。
（5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）（2）无手性碳原子（3）（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：解：⑴ （手性）⑵（无手性）⑶（手性）⑷（无手性）⑸4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。
从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答案：(1)(2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl(3)(4)解：另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl5. 指出下列构型式是R或S。
答案：R 型R型S型S型6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
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第五章 旋光异构 问题与思考解答问题与思考5-1 5.654g 蔗糖溶解在20mL 水中，在20℃时用10cm 长的盛液管测得其旋光度为+18.8°。
（1）计算蔗糖的比旋光度。
（2）用5cm 长的盛液管测定同样的溶液，预计其旋光度会是多少？（3）把10mL 此溶液稀释到20mL ，再用10cm 长的盛液管测定，预计其旋光度又会是多少？[解] （1）[α]20D = = = ＋︒5.66（水）（2）＋︒5.66 = ， α=＋︒4.9（盛液管长度减半，旋光度减半。
）（3）＋︒5.66 = ， α=＋︒4.9（溶液浓度减半，旋光度减半。
）问题与思考5-2 用旋光仪测得某纯物质的旋光度为+45°，怎样才能证明确实是+45°，而不是-315°？[解] 用一根较短或较长的盛液管重新测定。
例如，使用10cm 长的盛液管测定某纯物质的旋光度为+45°，若使用2.5cm 长的盛液管，在其他条件不变的情况下，则测定值应为+11.25°；若是-315°，则测定值应为-78.75°。
问题与思考5-3 判断下列各物体是否具有手性？（1）脚（2）耳朵（3）螺丝钉（4）剪刀（5）试管（6）烧杯（7）滴瓶（8）蛇形冷凝管 [解] （1）、（2）、（3）、（8）实物与其镜像不能完全重叠，所以有手性。
（4）、（5）、（6）、（7）实物与其镜像可以完全重叠，所以无手性。
问题与思考5-4 下列分子中哪些有对称因素？哪些是手性分子？ （1） （2）（3） （4）（5）（6）[解] （1）、（2）、（3）、（5）、（6）分子中均具有对称面或对称中心，所以无手性。
（4）无对称面，也无对称中心，所以有手性。
问题与思考5-5 下列各化合物中有手性碳原子吗？若有，用＊号标出：（1）（2） （3） （4）[解]（1）（2） （3） （4）CH 3CHCHCOOH F Br******CH 3H 3CClHCHCl 3BrBrCCHHCH 3CHCHCOOH F BrOHClOHCl**L C ⨯α1205.6548.18⨯︒+5.0205.654⨯α12205.654⨯⨯α问题与思考5-6 已知旋光纯的（+）-2-甲基-1-氯丁烷的比旋光度为+1.64°。
如果一个2-甲基-1-氯丁烷样品（不含其它物质）的比旋光度为+0.82°，（1）这个样品的旋光纯度是多少？（2）这个样品中左旋体和右旋体的百分比是多少？[解] （1）旋光纯度指测得的比旋光度与其最大值（纯物质的比旋光度）之比，所以为50％。
（2）左旋体占25％，右旋体占75％（即由50％的外消旋体和50％的右旋体组成）。
问题与思考5-7 将乳酸的一个费歇尔投影式离开纸平面翻转过来，按照费歇尔投影式的投影规则，它与翻转前的投影式是什么关系？若在纸平面上旋转90°，它与旋转前的投影式又是什么关系？[解]S －乳酸 R －乳酸 S －乳酸根据费歇尔投影式“横前竖后”的投影规则，无论是翻转还是在纸平面上旋转90°，得到的投影式与原投影式都是对映体的关系。
问题与思考5-8 判断（1）与其它投影式的关系。
（1） （2） （3） （4） （5）（6）[解]（1）与（5）相同，与（2）、（3）、（4）、（6）为对映体。
问题与思考5-9 用D 、L 标记法标记下列化合物的构型： （1） （2） （3） （4）[解] （1）D-构型 （2）L-构型 （3）D-构型 （4）L-构型问题与思考5-10 用R 、S 标记法标记下列化合物的构型，并命名：（1） （2）（3） （4）[解] （1）R-2-氯戊烷 （2）R-1-溴-1-碘乙烷 （3）R-3-溴-1-丁烯（4）S-1-溴-2-碘丁烷Br Cl 2H 5HC 2H 5H ClBrClH C 2H 5C 2H 5H ClBr C 2H 5HBrH CHOCl C 2H 5H 2OH Br COOH H COOHCH(CH 3)2H 2NH CH 2OHBr 3HC 2H 5IH HICH 3C 2H 5H H H Cl Br CH3HCH=CH 2C 2H 5Br Cl。
旋转90COOHHOHH 3CCOOHCH 3HOH COOHCH 3H HO翻转问题与思考5-11 在具有R-C(a,b)-C(a,c)-R ’或R-C(a,b)-A-C(a,c)-R ’结构的有机化合物中，当两个相同的原子或基团（a,a ）在费歇尔投影式的同侧时，这种构型叫做“赤型”或“赤式”，在异侧时叫做“苏型”或“苏式”。
据此指定下面化合物的构型。
（1） （2）[解] （1）赤型 （2）苏型 问题与思考5-11 药物氯霉素的分子式如下：（1）标出分子中的手性碳原子。
（2）氯霉素有几个旋光异构体？它们之间的关系怎样？（3）用Fischer 投影式画出它们的构型，并用R/S 分别标出手性碳原子的构型。
[解](1)(2) 氯霉素有4个旋光异构体。
其中Ⅰ与Ⅱ，Ⅲ与Ⅳ是对映体，Ⅰ与Ⅲ或Ⅳ，Ⅱ与Ⅲ或Ⅳ是非对映体。
(3)Ⅰ Ⅱ Ⅲ ⅣR,R S,S S,R R,S 问题与思考5-13 写出分子式为C 5H 10的环状化合物的所有同分异构体。
[解] C 5H 10的环状化合物共有7个同分异构体：问题与思考5-14 下列说法是否正确？（1）手性分子都含有手性碳原子，因此手性分子都有旋光性。
（2）含手性碳原子的分子必然有手性，因此含手性碳原子的分子都有旋光性。
[解]（1）错。
虽然手性分子都有旋光性，但手性分子不一定含有手性碳原子。
（2）错。
含手性碳原子的分子不一定有手性，所以也不一定有旋光性。
问题与思考5-15 下列化合物是否具有旋光性，为什么？ClClHHCl2H 5CH 3HCl HCH 32H 5H Cl HClCl CH 32H 5H Cl HCH 32H5**Cl2CHCNHCHCHCH 2OHNO 2OCl 2CH NHHCH 2OH OH2O H Cl 2CH C NHHCH 2OH OH2O H HOCH 2O HCl 2CH C NH H2O H HOCH 2O H Cl 2CH C NHH2O HCl 2CH NH CH CH 2OHOHNO 2O（1）（2）[解]（1）无旋光性。
因为两个苯环相互垂直，一个苯环上带有两个相同的羧基，分子中带有硝基的苯环所在的平面为一对称面，所以化合物无旋光性。
（2）无旋光性。
因为两个π键相互垂直，一个碳原子连有两个相同的氯原子，分子中Cl-C-Br 三个原子所在的平面为一对称面，所以化合物无旋光性。
问题与思考5-16 下列化合物属于季铵盐类。
判断其是否具有手性？[解]因为分子中无对称因素，所以有手性。
第五章 旋光异构 习题答案1．(1) 2个旋光异构体 (2) 无旋光异构体 (3) 3个旋光异构体 (4) 2个旋光异构体 (5) 2个旋光异构体 (6) 8个旋光异构体(1) (CH 3)2CHHHO 2H 5OH2H 5H (CH 3)2CH(S)(R)(2) CH=CH HCl 2Cl2H CH=CH (S)(R)2.CH 3H Cl Cl H非对映体(4)CH 3H Cl Cl HCH 3CH 3H Cl Cl H CH 3CH 3(S, S)(R, R)(S, R)内消旋体2ClBr C ClClC CCH 2CH H 3C2C 6H 56H 5CH 2ICH 3CHCH 2CH 3OHOHOH（）1356（）（）（）******OCH 3C 2H 5(3)CH 3H Cl Cl H HCl ClH CH 3C 2H 5(2S, 3R) (2R,3S )(2S, 3S) (2R, 3R)非对映体H ClCl H CH 3C 2H 5H ClCl H CH 3C 2H 54． （1）H325H 325对映体（2）2H 52OHH 32OH252OH3C 2H 32OH相同分子（3）333325对映体(4)对映体(5)HHO (3) HCl H (4)CH 33. (1)CH 32H 5Br CH 2OH (2)H 2NCOOHH 2OHCHO OH H CH 2OHHO H OH H 3(5)(6)COOH HCOOH(CH 3)2CHH333对映体(6)255 3对映体(7)3非对映体(8)2H5H3255H3CH3H HCOOHH3C Br对映体5．共有3个旋光异构体，即一对对映体，一个内消旋体。
6． A． B． C． D．7．8．CH3CCH3ClCH2CH2CH2CH3CH2CHCl2CH3CHCH2Cl HHCOOHOHOHCOOCH3A B（）（）CH2 = CH C CH2CH3CH3CH2 C CH2CH3ClHClH*9． （A ）有旋光活性。
10． （1）产物的比旋光度是+8.22°（2）旋光性产物的旋光纯度降低（3）按S N 2历程水解的产物是S-构型，按S N 1历程水解的旋光性产物是S-构型和R-构型CH 3CH 3A B （ ）（ ）CH 3CH 2 C CHO HCH 3CH 2 CH CH = CH 2**。