有机合成1

高中化学学案

⑤由乙烯和英它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。

CH2=CH2

B

［探讨学习2］：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题

1、有机合成过程中，原料和U标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关

键是什么？

2、碳链增长的途径有哪些？

3、碳链缩短的途径有哪些？

归纳小结：「_________________

一.有机合成的关键是［ ___________________

（一）、碳骨架的构建＜_________________

1、碳链增长的途径：

ri）方出1：卤代婭的取代反应

①卤虑子的氛基取代

如：浪乙烷f丙酸：增长一个碳原子

CH.CHzBr + NaCN 一________________________________________

CH3CH2CN +2H2+H _ ________________________________

②卤虑子的块晟取代

如：浪乙烷一2—戊烘:增长两个碳原子

CH3CH2Br + Na-C三CCHs - ________________________________

（其中Na-C三CCHs 的制备:2CH3C=CH + 2Na - 2CHsC^CNa + H2）

③笨与R-X的取代

如：由苯制取乙苯 __________________________________________

（2）方法2：加成反应

①雜.酌的加成反应

如：CH3CHO + HCN __ ___________________________

CHsCOCHs + HCN _ ______________________________

②轻理缩合

如CH3CH2CHO + CH3CH2CHO f _________________________________

③炜婭.块婭的加聚.加成反应

2、碳链缩短的途径:

(f)方眩厂 烯務.焕務及呆的同条扬的無化反应 如：®CHsCH =CH ：

KMnO”H+).

②CM AC 厂 CH 3

KM N Q4(H+)

CH3

(2)方试2：减.石灰脱菽反应

如：由醋酸钠制备甲烷： _________________________________________

由苯乙酸钠制备苯： ________________________________________ 3、成环与开环的途径：

(1) 成环：如疑基酸分子内酯化

HOCH ：CH ：COOH ___________________________

(2) 开环：如环酯的水解反应

思考：你还能找出増长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？(请参考教材P98)

【达标训练儿

1、下列反应可以使碳链增长的是

A 、 C H3CH2CH2CH 2Br 与 NnCN 共热

B 、 CH3CH2CH 2CH2Br 与NaOH 的乙醇溶液共热

C 、 CH 3CH 2CH2CH2Br 与NaOH 的水溶液共热

D 、 C H*CH2CH2CH3(g)与 Be (g)光照

2、下列反应可以使碳链增长1个C 原子的是

4、在一定条件下，烘烧可以进行自身化合反应。如乙烘的自身化合反应为： 2CH 三CH ―►

CH 三C —CH 二CH?下列关于该反应的说法不正确的是 A 、该反应使碳链增长了 2个碳原子 B 、该反应引入了新官能团

C 、该反应是加成反应

D 、该反应属于取代反应

下列有机物可合成环丙烷的是

A 、碘丙烷与乙烘钠的取代反应 C 、乙醛与乙醛的疑醛缩和反应 3、下列反应可以使碳链减短的是

A 、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物

C 、乙烯的聚合反应

B 、丁醛与氢氟酸的加成反应

D 、丙酮与氢氛酸的加成反应

B 、裂化石油制取汽油 D 、澳乙烷与氢氧化钾的乙醇洛液共热 5、卤代炷能够发生下列反应：2CH 3CH 2Br

2Na CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr o

A. CH3CH2CH2CI

B.CH3CHBi-CH2Br

C. CH2BrCH2CH2Br

D.CH3CHBrCH2CH2Br

6、某氯化聚瞇是一种工程塑料，它是由下列物质在虚线处开环聚合而形成的。

7、按要求完成下列转化，写出反应方程式：

（1） CH2===CH2 ------------ ►CH3CH2CH2CH3

（2）CoHsCOONa -------- ►环己烷

8、用化学方程式表示将中苯转化为苯的各步反应

9、已知澳乙烷跟氤化钠反应后再水解可以得到丙酸

CFhCbh B r NaC" CH^CH ~ 2° CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。

请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。

（1）______________________________________________ 反应①②③中属于取代反应的是（填反应

代号）。

（2） _______________________________ 写出结构简式：E ______ , F o