固态合成法等有机化学反应种类繁多

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有机合成反应基础
主讲教师 教 材
温俊峰 张青山 主编
Introduction
目的与要求
了解有机合成的涵义与重要性; 了解有机合成的发展简史及其发展方向; 了解本课程的主要内容,明确学习方法
Biblioteka Baidu
一、有机合成涵义
结构简单 基本有机原料 结构复杂 目标化合物
利用化学方法将单质、简单的无机物或 简单的有机物制备成为较复杂的有机物的过程 , 有时也包括从复杂原料降解为较简单化合物的 过程。
2000年以来,有机合成领域共获得3届诺贝尔化学奖。
2001 年,野依良治,日本人, 手性催化氢化反应研究 ; 威廉· 诺尔斯,美国人, 发现和制造手性催化剂 ; 巴 里· 夏普莱斯,美国人,手性催化反应的研究。 2005年,伊夫· 肖万、罗伯特· 格拉布和理查德· 施 罗克,在烯烃复分解反应研究方面的贡献成就: 有助攻克爱滋及癌症。 2010年,美国与日本三位科学家理查德· 海克 (Richard F. Heck),根岸荣一(Ei-ichi Negishi) 及铃木章(Akira Suzuki)因“有机合成中钯催化交 叉耦合”研究获奖。
2.有机合成是有机化学中最富活力的领域
1900-2000年的100年中,化学合成和分离了2285 万种化合物(包括天然产物、药物、材料等)。其中大 部分都是有机合成的产物。 许多天然存在的有机化合物,包括复杂的天然产 物,都可以用有机合成方法制得。
3.有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源 生命科学: 生物大分子,生物活性分子,生化分析试剂等 医药学: 药物,药理、病理分析试剂等 农业: 农药、农用化学品等 石油: 石油化工产品等 材料科学: 高分子化合物,功能材料等 食品: 食品添加剂等 日用化工: 染料,涂料,化妆品等
1979年 ,美国赫伯特· 布朗 ,西德格奥尔格· 维 蒂希 ,分别将含硼和含磷化合物发展为有机合 成中的重要试剂”
1984年,美国罗伯特· 布鲁斯· 梅里菲尔德 (RobertBruceMerrifield ),开发了固相化学合成法 1990年,美国艾里亚斯· 詹姆斯· 科里(Elias James Corey)开发了计算机辅助有机合成的理 论和方法” 1997年,美国保罗· 博耶,英国约翰· 沃克 ,丹 麦延斯· 克里斯蒂安· 斯科 ,“阐明了三磷酸腺苷 (ATP)合成中的酶催化机理”
20世纪有机合成化学领域共获得?届诺贝尔化学奖。
1902 年, 德国费歇尔,合成糖类和嘌呤衍生物
1905年,德国阿道夫· 冯· 拜尔,对有机染料以及氢化芳香 族化合物的研究促进了有机化学与化学工业的发展
1910年, 德国瓦拉赫,合成香料研究脂环族化合物
1912年, 法国 维克多· 格林尼亚 发明了格氏试剂, 法国保罗· 萨巴捷 发明了在细金属粉存在下的有机化 合物的加氢法。 1930年,德国H.费歇尔 (Uails Fischer,1881—1945) , 研究血红素和叶绿素,合成血红素
二、有机合成分类
实验室合成 有机合成 工业合成 精细有机合成
工业合成的特点: (1)规模大,注重降低成本; (2)要考虑反应原理和单元操、还必须考虑整个生产过程 的要求,如设备、操作、产物的综合利用、物料和能量的 平衡以及是否适合于连续性生产等; (3)要考虑三废处理和环境保护。
基本有机工业合成
①基本有机合成 包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成 重要化学工业原料,如合成纤维、塑料和合成橡 胶的原料,溶剂,增塑剂,汽油等。 ②精细有机合成 包括从较简单的原料合成较复杂分子的化 合物,如化学试剂、医药、农药、染料、香料 和洗涤剂等。
美国化学家(R.布里斯罗)R.Breslow教授在他的 著作《化学的今天和明天》对化学的重要性有一段生动 的描述: 从早晨开始,我们在用化 学产品建造的住宅和公寓中醒来, 家俱是部分的用化学工业生产的 现代材料制作的,我们用化学家 们设计的肥皂和牙膏,穿上合成 纤维和合成染料制成的衣着,即 使天然纤维(如羊毛或棉花)也 是经化学品处理过的和上色来改 进它们的性质。
三、有机合成的重要性
1.有机合成是化学的核心之一 化学是一门中心的、实用的和创造性的学科,化学特别 是有机化学在社会生产生活中扮演着 重要的角色,现代社 会的日常生活和经济活动中离不开化学产品。 有机合成是化学核心之一,也是有机化合物重要来 源之一。进入20世纪后,科学家们已合成出各种各样的 新物质,在国民经济中显示出巨大的作用。
4.有机合成是推动有机化学发展的永恒动力
有机化学家在解决有机合成问题过程中,全面 发展了有机化学:化学结构理论,反应理论,合成 方法,分离纯化方法,结构鉴定方法等。
5. 有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台
V.Grignard ,1912年获诺贝尔化学奖,发 明Grignard试剂,开创了有机金属在各种 官能团反应中应用的新领域; O.Diels和K.Alder ,1928年,发现了双 烯合成反应, 1950年的诺贝尔化学奖。 有机合成大师R.B.Woodward , 1965年获诺贝 尔化学奖 ,先后合成了奎宁、胆固醇、可的松、 叶绿素和利血平等一系列复杂有机分子和有机 配体化合物,之后又合成了维生素B12和提出了 分子轨道对称守恒原理。
四、有机合成发展史
(1)1828年Wohler用典型的无机物合成了尿素。开 始了近代有机化学以及有机合成的的历史。
1946 年, 萨姆纳(James Batcheller Sumner,18871955)美国人,发现结晶蛋白酶 ;诺思罗普 (John Howard Northrop,1891—) 美国人,制备绩效状 态的酶和病毒蛋白质; 斯坦利 (Wendell Meredith Stanley,1904—1971) 美国人,制 备绩效状态的酶和病毒蛋白质 1950年,德国奥托· 迪尔斯和库尔特· 阿尔德发现并发展 了双烯合成法” 1955年,美国文森特· 迪维尼奥对具有生物化学重要性 的含硫化合物的研究,特别是首次合成了多肽激素 1965年,罗伯特· 伯恩斯· 伍德沃德,在有机合成方 面的杰出成就
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