14 B-二羰基化合物(习题解答)
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有机化学 Organic Chemistry
教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社
第十四章
-二羰基化合物
（习题解答）
主讲教师：王启宝 教授
wqb@cumtb.edu.cn
中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院
第十四章
作业（P357）
-二羰基化合物
2、3、 5（1、2、3、4，注意4分子内缩合 ） 6（1、2、3） 8（1、2、3、4） 9（1、2、3、5*（5改为合成：甲基环戊基甲酮）） 10、（注意NaBH4与LiAlH4还原特性的区别） 11、注意若-二羰基化合物中的亚甲基均被烷基取代 则无烯醇结构（即不能使溴水褪色）。
10. 解答 依题意推断此酮酸的结构为：CH3COCH2CH2COOH
用Na2CO3处理使之成盐
（注意NaBH4与LiAlH4还原特性的区别）
11. 解答
各步反应 式：
Fra Baidu bibliotek
2、写出下列化合物加热后生成的主要产物
解答：
3、试用化学方法区别下列各组化合物：
解答：
用Na(放出气体H2); FeCl3显色.均可.
不与FeCl3显色！因为其烯醇式很少!
解答：
注意:乙酸不发生碘仿 反应.
5、完成下列缩合反应
解答：
解答：
解答：
解答：
6、完成下列反应式
解答：
解答：
水解到酸 （盐）也对！
9、以甲醇、乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙 酯法合成下列化合物
解答：
某些中间过程省略
解答：
主要步骤（以下原料从题要求制备从略）
解答： 方法一：
卤代酸酯 的制备?不 直接用卤代 酸！
酸性条件下 的卤代!
方法二：用-卤代丙酮：Cl-CH2COCH3，按酸式分 解（40%NaOH）来制备-酮酸。
解答：
P333：叔醇！
8、以甲醇和乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成下 列化合物
解答：
注意：两个卤代 烃（不同）分步 取代，否则产物 复杂化。
解答：
某些中间过程省略
解答：
解答：
某些中间过程省略
选讲：
一般不用Br-CH2CH2-Br通过丙二酸酯法制环丙烷甲 酸（易开环） 北大习题15-12，P275
若：合 成 甲基环戊基 甲酮：即需要合成： 主要步骤（以下原料从题要求制备从略） 1,4-二溴丁烷.可从1,3丁二烯(合成?)与Br2的 解答： 1,4加成后氢化即可.
*
次要产 物！
注意：该题北大有不同的看法，如下：
北大下册P699，习题解答P276：
六元环 (主要)
威廉森反应
四元环产 物(少)
教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社
第十四章
-二羰基化合物
（习题解答）
主讲教师：王启宝 教授
wqb@cumtb.edu.cn
中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院
第十四章
作业（P357）
-二羰基化合物
2、3、 5（1、2、3、4，注意4分子内缩合 ） 6（1、2、3） 8（1、2、3、4） 9（1、2、3、5*（5改为合成：甲基环戊基甲酮）） 10、（注意NaBH4与LiAlH4还原特性的区别） 11、注意若-二羰基化合物中的亚甲基均被烷基取代 则无烯醇结构（即不能使溴水褪色）。
10. 解答 依题意推断此酮酸的结构为：CH3COCH2CH2COOH
用Na2CO3处理使之成盐
（注意NaBH4与LiAlH4还原特性的区别）
11. 解答
各步反应 式：
Fra Baidu bibliotek
2、写出下列化合物加热后生成的主要产物
解答：
3、试用化学方法区别下列各组化合物：
解答：
用Na(放出气体H2); FeCl3显色.均可.
不与FeCl3显色！因为其烯醇式很少!
解答：
注意:乙酸不发生碘仿 反应.
5、完成下列缩合反应
解答：
解答：
解答：
解答：
6、完成下列反应式
解答：
解答：
水解到酸 （盐）也对！
9、以甲醇、乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙 酯法合成下列化合物
解答：
某些中间过程省略
解答：
主要步骤（以下原料从题要求制备从略）
解答： 方法一：
卤代酸酯 的制备?不 直接用卤代 酸！
酸性条件下 的卤代!
方法二：用-卤代丙酮：Cl-CH2COCH3，按酸式分 解（40%NaOH）来制备-酮酸。
解答：
P333：叔醇！
8、以甲醇和乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成下 列化合物
解答：
注意：两个卤代 烃（不同）分步 取代，否则产物 复杂化。
解答：
某些中间过程省略
解答：
解答：
某些中间过程省略
选讲：
一般不用Br-CH2CH2-Br通过丙二酸酯法制环丙烷甲 酸（易开环） 北大习题15-12，P275
若：合 成 甲基环戊基 甲酮：即需要合成： 主要步骤（以下原料从题要求制备从略） 1,4-二溴丁烷.可从1,3丁二烯(合成?)与Br2的 解答： 1,4加成后氢化即可.
*
次要产 物！
注意：该题北大有不同的看法，如下：
北大下册P699，习题解答P276：
六元环 (主要)
威廉森反应
四元环产 物(少)