2.1.1 有机化学反应的主要类型——加成反应、取代反应

第1节有机化学反应类型

第1课时有机化学反应的主要类型——加成反应、

取代反应

【学习目标】

会根据有机物的组成和结构特点，分析加成反应、取代反应的原理，会书写常见有机物发生加成反应或取代反应的化学方程式。

一加成反应

【新知导学】

1．有机化学反应常涉及参加反应的主要有机物(结构特点) 、与之反应的试剂、、及等。从反应类型上看主要的有机化学反应类型有反应、反应、反应等。此外还有氧化反应和反应。

2．加成反应是有机化合物分子中的两端的原子与结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。

(1)发生加成反应的有机物结构中必须具有不饱和键，常见的不饱和键有碳碳双键、碳碳叁键和碳氧双键，一定条件下苯环也可发生加成反应。对应的有机化合物有烯烃、炔烃、醛、酮、芳香烃等。

(2)能与有机物发生加成反应的试剂常见的有、、

、、等。

(3)发生加成反应时，不饱和键两端带部分正电荷(δ＋)的原子与试剂中带部分负电荷(δ－)的原子或原子团结合；不饱和键两端带部分负电荷(δ－)的原子与试剂中带部分正电荷(δ＋)的原子或原子团结合，生成反应产物。

完成下列反应的化学方程式：

①＋H2―→；

②＋HCN―→。

【归纳总结】

有机物的加成反应

(1)有机物发生加成反应的通式是 。 (2)根据有机物本身及试剂的结构特点，不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应。

【活学活用】

1．下列反应属于加成反应的是( ) A ．C 3H 8＋Cl 2――→光照

C 3H 7Cl ＋HCl B ．C 3H 8――→高温

C 2H 4＋CH 4

C ．CH 2==CH 2＋H 2O ――→催化剂

△

CH 3CH 2OH D ．

2．乙烯酮(CH 2==C==O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为

CH 2==C==O ＋HA ―→。乙烯酮在一定条件下与下列各试剂发生加成反应时所得

产物不正确的是( )

A ．与HCl 加成时得到CH 3COCl

B ．与H 2O 加成时得到CH 3COOH

C ．与CH 3OH 加成时得到CH 3COCH 2OH

D ．与CH 3COOH 加成时得到CH 3COOCOCH 3

二 取代反应

【新知导学】

1．观察以下反应特点，回答问题。 CH 3—CH 3＋Cl 2――→hν

CH 3CH 2Cl ＋HCl

(1)以上反应从结构变化上看都是有机物中的某个或某些氢原子被其他原子或原子团代替的反应。这种反应称为 。

(2)从化学键类型上分析，发生取代反应时断裂的是 。有机化合物分子中有 ，就能发生取代反应。有机化合物与极性试剂的取代反应可用通式表示： 。 (3)根据上述规律完成下列反应方程式

①CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O

； ②CH 3CH 2OH ＋HBr ―→ ； ③CH 3CH 2Cl ＋NH 3―→ ； ④CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→ 。 2．α­H 的取代反应 (1)下面两个反应都能发生

①CH 3—CH==CH 2＋Cl 2―→CH 3CHClCH 2Cl ；

②。

从反应类型比较：①属于 反应，②属于 反应。①②反应的反应物完全相同，产物不同，发生的反应类型不同，原因在于 。 (2)在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为 ，其上的氢原子称为 ；与α­C 相连的碳原子称为 ，其上的氢

原子称为 。由于受官能团影响α­C 上的碳氢键最容易断裂，发生反应。 【归纳总结】

有机物的取代反应

(1)有机化合物分子中有极性单键就能发生取代反应，取代反应在有机合成中具有重要作用。人们可以通过取代反应实现官能团的引入或转换，从而制得用途广泛的各种有机化合物。 (2)能够发生取代反应的有机物有烷烃、芳香烃、卤代烃、醇等，烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生α­H 的取代反应。 【活学活用】

3．某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷烃，此氯代烷烃1mol 可与4mol 氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为( ) A ．CH 2==CH 2 B ．CH 3CH==CH 2 C ．CH 3CH 3

D ．CH 3CH 2CH==CH 2

4．下列有机反应中，不属于取代反应的是( )

A ．

B ．2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu

△

2CH 3CHO ＋2H 2O C ．ClCH 2CH==CH 2＋NaOH ――→H 2O

△HOCH 2CH===CH 2＋NaCl D ．

【达标检测】

1．下列反应不属于取代反应的是( ) A ．C 2H 4和O 2的反应 B ．CH 4和Cl 2的反应

C ．苯和浓H 2SO 4、浓HNO 3共热

D ．CH 3CH 2Cl 和NaOH 溶液共热

2．某链烃1mol 最多能与2molHCl 发生加成反应，所得的产物1mol 可与6molCl 2发生完全取代反应，则该烃为( ) A ．C 2H 4 B ．C 3H 6 C ．C 3H 4

D ．C 2H 2

3．将1molCH 4与一定量的Cl 2混合发生取代反应后，假设反应后CH 4、Cl 2均无剩余，若按生成等量的四种取代产物，则参加反应的Cl 2的物质的量为( ) A ．1.5mol

B ．2mol

C．2.5mol D．4mol

4．一定条件下，1mol下列物质与H2发生加成反应，消耗H2最多的是()

A．丙炔B．1-己烯

C．苯乙烯D．氯乙烯

5．写出下列反应的化学方程式：

(1)丙烯与HCl反应：。

(2)乙醛与HCN反应：。

(3)苯与浓H2SO4：。

(4)1,2-二氯乙烷与NaOH溶液：。