新型表面活性剂-烷基糖苷
烷基糖苷APG系列产品的性能及应用
烷基糖苷APG系列产品的性能及应用烷基糖苷(APG)发展背景新型绿色功能性表面活性剂烷基糖苷（APG）是上世纪９０年代发展起来的不使用石油衍生产品的新一代非离子表面活性剂，其原材料均来自天然可再生资源，其中脂肪醇主要以天然棕榈油和椰子油为原料、葡萄糖是以玉米等农作物淀粉加工而来，同时烷基糖苷（APG）在生产过程中无三废产生，产品各项性能优良，无毒、无刺激、安全性好、能100％生物降解，符合可持续发展要求，烷基糖苷（APG）引起业界关注的原因不仅在于其优良的功能性和生产成本等方面的优势，更在于其突出的人体安全性和环境相容性；不含“二恶烷”等致癌有害物质，是AES的优选替代品。
一﹑上海发凯化工APG主要技术指标(GB/T19464-2004)指标APG0810APG0814APG1214外观(室温)浅黄色液体浅黄色液体浅黄色液体或膏体固含量(%)≥505050pH(%水溶液)11.5-12.511.5-12.511.5-12.5残醇（%）≤（实测值）1（0.3）1（0.6）1（0.7）灰份（%）≤（实测值）4（2.1）4（2.4）4（2.6）注意事项：APG在储存过程中（温度较低），有结晶析出、分层、外观混浊，是因单苷和氧化镁及高pH值的影响，非质量事故，对产品性能无负面影响，随着pH值被调至7－9，混浊会消失，请在50℃左右搅拌均匀后使用。
二﹑上海发凯化工APG的物化性能2.1APG的表面张力(γ)cmc和HLB值指标APG0810APG0814APG1214γmN/m25~2625~2625~26CmC(㎎/L)700~75060~6515~20 HLB15~1713~1510~122.2APG的耐碱性（NaOH）2.3APG的耐酸性（向酸中加入1%－5%的APG，APG保持稳定所能忍耐的最大浓度）酸溶液浓度%酸溶液浓度%酸溶液浓度%盐酸5乙酸25羟基乙酸50硫酸2磷酸40氨基磺酸10酒石酸50柠檬酸40乳酸252.4相行为在20℃以上,APG0810直至非常高的浓度量各向同性相,溶液的粘度随浓度的明显增大。
烷基糖苷
烷基糖苷
烷基糖苷，简称APG，是由可再生资源天然脂肪醇和葡萄糖合成的，是一种性能较全面的新型非离子表面活性剂，兼具普通非离子和阴离子表面活性剂的特性，具有高表面活性、良好的生态安全性和相溶性，是国际公认的首选"绿色"功能性表面活性剂。
目前市场上大多数产品是以脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠（AES）作为清洁产品的主表活，AES的产品刺激性会相对高的多，并且对环境不友好，生物难降解，分解之后还会产生一些有害物质。
虽说其清洁能力较高且价格相对便宜，但是其存在的缺陷依旧不容忽视。
相对于目前一些追求健康，环保，安全，天然的人来说，烷基糖苷类型的清洁产品将是最适合的选择。
烷基糖苷是由天然脂肪醇加上由植物来源的葡萄糖进行简单的一步合成而形成的，在合成过程中没有其余的有害物质产生。
同样的，合成之后的烷基糖苷稳定且具有高效的清洁性，使其内在价值得到提升，相对于脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠而言，优点的确过于突出。
然而目前市场上的产品却不以烷基糖苷作为清洁产品的主表活，其中原因较为复杂。
烷基糖苷在一款清洁产品中作为主要起清洁作用的表面活性剂时，其整体给人的肤感会较脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠差一点，而最主要的原因应该是其价格相对昂贵。
但是烷基糖苷的优异性能是值得人们去肯定的，它是一种极为绿色且安全的原料。
烷基糖苷作为一种温和体系的清洁表活，它不会给人体带来刺激，也不会产生一些有害的副产物，更是天然来源，我们相信其在未来的清洁产品中将会得到越来越多的重视。
绿色表面活性剂烷基糖苷(APG)的研究现状
绿色表面活性剂烷基糖苷（APG）的研究现状烷基多聚糖苷（简称APG）是90年代以来致力开发的一种性能较全面优良的新型非离子表面活性剂。
由于表面张力低，泡沫丰富细腻而稳定，去污优良，配伍性能极佳，而且在高浓度无机助剂存在下溶解仍然良好，无逆相浊点和胶凝现象，广泛应用于洗涤剂、化妆品以及工农业生产用功能性助剂等，其生物降解迅速彻底，无毒无刺激，被称为“绿色表面活性剂”。
一、烷基糖苷的合成研究现状烷基糖苷从研究到目前工业化，已有一百余年的历史。
早在1893年德国 E.Fisher首次报道了甲基糖苷的制备技术。
80年代后期由Rohur&Haas公司及Horizon化工公司首先实现了烷基糖苷工业化，Henkel公司也于1992年底投产一家2.5万t/a的烷基糖苷生产厂，并于1995年又建一座年产3万t的工厂。
近十年来，国内对烷基糖苷的研究日趋重视，许多高校和科研院都进行了研究并取得了进展。
APG是以再生资源淀粉的衍生物葡萄糖和天然脂肪醇为原料，由半缩醛羟基与醇羟基，在酸等催化下脱去一分子水生成的产物。
合成烷基糖苷的方法归纳起来主要有六种叫：（1）基团保护法；（2）直接苷化法；（3）交换法（转糖苷法）；（4）酶催化法；（5）原脂法；（6）糖的缩酮物的醇解。
目前主要采用并且已工业化的合成方法为直接苷化法和交换法。
烷基糖苷的合成工艺包括缩醛化反应、脱醇及漂白脱色三部分，对于其合成的开发研究在于各项工艺条件的优化、改进及原料优选的研究。
1、脱醇工艺研究在合成过程中由于使用过量的醇，因此合成中的脱醇成为一项重要的研究任务。
少量残留醇的存在，对烷基糖苷乳化性能影响不大，起泡性能降低，但泡沫的稳定性增加，表面张力降低，增溶和分散性能均有提高；随着残留醇含量的过量增加，所有性能均有下降的趋势。
高碳醇含量较多的APG水溶液中表面张力随浓度增加而递减较快，含醇量较高的表面活性剂水溶液临界胶束浓度相对较大。
脱醇工艺一般为减压精馏脱醇，但以减压蒸馏方式分离高碳醇需要相当高的真空度。
烷基糖苷
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烷基糖苷是糖类化台物和高级醇的缩合反应产物, 其结构式为:
式中: R为C8-C10的烷基,n为平均聚合度。当R< C8时,烷基 糖苷的性能不佳,而R为= C8-C16时,其性能优良。
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泡 物 溶 沫 理 解 性 性 性 能 状 能
APG 在酸液中有优良的溶解性、 表面活性剂的泡沫性能主要 纯的烷基多苷一般为白色粉末， 稳定性和表面活性。表面活性剂与 表现在其泡沫稳定性和起泡性。烷 它与玻璃体相似，没有明确的熔点， 生物膜的相互作用使其诱导的溶血 基多苷的泡沫细腻而稳定，泡沫力 从软化点开始到流动点有一个较宽的 历程不同于渗透溶血历程, 表面活性 属于中上水平。与通常的非离子表 熔程。对于烷基单苷而言，软化点随 剂的溶血活性取决于疏水基和亲水 面活性剂相比，烷基多苷受水硬度 烷链增长而提高。 基的性质。 的影响较大。水的硬度增加沫下降。
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特 点
表张力低，去污性好
起泡性好，泡沫丰富细腻 溶解性好，耐强碱和电解质，有良好的增稠能力
配伍性能好，能与各种离子型、非离子型表面活 性剂复配产生增效作用
与皮肤相溶性好，显著改善配方的温和性，无毒、 无刺激、易生物降解
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外观 ：淡黄色液体
技 术 指 标 性物含量≥ 50 % 聚合度 1.4-1.6 残留醇 ≤1% PH值（10%水溶液） 11.5-12.5
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洗涤品
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食品加工
食品毒理检测表明,APG可作为食品乳化剂、防腐 剂、起泡剂和破乳剂等,在食品制造中可以使油脂同水 结合物分散，有发泡、防糖和脂肪酸聚合作用，并有使 食品组分混合均匀和改善食品口味的功能。 APG还具有良好的亲水性(HLB10～19),作为食品 乳化剂,解决了我国食品乳化剂仅有亲油性(HLB5～9) 产品的问题,增加了产品品种。
2024年烷基糖苷市场分析报告
2024年烷基糖苷市场分析报告概述烷基糖苷是一种重要的天然表面活性剂，具有良好的生物降解性和生物相容性。
它被广泛应用于个人护理、清洁剂、农业和医药等领域。
本报告旨在对全球烷基糖苷市场进行深入分析，并就市场的发展趋势和竞争格局进行评估。
市场规模根据市场研究结果显示，烷基糖苷市场在过去几年内保持了稳定的增长。
预计在未来几年内，该市场的复合年增长率将保持在5%以上。
这主要归因于消费者对环保产品的需求不断增加，以及个人护理产品和清洁剂市场的扩大。
市场驱动因素1. 环保意识的提高随着全球环保意识的提高，消费者对环保产品的需求日益增加。
烷基糖苷作为一种天然表面活性剂，具有生物降解性和生物相容性的特点，符合消费者对可持续性产品的需求。
2. 个人护理和清洁剂市场的增长随着人们对个人卫生和生活环境的关注度不断提高，个人护理和清洁剂市场得到了快速发展。
烷基糖苷作为一种温和而有效的清洁剂，被广泛应用于洗发水、沐浴露、洗洁精等产品中。
3. 农业和医药行业的需求增长烷基糖苷在农业和医药领域也得到了广泛应用。
在农业中，烷基糖苷被用作农药的添加剂，以提高其附着性和渗透性。
在医药领域，烷基糖苷被用作制备药物纳米粒子的辅助剂。
市场挑战1. 价格波动烷基糖苷的价格受到原材料成本和市场需求的影响，存在一定的价格波动性。
这对企业的成本控制和利润率造成了一定的挑战。
2. 竞争加剧随着烷基糖苷市场的发展，竞争也在加剧。
现有企业不断加大产品研发和市场推广的力度，同时新企业也纷纷进入市场。
这对市场份额较小的企业来说，将产生一定的竞争压力。
市场前景尽管烷基糖苷市场面临一些挑战，但由于其有利的环境因素和广泛应用领域，未来几年该市场仍有良好的发展前景。
1. 新产品研发为了应对市场竞争，企业需要加大新产品研发的力度，开发更多种类和应用领域的烷基糖苷产品。
这将有助于企业在市场中保持竞争优势。
2. 区域市场的发展目前，北美和欧洲是全球烷基糖苷市场的主要消费地区。
一文读懂绿色表面活性剂——烷基糖苷
一文读懂绿色表面活性剂——烷基糖苷1烷基糖苷的发展历史烷基糖苷（APG）从研究到目前已有100余年的历史，国外对APG的研究较早，但工业化实施较晚。
1893年德国的Fisher首次报道了烷基糖苷的合成技术，但是直到20世纪80年代，由于人们对环境、石油资源深感忧虑，同时由于烷基糖苷本身所具有的优良特性,才对其工业化的研究引起了更大的关注。
法国Seppic公司在1978年首先实现了APG的工业化生产，产量1000t/a,1992年建立1万t/a的生产装置。
德国Henkel公司于1988年兼并了美国的Horizon Chemical公司，并购买了它的4000 t/a中试装置，将此扩大到2.5万t/a的规模，于1992年在美国Cincinnati建成并投入运行，实现了APG大规模的工业化生产。
该公司另一套2.5万t/a的生产装置于1993年11月在德国杜塞尔多兴建，于1995年9月试车投产。
国内20世纪80年代开始烷基糖苷合成研究，由中国日用化学工业研究院和大连理工大学率先开展长链(C8以上)APG的合成研究工作。
中国日化院用葡萄糖和脂肪醇采用二步法制得了APG产品, 1992年在国内申请第一个专利(CN1077397A)，1994年分别在广东和湖北建成了1000t /a中试装置各一套，产品质量指标达到国家“八·五”攻关项目的要求，填补了国内APG生产的空白鸷。
“九·五”期间，中国日化院成功开发了一步法制APG的工艺技术，并投入了生产。
2烷基糖苷的概况烷基糖苷（APG）是新型高效、无毒、可生物降解的非离子表面活性剂，表面活性很好，复配后可形成目前最好的表面活性剂，烷基糖苷具有十分优异的性能，表面张力低、起泡力强、泡沫稳定、润湿性好、配伍性能极好，对人体刺激性小，毒性极低，能迅速生物降解，是目前世界上唯一可被称为无毒级的品种，因此，烷基糖苷也以其超群的性能被誉为“世界级”表面活性剂。
烷基糖苷 氨基酸表活
烷基糖苷（APG）和氨基酸表面活性剂都是环保型的表面活性剂，具有良好的生物降解性和安全性。
烷基糖苷（APG）是一种由可再生资源（如淀粉和脂肪）制成的非离子表面活性剂。
它具有良好的润湿、乳化、分散、增溶和去污能力，且易于生物降解，不会对环境造成污染。
APG在日化、纺织、油田、农药等领域有广泛的应用。
氨基酸表面活性剂则是以氨基酸为原料制成的表面活性剂，它结合了氨基酸的温和性和表面活性剂的优良性能。
氨基酸表面活性剂具有良好的润湿性、乳化性、分散性、增溶性和去污能力，同时能够降低水的表面张力，提高产品的稳定性和使用效果。
此外，氨基酸表面活性剂还具有低刺激性、低毒性、易生物降解等优点，因此在化妆品、洗涤剂、食品添加剂等领域得到了广泛应用。
需要注意的是，虽然烷基糖苷和氨基酸表面活性剂都是环保型的表面活性剂，但它们的性能和应用领域有所不同。
在选择使用时，需要根据具体的产品需求和环境要求来选择合适的表面活性剂。
洗发用的烷基糖苷
洗发用的烷基糖苷
烷基糖苷是一种新型的非离子表面活性剂，常用于洗发产品中。
它具有良好的温和性、生物降解性和环境友好性。
烷基糖苷的主要作用是清洁头皮和头发，同时保持头发的湿润度。
与传统的表面活性剂相比，烷基糖苷的刺激性较低，对头皮和头发更加温和，适合各种发质和头皮类型。
使用烷基糖苷洗发可以产生丰富的泡沫，有效去除污垢和油脂，同时不会过度剥夺头发和头皮的天然油脂。
它还能够使头发更加柔软、顺滑，并提供一定的保湿效果。
此外，烷基糖苷具有良好的生物降解性，意味着它在环境中能够被自然分解，对生态环境影响较小。
因此，选择含有烷基糖苷的洗发产品可以是一种更加环保和可持续的选择。
需要注意的是，每个人的头皮和头发状况不同，对洗发产品的需求也会有所差异。
如果你有特定的头皮问题或发质需求，建议咨询专业的美发师或皮肤科医生，以选择适合你的洗发产品。
总的来说，烷基糖苷作为一种温和且环保的表面活性剂，在洗发产品中具有一定的优势。
选择含有适量烷基糖苷的洗发产品可以提供清洁和保湿的效果，同时对头皮和环境更加友好。
绿色化学—新型表面活性剂
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方法，为烷基糖苷表面活性剂的发展做出自己的贡献
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第 12 页
四 参考文献
[1] Rybinski W. Alkyl Glucosides and
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柯尼希斯克诺尔法
转糖苷 化法
转苷糖苷化法，也称为交换法 [1]， 是在酸性催化剂的作用下首先使糖 与低级醇（常用的是丁醇） 进行反 应，生成短链的烷基糖苷后，再与 高级脂肪醇进行醇交换反应，制得 所需的烷基葡萄糖苷， 这是我国早 期生产烷基糖苷的方法
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二烷基糖苷的合成
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直接糖苷化法是指在酸性催化剂的存在下 糖与脂肪醇脱水缩合生成烷基糖苷的反 应
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目录页
一
烷基糖苷的优越性能及应用 烷基糖苷的合成
学 习 大 纲
二
三 四
烷基糖苷的前景和展望
参考文献
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一 烷基糖苷的优越性能及应用
烷基糖苷
烷基糖苷（Alkyl Polyglycoside， 简称 APG）是天然脂肪醇基结合 在糖基上的分子。它是一种绿色、 温和、无毒的新型非离子型表面 活性剂。以天然脂肪醇、葡萄糖 或淀粉为基本原料，通过催化反 应，脱水缩合而成。
国化工报，2010 年10月13日.
ห้องสมุดไป่ตู้
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新型绿色表面活性剂——烷基糖苷合成工艺研究
新型绿色表面活性剂——烷基糖苷合成工艺研究摘要：以正癸醇和无水葡萄糖为原料，在催化剂作用下脱水合成产物，探讨葡萄糖粒径、反应温度、催化剂用量、原料配比对苷化反应和产品收率的影响。
反应原料需预先进行拟溶胶化混合，确定了较为适宜的工艺条件：反应温度105 ℃，催化剂用量0.7%，醇糖摩尔比5∶1，此时反应时间小于2.5 h，癸基单苷的收率可以达到95.7%。
关键词：烷基糖苷（APG）；表面活性剂；聚合度Abstract：In this paper，the alkyl polyglucoside was synthesized with glucose and decyl alcohol under catalyst. The factors affecting the glycosidation and its yields such as glucose particle size，reaction temperature，catalyst dosage and ratio of alcohol to glucose were studied. The raw materials should be pre-treated by imitating solation mixing. The results showed that the proper reaction conditions were as follows：reaction temperature 105 ℃，catalyst for 0.7% of the total material，mole ratio of decyl alcohol to glucose 5∶1. Under the proper conditions reaction，the reaction time was less than 2.5 h，decyl single glycosides yield could reach about 95.7%.Key words：alkyl polyglycoside（APG）；surfactant；polymerization degree烷基糖苷（APG）是20世纪90年代兴起的一种新型的环保型表面活性剂。
新型非离子表面活性剂烷基糖苷
新型高效、无毒、可生物降解的非离子表面活性剂烷基糖苷西北大学xx烷基糖苷（APG）是新型高效、无毒、可生物降解的非离子表面活性剂，表面活性很好，复配后可形成目前最好的表面活性剂，烷基糖苷具有十分优异的性能，表面张力低、起泡力强、泡沫稳定、润湿性好、配伍性能极好，对人体刺激性小，毒性极低，能迅速生物降解，是目前世界上唯一可被称为无毒级的品种，因此，烷基糖苷也以其超群的性能被誉为“世界级”表面活性剂。
课题组于1998年开始本课题的研究，先后受到西北大学校内重点基金项目、陕西省工业科技攻关项目、陕西省教育厅产业化培育项目的资助，2005年10完成了全部中试任务，取得了成熟、先进的一步法合生产烷基糖苷的工艺技术成果，于2006年3月通过了陕西省科委组织的技术鉴定会（证书编号：陕科鉴字2006第021号），已取得中国发明专利权，专利号：ZL64.8。
该工艺无环境污染,设备及原料能立足于国内,适合中小型企业接产，投产后可取得很好的经济效益和社会效益。
1000吨/年烷基糖苷生产工厂，需投资约250万元，厂房面积：200m2×2，员工人数：34人，年产值：900万元，年利税：355万元，返本期：1.0年，50%烷基糖苷水剂的工厂成本约5500元/吨。
烷基糖苷可应用很多行业和领域，如：洗涤业、化妆业、食品加工业、纺织印染、农药及制药等众多领域，此外，烷基糖苷具有广谱的抗菌活性，对革兰氏阴菌、革兰氏阳性菌和真菌，C8～12烷基糖苷都有抗菌活性，并以烷基碳数增加活性递增。
因此作为卫生清洗剂更具优点。
烷基糖苷还可用作乳化剂、润湿剂、发泡剂、增稠剂、分散剂和防尘剂等。
近年来，在农药乳化剂方面取得了很好的应用效果。
烷基糖苷用于三次采油，具有耐高温、耐碱和耐矿物盐的特点。
在解决金属矿物开采所产生的空气污染问题方面取得料很好的应用效果。
据资料报道世界表面活性剂市场前景广阔，仅北美地区年需求200万吨，到2010年前还在以每年3%的速度增加，世界年日用品消费的表面活性剂可达到1156万吨，预计亚太地区到2010年将达到年需求580万吨。
烷基糖苷的合成及表面活性研究
烷基糖苷（APG）是一种新型的绿色表面活性剂，具有优良的生物降解性、表面活性、乳化性、抗静电性和杀菌性等特性，在纺织、化工、制药、食品等行业得到广泛应用。
烷基糖苷的合成及表面活性研究是一个重要的领域，下面是一些相关的内容：
1. 合成方法：烷基糖苷的合成方法主要包括一步法、两步法和混合醇法。
一步法是将糖和脂肪醇在酸性或碱性条件下反应，生成糖苷，再经过脱色、脱杂、洗涤、脱臭等处理得到产品。
两步法是将糖和脂肪醇分别在酸性或碱性条件下反应，生成糖苷醇，再经过缩合、洗涤、脱色、脱臭等处理得到产品。
混合醇法是将不同比例的脂肪醇和糖在酸性或碱性条件下反应，生成糖苷醇，再经过洗涤、脱色、脱臭等处理得到产品。
2. 表面活性：烷基糖苷具有良好的表面活性，可以降低水的表面张力，提高液体的润湿性。
此外，烷基糖苷还可以降低油水界面张力，提高油水的乳化性能。
在纺织、化工、制药、食品等行业，烷基糖苷常被用作润湿剂、乳化剂、分散剂、稳定剂等。
3. 应用领域：烷基糖苷在多个领域得到广泛应用。
在纺织行业中，烷基糖苷被用作织物柔软剂、抗静电剂和杀菌剂；在化工行业中，烷基糖苷被用作洗涤剂、乳化剂和化学助剂；在制药行业中，烷基糖苷被用作乳化剂、分散剂和稳定剂；在食品行业中，烷基糖苷被用作润湿剂、乳化剂和稳定剂。
总之，烷基糖苷是一种重要的绿色表面活性剂，具有优良的生物降解性、表面活性、乳化性、抗静电性和杀菌性等特性，在多个领域得到广泛应用。
烷基糖苷生产技术简介
烷基糖苷生产技术简介1 APG特性烷基糖苷（APG）是新型高效、无毒、可生物降解的非离子表面活性剂，表面活性很好，复配后可形成目前最好的表面活性剂，APG具有十分优异的性能，起泡力强、泡沫稳定、润湿性好、配伍性能极好，对人体刺激性小，毒性极低，能迅速生物降解，是目前世界上唯一可被称为无毒级的品种，因此，APG以其超群的性能被誉为“世界级”表面活性剂。
2 用途APG在洗涤业、化妆业、食品加工业以及制药等众多领域有着广泛的用途：2.1 由于它的不漂洗、无斑痕的特点,还特别适宜于餐具洗涤剂、洗瓶剂等，烷基糖苷组成的餐具清洗剂泡沫性能好，脱脂能力强，对皮肤刺激性小，并具有爽快舒适的使用感。
2.2 APG具有广谱的抗菌活性，对革兰氏阴菌、革兰氏阳性菌和真菌，C8～12APG都有抗菌活性，并以烷基碳数增加活性递增。
因此作为卫生清洗剂更具优点。
2.3配有烷基糖苷的洗衣剂能有效地除去泥土和油污，并兼有柔软性，抗静电性和防缩性，且在硬水中可正常使用。
2.4在化妆品中，用烷基糖苷可配制新一代香波和浴液，起泡力大，泡沫洁白细腻，对皮肤有柔软作用，对眼睛无刺激，对头发有良好的调理和养护作用。
2.5 烷基糖苷组成的厕所清洗剂能有效地保护马桶的橡胶和塑料部件。
2.6 APG在浓的强酸、强碱和电解质中，仍有良好的溶解性和相溶性，可用于配制工业清洗剂。
2.7 APG还可用作乳化剂、润湿剂、破乳剂、发泡剂、消泡剂、增稠剂、分散剂和防尘剂等。
因此烷基糖苷的市场前景非常乐观，可以预料，烷基糖苷表面活性剂的生产及应用将引起表面活性剂市场一次大变革。
3 国内外情况APG作为产品出现是在20世纪80年代末。
法国的Seppic公司率先实现了APG的工业化,并将规模迅速扩大到1万t/a。
德国的Henkel公司1988年建成5000t/a装置，并于1992年在美国建成了2.5万t/a装置，在Henkel公司总部也建成了一套2.5万t/a的装置，并且还将进一步扩大生产规模。
新型绿色表面活性剂——烷基糖苷详解
新型绿色表面活性剂——烷基糖苷详解烷基糖苷是一种新型的非离子型表面活性剂，与其它表面活性剂相比，它具有配伍性好，对皮肤刺激性小、毒性低，生物降解性好等优点。
以淀粉为主要原料合成烷基糖苷。
不仅成本低，而且无污染，符合现代环境保护的要求。
烷基糖苷（APG）是20世纪90年代开发出的一类基于淀粉的新型绿色非离子表面活性剂。
它具有以下突出优点。
（1）表面活性高（表面张力低）、润湿能力强、去污能力强、泡沫丰富细腻且稳定，与其他表面活性剂合用时显示出明显的协同效应，配伍性能极佳。
（2）在浓度很高的酸、碱和盐溶液中仍有较高的溶解度，无浊点和胶凝现象。
（3）毒性小，对皮肤刺激不大，且生物降解完全，符合环保理念。
（4）属可再生资源，可以弥补天然油脂资源的不足和解决石油资源日渐枯竭带来的各种弊端。
因此，它将是下一代新型表面活性剂最有希望的品种之一，是绿色表面活性剂领域中真正能称得上“世界级”的唯一品种。
1、烷基糖苷的结构烷基糖苷是糖类化台物和高级醇的缩合反应产物, 其结构式为式中: R为C8-C10的烷基,n为平均聚合度。
当R< C8时，烷基糖苷的性能不佳，而R为= C8-C16时,其性能优良。
2、烷基糖苷的性能（1）物理性状纯的烷基多苷一般为白色粉末，它与玻璃体相似，没有明确的熔点，从软化点开始到流动点有一个较宽的熔程。
对于烷基单苷而言，软化点随烷链增长而提高。
实际工业生产所得的烷基多苷都为混合物，并根据精制情况不同可分为浅色、淡黄色乃至棕色吸湿性固体。
烷基多苷一般溶解于水，但难溶解于一些常见的有机溶剂。
在相同聚合度的情况下，随着疏水基烷链的增长，APG在水中的溶解度下降。
（2）溶解性能APG在酸液中有优良的溶解性、稳定性和表面活性。
在碱液中的溶解性能及表面活性要比其他非离子表面活性剂优良得多。
使用过程中, 其他表面活性剂对无机电解质较为敏感, APG则可配制成稳定的、浓度高达20%~ 30%的常用无机盐的活性溶液。
烷基糖苷(APG)性质、合成及应用详解
烷基糖苷（APG）性质、合成及应用详解烷基糖苷（简称APG）是近年来发展起来的一类新型非离子表面活性剂。
烷基糖苷具有优良的表面活性和发泡能力，去污力强，配伍性能极佳，有良好的协同效应，在水中有很强的溶解能力，即使在浓度很高的酸、碱盐溶液中,其溶解度仍很高，无浊点和胶凝现象。
生物降解迅速彻底，无毒，无刺激性，可广泛用于洗涤乳化、增溶保湿等功能制品的主活性物，在洗涤食品和化妆品等工业中具有广阔的应用前景，是真正能称得上“世界级”表面活性剂的唯一品种，引起广泛的关注。
一、烷基糖苷的性质烷基糖苷是糖类化合物和高级醇的缩合反应产物。
其较典型的结构式为：这里的n表示糖单元的个数，n＝1时为烷基单糖苷，n≥2的糖苷统称为烷基多糖苷。
一般情况下，烷基多苦的聚合度n在1.1~3的范围，R为烷基，其碳链长度在8~18。
烷基糖芳的特殊结构决定了它具有下列独特性质：①有良好的表面活性及润湿性；②能够完全生物降解，对环境无污染；③无毒，对眼睛、皮肤无刺激性；④无浊点；⑤易溶于水，不溶于一般有机溶剂。
1、外观纯APG为白色固体。
实际产品由于其组成不同，分别呈奶油色、淡黄色、琥珀色。
工业上收到的APG为吸潮性固体。
2、表面张力、ＨＬＢ值及泡沫力（1）表面张力烷基碳原子数大于8的糖苷均具有优良的表面性。
表1列出了十二烷基单葡萄糖苷的表面张力与浓度的关系。
烷基糖苷的表面张力随温度的升高而降低。
表2列举了十二烷基葡萄糖单苷在不同温度下的表面张力。
γ(N.m-1)=57.02-0.467t(℃)表2 不同温度下十二烷基葡萄糖单苷的表面张力（2）HLB值表3烷基链长与HLB值的关系经过对各种ＡＰＧ的ＨＬＢ值的测定,由表3可以看出,烷基碳数在8～10范围内有增溶作用；在10～12范围内去污力良好,可作洗涤剂;若碳链更长,则具有Ｗ/Ｏ型乳化作用乃至润湿作用。
随着ＡＰＧ烷基碳链的增长，其表面张力明显降低，且在烷基碳数为12时达到最低值，如图1所示。
烷基糖苷
化妆品
APG可在较大的温度范围内作较长时间的存放,同时,具有增湿的功能,完全符合化妆品用活性组分的性能要求。国内外已将APG作为活性组分制成化妆品,这类新型化妆品显示出良好的皮肤保湿性和皮肤养护性能。目前人体用清洗剂中仍存在一些质量问题,其中最为严重的是含有超标的有毒物质,如Hg、Pb及As等,不仅严重损害了皮肤及头发,也污染了环境。以APG 为基剂制成的新一代香波和浴液起泡力大,泡沫洁白、细腻,对皮肤有柔软作用,对眼睛无刺激,对环境无污染,耐硬水性好,具有良好的调养和养护功能,特别适合制备高档盥洗用品。
表面张力与温度的关系烷基糖苷的表面张力随温度的升高而降低。表2列举了十二烷基葡萄糖单苷在不同温度下的表面张力,作者发现它们具有良好的线性关系,并服从下列方程。
γ(N.m-1)=57.02-0.467t(℃)
(2)HLB值
表2烷基链长与HLB值的关系
经过对各种ＡＰＧ的ＨＬＢ值的测定,由表3可以看出,烷基碳数在8～10范围内有增溶作用；在10～12范围内去污力良好,可作洗涤剂;若碳链更长,则具有Ｗ/Ｏ型乳化作用乃至润湿作用。
②能够完全生物降解，对环境无污染；
③无毒，对眼睛、皮肤无刺激性；
④无浊点；
⑤易溶于水，不溶于一般有机溶剂。
1.1外观
纯APG为白色固体。实际产品由于其组成不同，分别呈奶油色、淡黄色、琥珀色。工业上收到的APG为吸潮性固体。
1.2 表面张力,ＨＬＢ值及泡沫力
(1)表面张力烷基碳原子数大于C8的糖苷均具有优良的表面性。表1列出了十二烷基单葡萄糖苷的表面张力与浓度的关系。
新型绿色表面活性剂——烷基糖苷
用 两 步 法 生 产 烷 基 糖 苷 ．其 小 试 技 术来 源 于 大 连 理 工 大 学 ， 于 １９ 完 成 了 自己的 中试 。 外 ， 北 美华 化工 股 份 有 限 ９ ６年 此 湖 公 司 、深 圳 嘉 彩 精 细 化 工 公 司 等 也 都 相 继 开 始 生 产 烷 基 糖
皂 洗 剂 ． 整 理 助 剂 中 的 柔 软 剂 、 静 电剂 、 后 抗 防缩 剂 等 ， 洗 水 工 艺 中 的洗 涤剂 以及 乳 液 制 品 的 乳 化剂 等 。 粘胶 纤 维 成 丝 在
粉基烷基糖苷 ．Ｐ Ａ Ｇ第 一 期 生 产 线 为 年 产 ３ ０ ０ ０吨 ． 用 的技 采
术 为 转 糖 苷 法 ． 是 目前 我 国 乃 至 全 球 第 一 条 以红 薯 淀 粉 为 这
行 测 试 ， 与 烷 基 糖 苷 进 行 了 比较 。性 能 测 试 表 明 。 基 糖 且 烷 好 的 水 溶 性 、 湿 性 、 泡 及 稳 泡 性 ， 而 拓 宽 了产 品 的 使 润 起 从 用 范 围 ：
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苷硫酸酯铵盐相对于烷基糖苷性能有较大的改善。具有较 Ｉ
激 性 效 果 显 著 。 并 且 合 成 的该 洗 涤 剂 主 要 原 料 易 得 ， 格 低 价
、
国 内外研 究历 史
烷 基 糖 苷 的 研 究 已经 经 历 了 １０多 年 的历 史 ， 早 是 在 ０ 最 １９ ８ ３年 由德 国 的 Ｅ ｉＦｓｈｒ 道 了 甲基 葡 萄 糖 苷 的 合 成 ｍｌ ｉ ｅ 报 ｃ 技 术 。 长链 的烷 基 糖 苷 是 由 Ｆｓｈｒ Ｈ ｌ ｒ ｈ在 １ １ 年 而 ｉ ｅ 和 ｅ ｅｉ ｃ ｆ ｃ ９１ 用 Ｋ ｅｉｓ Ｋ ｏｒ 合 成 的． 由 于 此 法 过 于 复 杂 ， 受 到 足 ｏｎｇ— ｎｒ 法 但 未 够 的 重 视 。 １７ ９ ８年法 国 的 Ｓｐ ｉ 公 司 建 成 了 世 界 上 第 一 个 ｅ ｐｃ 工 业 化 生 产 装 置 德 国 的 Ｈ ｎ ｅ 公 司 是 目前 全 世 界 最 大 的 ｅｋ ｌ
烷基糖苷
化妆品
APG可在较大的温度范围内作较长 时间的存放,同时,具有增湿的功能, 完全符合化妆品用活性组分的性能 要求。
化妆品中使用APG作乳化剂具有降低配方的刺激性，增 加配方的保湿效果，提高功能性产品的效能等作用。
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洗涤品
用APG替代部分AES、LAS、6501、AEO、 平平加、K12、AOS配制餐洗剂、浴液、洗发制 品、硬表面清洗剂、洗面奶、洗衣粉，效果显著。 APG 在强碱、强酸和高浓度电解质中性能稳 定，腐蚀性小，且易于生物降解不会造成对环境 的污染，因此可用于配制工业清洗剂。 由APG制成的洗涤剂具有良好的溶解性、温 和性和脱脂能力，对皮肤刺激小，无毒、而且易 漂洗。
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直 转 接 糖 法 苷 优 点 化 直接法是使用高碳脂肪醇与糖在 法 设备要求低，反应条件温 又称两步法，是利用低碳醇和 催化剂存在下直接进行反应。 和，生成过程易控制，反应时 淀粉或葡萄糖在硫酸、对苯二甲酸 间较短。 等酸性催化剂存在下生成低碳醇糖 比转糖苷法生产工序和设备投资 苷，然后再与C8～C18肪醇进行缩醛 但其产品质量不如一步法， 方面有一定的优势，可以省去低碳醇的 交换反应，生成长链烷基糖苷和低 且需要在防爆环境下进行，这样 分离工序和相应设备。反应难度加大， 碳醇，过量的脂肪醇在真空下连续 增加了低碳醇的分离工序和相应 必须选用充分过量的脂肪醇来控制糖的 进行二次分离，可再回用 。 设备，生成成本较高 自聚，使烷基葡萄糖苷的生成率降低。
新型表面活性剂
烷基糖苷
葛影
1
主要内容
1
引 言 烷基糖苷的结构与性能
烷基糖苷的合成 烷基糖苷的应用
2
3
4
2
烷基糖苷，简称APG，是由可再生资源 天然脂肪醇和葡萄糖合成的，是一种性能较全 面的新型非离子表面活性剂。
烷基糖苷——精选推荐
烷基糖苷APG是的Alkyl Polyglycoside的缩写，即烷基糖苷是一种性能较全面的新型非离子表面活性剂，兼具普通非离子和阴离子表面活性剂的特性,通常工业品多制成为50%和70%的水溶液，形状通常为无色至淡黄色粘稠液体或乳白色膏体（冬天）。
纯APG为褐色或琥珀色片状固体，易吸潮。
APG一般溶于水，较易溶于常用有机溶剂，在酸、碱性溶液中呈现出优良的相容性、稳定性和表面活性，尤其在无机成分较高的活性溶剂中。
APG在自然界中能够完全被生物降解，不会形成难于生物降解的代谢物，从而避免了对环境造成新的污染。
基本信息1、中文名称：烷基糖苷；2、英文名称：Alkyl Polyglycoside（简称APG）3、其它名称：烷基多糖苷；烷基多聚糖苷；烷基葡萄糖苷；烷基葡糖苷；烷基多聚葡萄糖苷等。
4、分子结构：APG是α和β异构体的混合物,其分子结构如上图。
5、性质：APG是一种性能较全面的新型非离子表面活性剂，兼具普通非离子和阴离子表面活性剂的特性,通常工业品多制成为50%和70%的水溶液，形状通常为无色至淡黄色粘稠液体或乳白色膏体（冬天）。
纯APG为褐色或琥珀色片状固体，易吸潮。
APG一般溶于水，较易溶于常用有机溶剂，在酸、碱性溶液中呈现出优良的相容性、稳定性和表面活性，尤其在无机成分较高的活性溶剂中。
APG在自然界中能够完全被生物降解，不会形成难于生物降解的代谢物，从而避免了对环境造成新的污染毒理学性质：实验证明，烷基糖苷无刺激性，口服急性毒性极低，应属于基本无毒。
6、产品标准：国家标准GB/T19464—20047、产品型号：通常按碳链长短有0810、0814、1214、0816、1216、1618等型号，含量有50% 53%和70±2%。
也有的是企业自定的型号。
主要生产方法APG是由葡萄糖与脂肪醇在酸性催化剂的条件下脱去一个分子水而得，一般组成为单苷、二苷、三苷和多苷的混合物，所以也称烷基多糖苷。
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《材料表面与界面》课程论文题目：新型表面火性剂——烷基糖苷学生姓名：葛影学号：1121416033专业： M11材料科学与工程所在学院：金陵科技学院龙蟠学院日期：2012年5月18日新型表面活性剂—烷基糖苷葛影1121416033摘要：烷基糖苷是一种新型的非离子型表面活性剂，与其它表面活性剂相比，它具有配伍性好，对皮肤刺激性小、毒性低，生物降解性好等优点。
以淀粉为主要原料合成烷基糖苷。
不仅成本低，而且无污染，符合现代环境保护的要求。
本文介绍了烷基糖苷的合成方法、主要性能和用途。
关键字：烷基糖苷合成方法性能应用1 引言烷基糖苷（APG）是20世纪90年代开发出的一类基于淀粉的新型绿色非离子表面活性剂。
它具有以下突出优点：①表面活性高（表面张力低）、润湿能力强、去污能力强、泡沫丰富细腻且稳定，与其他表面活性剂合用时显示出明显的协同效应，配伍性能极佳；②在浓度很高的酸、碱和盐溶液中仍有较高的溶解度，无浊点和胶凝现象；③毒性小，对皮肤刺激不大，且生物降解完全，符合环保理念；④属可再生资源，可以弥补天然油脂资源的不足和解决石油资源日渐枯竭带来的各种弊端。
因此，它将是下一代新型表面活性剂最有希望的品种之一，是绿色表面活性剂领域中真正能称得上“世界级”的唯一品种。
2 烷基糖苷的结构与性能2.1烷基糖苷的结构烷基糖苷是糖类化台物和高级醇的缩合反应产物, 其结构式为:式中: R为C8-C10的烷基,n为平均聚合度。
当R< C8时,烷基糖苷的性能不佳,而R为= C8-C16时,其性能优良。
2.2 烷基糖苷的性能2.2.1物理性状纯的烷基多苷一般为白色粉末，它与玻璃体相似，没有明确的熔点，从软化点开始到流动点有一个较宽的熔程。
对于烷基单苷而言，软化点随烷链增长而提高。
实际工业生产所得的烷基多苷都为混合物，并根据精制情况不同可分为浅色、淡黄色乃至棕色吸湿性固体。
烷基多苷一般溶解于水，但难溶解于一些常见的有机溶剂。
在相同聚合度的情况下，随着疏水基烷链的增长，APG在水中的溶解度下降。
2.2.2 溶解性能APG在酸液中有优良的溶解性、稳定性和表面活性。
在碱液中的溶解性能及表面活性要比其他非离子表面活性剂优良得多。
使用过程中, 其他表面活性剂对无机电解质较为敏感, APG则可配制成稳定的、浓度高达20%~ 30%的常用无机盐的活性溶液。
表面活性剂与生物膜的相互作用使其诱导的溶血历程不同于渗透溶血历程, 表面活性剂的溶血活性取决于疏水基和亲水基的性质。
实验表明由脂肪和糖缩合而成的糖苷物比聚氧乙烯类非离子表面活性剂对生物膜有更高的吸附和渗透能力。
这种相互作用导致生物膜增溶和渗透性改变, 并诱导血红蛋白释出。
烷基糖苷诱导的溶血过程极快,几乎没有明显诱导期。
在十六烷基糖苷胶团从球状向棒状转变浓度区还出现了第二溶血过程。
无毒而高溶血活性的烷基糖苷可以用于制药和化妆品工业改变药物动力学过程和提高有效物的经皮吸收。
2.2.3 HLB值C8-18-APG的HLB值见表1, 由此可看出,烷基碳数在8-10的范围有增溶作用; 在10~12 的范围适于作洗涤剂；若碳链更长,则具WPO型乳化作用乃至润湿作用。
2.2.4 泡沫性能表面活性剂的泡沫性能主要表现在其泡沫稳定性和起泡性。
烷基多苷的泡沫细腻而稳定，泡沫力属于中上水平。
与通常的非离子表面活性剂相比，烷基多苷受水硬度的影响较大。
一般来说，水的硬度增加，泡沫下降。
虽然APG本身的泡沫并不很高，但其稳定性及与其他表面活性剂复配后所表现出的泡沫特性均很好。
在诸多烷基糖苷中，以烷基链长度为10.3的产品的泡沫性能最高。
烷基糖苷的起泡性和稳定性均优于AES（脂肪醇聚环氧乙烷醚硫酸酯钠盐）和LAS（直链烷基苯磺酸钠）。
3 烷基糖苷的合成目前, 合成烷基糖苷的方法主要有Koenings-Khorr反应制备法、酶催化合成法、乙酰化醇解法、糖的缩酮物醇解法和Fischer合成法等, 其中基于Fischer合成法已经被成功应用于烷基糖苷的生产。
经过几十年的发展, Fischer合成法已经更加具有工业应用魅力, 特别是高产品质量和低生产成本方面。
目前, 该法具有低的废弃物、低的散失, 特别是通过醇糖比的调节, 可以控制产品的糖苷数量在一个很宽的范围内。
利用这一点, 可以根据不同的要求生产出具有不同特殊用途的烷基糖苷表面活性剂, 且产品不用经过分离纯化。
应用Fischer合成法生产烷基糖苷的主要生产工艺可归纳为两种: 直接法和转糖苷法。
3.1 直接法直接法是使用高碳脂肪醇与糖在催化剂存在下直接进行反应。
直接法比转糖苷法生产工序和设备投资方面有一定的优势，可以省去低碳醇的分离工序和相应设备。
但直接法反应难度加大，必须选用充分过量的脂肪醇来控制糖的自聚，使烷基葡萄糖苷的生成率降低。
还应使用粒度尽可能小的单体葡萄糖，充分分散以改善固/ 液反应均匀度。
另外，直接法反应时间较长。
从一些典型合成实例报道来看，制备辛基葡萄糖苷的醇糖比为3，反应时间4～5h；制备月桂基葡萄糖苷的醇糖比为5～6，反应时间9h。
从表面上看，一步法与两步法各有利弊，发表的专利也不少，但从目前APG的工业化生产的报道来看，多为两步法。
3.2 转糖苷化法转糖苷化法又称两步法，是利用低碳醇和淀粉或葡萄糖在硫酸、对苯二甲酸等酸性催化剂存在下生成低碳醇糖苷，然后再与C8～C18肪醇进行缩醛交换反应，生成长链烷基糖苷和低碳醇，过量的脂肪醇在真空下连续进行二次分离，可再回用。
转糖苷化法的优点是设备要求低，反应条件温和，生成过程易控制，反应时间较短。
但其产品质量不如一步法，且需要在防爆环境下进行，这样增加了低碳醇的分离工序和相应设备，生成成本较高。
4 烷基糖苷的用途4.1 洗涤、清洗方面传统的厨用洗涤剂以LAS/AEO为主要成分，由于其溶解性、起泡性和温和性较差，必须加入较多具有一定毒性的助溶剂（烷基氧化胺等）以改善性能。
而APG具有良好的溶解性、温和性、起泡力和去脂性，与LAS有优异的协同效应。
LAS/APG的泡沫性能和cmc值均优于单一组分，且抗水硬度，混合物的刺激性几乎与APG相同，易漂洗、无斑痕并有爽快舒适的使用感，正成为新一代衣物、餐用洗涤剂的主要成分。
4.2 化妆品方面化妆品对表面活性剂整个体系的要求包括：必须有良好的生物降解性；水生生物毒性低；对皮肤和黏膜相容性好；对眼睛黏膜刺激性低；无过敏性及变应原反应；副产物或有毒物低；有可再生的原料和无防腐剂等。
皮肤学和毒理学试验已证明，APG对表皮层、黏膜和活细胞的刺激性极低，非常适宜用于化妆品配方中。
APG用作膏霜类护肤品中的表面活性剂成分具有很多优越性，除乳化性能优越外，还兼有润湿、保湿、柔软和滋润皮肤等功效。
APG也可以和蜡或某些酯类制成稳定的分散体，作为雪花膏的珠光组分和常温配制珠光香波等。
4.3 农业方面APG 在农用化学品中可作为农药乳化剂、分散剂、杀虫剂和除草剂的增效剂，还可以用作农业薄膜的防雾剂，具有易降解、不污染农作物和土地以及吸湿性好等特点。
另外，APG具有优良的润湿力和渗透力，对于将干农药成分配制成水剂农药和农业化学品、促进在植物表面的铺展和吸收都十分有利。
有专利报道，APG可作杀虫剂或除草用增效剂及农药组成物，其添加量为农药的1:0.5～1:1为好。
与一般的表面活性剂比较，添加APG具有显著的除草和杀虫的增效作用。
4.4 生物工业APG具有蛋白质不易变性、紫外光穿透性能高等特点，因此用于膜蛋白的增溶、再构成的生酶、视紫红质和脂肪酸等的精制，使这些蛋白质稳定化。
4.5 其他方面有文献报道，APG可以用作制备固体分散体，用这种均匀分散体（悬乳液）可将固体涂在某些表面上，以得到黏合好且平滑的涂层。
APG还可用作塑料添加剂，如以聚多元醇为引发剂生产强抗碱的聚氨酯泡沫塑料时，加入APG能明显提高终产品的热稳定性和阻燃性。
APG虽是稳定化合物，但可利用糖基上剩余3个羟基进一步合成各种酯和其他醚衍生物。
此外，APG还可以合成烷氧基化合物和季铵盐阳离子等等，它们的应用领域还有待进一步开发研究。
5 结束语APG被称为21世纪世界级绿色表面活性剂，在崇尚绿色、追求环保的大环境下，必将得到广泛的应用。
另外，由于APG分子中含有的葡萄糖环上有游离的羟基，还可以进一步合成许多衍生产物，使其应用范围得到进一步的拓宽。
总之，新一代绿色淀粉基表面活性剂——APG已经深受人们青睐，其生产及应用将带来表面活性剂领域的一次大变革，也将给我国表面活性剂工业带来新的生机和活力。
随着国民消费水平的提高，APG的用量将越来越大，开发高品质的APG已势在必行。
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