《化学生物学》PPT课件
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membranes (7, 8) 3/18 Enzymes (6) _______________________________________
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6
Chapter 2: The Chemistry of the Cell 細胞內的化學
>>生命的基本單位是細胞 (cells)，生命體是由許多分工 複雜的細胞所組成，高等生命體須能執行生長、生殖、 新陳代謝、對生長環境具有反應能力等等生命現象。生 命科學 (life science) 泛指研究生命體何以能表現生 命現象的科學。
b. RNA和DNA利用N-glycosidic bond將氮鹼 (nitrogen base)與核醣相結合，二個相鄰核苷 則是用磷酸雙酯鍵 (phosphodiester bond) 相結 合。
c. 可皂化脂質(lipids)的脂肪酸(fatty acid)與甘油或 膽固醇(cholesterol)間則以酯鍵 (ester bond) 相 結合。
>>>生命現象均可視為生命的基本單位 (細胞) 因其所含 的生物分子 (biomolecules) 特質，依化學與物理原則 運作下所呈現的。了解生物分子的基本化學性質，有助 於掌握生命現象的原理和規律。細胞運作的化學原理並 無因控管生命現象而有不同。
細胞運作的化學原理
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7
The importance of carbon (C)
>>>這些共價鍵結均在常溫、中性水系統中有極 高的化學安定性。
b. To interpret the chemical principles that govern the biological functions at the molecular and cellular levels
c. To provide chemical basis of the complicated biological systems
h
10
Cabcd
Chiral center Stereoisomers
h
11
Stereochemistry
L-amino acids
h
12
生命系統是在水系統中進行的 (I) Water (H-O-H)
a. Polar and forming hydrogen bond (氫鍵) b. Heat stabilizing capacity (high heat
Water
Hydrogen bonding
h
14
生命系統是在水系統中進行的 (II)
生命系統所進行的化學反應大都是在接 近中性 (pH 7) 的水系統中進行
a. 水可溶 (water-soluble) b. 中性 (neutral) c. 濃度Baidu Nhomakorabea(concentration) d. 區隔化 (compartmentation)
>>>組成這四大類生物分子的有機化合物均含碳元素。 元素碳藉著可產生多鍵結之共價鍵 (covalent bond)，以及碳可呈現SP3 (正四面體)和SP2 (平面) 之混成軌域，而造成含碳化合物立體構形多變化。
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8
The importance of carbon (I)
>>>組成這四大類生物分子的有機化合物
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16
Functions of membranes
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17
細胞膜 (II)
>>>細胞藉胞膜做為內外之區隔，胞膜具有邊 界、區位化、通透、監測內外訊息、細胞 間黏附與交互作用的功能。
>>細胞膜的功能 a. 邊界(boundary) b. 區位化(compartmentation) c. 通透(permeability) d. 監測內外訊息(inner-outer signal transduction) e. 細胞間黏附與交互作用(adhesion and
>>>Synthesis by polymerization of monomers using same, stable covalent bonding repeatedly
h
26
生物大分子合成原則(II)
a. 胜肽 (peptides)與蛋白質 (proteins) 是由20種的 胺基酸所組成的。RNA由含A/U/G/C 4種氮 鹼的核苷酸所組成，而DNA則是由A/T/G/C 4種氮鹼 (nitrogen bases) 的去氧核醣核苷酸 組成。
b. 這些生物分子在合成(包括DNA複製)過程中， 即有自我組合(self-assembly) 成超分子高次 結構 (supramolecular structures) 的能力。
自我組合(self-assembly)
h
27
生物大分子合成原則 (III)
c. 複製後的二條DNA，每條均已呈雙股 (double-stranded)互補(complementary)。細胞 分裂為二後，每個子細胞之胞漿膜亦已組妥 為磷脂雙層。蛋白質被表達出來後，其高次 結構 (higher-order structures) 亦大致已定。
d. To link organic chemistry with courses of biochemistry and cell biology
h
4
Textbook
The World of the Cell, 5th edition
Benjamin Cummings Publisher (2003) Becker W. M., L. J. Kleinsmith, and J.
Hardin, eds.
>>Other supportive references will be provided.
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5
Date and titles of part 1 (Shiao)
_______________________________________ 2/19 The chemistry of the cell (2) 2/26 The macromolecules of the cell (3) 3/4 Bioenergetics (5, 13) 3/11 Membranes and transport across the
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21
細胞膜 (III)
a. 邊界 b. 區位化 c. 通透 d. 監測內外訊息 e. 細胞間黏附與交互作用
Biomembranes Network? Fiber like? Gate type?
h
22
1. Small molecules
2. Macromolecules
3. Supramolecular structures
化學生物學 Chemical Biology
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1
The course
a. Lecture (2 hours per week) (3:30—5:20 PM, Thursday)
b. Three instructors 1. Shiao (VGH-Taipei) (5) 2. Lin (6) 3. Lee (4) About the course evaluation
蕭明熙 台北榮民總醫院 教學研究部 Tel: (02)28712121 Ext. 3363
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2
What is chemical biology?
>>To understand the biological functions at the molecular and cellular levels by using the chemical tools (including chemical principles and chemicals as tools)
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9
The importance of carbon (II)
>>>碳可產生多鍵結的安定共價鍵
(covalent bonds): SP3 : tetrahedron (Cabcd) SP2 : planar (C=C and C=X) SP : linear (ex. HC=CH) a. 安定 (stable) b.多元 (diverse) c.立體化學 (stereochemistry)
生物分子的組成和功能上的複雜性是建立在含碳化合物 (有 機化合物) 的多元性而來
生物分子大致可分為下列四大項: 1. 胺基酸 (amino acids)、胜肽(peptides)、蛋白質
(proteins) 2. 醣類(carbohydrates) 3. 核酸(nucleic acids) 4. 脂質(lipids)
4. Subcellular organelles
5. Cell
Fig. 2-14. Hierarchical nature of celluhlar structures and their assembly 23
Cell architecture (I)
Level 1: Small organic molecules Level 2: Macromolecules Level 3: Supramolecular structures Level 4: Sub-cellular organelles Level 5: The cell
a. DNA and RNA
b. Proteins
c. Carbohydrates
d. Low-molecular-weight metabolites
h
3
Aims of this course
a. To bridge between (organic) chemistry and biology
interaction)
h
18
Phospholipids: amphipathic molecules
(membrane composition)
h
19
Biomembranes: phospholipid (PL) bilayers
Amphipathic
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Biomembranes: Phospholipid bilayer
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The synthesis of biologicahl macromolecules
25
生物大分子 (biological macromolecules) 合 成原則 (I)
>>>生物大分子種類及結構變化雖多， 但其合成原則大致都是採用小分子 建材 (building blocks) 方式組合(I)
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15
細胞膜 (I)
1. 每一個細胞均有細胞膜，細胞膜呈現磷脂 雙層且鑲有蛋白質的構造，包括: 細胞外 圍的胞漿膜(cytoplasmic membrane) 及次細 胞膜 (subcellular membrane)。
2. 細胞藉胞膜做為內外之區隔，胞膜具有邊 界、區位化、通透、監測內外訊息、細胞 間黏附與交互作用的功能。
d. Supramolecular structures: 自我組合(selfassembly)
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Spontaneous peptide folding
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1. Small molecules
2. Macromolecules
3. Supramolecular structures
4. Subcellular organelles
均含碳元素。碳可產生多鍵結的安定 共價鍵 (covalent bonds)，以及碳可 呈現 SP3 (正四面體) (tetrahedron) 和 SP2 (平面) 之混成軌域，造成含 碳化合物立體構形多變化。
a. 安定 (stable) b.多元 (diverse)
c.立體化學 (stereochemistry)
5. Cell
Fig. 2-14. Hierarchical nature of celluhlar structures and their assembly 30
結合建材而形成生物大分子的鍵結方式: 均為在生 理狀況下甚為安定的共價鍵(covalent bond)
a. 各胺(氨)基酸間利用胜肽鍵 (peptide bond) (即醯 胺鍵; amide bond) 組成胜肽(peptide)和蛋白質 (protein)。
capacity and high heat of vaporization) c. Excellent solvent: biomolecules should be
water-soluble to some extent Hydrophilic Hydrophobic Amphipathic
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Chapter 2: The Chemistry of the Cell 細胞內的化學
>>生命的基本單位是細胞 (cells)，生命體是由許多分工 複雜的細胞所組成，高等生命體須能執行生長、生殖、 新陳代謝、對生長環境具有反應能力等等生命現象。生 命科學 (life science) 泛指研究生命體何以能表現生 命現象的科學。
b. RNA和DNA利用N-glycosidic bond將氮鹼 (nitrogen base)與核醣相結合，二個相鄰核苷 則是用磷酸雙酯鍵 (phosphodiester bond) 相結 合。
c. 可皂化脂質(lipids)的脂肪酸(fatty acid)與甘油或 膽固醇(cholesterol)間則以酯鍵 (ester bond) 相 結合。
>>>生命現象均可視為生命的基本單位 (細胞) 因其所含 的生物分子 (biomolecules) 特質，依化學與物理原則 運作下所呈現的。了解生物分子的基本化學性質，有助 於掌握生命現象的原理和規律。細胞運作的化學原理並 無因控管生命現象而有不同。
細胞運作的化學原理
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The importance of carbon (C)
>>>這些共價鍵結均在常溫、中性水系統中有極 高的化學安定性。
b. To interpret the chemical principles that govern the biological functions at the molecular and cellular levels
c. To provide chemical basis of the complicated biological systems
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Cabcd
Chiral center Stereoisomers
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11
Stereochemistry
L-amino acids
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生命系統是在水系統中進行的 (I) Water (H-O-H)
a. Polar and forming hydrogen bond (氫鍵) b. Heat stabilizing capacity (high heat
Water
Hydrogen bonding
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生命系統是在水系統中進行的 (II)
生命系統所進行的化學反應大都是在接 近中性 (pH 7) 的水系統中進行
a. 水可溶 (water-soluble) b. 中性 (neutral) c. 濃度Baidu Nhomakorabea(concentration) d. 區隔化 (compartmentation)
>>>組成這四大類生物分子的有機化合物均含碳元素。 元素碳藉著可產生多鍵結之共價鍵 (covalent bond)，以及碳可呈現SP3 (正四面體)和SP2 (平面) 之混成軌域，而造成含碳化合物立體構形多變化。
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The importance of carbon (I)
>>>組成這四大類生物分子的有機化合物
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Functions of membranes
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細胞膜 (II)
>>>細胞藉胞膜做為內外之區隔，胞膜具有邊 界、區位化、通透、監測內外訊息、細胞 間黏附與交互作用的功能。
>>細胞膜的功能 a. 邊界(boundary) b. 區位化(compartmentation) c. 通透(permeability) d. 監測內外訊息(inner-outer signal transduction) e. 細胞間黏附與交互作用(adhesion and
>>>Synthesis by polymerization of monomers using same, stable covalent bonding repeatedly
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生物大分子合成原則(II)
a. 胜肽 (peptides)與蛋白質 (proteins) 是由20種的 胺基酸所組成的。RNA由含A/U/G/C 4種氮 鹼的核苷酸所組成，而DNA則是由A/T/G/C 4種氮鹼 (nitrogen bases) 的去氧核醣核苷酸 組成。
b. 這些生物分子在合成(包括DNA複製)過程中， 即有自我組合(self-assembly) 成超分子高次 結構 (supramolecular structures) 的能力。
自我組合(self-assembly)
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生物大分子合成原則 (III)
c. 複製後的二條DNA，每條均已呈雙股 (double-stranded)互補(complementary)。細胞 分裂為二後，每個子細胞之胞漿膜亦已組妥 為磷脂雙層。蛋白質被表達出來後，其高次 結構 (higher-order structures) 亦大致已定。
d. To link organic chemistry with courses of biochemistry and cell biology
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Textbook
The World of the Cell, 5th edition
Benjamin Cummings Publisher (2003) Becker W. M., L. J. Kleinsmith, and J.
Hardin, eds.
>>Other supportive references will be provided.
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Date and titles of part 1 (Shiao)
_______________________________________ 2/19 The chemistry of the cell (2) 2/26 The macromolecules of the cell (3) 3/4 Bioenergetics (5, 13) 3/11 Membranes and transport across the
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細胞膜 (III)
a. 邊界 b. 區位化 c. 通透 d. 監測內外訊息 e. 細胞間黏附與交互作用
Biomembranes Network? Fiber like? Gate type?
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1. Small molecules
2. Macromolecules
3. Supramolecular structures
化學生物學 Chemical Biology
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The course
a. Lecture (2 hours per week) (3:30—5:20 PM, Thursday)
b. Three instructors 1. Shiao (VGH-Taipei) (5) 2. Lin (6) 3. Lee (4) About the course evaluation
蕭明熙 台北榮民總醫院 教學研究部 Tel: (02)28712121 Ext. 3363
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What is chemical biology?
>>To understand the biological functions at the molecular and cellular levels by using the chemical tools (including chemical principles and chemicals as tools)
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The importance of carbon (II)
>>>碳可產生多鍵結的安定共價鍵
(covalent bonds): SP3 : tetrahedron (Cabcd) SP2 : planar (C=C and C=X) SP : linear (ex. HC=CH) a. 安定 (stable) b.多元 (diverse) c.立體化學 (stereochemistry)
生物分子的組成和功能上的複雜性是建立在含碳化合物 (有 機化合物) 的多元性而來
生物分子大致可分為下列四大項: 1. 胺基酸 (amino acids)、胜肽(peptides)、蛋白質
(proteins) 2. 醣類(carbohydrates) 3. 核酸(nucleic acids) 4. 脂質(lipids)
4. Subcellular organelles
5. Cell
Fig. 2-14. Hierarchical nature of celluhlar structures and their assembly 23
Cell architecture (I)
Level 1: Small organic molecules Level 2: Macromolecules Level 3: Supramolecular structures Level 4: Sub-cellular organelles Level 5: The cell
a. DNA and RNA
b. Proteins
c. Carbohydrates
d. Low-molecular-weight metabolites
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Aims of this course
a. To bridge between (organic) chemistry and biology
interaction)
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18
Phospholipids: amphipathic molecules
(membrane composition)
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19
Biomembranes: phospholipid (PL) bilayers
Amphipathic
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Biomembranes: Phospholipid bilayer
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The synthesis of biologicahl macromolecules
25
生物大分子 (biological macromolecules) 合 成原則 (I)
>>>生物大分子種類及結構變化雖多， 但其合成原則大致都是採用小分子 建材 (building blocks) 方式組合(I)
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15
細胞膜 (I)
1. 每一個細胞均有細胞膜，細胞膜呈現磷脂 雙層且鑲有蛋白質的構造，包括: 細胞外 圍的胞漿膜(cytoplasmic membrane) 及次細 胞膜 (subcellular membrane)。
2. 細胞藉胞膜做為內外之區隔，胞膜具有邊 界、區位化、通透、監測內外訊息、細胞 間黏附與交互作用的功能。
d. Supramolecular structures: 自我組合(selfassembly)
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Spontaneous peptide folding
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1. Small molecules
2. Macromolecules
3. Supramolecular structures
4. Subcellular organelles
均含碳元素。碳可產生多鍵結的安定 共價鍵 (covalent bonds)，以及碳可 呈現 SP3 (正四面體) (tetrahedron) 和 SP2 (平面) 之混成軌域，造成含 碳化合物立體構形多變化。
a. 安定 (stable) b.多元 (diverse)
c.立體化學 (stereochemistry)
5. Cell
Fig. 2-14. Hierarchical nature of celluhlar structures and their assembly 30
結合建材而形成生物大分子的鍵結方式: 均為在生 理狀況下甚為安定的共價鍵(covalent bond)
a. 各胺(氨)基酸間利用胜肽鍵 (peptide bond) (即醯 胺鍵; amide bond) 組成胜肽(peptide)和蛋白質 (protein)。
capacity and high heat of vaporization) c. Excellent solvent: biomolecules should be
water-soluble to some extent Hydrophilic Hydrophobic Amphipathic
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