有机化学答案

第一章绪论

习题参考答案

1 极性分子：（1）（4）（5）（6）

非极性分子：（2）（3）

2 略

3 略

4 略

5 略

第二章饱和烃

习题参考答案

1 略

2 （1）3-甲基-3-乙基庚烷（2）2,3-二甲基-3-乙基戊烷（3）2,3,6-三甲基庚烷（4）1-甲基-3-乙基环戊烷（5）2,3-二甲基-1-环丙基丁烷（6）6-甲基螺[4,5]癸烷（7）2,6-二甲基二环[2,2,0]辛烷（8）1,5-二甲基二环[4,4,0]癸烷

3 略

4 略

5 略

6 略

7 8

9 稳定性又大到小：（2）>(4)>(3)>(1)

10 略

11 化合物（2）的张力最小，最稳定。

12 构象及顺反异构略。

第三章不饱和烃

习题参考答案

1 （1）3,3-二甲基-1-丁烯（2）3-甲基-2-乙基-1丁烯（3）2-甲基-3-乙基-2-己烯（4）（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯（5）3-甲基-1-丁炔（6）4-甲基-1,3-戊二烯

2 略

3

4 (1) A>C>B>D (2) D>C>B>A(3) B>C>A>D

5 (1) 用Br2/H2O, KMnO4/H+鉴定

(2) Br 2/H 2O 和 Ag(NH 3)2+

鉴定

(3) Ag(NH 3)2+

鉴定 (4) Dials-Alder 反应鉴定 6 (1) CH 2=CH 2 (2) (CH 3)2CHCH=CHCH 3 (3) (CH 3)2C=CHCH 2CH 2CH=CH 2 (4)

7 (1)

(2) (CH 3)2C=CHCH 2CH=CH 2

8 (1) 硼氢化氧化或者HBr 的过氧化物效应再水解即可。 (2)

Br

2

CH 2

Br

CH 2Br

CH 2Br CH 2Br

+

CH 2Br CH 2Br

9 CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 2CH 3 10

C C

C 2H 5H 3C

CH 3CH 3

11

12

O O O

A

B

C

第四章 芳香烃

习题参考答案

1 （1）1-乙基-4-异丙基苯 （2）2-甲基-4-硝基氯苯 （3）3-苯基-1-丁烯 （4）5-硝基-2-萘磺酸 （5）1,6-二甲基萘 （6）9-甲基蒽

CH 2Cl Cl COOH

OH SO 3H

(7)(8)(9)

2 (1) 甲苯 > 苯 > 氯苯 > 硝基苯

(2) 对二甲苯 > 对甲基苯甲酸 > 苯甲酸 > 对苯二甲酸

3 (1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

CH(CH 3)2

COOH COOH

NO 2

OCH 3

SO 3H

OCH 3

3H

CH 3

COCH 3

COOH

C(CH 3)3

CH 2CH 3

Cl

CHClCH 3

COCH 3

Cl COOH COOH SO 3H

SO 3H

NO 2

NO 2

CH 3

O 2N

4 略 5

CH 3

2CH 3

4+

COOH

(1)

(2)

CH

3

CH 3

SO 3H

Br /Fe

CH 3

SO 3H

Br

+CH 3

Br

（3）

接（1）

COOH

Br

浓HNO 24

COOH

Br

NO 2

(4)

CH 3COCl AlCl 3

COCH 3

2COCH 3

Br

(5)

Cl 2 /Fe

Cl

Cl

SO 3H

Cl

SO 3H

NO

2

浓HNO 24

(6)

CH 3

2COOH

KMnO / H +

COOH

Br

6 (1) 苯甲苯

1-己炔

褪色无沉淀

白色沉淀

（2） 类似（1）

7 有芳向性的是：（2） （4） （6）

8

CH 3

CH 3 9

C 2H 5

C 2H 5

10

CH(CH 3)2

A

CH 3

C 2H 5

B

CH 3

3

H 3C

C

11 CH 2CH=CHCH 2

第五章 旋光异构

习题参考答案

1 略

2 （1）2R ，3S (2) S (3) (1R, 2S) (4) S (5) (2S, 3R) (6) R

3 相同：（1） （2） （3） （5）

4 （1） （R ）-4-甲基-3-氯-1戊烯 （2） （R

）-3-甲基-1-苯基-2-氯丁烷

（3）

CH C

CH 3

H

(4) C 2H 5

CH 2C 6H 5CH 3

(5)

HO

H COOH

CH 3 (6)

CH 3Cl H Br

H Br

H C 2H 5

5 3个。该分子存在内消旋体。

6 略

7 略

8 正确：（1）

9 略