二羰基化合物
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3. 用于制备环羧酸。
以丙二酸二乙酯为原料制备羧酸的关键点是:
“找乙酸”
例 1.以丙二酸二乙酯及必要的试剂合成：
烃基不同，分步取代！
例 2. 以丙二酸二乙酯及必要的试剂合成：
2. 合成二元羧酸
例3: 合成丁二酸、己二酸
物料比（2：1）-直链
2 C2H5ONa CH2I2
+ CH2I2 （醇钠）成环
例 4. 以丙二酸二乙酯及必要的试剂合成：
有机化学 Organic Chemistry
第14章 -二羰基化合物
学习提纲
第1讲 -二羰基化合物、结构特点与制备方法 第2讲 丙二酸二乙酯的制备及在有机合成中的应用 第3讲 乙酰乙酸乙酯的制备及在有机合成中的应用
第2讲 丙二酸二乙酯的制备及在有机合成中的应用
一、丙二酸二乙酯的制备
二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
合成1,4-环己二酸
3. 合成环状一元羧酸
n=2，易开环 二卤化物（Br(CH2)nBr，n=3~7）与丙二酸酯的成环反应
注意物料比1：1
• 利用丙二酸酯为原料的合成方法，常称为丙二酸酯 合成法。
三、小结
丙二酸二乙酯在有机合成中的典型应用： 1. 用于制备-一取代或二取代的一元羧酸；
2. 用于制备二元羧酸；
一、丙二酸二乙酯的制备
氯乙酸钠
二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
• 丙二酸二乙酯分子中的 -亚甲基上的氢非常活泼:
钠盐
• 强亲核试剂,与卤烷发生取代反应
1. 制备-烃基取代乙酸
一烃基取代的丙二酸酯
二烃基取代的丙二酸酯
烃基不同，分步取代！
利用丙二酸酯的碳上的ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ基化反应是制备-烃基取代乙酸 的最有效的方法.
以丙二酸二乙酯为原料制备羧酸的关键点是:
“找乙酸”
例 1.以丙二酸二乙酯及必要的试剂合成：
烃基不同，分步取代！
例 2. 以丙二酸二乙酯及必要的试剂合成：
2. 合成二元羧酸
例3: 合成丁二酸、己二酸
物料比（2：1）-直链
2 C2H5ONa CH2I2
+ CH2I2 （醇钠）成环
例 4. 以丙二酸二乙酯及必要的试剂合成：
有机化学 Organic Chemistry
第14章 -二羰基化合物
学习提纲
第1讲 -二羰基化合物、结构特点与制备方法 第2讲 丙二酸二乙酯的制备及在有机合成中的应用 第3讲 乙酰乙酸乙酯的制备及在有机合成中的应用
第2讲 丙二酸二乙酯的制备及在有机合成中的应用
一、丙二酸二乙酯的制备
二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
合成1,4-环己二酸
3. 合成环状一元羧酸
n=2，易开环 二卤化物（Br(CH2)nBr，n=3~7）与丙二酸酯的成环反应
注意物料比1：1
• 利用丙二酸酯为原料的合成方法，常称为丙二酸酯 合成法。
三、小结
丙二酸二乙酯在有机合成中的典型应用： 1. 用于制备-一取代或二取代的一元羧酸；
2. 用于制备二元羧酸；
一、丙二酸二乙酯的制备
氯乙酸钠
二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
• 丙二酸二乙酯分子中的 -亚甲基上的氢非常活泼:
钠盐
• 强亲核试剂,与卤烷发生取代反应
1. 制备-烃基取代乙酸
一烃基取代的丙二酸酯
二烃基取代的丙二酸酯
烃基不同，分步取代！
利用丙二酸酯的碳上的ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ基化反应是制备-烃基取代乙酸 的最有效的方法.