含氮与化合物
15含氮化合物
10
一、芳香族硝基化合物的化学性质 (3 .芳环上的亲核取代反应） 芳环上的亲核取代反应） 芳环上的亲核取代反应
Cl OH
10 %NaOH ＞300℃，减力
Cl NO2 NaOH , H O 2
OH NO2
130℃
Cl NO2
OH
Na2CO3 ，H2O
NO2 NO2
11
100℃
NO2
Cl O2N NO2
9
(3) .芳环上的亲核取代反应 芳环上的亲核取代反应
硝基的吸电子作用通过吸电子诱导和吸电子共轭实现。 硝基的吸电子作用通过吸电子诱导和吸电子共轭实现。
O N
+
O N
+
O N+ O
O
O
吸电子诱导使苯环电子云密度降低。 吸电子诱导使苯环电子云密度降低。 吸电子共轭使硝基的邻对位电子云密度降低。 吸电子共轭使硝基的邻对位电子云密度降低。
N N
Na , EtOH
或 Fe , HCl
NO2
Zn , NH4Cl H2O
NHOH
弱酸性
7
NH2
一、 芳香族硝基化合物的化学性质 (还原反应) 还原反应)
RCHCH3 NO2
LiAlH4
RCHCH3 NH2
还原总结
NO2 [ H ]
NO
[H]
NHOH
[H]
NH2
RCHCH3 NO2
LiAlH4
12
一、芳香族硝基化合物的化学性质 (2 .芳环上的亲核取代反应） 芳环上的亲核取代反应） 芳环上的亲核取代反应
Cl NO2
CH3ONa
OCH3 NO2
Cl
N（CH3）2
含氮化合物知识点总结
含氮化合物知识点总结⼀、氮⽓和氮氧化物1、氮⽓：⽆⾊⽆味、难溶于⽔的⽓体。
空⽓中78%（体积分数）是氮⽓。
氮分⼦（N2）为双原⼦分⼦，结构稳定，决定了氮⽓性质的稳定性，常温下氮⽓很稳定，很难与其它物质发⽣反应，因此，⽣产上常⽤氮⽓作保护⽓。
但这种稳定是相对的，在⼀定条件下（如⾼温、放电等），也能跟某些物质（如氧⽓、氢⽓等）发⽣反应。
N2 + O2 2NO N2 + 3H2 2NH32、固氮作⽤：游离态氮转变为化合态氮的⽅法。
途径举例⾃然固氮→闪电时，N2 转化为NO⽣物固氮→⾖科作物根瘤菌将N2 转化为化合态氮⼯业固氮→⼯业上⽤N2 和H2合成氨⽓3、氮氧化物（NO和NO2）：NO NO2⾊、态（常温下）⽆⾊⽓体红棕⾊⽓体⽓味没有⽓味刺激性⽓味毒性有毒有毒重要反应2NO + O2 = 2NO23NO2 + H2O = 2HNO3 + NO氮氧化物对环境的污染、危害及防治措施①硝酸型酸⾬的产⽣及危害②造成光化学烟雾的主要因素③破坏臭氧层措施：使⽤洁净能源，减少氮氧化物的排放；为汽车安装尾⽓转化装置；处理⼯⼚废⽓氮的氧化物是⼤⽓污染⽓体，常⽤碱液（NaOH溶液）吸收。
⼆、氮肥的⽣产和使⽤1、氨的合成： N2 + 3H22NH32、氨⽓的物理性质：氨⽓是⽆⾊、有刺激性⽓味的⽓体，在标准状况下，密度是0.771g.L-1，⽐空⽓⼩。
氨易液化，液氨⽓化时要吸收⼤量的热，使周围温度急剧下降，所以液氨可作致冷剂。
氨极易溶于⽔，常温常压下，1体积⽔中⼤约可溶解700体积的氨⽓。
氨的⽔溶液称氨⽔。
计算氨⽔的浓度时，溶质应为NH3。
3、氨的化学性质：（1）氨溶于⽔时，⼤部分氨分⼦和⽔分⼦形成⼀⽔合氨分⼦（NH3·H2O）。
⼀⽔合氨分⼦（NH3·H2O）不稳定，受热时分解为氨⽓和⽔。
NH3 + H2ONH3·H2O NH3·H2ONH4+ + OH-氨⽔显弱碱性。
⽐较液氨与氨⽔：名称液氨氨⽔形成氨降温加压液化氨溶于⽔物质分类纯净物混合物成分NH3NH3、NH3·H2O 、H2O 、 NH4+、 OH-、H+（2）氨具有弱碱性，可以与酸（硫酸、硝酸、盐酸等）反应，⽣成铵盐。
有机化学 含氮有机化合物
第十三章含氮有机化合物名称结构式名称结构式氨NH3胺RNH2，ArNH2R2NH (Ar)2NHR3N (Ar)3N氢氧化铵NH4OH季铵碱R4N+OH-铵盐NH4Cl季铵盐R4N+Cl-硝酸HO-NO2硝基化合物R-NO2 Ar-NO2亚硝酸HO-NO亚硝基化合物R-NO Ar-NO13.1硝基化合物由硝酸和亚硝酸可以导出四类含氮的有机物，即硝酸酯、亚硝酸酯、硝基化合物和亚硝基化合物H O NO2 R O NO2R NO2硝酸硝酸酯（补充）硝基化合物H O N O R O N O R N O亚硝酸亚硝酸酯亚硝基化合物一、 硝基化合物的命名和结构硝酸酯和亚硝酸酯的命名与有机酸酯的命名相同，如CH 3ONO 2CH 2CH 2ONO硝酸甲酯 亚硝酸乙酯（补充）2 硝基和亚硝基化合物中将硝基和亚硝基看作为取代基CH 3NO 2NO 2CH 3NO硝基甲烷 邻硝基甲苯 对亚硝基甲苯CH 3硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性，常被用做炸药，如CH2ONO2CHONO2CH2ONO2O2NCH3NO2NO2三硝基甘油酯2，4，6-三硝基甲苯（TNT）硝基化合物的结构，可表示为由一个N=O和一个N→O配位键组成。
OR NO电子衍射法证明，硝基中两个氮氧键长是完全相同的，CH3NO2 分子中的两个N—O键的键长均为0.122nm。
原因：硝基中氮原子以sp2杂化，三个原子形成共平面的σ键。
二、硝基化合物的性质1、物理性质颜色多为淡黄色沸点比相应的卤代烃高, 常温下为高沸点的液体或结晶固体溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂,液体的硝基化合物是有机化合物的良好的溶剂但是因为硝基化合物有毒性,可透过皮肤被机体吸收,生产上很少采用它，例如硝基苯有剧毒；多硝基化合物有爆炸性, 如2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为烈性炸药2、脂肪族硝基化合物的化学性质（1）脂肪族硝基化合物的酸性硝基为吸电子基团，脂肪族硝基化合物中的-氢原子很活泼，显弱酸性，可与碱作用生成盐从而溶于碱中O R CH2NOOH R CH NORCH NO NaOH [ RCHNO ] - +H O2 2 + 2 Na + 2（2）与羰基化合物的缩合反应：有α-氢的硝基化合物，在碱性条件下可与醛或酮发生缩合反应，类似于羟醛缩合。
含氮化合物
NO2
氧化偶氮苯
NaOH Fe N N [H]
NH2
2
偶氮苯
Zn H N H N
氢化偶氮苯 [H]: Fe、 Zn、Sn、Sn/HCl或H2/Ni、 Pt、Pd均可
⑺联苯胺重排
—NH—NH— H+ H2N— —NH2
•重排是分子内的反应
CH3 NH-NH CH3
CH3 H2N CH3 NH2
RNH2
•碱性：Na2S，NaHS，(NH4)2S, NH4HS， LiAlH4( NaBH4 和 B2H6 不能还原硝基）
•中性： （催化加氢法）Ni，Pt，Pd 注：S2-、HS-可使二硝基化合物中的一个硝基
NO2 NH4SH NO2 NO2 （还原一个硝基） NH2
碱性条件下硝基苯的双分子还原。
OH + NH3 Al2O3 , SiO2
385℃ , 1.7MPa
NH2 + H2O
OH + NH3
OH
(NH4)2SO4 , NH4HSO4 150℃ , 0.6MPa
NH2+ H2O
NH2
(NH4)2SO3 / H2O 150º C 压力
布歇尔（Bucherer) 反应
(NH4)2SO3 OH NH4HSO3 + NH 3 O OH NH4HSO3 SO3Na NH2 NH3
C2H5 C2H5O2C
O
C2H5 CO2C2H5
C2H5O2C H2C
NHCH3
N CH3
三、胺的化学性质
官能团：
碱 性
NH2
对烃基的影响Leabharlann ⒈ 碱性⑴ 脂肪胺
亲核性
有机化学 含氮有机化合物
第十三章含氮有机化合物
⑵芳环上的亲核取代反应
(i)芳环的特征反应是亲电取代反应
邻位或对位被硝基取代的芳香卤代物，由于强吸电子基硝基的影响，使苯环上的电子云密度降低，不利于亲电试剂的进攻，容易发生亲核取代反应。
Cl
NO 2
O 2N
NO 2
2NH 3
NH 2
O 2N
NO 2
NO 2
NH 4Cl
氮原子与脂肪烃基相连的是脂肪胺(R-NH 2)，与芳香环直接相连的为芳香胺(Ar-NH 2)
按照分子中所含氨基的数目，有一元、二元或多元胺
注意“氨”、“胺”、“铵”字的用法，在表示基时，如氨基、亚氨基，用“氨”；表示NH 3的烃基衍生物时，用“胺”；而季铵类化合物则用“铵”。
-NH 2（氨基）、-NH-（亚氨基）
(CH3CH2)2NH CH3CH2NH CH3
N CH3N
CH3
CH3
①气相：(CH 3)3N
(CH 3)2NH CH 3NH 2NH 3
＞＞＞(CH 3)3N (CH 3)2NH CH 3NH 2NH 3
＞＞＞②水溶液相：
3°2°
1°3°
2°1°原因：CH 3的+I 效应使N 上电子云密度增加，与H +
的结合力增加，碱性增强。
K b ×10
5
59.542.5 6.73 1.8
（教材错误）。
氮及其化合物知识点总结
氮及其化合物知识点总结氮是地球大气成分中的主要元素之一，它在自然界中以气体的形式存在，占据了空气中78%的体积比例。
氮是生物体内重要的组成成分，也是许多化合物的基础。
本文将围绕氮及其化合物展开，介绍其相关知识点。
1. 氮的性质氮是一种无色、无臭、无味的气体。
在常温常压下，氮具有很低的反应活性，不参与大多数化学反应。
氮气的密度比空气稍大，可溶于一些液体中，如液氧、液氨等。
2. 氮的应用由于氮的稳定性和广泛的存在，它在许多领域具有重要的应用价值。
首先，氮气常被用作保护气体，用于保护易氧化的物质，如食品、药品和化学品等。
其次，氮气广泛应用于化学合成、煤炭气化和金属冶炼等工业生产过程中。
此外，液态氮具有极低的温度，可用于冷冻保存生物样品、超导材料的制备等领域。
3. 氮的化合物氮与许多元素可以形成各种化合物，其中一些具有重要的应用价值。
以下是几种常见的氮化合物。
3.1 氨（NH3）氨是一种无色气体，有刺激性气味，溶于水形成氨水。
氨是生物体内蛋白质和核酸的重要组成部分，也是合成化肥的原料之一。
此外，氨还被用作清洗剂、脱硫剂和制冷剂等。
3.2 亚硝酸盐（NO2-）亚硝酸盐是一类含有亚硝酸根离子的化合物，常见的有亚硝酸钠（NaNO2）和亚硝酸铵（NH4NO2）等。
亚硝酸盐在食品加工过程中被用作防腐剂，也可用于制备其他化合物，如硝酸盐。
3.3 硝酸盐（NO3-）硝酸盐是一类含有硝酸根离子的化合物，常见的有硝酸钠（NaNO3）和硝酸铵（NH4NO3）等。
硝酸盐在农业中被广泛用作化肥，可提供植物所需的氮源。
此外，硝酸盐还可用于制备炸药、火箭燃料等。
3.4 氮氧化物（NOx）氮氧化物是一类含有氮和氧元素的化合物，其中最常见的是一氧化氮（NO）和二氧化氮（NO2）。
氮氧化物是大气污染物之一，其来源主要包括燃烧过程和工业排放。
氮氧化物对人体健康和环境造成危害，可引起呼吸道疾病和酸雨等问题。
4. 氮循环氮循环是指氮在大气、生物体和土壤之间的循环过程。
有机化学 含氮化合物
[ RNH3 ] [ OH ] Kb = [ RNH2 ]
结论： 结论：
• 所有的胺呈弱碱性 H2O < RNH2 < < OH – ① RNH2 > NH3 >
NH2 > RCONH2
表15.1 一些胺的 pKb 值 胺
NH3 CH3NH2 (CH3)6 5 CH2CH CH2 X
(S)
N
可拆分
15.2.4 胺的物理性质 伯胺、仲胺能形成分子间的氢键： 伯胺、仲胺能形成分子间的氢键：
N H N
弱于 O H O
(1) 沸点：醇﹥胺﹥烃 沸点： 脂肪胺： 氢键减少) 脂肪胺：伯﹥仲﹥叔 (氢键减少 氢键减少 CH3CH2CH2NH2﹥(CH3)3N b.p.(℃): ℃ 48.7 3.5 是亲水基） (2) 水溶性(－NH2是亲水基） 水溶性 － 低级脂肪胺(如甲胺 如甲胺)易 溶于水。 低级脂肪胺 如甲胺 易 溶于水。
(CH 3)3C
NH 2
N H
哌啶 (六氢吡啶 六氢吡啶) 六氢吡啶
叔丁胺 叔丁胺
CH2NH2
苄胺
芳胺: 芳胺
NH2 NH N(CH3)2
α–萘胺 萘胺
二苯胺
N,N–二甲苯胺 二甲苯胺
• 分类 ：一元胺、二元胺…. 分类3：一元胺、二元胺
• 相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物，分别称为 相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物， 季铵碱和季铵盐： 季铵碱和季铵盐：
2 4
NO 2
① Fe,HCl ② OH
NH 2
Na2S, NaSH, (NH4)2S选择性还原 选择性还原
NH2 NO2 NO2
H2S,NH3 50℃ ℃
氮及其化合物的种类和应用
氮及其化合物的种类和应用氮是一种重要的元素，在自然界和人类社会中都有着广泛的应用。
除了空气中占比较高的氮气外，氮还可以形成各种化合物，其中一些化合物在生产和生活中都有着重要的用途。
氮气空气中包含78%的氮气，这是最常见的氮化合物。
氮气是一种很稳定的分子，不易被其他元素或化合物所取代。
因此，氮气在空气中占据着很大的份额，对人类的生存没有太大的影响。
氨气氨气是由氮和氢两种元素组成的化合物，它的化学式为NH3。
氨气具有刺激性气味和较强的碱性，可以溶解在水中形成氨水。
氨气是生产肥料的重要原料之一，也可以用于制造化学品、冷却剂、控制酸度等。
硝酸硝酸是一种含有氮元素的酸性物质，它由氮、氧和水组成，其化学式为HNO3。
硝酸是一种强酸，可以腐蚀金属和组织，很难保存。
硝酸是制造化肥、火箭燃料和爆炸物等的重要原料。
同时，它也是医学上常用的一种脱水剂。
硝酸盐硝酸盐是一种含有氮元素的盐类化合物，由金属离子和硝酸根离子组成。
硝酸盐在土壤中是一种重要的营养元素，可以促进植物生长。
同时，硝酸盐也被用于生产火葬的燃料，还被用于制造电子设备和玻璃制品。
三氧化二氮三氧化二氮，也称为笑气，是一种含有氮元素的化合物。
它由氮和氧两种元素组成，在常温常压下为无色气体。
三氧化二氮可以用于局部麻醉、镇痛和抑制咳嗽等医学用途。
同时，它也是一种迷幻剂，被一些人滥用。
尿素尿素是一种含有氮元素的有机化合物，其化学式为CO(NH2)2。
尿素是一种白色结晶状物，可溶于水和酒精。
尿素是制造肥料的重要原料之一，可以提供植物所需的氮元素。
此外，尿素还被用于制造医药、塑料和化妆品等。
结语氮及其化合物在生产和生活中都有着广泛的应用，无论是生产农作物还是制造医药和电子产品，都离不开氮化合物的帮助。
同时，也要注意一些含氮化合物的不良影响，如滥用笑气等行为对健康的危害。
让我们更加深入地认识氮化合物的应用和影响，保障人类和自然环境的健康。
含氮有机化合物
（一）酰胺的结构和命名
其结构通式如下：
酰胺的命名是根据酰基和氨（或胺）基的名称而称为“某酰 某胺”，并在酸胺名称前指明氮上所连的烃基。例如：
酰胺的性质： （二）酰胺的性质： 1、酸碱性： 酰胺的碱性很弱，接近于中性。（因氮原子 上的未共用电子对与碳氧双键形成P-π共轭）。
酰亚胺(酰胺氮上的另一个氢原子也被酰基取 代)显弱酸性（例如，邻苯二甲酰亚胺，能与强碱 的水溶液生成盐）。
2-甲基-4-氨基己烷
CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-N-CH2-CH3 CH2-CH3
2-甲基-4-(二乙氨基)戊烷
二、 胺的性质
（一）胺的物理性质 低级胺有氨味或鱼腥味，高级胺无味。 芳胺有毒！ 溶解度：低级胺可溶于水，高级胺不溶于水。 溶解度 （氢键、R在分子中所占比重） 沸点：伯、仲胺沸点较高(氢键)，叔胺沸点 沸点 较低。
+ H2O
N-甲基-N-亚硝基苯胺
。 3 胺 (CH3)2N
+ HNO2
(CH3)2N
N=O
对亚硝基-N,N-二甲苯胺
脂肪族胺与HNO2的反应可用来区别伯、仲、叔胺。
酰胺
酰胺可看作羧酸分子中羧基上的羟基被 氨基取代后所生成的化合物，其官能团为酰 胺基（ ），是羧酸的重要衍生物，也
是氨或胺的酰基衍生物。
尿素在农业上又是一种很好的肥料。
尿素晶体缓慢加热，则两分子尿素脱去一分子氨 而缩合成二缩脲。
二缩脲反应：二缩脲在碱性溶液中与稀硫酸铜溶 液反应，能产生紫色或紫红色的配合物。
季铵盐和季铵碱
季铵盐：是氨彻底烃基化的产物。具有无机盐的性 质，在水中完全电离，不溶于有机溶剂。
R3N + RX R4N X季铵盐
含氮化合物
复旦投毒案
N-二甲基亚硝胺，浅黄色油状液体，易溶于水， 醇，醚，健康危害。侵入途径：吸入、食入、经 皮肤吸收。
第三节 重氮化合物与偶氮化合物
重氮化合物与偶氮化合物都含有-N2-，区别在于 两端所连的基团。 偶氮化合物: 两个烃基分别连在-N=N-基两端的化合物。通 式为：R-N=N-R’，例如:
_ +
º
º
2.还原性:
A. 酸性介质中（还原最彻底）
NO2 Fe-HCl NH-OH [H] NO NH2 [H]
Fe(或Zn、Sn) / HCl
B.在中性介质中：
NO2 Zn-NH4Cl NH-OH
N-羟基苯胺
C.在碱性介质中：——双分子缩合产物 不同的还原剂，产物不同
在NaOH-醇溶液中用锌粉还原，得 到偶氮苯、氢化偶氮苯,反应如下：
剂、相转移催化剂。
反应：①季铵盐加热分解，生成叔胺与卤代烷： △ R3N + RX R4N X
②强碱作用，可以得到季铵碱。
R4N X + KOH
2 (CH3)4N I + Ag2O H2O
R4N OH + KX
2(CH3)4N OH + 2AgI
季铵盐的应用:
1) 有机合成中的相转移催化剂
CH3(CH2)7CH=CH2 + 苯溶液 KMnO4 + _ [CH3(CH2)7]3NCH3Cl 45--50 C
NO2 Zn-NaOH-CH3OH-H2O N=N
偶氮苯
Zn-NaOH-CH3OH-H2O
NH-NH
氢化偶氮苯
NH-NH
Na C2H5OH
NH2
含氮有机化合物和杂环汇总
CH3NHCH2CH3 甲乙胺 （仲胺） 甲基-乙基-环丙基 H 3C N CH2CH3 胺（叔胺）
6
NHCH 3
N-甲基苯胺
邻-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基 苯胺
7
NH 2 CH3
N CH3 CH2CH3
CH2NH 2
+ NH 3 Cl
苯甲胺（苄胺） 氯化苯铵 溴化四甲铵
-
(CH3)4N Br
31
第二节 重氮化合物 和偶氮化合物
重氮化合物 R-N=N（Ar）
偶氮化合物
R-N=N-R’ （Ar）
32
重氮化合物的化学性质 1.重氮基取代反应（放氮反应）
33
OH
+
N2
H
+
3 PO 2+ H 2O
O H2
/ △
N2
N2
N) 2 C ( u 2 C N KC
+
Cu
2X 2
+H
X
CN N2
X
+
27
(3) 叔胺和亚硝酸反应
N(CH3)2
N(CH3)2
+ HNO2
N O
28
鉴别：
伯胺 脂 肪 族 仲胺
HNO2
N2 黄色油 状物
叔胺
溶解
29
五.与医学有关的胺类
苯胺
NH 2 + 3Br2(水）
Br Br NH 2 Br + HBr
白
30
ห้องสมุดไป่ตู้
拓展
“新洁尔灭”
溴化二甲基十二烷基苄基铵，又称苯扎溴 铵（C6H5CH2N+(CH3)2C12H25Br-），商品名为 “新洁尔灭”。它为季铵盐型阳离子表面活性 广谱杀菌剂，杀菌力和去垢效力强，对皮肤和 组织无刺激性，对金属、橡胶制品无腐蚀作用， 不污染衣服，性质稳定，易于保存，属消毒防 腐类药物。1:1000～2000的新洁尔灭溶液广泛 用于手、皮肤、粘膜、器械等的消毒。
氮及其氮的化合物课件
03
硝酸盐的种类
硝酸盐是一类无机化合物 的总称，包括硝酸钠、硝 酸钾、硝酸钙等。
硝酸盐的性质
硝酸盐易溶于水，具有较 高的稳定性，在自然界中 广泛存在。
硝酸盐的应用
硝酸盐是重要的工业原料 ，可用于制造化肥、炸药 、烟火等。
铵盐
铵盐的种类
铵盐是一类含氮的离子化 合物，常见的有氯化铵、 硫酸铵、硝酸铵等。
铵盐的性质
铵盐易溶于水，具有刺激 性气味，在加热时易分解 。
铵盐的应用
铵盐是重要的氮肥，也可 用于制造其他含氮化合物 和药物。
氰化物
氰化物的种类
氰化物是一类含碳和氮的化合物，常见的有氰化钠、氰化钾、氢 氰酸等。
氰化物的性质
氰化物具有剧毒，易溶于水，可在生物体内分解。
氰化物的作用与危害
氰化物在工业上用于电镀、金属热处理等，但如果不慎摄入或接触 ，会对人体造成严重危害，甚至致命。
氮气是一种非极性分子，不溶于水， 但可以溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
氮气的化学性质
氮气是一种惰性气体，化学性质不活 泼，常温下很难与其他物质发生反应 。
氮气是一种重要的工业气体，广泛应 用于化工、电子、航空航天等领域。
在高温或放电条件下，氮气可以与氧 气、氢气等物质发生反应，生成一氧 化氮、二氧化氮、氨气等化合物。
氮及其氮的化合物课件
目录
• 氮气 • 氮的氧化物 • 含氮无机化合物 • 氮的有机化合物 • 氮肥 • 总结与展望
01
氮气
氮气的物理性质
氮气的分子式为N2，是一种无色、 无味、无毒的气体。
氮气是一种双原子气体，其化学键是 共价键，分子之间是单键结合。
氮气的相对分子质量为28.0134，是 空气的主要成分之一，约占空气的 78%。
含氮化合物ppt课件
NHCH3 CH3 CH CH3 CH CH2 CH CH3
2-甲基-4-氨基戊烷
18
也可将胺作为母体，用阿拉伯数标明氨基的位次。
CH3 CH CH CH2CH3 CH3 NH2
2-甲基-3-戊胺
CH3 CH CH2CH2CH3 NHCH3
N-甲基-2-戊胺
CH3(CH2)3OH CH3(CH2)3NH2 CH3(CH2)3CH3
分子量
74
73
72
沸点(oC)
117.7
77.8
36.1
25
1o 、2o、 3o 胺，由于H的数目不同，分子间形成氢 键能力不同，b.p.随之改变。叔胺中N原子上无活泼氢， 不能形成分子间氢键，所以其沸点最低。
CH3CH2CH2NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N
2. 据取代的烃基类型的不同，可分为：
脂肪胺
芳香胺
RCH2NH2 ArNH2
3. 根据氨基的数目还可分为：一元胺、二元胺、多元胺
14
注意：伯、仲、叔胺是按NH3中H被取代的数目来分类。而 伯、仲、叔醇以及不同级数的卤代烷是按与-OH或X
相连的碳的级数来分类的。
CH3 H3C C NH2
CH3
叔丁基胺：1o 胺
(CH3)3N+Cl- + NaOH
(CH3)3N + NaOH + NaCl
NH3+HSO4- + 2NaOH
NH2 + Na2SO4 + 2H2O
利用此性质，可从混合物中分离出并提纯胺。 也可用于胺的定性鉴别。
29
CH2NH2
OH
HCl
CH3 CH2OH
含氮化合物-化工
NH2
应用：制联苯胺及衍生物 例：
Zn-NaOH-CH3OH-H2O NO2 ? H2N CH3
NH2 CH3
H
+
H3 C
D.部分还原
还原剂：(NH4)2S, NH4SH, Na2S, NaHS
NO2 NaHS CH3OH NO2
NO2 CH3 NaHS CH3OH NH2 NO2
NH2
NO2
CH3
+
NH3
Ni / H2
CH2NH2
O CH
+
CH2NH2 Ni / H2
CH2NHCH2
应用：合成伯胺、仲胺 机理：先生成亚胺，再还原—C=N—
3、酰基化： 伯、仲胺与酰氯、酸酐作用，生成酰胺：
O R C Cl O
+
NH2R' R'NHR'
R C NHR' O R C N-R'
R' 工业上制备酰胺采用羧酸与胺的反应
叔醇
(CH3 )3C-Cl
叔卤代烃
(CH3 )3C-NH2
伯胺
CH3CHCH3 NH2
伯胺
CH3CHCH3 Cl
仲卤代烃
NH4+上的4个氢都被取代，生成季铵盐（碱）：
(CH3)4N Cl
+
_
(CH3)4N OH
+
_
根据氨基的数目分：一元胺、二元胺、多元胺。
CH3CH2 NH2
乙胺
CH3CH2 NHCH2CH3
生成的负碳离子能够被硝基的强吸电子作用所 稳定：
_ _
RCH-N O_
+
O
RCH=N
含氮化合物
O 磺酰基：(Ar)R S O
RNH2 +
SO2Cl
SO2NHR
Hinsberg (兴斯堡)反应
RNH2 SO2Cl R2NH R3N
分离鉴别一级、二级、三级胺
SO2NHR NaOH
-
SO2NRNa
+
SO2NR2 （不溶于NaOH水溶液） 不反应
1.4 胺类化合物的化学性质
1.4 胺类化合物的化学性质
2 胺的烃基化
R NH3 SN2 X RNH2 R X R2NH R X R3N R X
+ -
R4N X
RI > RBr > RCl > RF 1°RX > 2°RX, 3°RX 以消除为主
季铵碱制备:
2 (C H 3 ) 4 N I + A g 2O H 2O 2 (C H 3 ) 4 N O H + 2 A g I
NO OH+ =N(CH3)2 ] Cl- 桔黄色
在酸性介质 实际生成
N,N-二甲基-对-亚硝基-苯胺 （翠绿色）
H+ [ HO-N=
脂肪的和芳香的伯、仲、叔胺与HNO2作用，生成 不同的产物，利用亚硝酸反应可以鉴别它们
鉴别伯、仲、叔胺（现象）
/0~5℃
脂肪胺
N2
芳香胺
重氮盐
N2
1° 2°
3°
2O
胆碱：[HO CH2 CH2N+ ( CH3)3] OH卵磷脂
重氮盐与偶氮化合物
+ 重氮化合物的官能团---重氮基：—N≡N + - ，或简写为 Ar—N + X通式为：Ar—N≡N X 2 + + —N≡N Cl —N≡N OSO3H氯化重氮苯(重氮苯盐酸盐) 硫酸重氮苯(重氮苯硫酸盐)
含氮化合物
三：胺的化学性质 （一）: 碱性 NH3 + HOH R-NH2 + H2O NH4+ + OHRNH3+ + OH-
1: 比较 PKb : NH3 : 4.76 RNH2 : R- 供电子
★
碱性: R-NH2 > NH3 >
-NH2
2: 脂肪胺水中碱性 (CH3)2NH PKb 3.26 > CH3-NH2 > (CH3)3N 3.36 4.26
脂肪,芳香仲胺生成 N-亚硝基胺(一般了解) -NH + HONO CH3 -N-N=O + H2O CH3 N-甲基-N-亚硝基苯胺
(一般了解) 脂肪叔胺基本不反应(即使反应后又分解) 芳叔胺生成亚硝基取代物 (CH3)2N+ HONO (CH3)2N-NO + H2O
对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 (绿色固体) 以上反应用于鉴别伯,仲,叔胺
三. 硝基化合物的化学性质 （一）.脂肪族硝基化合物的化学性质 (简讲) 1. 酸性 H O R-C-N H O 硝基式 OH R-CH=N O 酸式 NaOH R-CH=N O ONa
诱导,超共轭: 使 α -H 活泼 α -H 硝基化合物 (伯,仲)可溶于碱. 中性时 : 硝基式 酸式 碱性时 : 以酸式为主 (平衡,硝基式为主)
烃分子中氢原子被 -NO2 取代------硝基化合物. 分类 : 脂肪族硝基化合物 芳香族 一元 二元 多元 : R-NO2
硝基化合物与 亚硝酸酯 -多元硝化) 只有氯化苦 Cl3CNO2 (杀虫剂) 芳香族重要: OH CH3 O2N NO2 O2N NO2 O2N NO2 苦味酸 NO2 TNT NO2 NO2 CH3 CH3 O2N NO2 NO2 C(CH3)3 TNB 二甲基麝香 (香料,与麝香结构不同)
含氮化合物
1°使卤苯易水解、氨解、烷基化 卤素直接连接在苯环上很难被氨基、烷氧基取代，当苯环上有 硝基存在时，则卤代苯的氨化、烷基化在没有催化剂条件下即可 发生。 2°使酚的酸性增强
OH OH OH NO 2 NO 2 pKa 9.89 7.15 NO 2 4.09 O2N NO 2 0.38 OH NO 2
R NH3Cl + NaOH
RNH2 + Cl + H2O
胺的碱性强弱，可用Kb或pKb表示：
R NH 2 + H2O Kb = R NH 3 RNH2 Kb OH R NH 3 + OH pKb = logKb
碱性： 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺 pKb < 4.70 4.75 >8.40
脂肪胺 在气态时碱性为： (CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 在水溶液中碱性为： (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 原因：气态时，仅有烷基的供电子效应，烷基越多，供电子效应 越大，故碱性次序如上。
第十章
含氮有机化合物 (Nitrogen)
第一节 硝基化合物
一、分类、命名、结构
1. 硝基（NO2-）取代烃分子中的氢原子所成的化合物称为硝基 化合物。硝基是它的官能团。 按烃基的不同，硝基化合物可分为：脂肪族硝基化合物 （RNO2），例如：CH3NO2 硝基甲烷、CH3CH2NO2 硝基乙烷。芳香族 硝基化合物（Ar-NO2）. 例如:
1、物理性质 脂肪族硝基化合物多数是油状液体，芳香族硝基化合物除了硝基苯 是高沸点液体外，其余多是淡黄色固体，有苦仁气味，味苦。不溶 于水，溶于有机溶剂和浓硫酸（形成 盐）。 2．脂肪族硝基化合物的化学性质 （1）还原 硝基化合物可在酸性还原系统中（Fe、Zn、Sn和盐酸） 或催化氢化为胺。
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含氮与化合物
含氮化合物是指分子中包含氮原子的化合物。
氮（N）是地壳
中第七大元素，占地壳质量的四分之三。
氮在生物体中起着重要的作用，是构成氨基酸、DNA、RNA和许多其他生物分子
的必需元素。
含氮化合物在生物学、化学、医学等领域具有广泛的应用。
含氮化合物可以分为无机和有机两类。
无机含氮化合物包括氨气（NH3）、硝酸（HNO3）、一氧化氮（NO）、氮氧化物
（N2O）等。
这些化合物在农业、化肥生产、工业生产等方面具有重要的用途。
例如，氨气广泛用于农业中作为植物的氮源，硝酸被用作肥料和爆炸物的制造原料，一氧化氮在医学上被用作一种重要的信号分子。
而氮氧化物则是大气中的主要污染物之一，对环境和人类健康产生不良影响。
有机含氮化合物则是指分子中含有碳氮键的化合物。
有机含氮化合物包括氨基酸、胺类化合物、腺嘌呤和嘧啶等。
这些化合物在生物体内起着重要的生物活性和功能。
氨基酸是构成蛋白质的基本单元，可以通过碳氮键连接起来形成多肽链或蛋白质。
胺类化合物包括一度胺、二度胺和三度胺等，它们在生物体内担任着重要的信号传递和代谢调节的功能。
腺嘌呤和嘧啶是DNA和RNA的组成部分，它们在遗传信息的传递和蛋白质合成中起着重要的作用。
含氮化合物在医学上也具有重要的应用。
许多药物和药物候选化合物中含有氮原子。
例如，含氮杂环化合物如吡啶、咪唑、吡嗪和吡咯等具有广泛的生物活性，它们在抗菌、抗病毒和抗
肿瘤等方面发挥着重要的作用。
含氮杂环化合物还可以用作荧光探针，用于细胞成像和疾病诊断。
此外，含氮化合物还具有广泛的应用于化学合成、材料科学和环境科学等领域。
例如，含氮杂环化合物可以用于有机合成中的催化反应和键形成反应。
含氮杂环高分子化合物具有诸如导电性、光学性能等特殊性质，被广泛应用于电子器件和光电器件的制备。
含氮杂环化合物还可以用于催化剂的设计和制备，改善化学工业的效率和减少环境污染。
综上所述，含氮化合物在生物学、化学、医学和工业领域具有重要的应用。
无机含氮化合物在农业和工业生产中发挥着重要的作用，有机含氮化合物则是生物体内重要的生物分子。
随着科学技术的不断发展，对含氮化合物的研究和应用将会更加深入和广泛。