含氮和杂环化合物PPT培训课件
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第十一章含氮有机化合物 Microsoft PowerPoint 演示文稿
当氮原子上连有4个烃基时， 形成季铵类化合物。
NH4 X
+
-
4R
[R4N] X
季铵盐
+
-
R 可以相同或不同
X 为卤原子或酸根
R4
+ NX
OH
R4
+ N OH
季铵碱
（二）命名
1、简单胺命名时，以胺为母体，
烃基作取代基。 烃基名称＋胺
①烃基相同： 烃基数目＋烃基名称＋胺
H5C2 NH2
乙胺
H3C N CH3 CH3
HO—C—OH
O=
（一）尿素 （脲）
O H2N C NH2
是人和哺乳动物蛋白质代谢的最终产 物，可配成注射液，可降低颅内压及眼 内压，用于治疗急性青光眼和脑水肿。
1.弱碱性
O H2N C NH2
O
+HNO3
H2N
C
NH2
﹒HNO
3
硝酸脲
硝酸脲不溶于水，易结晶，借此可以 从尿液中提取尿素。
2.水解反应
C2H5
H2N COOCH2CH2N+HCl-
C2H5
作用于外周神经产生传导阻滞作
用，依靠浓度梯度以弥散方式穿 透神经细胞膜，在内侧阻断钠离 子通道，使神经细胞兴奋阈值升 高，丧失兴奋性和传导性，信息 传递被阻断，具有良好的局部麻 醉作用。
用于浸润麻醉，溶液浓度多为
0．25％～0．5％，每次用量 0．05～0．25g，每小时不可 超过1．5g。用作腰麻，1次量 不宜超过0．15g，用5％溶液。 用于四肢的局部静脉麻醉， 0．5％溶液40～150ml。神经 传导阻滞时用 1％～2％溶液，1次不超过1g。
O C NH C C O NH O
第13章 杂环化合物PPT课件
ZX
CH3CO。 ON2 O
-5 ~ -30 C
Z
NO2
Z
= Z ( NH、O、S)
N+SO3ClC2HCH2Cl
H+ N
HCl
Z SO3
Z SO3H
( Z=NH、O) 噻吩可直接用H2SO4 磺化。
(CH3CO2O ) SnC4l
Z COC3H
五元杂环化合物进行亲电取代反应的特点是：使用较
为温和的试剂或反应条件。
等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。
非 芳 香 性 杂 环 化 合 物 , 如 ：O、 N、 内 酯 、 环 状 酸 酐 等 。
杂 环 化 合 物
H
芳 香 性 杂 环 化 合 物
本章讨论的就是那些环为平面型，环内π电子数符合
4n+2规则，具有一定芳香性的芳杂环化合物。
杂环化合物的分类：
五元杂环, 如 O
五元杂环化合物亲电取代反应发生在α-位可用共1振3
论解释：
+ E+ Z
= Z (NH、O、S)
+
E ZH
E +Z H
正电荷可在三个原子上离域
E ZH
+
E
E
H
H
+
Z
Z
+
正电荷只能在两个原子上离域
由此可见，进攻2 – 位所形成的共振杂化体比进攻3 –
N H
O
S
2. 六元杂环化合物
0.140
4
吡啶环的键长也发生了较大程度
3
0.139
N2
0.147 单
0.134 0.128 双
的平均化，C ―C键虽与苯相似，但 C ―N键变化很大，因此，其芳香11 性
第十三章杂环化合物精品PPT课件
5 6
7 8
COOH
4 3
N2
1
4-异喹啉甲酸
NH2
65
1N
N7
2 N 4 N9 8 3H
6-氨基嘌呤（不叫6-嘌呤胺）
当N上连有取代基时，往往用“N”表示取代基
的位置。
N__CH3 （N-甲基吡啶）
第二节 五元杂环化合物
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构
O
N
S
H
呋喃
噻吩
吡咯
. .
.
. ..
.
. .
.
. ..
第一节 杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类
单杂环
根据环的形式分类
杂
稠杂环
环
根据环中杂原子的数目分类
五元杂环
六元杂环。
芳环并杂环 杂环并杂环。
含一个杂原子杂环 含两个杂原子杂环
二、杂环化合物的命名
1.译音法
根据杂环化合物的英文名称，选择带“口”字偏 旁的同音汉字来命名。
O
S
N
H
呋喃
噻吩
吡咯
②若含有多个相同的杂原子，则从连有氢或取代
基的杂原子开始编号，并使其他杂原子的位次尽可能
最小。
C H 3 _ _4
5
1
N
N3
2
H
（4-甲基咪唑）
③若含有不相同的杂原子，按O、S、N的顺序编号。
C l_ _4 N 3 5S 2
1
（4-氯噻唑）
某些特殊的稠杂环，不符合以上编号规则，有其 特定的编号。
第十三章 杂环化合物
第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 五元杂环化合物 第三节 糠醛 第四节 六员杂环化合物
杂环化合物PPT课件
.
8
二、六员杂环的结构
1.吡啶的结构 吡啶的构造式可表示为:
或
N
N
• 吡啶环上的C与 N原子均为sp2
杂化, 各提供一个 p-电子, 共有6
个(4n+2) p电子相互重叠, 形成 环状封 闭的共轭体系, 具有芳
NN H
香性. N原子sp2杂化轨道有未成
键电子对，可与质子结合, 具有
碱性.
• sp2-N吸电子能力较sp2- C强, 故吡啶为缺电子体系.
Br2, 0℃
O Br O O
C l2
+
O -40℃ O C l C l O C l
80%
吡咯卤化常得四卤化物，唯有2－氯吡咯可直接卤化制
得。
Br
Байду номын сангаасBr
Br N Br H
Br2, 0℃
SOCl2 (1 mol)
EtOH
N
H
Et2O, 0℃
N Cl H 80%
.
12
(2) 硝化
呋喃、噻吩和吡咯通常用较温和的硝化试剂－硝酸乙酰 酯在低温下进行反应；
§12-1 杂环化合物的简介
在环上含有杂原子(非碳原子)的有机物称为杂环化合物。
一、 脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。
三元杂环
O
(环氧乙烷)
H
N (氮杂环丙烷)
四元杂环
O
(β-丙内酯)
O O
O
(β-丙内酰胺)
NH
五元杂环
O (顺丁烯二酸酐)
O
七元杂环
(氧杂 )
O
(1H-氮杂 )
N H
.
1
OO
O
第13章杂环化合物PPT课件
O
pyran 吡喃
N
pyridine 吡啶
N
N
pyrimidine 嘧啶
第5页/共21页
稠杂环
N
quinoline 喹啉
N
H
indole 吲哚
N
N
NN
H
purine 嘌呤
注：红色字体的杂环结构必须记住
第6页/共21页
杂环化合物的编号原则
1、环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为1。
有时用希腊字母编号，靠近杂原子的碳原子为α 位，其次为β位，再次为γ位。
称的汉字译音加“口”字旁表示。 呋喃（furan）、吡啶（pyridine） 根据国际通用名称音译，使用方便，缺点是名
称和结构之间没有任何联系。
第4页/共21页
五元单杂环
O
furan 呋喃
N
H
pyrrole 吡咯
S
thiophene 噻吩
N
S
thiazole 噻唑
N
N H
imidazole 咪唑
六元单杂环
等电子的共轭体系。 （ ）×
4、下列不具有芳香性的是（ C）
A、吡啶 B、吡咯
C、环已烯
D、苯
5、①吡啶 ②苯 ③吡咯发生亲电取代反应的活性顺序为（ C）
A、①＞②＞③
B、②＞①＞③
C、③＞②＞①
D、①＞③＞②
第19页/共21页
6、下列化合物中属于杂环化合物的是（ C）
O
N
O
S
H
A、
B、
C、
、
O
C O
第2页/共21页
13.1 杂环化合物的分类和命名
1.分类
第十一讲 第四部分 氮、硫、磷、杂环化合物
R H H R N H H
R N H O H H N H OH2
R N H N H N H
2. 胺的化学性质
1) 碱性和成盐
RNH2 + H2O
RNH3+ + OH-
胺的氮原子上有孤对电子，能结合水中的质子。
CH3NH2 3.38 O2N 13.0 (CH3)2NH 3.27 NH2 (CH3)3N 4.21 CH3 8.92 NH3 4.76 NH2 NH2 9.37
RNH3+XO
OH-
RNH2
普鲁卡因：
(C2H5)2NCH2CH2OC H
+
NH2 Cl-
盐酸雷尼替丁：
N
O
S
N H
N H NO2
HCl
2) 季铵盐与季铵碱 三级胺与卤代烷加热形成四级铵盐即季铵盐。
R3N + R'I CH2Cl + (CH3)3N R3N+R ICH2N+(CH3)3Cl-
季铵盐易溶于水、熔点高。 季铵盐与氢氧化钠(钾)作用形成平衡体系：
KMnO4 / C 6H6 / H2O 三正辛基甲基氯化铵
CH3(CH2)7COOH + HCOOH
某些低碳链的季铵盐具有生理活性。
[(CH3)3NCH2CH2OH]+Cl- 氯化胆碱
矮壮素(一种植物生长调节剂)。
CH3 N+(CH3)3 I-
• 季铵碱制备及Hofmann消除 强碱 季铵碱受热分解，有－H的季铵碱发生 Hofmann消除反应。 Hofmann消除规则 在碱作用下，较少烷基取代的碳原子上的氢优 先被消除，生成双键碳上烷基取代较少的烯烃。
（磺酰化）
含氮及杂环化合物94页PPT
谢谢！
94
含氮及杂环化合物
56、死去何所道，托体同山阿。 57、春秋多佳日，登高赋新诗。 58、种豆南山下，草盛豆苗稀。晨兴 理荒秽 ，带月 荷锄归 。道狭 草木长 ，夕露 沾我衣 。衣沾 不足惜 ，但使 愿无违 。 59、相见无杂言，但道桑麻长。 60、迢迢新秋夕，亭亭月将圆。
▪
26、要使整个人生都过得舒适、愉快，这是不可能的，因为人类必须具备一种能应付逆境的态度。——卢梭
▪
27、只有把抱怨环境的心情，化为上进的力量，才是成功的保证。——罗曼·罗兰
▪
28、知之者不如好之者，好之者不如乐之者。——孔子
▪
29、勇猛、大胆和坚定的决心能够抵得上武器的精良。——达·芬奇
▪
30、意志是一个强壮的盲人，倚靠在明眼的跛子肩上。——叔本华
第九章 含氮及杂环化合物PPT课件
(1) 硝基对卤素活泼性的影响
Cl NO 2
+ OH
NaHCO3, 130 ℃
OH NO 2
Cl NO 2
+ OH
NaHCO3, 100 ℃
OH NO 2
NO 2
Cl
O 2N
NO 2
+ OH
NaHCO3, 35 ℃
NO 2
OH
O 2N
NO 2
NO 2
NO 2
.
9
9.1 硝基化合物
9.1.3 硝基化合物的化学性质
.
5
9.1 硝基化合物
9.1.3 硝基化合物的化学性质
9.1.3.2 还原
NaOH , As 2O 3, H 2O
NN O
Fe H 2O 2
氧化偶氮苯
Fe , NaOH , H 2O
NN
偶氮苯
NO 2
Zn,NaOH NaOBr
NH 2
Zn, NaOH ,C 2H 5OH
NHHN
Fe, HCl
氢化偶氮苯
9.1.3 硝基化合物的化学性质
9.1.3.5 硝基对芳香环上取代基的影响 (2) 硝基对苯酚酸性的影响
OH
OH
OH
OH
OH
N2 OO2N
N2 O
pKa 9.89
NO 2 8.28
NO 2 7.16
NO 2 3.96
NO 2 0.38
三硝基苯酚其酸性已接近无机酸， 它可以与NaOH， Na2CO3， NaHCO3作用。
9.1.3.5 硝基对芳香环上取代基的影响 (1) 硝基对卤素活泼性的影响
反应机理：
L
L Nu
L Nu
含氮有机化合物ppt课件
CH3CH2CH2NH2 CH 3CH 2NHCH 2CH 3 CH3CH2-N-CH 2CH2CH3 CH 3
丙胺
二乙胺
甲乙丙胺
2．对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺，常 在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N，N-”字：
NH CH3
CH 3 N CH3
N-甲基苯胺
N，N-二甲基苯胺
3．对于比较复杂的胺，常以烃为母体，把氨基作为取代 基来命名。例如：
O
O
N+OH-
OCH3
OCH3
学 习 结 束 ！
（一）尿素
尿素简称脲，白色结晶，熔点为133℃，易溶于水和乙醇。
O H2N C NH2
1.弱碱性
尿素分子中含有两个氨基，呈弱碱性，可与强酸生成盐。
硝酸脲
2．水解反应
脲在酸或碱的催化下，加热时发生水解；在脲酶作用下， 水解反应在常温下就能进行。
CO(NH2)2 + H2O 脲酶 CO2 + 2NH3
O
CH3
H3C C O CH2 CH2 N+ CH3 OH-
CH3
(四) 肾上腺素和去甲肾上腺素
肾上腺素和去甲肾上腺素是肾上腺髓质分泌的激素。人工 合成的肾上腺素为白色结晶性粉末，无臭，味苦，极微溶于 水。肾上腺素分子中有酚羟基和甲氨基，具酸碱两性；具有 邻苯二酚结构，遇光和空气易氧化变质。
HO HO
CO(NH2)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2NH3
CO(NH2)2 + H2O + 2HCl CO2 + 2NH4Cl
3．与亚硝酸反应
脲能与亚硝酸反应，生成氮气、二氧化碳和水
CO(NH2)2 + 2HNO2
第15章 含氮有机化合物ppt课件
第二节 酰胺
二、酰胺的理化性质
（二）酰胺的化学性质 1．酰胺的酸碱性 酰胺分子中氮原子上的孤对电子向羰基方向转移， 结合H+能力减弱，水溶液并不显明显碱性，近于中性。
第一节 胺
六、医学上常见的胺和季铵化合物
(二)季铵化合物 2．胆碱和乙酰胆碱
胆碱是一种季铵碱，最初在胆汁中发现、具有碱性， 故得名。胆碱广泛分布于生物体内，在脑组织和蛋黄 中含量较高，为卵磷脂组成成分，参与脂肪代谢，有 抗脂肪肝的作用。 CH 3 H OC H H 2 CH 2 NC 3 OH CH 3
(二)季铵化合物 1．苯扎溴铵（新洁尔灭） CH 3 CH H 2 NC 12 25 B r CH 3
H
苯扎溴铵系统命名为溴化二甲基十二烷基苄铵，又 称新洁尔灭，属于季铵盐类。
第一节 胺
六、医学上常见的胺和季铵化合物
(二)季铵化合物 1．苯扎溴铵（新洁尔灭）
苯扎溴铵是一种表面活性物质， 有较强的去污及杀菌作用，属低效 消毒剂，现已少用。可用于手术前 洗手、皮肤和外科器械消毒。
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质 1．胺的碱性 （1）碱性 脂肪胺的碱性主要是两方面因素综合的结果，例如 二甲胺、甲胺、三甲胺的碱性强弱顺序为： 二甲胺＞甲胺＞三甲胺＞氨
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质 1．胺的碱性 （2）成盐 胺属于弱碱，能和强酸作用生成稳定 的盐 CH3NH2+HCl
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质 1．胺的碱性 （1）碱性
视频——苯胺的碱性 连接不同种类的烃基时，碱性强弱顺序为：
脂肪胺＞氨＞芳香胺
第一节 胺
四、胺的理化性质
含氮杂环化合物(共15张PPT)
第4页，共15页。
六元杂环
O
N
N N
吡喃
吡啶
嘧啶
(pyrane) (pyridine) (pyrimidine)
第5页，共15页。
稠杂环
N
喹啉 (quinoline)
N
N
NN H
嘌呤
(purine)
第6页，共15页。
（一）命名
杂环化合物的命名，目前已经统一采用“
音译法”，即把杂环化合物的英文名称的汉
第12页，共15页。
N2 H N ON
H
O HN ON
H
O HN C3H ON
H
胞嘧啶
尿嘧啶
胸腺嘧啶
(2-氧-4氨基嘧啶) (2，4-二氧嘧啶) (5-甲基-2，4-二氧嘧啶)
第13页，共15页。
（六）嘌呤及其衍生物
嘌呤是由1个嘧啶环和1个咪唑 环稠合而成的。
嘌呤为两性化合物，有弱碱性 又有弱酸性，既能与无机强酸成盐 又能与强碱成盐。
字译音，加上“口”字偏旁表示。例如： (thiazole) (imidazole) (pyrazole)
喹啉
嘌呤
呋喃（Furan） (quinoline)
(purine)
(pyrane) (pyridine) (pyrimidine)
(quinoline)
(purine)
吡啶（Pyridine）
噻唑（Thiazole）
第14页，共15页。
嘌呤本身不存在于自然界中，但它 的氨基及羟基衍生物广泛分布于动植 物体内如腺嘌呤、鸟嘌呤和尿酸等。 腺嘌呤、鸟嘌呤都是具有重要生理意 义的核酸组成部分。结构式如下：
NH 2
NNΒιβλιοθήκη NN H腺嘌呤（6-氨基嘌呤）
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二、胺的结构
第二节 胺
N
CH3
N
CH3
CH3
结构 特点
反应 特性
氮原子上孤对电子
碱性和亲核 取代反应
胺中氮原子 的氧化数低
氧化反应
胺基强给电子的+C 增加芳环电子云密度
芳环亲电取代反应
第二节 胺
三、胺的化学性质 1. 碱性 胺具有孤电子对, 使OH-浓度增加, 有较强的酸性： 1) 反应
RNH2 + HCl
相转移催化剂
第二节 胺
第二节 胺
第二节 胺
季铵碱——Hofmann消除反应(重点)
① 季铵碱的制备
R3N + CH3I
彻底甲基化
R3NCH3I 季铵盐
Ag2O
R3NRCH3OH + AgI 季铵碱
August Wilhelm von Hofmann
(1818–1892) 德国化学家
第二节 胺
O R C NHR'' +
HCl RCOOH R'OH
三级胺氮原子上没有氢原子，所以不能生产酰胺
R' O
O
O R'
RNH2 R'CONHR R2NH R'CONR2 R3N 无反应
三、硝基化合物化学性质 1. α-H的酸性 具有α-H的硝基化合物有较强的酸性： CH3NO2(pKa=10.2)，CH3CH2NO2(pKa=8.5)， CH3CH2CH2NO2(pKa=7.8) 硝基烷烃能跟NaOH作用生成盐：
RCH2NO2 + NaOH
[RCHNO2]Na+ + H2O
应用：鉴定含有α-H的伯、仲硝基化合物和叔硝基化合物
CH3NH2 + RBr CH3NHR + RBr CH3NR2 + RBr
CH3NH2R Br
CH3NHR + H2O + Br
CH3NHR2 Br
CH3NR2 + H2O + Br
CH3NR3 Br 季铵盐
【注意】胺的烷基化反应，往往得到一级、二级、三级胺 和季铵盐的混合物，实验室合成意义不大。
NH2 NO2
第一节 硝基化合物
4)当苯环上有醛基等易被还原的基团时，应选择较温和的条件将硝基 还原为氨基
O C H
NO2FeSO4,NH3,H2OOC H
NH2
(69~ 75 % )
5) 硝基化合物还可采用催化加氢还原
NO2 H2，Cu
NH2
温度,压力
第一节 硝基化合物
3. 硝基对苯环上邻对位卤素的影响——亲核取代
RNH3Cl ( 晶体)
2) 碱性强弱比较
水溶液中，胺的碱性强弱次序为： 脂肪胺（2°>1°>3°）>氨>芳香胺
【注意】氮原子上孤对电子电子云密度越大，碱性越强
杂环胺的碱性
第二节 胺
3) 应用——分离提纯胺类化合物
RNH2 + HCl
OH
RNH3Cl
RNH2 + Cl + H2O
第二节 胺
2. 亲核取代反应 1) 烷基化反应——季铵化合物
CH3 CH3CH2CH2 N CH2CH3 OH
CH3
CH3CH2CH2N(CH3)2 + CH2 CH2
主要产物
② β碳原子上是芳基时， Hofmann规则不适用！
CH2CH2
CH3 N CH2CH3 OH CH3
CH CH2 + CH2 CH2
94%
6%
第二节 胺
③ Hofmann消除反应的立体化学——反式消除
Cl 10 % NaO H , Cu
400℃ , 20M Pa
Cl NO2
10 % NaO H
1 3 0 ~ 1 6 0 ℃ , 0 .2 ~ 0 .6 M P a
OH
OH NO2
Cl NO2
NO2
Cl
O 2N
NO2
NO2
10 % NaO H 90~105℃ , 常 压
N a2C O 3稀 水 溶 液 60℃
NH OH
Zn , H2O
Na2Cr2O7 H2SO4
电还原
NO
第一节 硝基化合物
【注意】1) 酸性条件下，硝基苯单分子还原成苯胺 2) 碱性条件下，硝基苯双分子还原成偶氮苯及其衍生物 3)多硝基化合物选择性还原一个硝基为氨基，可采用NH4HS、 (NH4)2S或多硫化铵等
NO2
(NH4)2S
NO2
Ph-NO2
命名 硝基乙烷
2-硝基丙烷
2-甲基-2-硝基丙 烷
硝基苯
二、硝基结构
第一节 硝基化合物
结构 特点
反应 特性
氮原子电负性(3.0)大于碳原 子(2.5),硝基的吸电子诱导效 应大于羰基
α-H反应
硝基存在 N=O双键
还原反应
硝基强吸电子的 -I和-C降低芳环 电子云密度
芳环亲核取代
反应
第一节 硝基化合物
第一节 硝基化合物
2. 还原反应(重点)——制备苯胺方法之一
NaOH , As2O3, H2O Fe , NaOH , H2O
NN O
Fe H2O2
NN
NO2
Zn,NaOH NaOBr
NH2
Zn, NaOH ,C2H5OH
NHHN
Fe, 稀HCl
或 SnCl2 ＋ HCl
Zn , NH4Cl , H2O
② Hofmann消除反应
N(CH3)3 OH CHCH2CH3 CH3
(CH3)3N
+ Ch3CH2CH=CH2 + H3CHC Hofmann规则：具有几种β-H季铵碱的热分解产物 主要消除含氢较多的β-H
第二节 胺
Hofmann消除反应机理——E2
第二节 胺
【注意】① 当季铵碱的N原子上连有两个以上可变为烯烃的基团时，主要 生成分子量较小的烯烃。
含氮和杂环化 合物
第八章 含氮及杂环化合物 一、硝基化合物 二、胺(重点) 三、重氮化合物(重点) 四、含氮有机化合物的制备
五、杂环化合物
一、分类和命名
第一节 硝基化合物
类型
伯硝基化合 物
脂肪族硝基 仲硝基化合
化合物
物
叔硝基化合 物
芳香族硝基 化合物
所含烃基 1o烃基 2o烃基 3o烃基
芳基
实例 CH3CH2NO2 (CH3)2CHNO2 (CH3)3CNO2
OH NO2
NO2
OH
O 2N
NO2
NO2
邻对位硝基 越多，氯原 子活泼性越 强，越容易 发生亲核取 代
第二节 胺
一、分类和命名
第二节 胺
类型
伯胺
脂肪族胺
仲胺 叔胺
芳香族胺
所含氢数目 2 1 0
实例 CH3CH2NH2 C2H5NHC2H5 C3H7CN(CH3)2
Ph-NH2
命名 乙胺 二乙胺 N,N’-二甲基丙 胺 苯胺
t-Bu
N(CH3)3
t-Bu
H H
④Hofmann消除反应可测定胺基结构
H
N(CH3)3 H
第二节 胺
练习题
完成下例反应？
第二节 胺
2) 酰基化反应(重点)
一、二级胺能象氨一样，作为亲核试剂跟酰氯、酸酐、酯作用生产 酰胺
O R C Cl
OO RC C R
O O R C OR'
+ R''NH2