溴乙烷的结构
2.3 溴乙烷
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实验三:
稀硝酸 AgNO3溶液
现象:
溶液变浑浊
产生淡黄色沉淀
溴乙烷与 NaOH溶液 反应混合液
★ [总结1].溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热实验全析:
1.反应物: 溴乙烷+氢氧化钠水溶液 2.反应条件:共热(水浴) 3.产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为 Ag++OH— =AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O; 褐色Ag2O掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化!
水解反应,属于取代反应! 4.此反应叫做____________________________
CH3CH2—Br + Na—OH
H2O
△
CH3CH2—OH + NaBr
课堂练习1
1、在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的
1.物理性质:
卤代烃的性质:
(1)状态: 常温下,卤代烃中除了一氯甲烷,氯乙烷, 氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)沸点: 通常状况下,互为同系物的卤代烃,它们的 沸点随碳原子数增多而升高。
(3)密度: 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代 烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。 (4)溶解性: 卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂,有些 还是很好的有机溶剂,如CH2Cl2,CHCl3和CCl4……
2.化学性质:与溴乙烷相似,主要发生取代和消去反应
三、溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构: ①分子式 ②结构式 C2H5Br
H H H—C—C—Br
球棍模型
H H
③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br ④比例模型
溴乙烷 卤代烃
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烃的衍生物
第一节
溴乙烷 卤代烃
一、烃的衍生物
1.概念:从结构上说,都可以看成是烃分子里 的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的 化合物,叫做烃的衍生物。
烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 ……
烃
烃的衍 生物
卤代烃:C2H5Br 醇 :C2H5OH 醛: CH3CHO
2、官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 常见的官能团有:卤素原子(—X)、
主要产物
NaOH的水 CH3CH2 溶液,△ NaOH的醇 溶液,△
Br
C2H5OH
消去反应
CH2-CH2 H Br
CH2=CH2
无醇则有醇,有醇则无醇。
如何证明溴乙烷含有溴元素?
① C2H5Br ② C2H5Br ③ C2H5Br
AgNO3溶液
NaOH溶液
AgNO3溶液
NaOH溶液
取上层清液 硝酸酸化
硝基(—NO2)、羟基(—OH)、
醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、 氨基(—NH2)、 碳碳双键( 碳碳三键(
C C
)、 )等。
C
C
注意:苯环不是官能团
练习
1、下列有机物中,不属于烃的衍生物的是 ( D ) A、溴丙烷 B、酒精 C、氯仿 D、邻甲乙苯 2、在分子中,CH3 CH C CH2 Br CH3 存在的官能团数目( B ) A 、 1种 B、 2 种 C、 3 种 D、4 种
6、化学性质 1)水解反应(取代) 2)消去反应
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
⑤
①
CH2=CH2
②
CH3CH2-Cl
⑥
③
④
CH3CH2-OH
巩固练习
以 CH3-CH2-CH2-Br 为原料,制取CH3-CH-CH2
新版高中化学讲义(选择性必修第三册):卤代烃
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一、卤代烃1. 定义:烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。
【答案】卤素原子2. 官能团:一X 卤素原子(碳卤键)3. 分类:第12讲卤代烃知识导航知识精讲二、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法,将卤素原子作为取代基,其余命名规则与烃类的命名相似。
及时小练(1)CH2ClCHClCH2CH3:_________________________;(2)CH2== CHCH2CH2Br:_________________________;(3):_________________________。
【答案】(1)1,2-二氯丁烷;(2)4-溴-1-丁烯;(3)4-溴-3-甲基-1-丁烯三、卤代烃的物理性质1. 几种氯代烃的密度和沸点2. 物理性质变化规律(1)状态:常温下,少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷),大多为液体或固体。
(2)溶解性:卤代烃_____于水,____于有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂,如氯仿、CCl4。
(3)熔沸点:沸点随碳原子数目的增加而______,碳原子数相同时,支链越多沸点越______。
(4)密度:①卤代烃的密度都______相应的烃,随着烃基中碳原子数目的增加而______。
如ρ(CH3Cl) ____ ρ(CH3CH2Cl)_____ ρ(CH4)。
②一氟代烃、一氯代烃的密度______水,其余卤代烃密度一般都比水大。
【答案】(1)气体液体固体(2)不溶可溶(3)升高低(4)高于减小>>小于四、溴乙烷的结构与物理性质1. 溴乙烷的结构2. 溴乙烷的物理性质五、溴乙烷的化学性质1.取代反应(水解反应)取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,振荡后加热,静置。
待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,观察实验现象在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C-X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。
溴乙烷的结构式
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溴乙烷的结构式
溴乙烷,又称为乙溴醚,它是一种非常重要的有机化合物,结构式为C2H5Br。
它是一种芳香性有机化合物,具有正电荷的溴原子,两个重氢原子和一个芳香环,这个芳香环是由两个碳原子以及六个氢原子组成的。
由于氢原子的存在,溴乙烷也是一种氢化物,也称为醚。
它是一种极性溶剂,能够溶解有机溶剂、润滑油和水溶剂,一般在液体状态下存在,熔点为46.3℃,沸点为111.7℃,密度为1.427 g/ml,折射率为1.432。
溴乙烷的结构式是由不对称的结构组成的。
它由以下重要结构组成:甲基基团、乙烯基团、溴原子和芳香环组成,可以看到,溴原子的存在导致溴乙烷具有正电荷,这就使得溴乙烷逐渐被越来越多的有机化学研究者所认识到。
溴乙烷在各种有机反应中扮演着重要的角色。
它可以通过溴位来取代其他官能团,例如将羟基或磷基取代为溴基,这样就可以改变有机分子的性质。
此外,溴乙烷还可以用于有机合成反应,如咪唑烷的合成反应。
此外,溴乙烷还可以用于有机合成反应,如咪唑烷的合成反应。
此外,溴乙烷也可以用于各种有机合成反应,如杂环烷烃的合成、烯丙基取代反应、醇缩醛缩合反应等。
溴乙烷也可以用于制造各种有机产品。
例如,溴乙烷可以用于生产各种染料,诸如磺红、钛酸钡红等;也可以用于制造各种润滑剂,
诸如液压油、活性油等;另外,溴乙烷也可以用于制造一些有机制冷剂,如氧化物冷却剂以及氯烷冷却剂等。
综上所述,可以看出,溴乙烷的结构式是由以上述重要结构组成的,它可以用于各种有机反应,有助于制造各种有机产品,可见溴乙烷的重要性。
溴乙烷、卤代烃
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第一节溴乙烷卤代烃官能团:有机化合物中决定其主要化学性质,影响其物理性质的原子或原子团。
由于官能团的作用体现于这一章的始终,成为这一章知识的主题或者说是串联起这一章知识的一条潜在的主线,在学习烃的衍生物时应重视官能团的作用。
烷一.知识梳理1.溴乙烷的结构:由乙基和溴原子两部分构成;溴原子是溴乙烷的官能团。
2.溴乙烷的物理性质:无色液体,沸点38.4°C,密度比水大.溴乙烷的化学性质(1)强碱的水溶液下的取代反应(2)强碱的醇溶液下的消去反应3.卤代烃概述(1)卤代烃—卤素取代了烃分子中的一个或几个氢原子后的产物。
(2)存在—自然界中无天然品,全部为合成品。
(3)应用—溶剂、助剂、消毒剂、麻醉剂、致(制)冷剂,阻燃剂。
有机合成的重要中间体。
(有机的合成中间转运站)4.卤带烃分类和命名(1)分类1°2°3°CH j ClR2CHClR3CCl饱和*一卤代烃二卤代烃三卤代烃如代烃氯代烃溴代烃碘代烃氯氟代烃脂肪族乙烯式烯丙式CH2=CHX CH2=CHCH2Cl不饱和芳香族XCH2X(2)命名1.选择含卤素的最长碳链为主链;2.从靠近取代基的一端为主链编号;3.以相应的烃为母体,将卤素作为取代基放在母体名称之前;4.不同卤素按F、Cl、Br、I的顺序排列(位序小的排在前面)。
例题:Cl CH34-甲基-2-氯己烷CH3CHCH2CHCH2CH3CH J Cl2-甲基-4-氯己烷5.卤带烃的物理性质(1)多为无色、有味、多数有毒,一氟代烷的毒性最大;不溶于水,易溶于有机溶剂。
(2)小分子为气体或液体。
如氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷和氟乙烷、氯乙烷为气体,其余的卤代烷为液体。
15个碳以上的为固体。
(3)液体气化时吸热量大,可作制冷剂。
如氟利昂(Freon)即为含氟制冷剂。
但由于它对大气中臭氧层的破坏作用,目前已被国际禁用。
(4)密度:一氟、一氯代烷的密度小于1,一溴、一碘代烷的密度大于1。
新教材人教版高中化学选择性必修3第3章烃的衍生物 知识点考点归纳总结
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第3章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤代烃1.定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
官能团是碳卤键,可表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。
2.分类3.物理性质(1)状态:常温下,卤代烃中除个别为气体外,大多为液体或固体。
如一氯甲烷为气体。
(2)溶解性:卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂,如CCl4、氯仿(CHCl3)等。
(3)密度与沸点:①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃;②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小,如ρ(CH3Cl)>ρ(CH3CH2Cl);③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高,如沸点CH3Cl<CH3CH2Cl。
4.卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法二、溴乙烷的结构与性质1.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点是38.4 ℃,密度比水的大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。
2.溴乙烷的分子结构3.溴乙烷的化学性质(1)取代反应——又称水解反应①条件:NaOH水溶液、加热。
②反应方程式:C 2H5—Br+NaOH――→水△C2H5—OH+NaBr。
③反应原理:(2)消去反应——又称为消除反应。
①条件:NaOH的乙醇溶液、加热。
②反应方程式:(以溴乙烷为例)CH3CH2Br+NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑+NaBr+H2O。
③反应原理:④定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
(3)加成和加聚反应含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯:。
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯:。
三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解)氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解,产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。
以CCl3F为例,它破坏臭氧层的反应过程可表示为:CCl3F――→紫外线CCl2F·+Cl·卤代烃的主要性质及检验1.卤代烃的消去反应和取代反应的比较消去反应取代反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子一般是1个碳原子上只有1个—X反应实质脱去1个HX分子,形成不饱和键—X被—OH取代反应条件强碱的醇溶液、加热强碱的水溶液、加热化学键变化主要产物烯烃或炔烃醇2.卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
卤代烃的结构与性质解析
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第二章考点(3)卤代烃的结构与性质基础知识巩固一、溴乙烷的结构和性质1.分子结构溴乙烷的分子式为C2H5Br,结构式为,结构简式为CH3CH2Br或C2H5—Br。
2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。
3.化学性质(重点)。
(1)水解反应(或取代反应)−−−−→C2H5—OH+HBrC2H5—Br+H—OH NaOH∆−−−→C2H5—OH+NaBr或C2H5—Br+NaOH2H OΔ注意:卤代烃的水解反应的实质是取代反应。
NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr,从而加快反应速率,并提高卤代烃的利用率。
(2)消去反应①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。
②卤代烃消去反应的条件:氢氧化钠乙醇溶液、加热。
注意:卤代烃发生消去反应时,主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。
如果相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。
二、卤代烃1.概念:烃中氢原子被卤素原子取代后生成的产物。
官能团为—X,饱和一元卤代烃的通式为C n H2n+1X。
2.卤代烃有多种分类方法。
根据分子里所含卤素的不同,卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等;根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃;根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃,等等。
一卤代烃的结构式为R—X。
3.卤代烃的物理性质。
(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷等少数为气体外,大多为液体或固体。
(2)所有卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃是很好的有机溶剂如四氯化碳。
(3)卤代烃的同系物的沸点,随碳原子数增加而升高。
卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃分子沸点要高。
卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
人教版高中化学选修五第二章 第三节 卤代烃课件 新人教版选修5
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Br-;
(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出
溴乙烷的取代反应物中有乙醇生成?
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置,你认为哪一 套装置更好?它的优点有哪些?
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置,你认为哪一 套装置更好?它的优点有哪些?
CH3CH2CHCH3 Cl
1.下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机 产物的结构简式: A、CH3Cl B、CH3-CH-CH3
CH3
C、CH3-C-CH2-I CH3 D、
Br Cl
E、CH3-CH2-CH-CH3
Br
【思考与交流】你能归纳卤代烃 发生消去反应的条件吗?
卤代烃发生消去反应的条件:
卤代烃中卤原子的检验方法: R-X NaOH溶液 水解 HNO3溶液 酸化 能否省? AgNO3溶液
AgCl 白色
AgBr 浅黄色 AgI 黄色
二、溴乙烷的消去反应: 【实验1】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试 管放在热水浴中加热,并将产生的气体通入溴水中,观察现象。
溴乙烷与NaOH 乙醇混合液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项: 1. 反应物: 溴乙烷+氢氧化钠水溶液; 2. 反应条件:共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项: 1. 反应物: 溴乙烷+氢氧化钠水溶液; 2. 反应条件:共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O; 褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验 失败。所以必须用硝酸酸化!
高二化学溴乙烷卤代烃人教版知识精讲
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高二化学溴乙烷卤代烃人教版【同步教育信息】一. 本周教学内容溴乙烷卤代烃二. 重点、难点1. 掌握烃的衍生物的概念,初步认识常见官能团;2. 了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质;3. 学会操作溴乙烷的水解实验;4. 掌握溴乙烷的水解反应、消去反应;5. 了解氟利昂的用途及危害。
三.具体内容(一)烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代,生成的一系列有机化合物。
这些有机化合物从结构上都可以看作是由烃为母体衍变而来,所以叫烃的衍生物。
上一章所见到的官能团有—X、—OH、—NO2和“C=C”等不饱和键。
如烯烃的加成反应是由“C=C”决定的。
(二)官能团决定化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。
一般说来,具有相同官能团的有机物就具有类似的化学性质。
官能团是有机物分类的重要依据之一。
(三)溴乙烷1. 溴乙烷的结构乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代就得到溴乙烷,分子式是C2H5Br,2. 溴乙烷的物理性质无色液体,沸点38.4℃,密度比水的大。
3. 溴乙烷的化学性质受官能团溴原子—Br的影响,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,既易发生水解反应,又可以发生消去反应。
(1)水解反应溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生水解反应,生成乙醇和溴化氢:C2H5—Br+H—OH—→C2H5—OH+HBr根据化学平衡的原理分析,若要加快此反应的反应速率,提高CH3CH2OH产量,可加入NaOH溶液。
思考:如何检验溴乙烷中含有溴元素?提示:溴乙烷中溴以原子形成存在。
只有Br-与Ag+才会产生AgBr沉淀,直接加AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色沉淀。
(2)消去反应溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的醇溶液共热,从分子中脱去HBr,生成乙烯:像这样,有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫做消去反应。
由于溴原子的出现,使C-Br键极性较强,易断裂,因此化学性质比乙烷活泼,在一定条件下易发生消去反应或取代反应。
溴乙烷结构简式
![溴乙烷结构简式](https://img.taocdn.com/s3/m/bc26447b3d1ec5da50e2524de518964bcf84d208.png)
溴乙烷结构简式溴乙烷(DiethylBromide)是一种有机化合物,是一种无色有刺激性气味的液态物质。
它的分子式为C2H5Br,分子量为113.02 g/mol。
它的结构简式由一个中心的溴原子(Br)和两个连接的乙基分子(C2H5)组成。
溴乙烷的结构有三种可能的构型:直链、弯链和折叠。
溴乙烷的制备溴乙烷的制备方法主要有两种:氟化和氯化。
氟化方法是将乙醇和溴水通过电解静电塔反应,在一定的温度和压力条件下,氟离子反应形成甲醛,这种反应被称为离子反应。
另一种是氯化,使用溴水和氯气通过氯化反应,将溴水释放出溴离子,形成溴乙烷。
溴乙烷的性质溴乙烷是一种无色、有刺激性气味的液体,相对密度约为2.65,微乎其微的溶于水,但溶于乙醇、氯仿等有机溶剂,熔点-64°C,沸点117°C。
它是一种稳定的分子结构,稳定性很高,耐腐蚀性强。
它可以用来制造溶剂润滑剂,也用于精细化学行业的溶剂制备,液氯的消毒成分,等等。
溴乙烷的应用溴乙烷可用于有机合成,如它可以通过取代反应,将乙醇变成溴代乙醇,这种反应在有机合成中非常常见,溴乙烷也可用于醋酸与烯烃之间的Carbonylation反应,用于制备醋酸酯。
此外,它还可以用于有机溶剂的生产,溴乙烷也是精细化工产品的原料,如表面活性剂以及制作硝酸、有机染料和氯代润滑剂等。
溴乙烷的安全性溴乙烷是一种毒性有害物质,其口服毒性较高,有毒性刺激性气味,可对肺部和神经系统产生有害影响。
但是溴乙烷对空气污染影响很小,因为它是一种稳定的分子结构,不会破坏臭氧层,也不会产生地球变暖效应。
但是由于溴乙烷的挥发性、挥发速度快,容易进入大气,可能会污染大气,因此使用溴乙烷时,应当加以注意,采取适当的安全措施,避免空气污染。
综上所述,溴乙烷(Diethyl Bromide)是一种有机化合物,其分子式为C2H5Br,分子量为113.02 g/mol,它的结构简式由一个中心的溴原子(Br)和两个连接的乙基分子(C2H5)组成。
高中化学卤代烃习题
![高中化学卤代烃习题](https://img.taocdn.com/s3/m/1d222cb3fc0a79563c1ec5da50e2524de518d0bb.png)
卤代烃[考纲要求] 1.掌握溴乙烷的分子结构及性质。
2.了解卤代烃的物理通性和化学通性。
3.了解消去反应。
4.知道卤代烃在有机推断和合成中具有联结烃和烃的含氧衍生物的桥梁作用。
5.掌握卤代烃分子中卤族元素的检验方法,能列举事实说明卤代烃在有机合成中的应用。
考点一 溴乙烷和卤代烃1.溴乙烷(1)溴乙烷的分子组成和结构分子式:C 2H 5Br ,电子式:,结构式:,结构简式:CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br 。
(2)溴乙烷的物理性质无色液体,沸点为38.4 ℃,密度比水大,难溶于水。
(3)溴乙烷的主要化学性质 ①水解反应化学方程式:CH 3CH 2Br +NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH +NaBr ②消去反应化学方程式:CH 3CH 2Br +NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑+NaBr +H 2O 。
(4)溴乙烷水解反应和消去反应的比较反应名称比较项目水解反应消去反应反应条件 NaOH 水溶液,△NaOH 醇溶液,△反应类型 取代反应 消去反应 反应产物醇不饱和烃2.卤代烃(1)卤代烃①卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R —X(其中R —表示烃基)。
②官能团是卤素原子。
(2)饱和卤代烃的性质 ①物理性质a .沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要高;b .溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶;c .密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。
②化学性质 a .水解反应:R —X +NaOH ――→H 2O△R —OH +NaX(R —代表烃基); R —CHX —CH 2X +2NaOH ――→H 2O△R —CH(OH)—CH 2OH +2NaX 。
b .消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等),而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
(3)卤代烃的获取方法①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如②取代反应深度思考1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?答案 利用戊烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
卤代烃
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卤代烃 【知识梳理】 一、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构 分子式:C 2H 5Br结构简式:C 2H 5Br 或者CH 3CH 2Br (官能团:—Br ) 结构式: 2、物理性质溴乙烷是无色液体,沸点38.4ºC ,密度比水大,难溶于水,易溶于有机溶剂。
3、化学性质(1)溴乙烷的取代(水解)反应CH 3CH 2—Br + NaOH →CH 3CH 2—OH + NaBr(2)溴乙烷的消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H 2O 、HBr 等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
消去反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热。
思考?如何判断CH3CH2Br 是否完全水解? 如何判断CH3CH2Br 已发生水解? 二、卤代烃1、概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,称为卤代烃。
2、分类:根据所含卤素种类的不同,卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
根据分子中卤素原子数目多少的不同,卤代烃可分为一卤代烃、多卤代烃。
水CCH HHBrHH NaOH3、饱和一卤代烃的通式: CnH2n+1X4、物理性质密度:密度均大于相应的烃; 有相同卤原子数的卤代烃,密度随碳原子的增加而减小; 沸点:沸点大于相应的烃;沸点随碳原子数的增加而升高; 同碳原子数,支链越多,沸点越低。
状态:常温常压下, CH3Cl 、CH3CH2Cl 、CH2=CHCl 、CH3Br 等为气态;其余为液态或固态 5、化学性质:与溴乙烷相似,一般可发生水解反应和消去反应。
发生消去反应的条件:含溴原子的碳的相邻碳原子上要有氢原子。
思考?A 、是否每种卤代烃都能发生消去反应?B 、能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅 为一种吗?下列卤代烃消去产物有多少种?6、几种重要的卤代烃 (1)氟利昂CCl2F2 二氟二氯甲烷 ── 破坏臭氧层(2)氯仿 CHCl3(三氯甲烷)─溶剂、麻醉剂氯乙烷 CH3CH2Cl ── 运动员扭伤后的喷剂 (3)四氯化碳CCl4 ── 灭火剂、溶剂 (4)氯乙烯CH2=CHCl ── 制塑料 (5)四氟乙烯CF2=CF2 ── 制塑料王【典型例题】例1、有关溴乙烷的以下叙述中正确的是()A .溴乙烷不溶于水,溶于有机溶剂B .在溴乙烷中滴入硝酸银,立即析出浅黄色沉淀C .溴乙烷跟KOH 的醇溶液反应生成乙醇D .溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的 例2、要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( ) A .加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现B .滴入AgNO 3溶液,再加入稀HNO 3,观察有无浅黄色沉淀生成C .加入NaOH 溶液共热,然后加入稀HNO 3使溶液呈酸性,再滴入AgNO 3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D .加入NaOH 溶液共热,冷却后加入AgNO 3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成。
【知识解析】溴乙烷的结构和性质
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溴乙烷的结构和性质1.溴乙烷的分子结构2.溴乙烷的物理性质3.溴乙烷的化学性质(1)溴乙烷的取代反应溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应,也称溴乙烷的水解反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。
C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr名师提醒(1)反应特点溴乙烷的水解反应是取代反应,溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代,生成乙醇。
(2)反应条件NaOH水溶液、加热。
①NaOH不是反应的催化剂,从平衡移动的角度看,NaOH不断中和氢溴酸,促进溴乙烷的水解,该反应可以看成是C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr、HBr+NaOH===NaBr+H2O。
②加热的目的是提高反应速率,且水解是吸热反应,升高温度也有利于平衡右移。
注意将溴乙烷与AgNO3溶液混合,不反应但分层,因为溴乙烷是非电解质,在水中不能电离出Br-,加AgNO3溶液无沉淀生成。
(2)溴乙烷的消去反应将溴乙烷加入强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液中,加热可发生消去反应生成乙烯。
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O名师提醒(1)反应特点溴乙烷的消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个溴化氢分子,有机物由饱和变为不饱和。
(2)反应条件与强碱的醇溶液共热。
(3)消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。
典例详析例1(2019黑龙江哈尔滨三中期末)下列关于溴乙烷的叙述正确的是A.溴乙烷难溶于水,能溶于大多数有机溶剂B.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇C.在溴乙烷溶液中滴入AgNO3溶液,立即有淡黄色沉淀生成D.溴乙烷通常用乙烷与溴蒸气直接反应来制取解析◆溴乙烷能溶于大多数有机溶剂,难溶于水,也不能在水中电离出Br-,因而不能与AgNO3反应生成淡黄色AgBr沉淀,A项正确,C项错误;溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应,生成乙烯,溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应(水解反应),生成乙醇,二者反应的条件不同,其反应的类型和产物也不相同,B项错误;由于乙烷与溴蒸气发生取代反应是逐步进行的,反应生成的各种溴代物中溴乙烷的量很少,且不易分离,因此不采用乙烷的溴代反应来制取溴乙烷。
卤代烃
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溴乙烷
【科学探究】如何设计实验验证溴乙烷在不同
溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的 反应产物?完成下表:
如何证明溴乙烷里的Br变 成了Br-用何种波谱的方法 实 检验反应物中有乙醇生成 验 1 用何种波谱的方法检验反 应物中有乙醇生成 实 验 2
如何检验生成的气体是否 是乙烯
方法1 方法2
溴乙烷
【拓展视野】在有机合成中,利用卤代烃的 消去反应可以形成不饱和键,能得到烯烃、 炔烃等;利用卤代烃的取代反应可以形成碳 氧单键(C-O)、碳碳单键(C-C)等。 所以,卤代烃是有机合成的重要原料。 例题:以溴乙烷为原料设计合成乙二醇 ( HO - CH2 - CH2 - OH )的方案,并写出 有关的化学方程式。
CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HCl
CH3CH2OH
2 CH3CH2OH
CH2 CH2 H2O
(CH3CH2)2O H2O
CH3
CH3
3 H2
HO CH2 CH2 OH
CH2 CH2 O
4、下列物质中不能发生消去反应的 是( B ) CH ① ② CH 2Br2
3
CH3 CH CH CH3 Cl
【思考与交流】比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并
完成下表,体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
反应物 反应 条件 生成物 结论
消去反应
CH3CH2Br
NaOH的水溶液 加热 CH3CH2OH NaBr
CH3CH2Br
强碱的醇溶液 加热 CH2=CH2 NaBr H 2O
溴乙烷与NaOH在不同条件下发生 不同类型的反应
【实验设计】
欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲乙两同学设计了如下方案: 甲同学:取少量卤代烃,加入NaOH溶液,加热煮沸,冷却后,加入硝 酸银溶液,若有浅黄色沉淀生成,则为溴代烃。 乙同学:取少量卤代烃,加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸 酸化,加入硝酸银溶液,若有浅黄色沉淀生成,则为溴代烃。 试评价上述两种方案是否合理,说明原因。
溴乙烷的化学性质H
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② 氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2 等) 性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥 发,易液化,不燃烧。
用途:制冷剂,雾化剂,发泡剂,溶剂,灭火剂。
危害:CF2Cl2
紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
Cl ·+ O3
CH3CH2OH
CH2=CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
练习:写出下列反应的化学方程式,说明反应类型 2-溴丙烷 与 NaOH水溶液共热 2-溴丙烷 与 NaOH乙醇溶液共热
三、化学性质
‥H ‥H ‥ H︰C‥︰‥C︰B‥r︰
HH
由于溴原子吸引电子能力强,C-Br 键容易断裂,使 溴原子易被取代。由于“-Br”的作用,溴乙烷的化 学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
不饱和链状卤代烃的命名:
含连接 –X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链,从 离双键或三键最近的一端编号,其他命名同饱和链状 卤代烃
命名下列卤代烃 CH2=CHCH2CH2Br 4-溴-1-丁烯
CH2=CHCHCH2Br CH3
4-溴-3-甲基-1-丁烯
四、卤代烃的物理通性 ① 两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体,一般卤 代烃均为液体,高级的卤代烃为固体。
溴乙烷与 NaOH乙醇混 合液
现象:溴水褪色
溴水
2、溴乙烷的消去反应 反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热
H Br
醇
H2C CH2 + NaOH △
CH2= CH2↑ + NaBr + H2O
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小
卤代烃的水解反应
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6、氟氯烃对环境的不良影响
商业名称:氟里昂 性质:大多数为无色、无味、无毒气 体,化学性质稳定。 在大气中不易发生变化,难被雨雪消除, 易滞留在大气中。
对环境的不良影响:破坏臭氧层
氟氯烃
光照
氯原子
臭氧光解反应催化剂
Hale Waihona Puke 3、如何检验卤代烃中所含的卤原子?
向卤代烃中加入① 氢氧化钠水溶液
②过量稀硝酸③溶液AgNO3
练习3:下列物质中能发生消去反应 的是 ( C )
A、溴苯
C、2-溴丙烷
B、一氯甲烷
D、1-溴-2,2-二甲基丙烷
练习5: 试用1-溴丙烷制取2-溴 丙烷。 合成途径:
1-溴丙烷
NaOH醇溶液
丙烯
HBr
A、氯乙烯
C、四氯化碳
B、溴苯
D、硝基苯
3、物理性质
(1)状态:通常情况下,大部分卤代烃是 液体(除CH3Cl、CH3CH2Cl 、CH3Br)。
(2)溶解性:所有卤代烃都不溶于水,可
溶于大多数有机溶剂。 (3)沸点:卤代烃的沸点随碳原子数增加 而增加。 (4)密度:一氯代烃密度比水小,一溴代烃、 一碘代烃、多卤代烃密度都比水大。随碳原 子数增加,卤代烃的密度逐渐减小。
C-C-C
C
C
C5H11Br共有8种同分异构体。
练习7:某烃的同分异构体只能生成一卤 代物,该烃的分子式可以是下列中的(C ) A、C3H8
C、C5H12 种的烃是 A、乙烷 B、丙烷
B、C4H10
D、C6H14 (B C、苯 )
练习8: 一氯代物有两种,二氯代物有四
D、正丁烷 E、异丁烷 F、甲苯
练习2: 下列物质中密度比水小的是( D )
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②消去反应:
连有卤素原子的相邻的碳原子上必需有氢原子。
[课堂练习]:试写出1-氯丙烷2-氯丙烷和 1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷分别发生消去反 应的化学方程式。
(7)卤代烃的获取方法
①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。
②取代反应
深度思考
1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊 烷各一瓶,如何鉴别? 答案:利用戊烷密度小于水,溴乙烷密 度大于水的性质鉴别。 2.卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银 沉淀吗? 答案:不会,卤代烃分子中卤素原子与 碳原子以共价键相结合,属于非电解质,不 能电离出卤素离子。
(4)命名: 把卤原子作取代基,在烃的前 面标上卤原子的位置、数目和名称。 (5)物理性质: 难溶于水,易溶于有机溶剂, 熔沸点、密度均大于相应的烃;且 密度随碳原子的增加而减小;沸点 随碳原子数的增加而升高。
(6)化学性质:与溴乙烷相似
①取代反应(水解反应):
[ 课堂练习 ] :试写出 1- 氯丙烷、 2氯丙烷和 1,1- 二氯丙烷分别发生水解反 应的化学方程式。
(2)分类:
①根据醇分子里羟基的数目,醇分为: 一元醇: CH3OH CH3CH2OH 二元醇: 乙二醇 多元醇: 丙三醇 ②根据醇分子里烃基是否饱和,醇分为: 饱和醇: CH3OH CH3CH2OH 不饱和醇:CH3CH= CHCH2OH
③根据醇分子里是否含有苯环,醇 可分为:脂肪醇和芳香醇。 芳香醇: (3)醇的通式 通式: R—OH ;饱和一元 脂肪 醇的 通式:CnH2n+1OH 或CnH2n+2O 说明: ①碳原子相同的饱和一元醇与饱和一 元醚互为同分异构体。 ②饱和脂肪醇的通式为:CnH2n+2Ox 。
b、乙醇的催化氧化反应:
【小贴士】
催化剂和中间产物的区别: 催化剂和中间产物都是参加反应 但在总反应中抵消,比较相似。但是, 催化剂是在第一个反应中是反应物, 在第二个反应中是生成物,而中间产 物则在第一个反应中是生成物,在第 二个反应中是反应物。
④乙醇的消去反应:
乙醇在140℃时,发生下列反应:
3.证明溴乙烷中溴元素的存在, 有下列几步,其正确的操作顺序是 ____。 ①加入硝酸银溶液 ②加入氢 氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏 水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液 答案 ②③⑤①
[知识拓展]
1、卤代烃的同分异构体 (1)一卤代烃同分异构体的书写方法: ①等效氢问题(轴对称) 正 丁 烷 分 子 中 的 对 称 : CH3CH2CH2CH3 ,其中 1 号碳与 4 号碳, 2号碳与3号碳上的氢是等效的;异丁烷 分子中的对称: (CH3)2CHCH3 ,其中 1 号位的氢是等效的。 ② C4H9Cl 分子中存在着“碳链异 构”和“官能团位置异构”两种异构类 型。
(4)饱和一元醇的命名:
①选主链:选最长碳链,且含— OH,根据碳原子数目称为某醇。 ②定碳位:从离—OH最近的一端 开始给主链上的碳原子编号。 ③得名称:取代基位置—取代基名 称—羟基位置—母体名称。
②消去反应:
消去反应发生的条件:与强碱的醇 溶液共热。
区别:溴乙烷发生水解反应和消去 反应的条件和原理。 有醇则无醇,无醇则有醇。
2、卤代烃
(1)定义: 烃中的氢原子被卤素原子 所取代的产物卤代烃。 (2)通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X (3)分类: ①按卤原子多少分类:一卤代烃;多 卤代烃。 ②按卤原子种类分类:氟代烃、氯代 烃等等。 ③按烃基分类:脂肪卤代烃;芳香卤 代烃。
(2) 二卤代烃同分异构体的书写方 法:一定一动法 C3H6Cl2 的各种同分异构体:一卤 定位,一卤转位 (3)多卤代烃同分异构体的书写方法 (换元法): 二氯代苯有三种同分异构体,四氯 代苯也有三种同分异构体,即苯环上的 二氯与四氢等效,可进行思维转换。
2.卤代烃的某些物理性质解释
( 1 ) 比 相 应 烷 烃 沸 点 高 . C2H6 和 C2H5Br,由于分子量C2H5Br > C2H6, C2H5Br 的极性比 C2H6 大,导致 C2H5Br 分子间作用力增大,沸点升高。 ( 2 )随 C 原子个数递增,饱和一元 卤代烷密度减小。 ρ(CH3Cl)>ρ(C2H5Cl) >ρ(CH3CH2CH2Cl) 。 原 因是C原子数增多,Cl%减小。
(3)随C原子数增多,饱和一氯代烷 沸点升高,是因为分子量增大,分子间 作用力增大,沸点升高。 (4)相同碳原子数的一氯代烷支链越 多沸点越低,可理解为支链越多,分子 的直径越大,分子间距增大,分子间作 用力下降,沸点越低。
七、醇
1、乙醇 (1)乙醇的结构 分子式:C2H6O 乙醇分子中的官能团是 -OH , 它决定了乙醇的主要化学性质。
分子内脱水属消去反应;而分子间脱水 属于取代反应。
⑤乙醇的酯化反应:
乙醇分子的断键位置:
a 、与活泼金属反应,②键断裂; b 、催化氧化反应,② 、 ③键断裂; c、消去反应,① 、 ④键断裂。
(4)乙醇的制法:
①发酵法 ②乙烯水化法
2、醇类
(1)定义: 分子里含有跟链烃基或苯环侧链上 的碳结合的羟基的化合物叫做醇。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子 相连的化合物称为醇。
(2)物理性质:
无色、透明液体,特殊香味, 密度小于水;能溶于水,与水按任 意比例混合,能溶解多种有机物、 无机物;易挥发,沸点78℃。
(3)化学性质:
①乙醇与活泼金属反应:
2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑
பைடு நூலகம்
②乙醇与溴化氢反应:
③乙醇的氧化反应:
a、乙醇的燃烧:
第十二单元
有机化学基础(3)
授课人:董 啸
六、卤代烃
1、溴乙烷 (1)物理性质:纯净的溴乙烷是 无色液体,沸点38.4℃,密度比水大, 不溶于水。乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水。 (2)溴乙烷的结构:
(3)化学性质
①水解反应: 水解反应发生的条件:与强碱的水 溶液共热。
CH3CH2Br + H2O → CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr