溴乙烷的结构
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（4）饱和一元醇的命名：
①选主链：选最长碳链，且含— OH，根据碳原子数目称为某醇。 ②定碳位：从离—OH最近的一端 开始给主链上的碳原子编号。 ③得名称：取代基位置—取代基名 称—羟基位置—母体名称。
b、乙醇的催化氧化反应：
【小贴士】
催化剂和中间产物的区别： 催化剂和中间产物都是参加反应 但在总反应中抵消，比较相似。但是， 催化剂是在第一个反应中是反应物， 在第二个反应中是生成物，而中间产 物则在第一个反应中是生成物，在第 二个反应中是反应物。
④乙醇的消去反应：
乙醇在140℃时，发生下列反应：
（2）分类：
①根据醇分子里羟基的数目，醇分为： 一元醇： CH3OH CH3CH2OH 二元醇： 乙二醇 多元醇： 丙三醇 ②根据醇分子里烃基是否饱和，醇分为： 饱和醇： CH3OH CH3CH2OH 不饱和醇：CH3CH= CHCH2OH
③根据醇分子里是否含有苯环，醇 可分为：脂肪醇和芳香醇。 芳香醇： （3）醇的通式 通式： R—OH ；饱和一元 脂肪 醇的 通式：CnH2n+1OH 或CnH2n+2O 说明： ①碳原子相同的饱和一元醇与饱和一 元醚互为同分异构体。 ②饱和脂肪醇的通式为：CnH2n+2Ox 。
②消去反应：
连有卤素原子的相邻的碳原子上必需有氢原子。
[课堂练习]:试写出1-氯丙烷2-氯丙烷和 1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷分别发生消去反 应的化学方程式。
（7）卤代烃的获取方法
①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。
②取代反应
深度思考
1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊 烷各一瓶，如何鉴别？ 答案：利用戊烷密度小于水，溴乙烷密 度大于水的性质鉴别。 2．卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银 沉淀吗？ 答案：不会，卤代烃分子中卤素原子与 碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不 能电离出卤素离子。
②消去反应：
消去反应发生的条件：与强碱的醇 溶液共热。
区别：溴乙烷发生水解反应和消去 反应的条件和原理。 有醇则无醇，无醇则有醇。
2、卤代烃
（1）定义： 烃中的氢原子被卤素原子 所取代的产物卤代烃。 （2）通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X （3）分类： ①按卤原子多少分类：一卤代烃；多 卤代烃。 ②按卤原子种类分类：氟代烃、氯代 烃等等。 ③按烃基分类：脂肪卤代烃；芳香卤 代烃。
（3）随C原子数增多，饱和一氯代烷 沸点升高，是因为分子量增大，分子间 作用力增大，沸点升高。 （4）相同碳原子数的一氯代烷支链越 多沸点越低，可理解为支链越多，分子 的直径越大，分子间距增大，分子间作 用力下降，沸点越低。
七、醇
1、乙醇 （1）乙醇的结构 分子式：C2H6O 乙醇分子中的官能团是 -OH ， 它决定了乙醇的主要化学性质。
3．证明溴乙烷中溴元素的存在， 有下列几步，其正确的操作顺序是 ____。 ①加入硝酸银溶液 ②加入氢 氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏 水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液 答案 ②③⑤①
[知识拓展]
1、卤代烃的同分异构体 (1)一卤代烃同分异构体的书写方法： ①等效氢问题（轴对称） 正 丁 烷 分 子 中 的 对 称 ： CH3CH2CH2CH3 ，其中 1 号碳与 4 号碳， 2号碳与3号碳上的氢是等效的；异丁烷 分子中的对称： (CH3)2CHCH3 ，其中 1 号位的氢是等效的。 ② C4H9Cl 分子中存在着“碳链异 构”和“官能团位置异构”两种异构类 型。
(2) 二卤代烃同分异构体的书写方 法：一定一动法 C3H6Cl2 的各种同分异构体：一卤 定位，一卤转位 (3)多卤代烃同分异构体的书写方法 （换元法）： 二氯代苯有三种同分异构体，四氯 代苯也有三种同分异构体，即苯环上的 二氯与四氢等效，可进行思维转换。
2.卤代烃的某些物理性质解释
（ 1 ） 比 相 应 烷 烃 沸 点 高 . C2H6 和 C2H5Br，由于分子量C2H5Br > C2H6， C2H5Br 的极性比 C2H6 大，导致 C2H5Br 分子间作用力增大，沸点升高。 （ 2 ）随 C 原子个数递增，饱和一元 卤代烷密度减小。 ρ(CH3Cl)>ρ(C2H5Cl) >ρ(CH3CH2CH2Cl) 。 原 因是C原子数增多，Cl%减小。
分子内脱水属消去反应；而分子间脱水 属于取代反应。
⑤乙醇的酯化反应：
乙醇分子的断键位置：
a 、与活泼金属反应，②键断裂； b 、催化氧化反应，② 、 ③键断裂； c、消去反应，① 、 ④键断裂。
（4）乙醇的制法：
①发酵法 ②乙烯水化法
2、醇类
（1）定义： 分子里含有跟链烃基或苯环侧链上 的碳结合的羟基的化合物叫做醇。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子 相连的化合物称为醇。
（4）命名： 把卤原子作取代基，在烃的前 面标上卤原子的位置、数目和名称。 （5）物理性质： 难溶于水，易溶于有机溶剂， 熔沸点、密度均大于相应的烃；且 密度随碳原子的增加而减小；沸点 随碳原子数的增加而升高。
（6）化学性质：与溴乙烷相似
①取代反应(水解反应)：
[ 课堂练习 ] ：试写出 1- 氯丙烷、 2氯丙烷和 1,1- 二氯丙烷分别发生水解反 应的化学方程式。
（2）物理性质：
无色、透明液体，特殊香味， 密度小于水；能溶于水，与水按任 意比例混合，能溶解多种有机物、 无机物；易挥发，沸点78℃。
（3）化学性质：
①乙醇与活泼金属反应：
2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑
②乙醇与溴化氢反应：
③乙醇的氧化反应：
a、乙醇的燃烧：
第十二单元
有机化学基础（3）
授课人：董 啸
六、卤代烃
1、溴乙烷 （1）物理性质：纯净的溴乙烷是 无色液体，沸点38.4℃，密度比水大， 不溶于水。乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水。 （2）溴乙烷的结构：
（3）化学性质
①水解反应： 水解反应发生的条件：与强碱的水 溶液共热。
CH3CH2Br + H2O → CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr
（4）饱和一元醇的命名：
①选主链：选最长碳链，且含— OH，根据碳原子数目称为某醇。 ②定碳位：从离—OH最近的一端 开始给主链上的碳原子编号。 ③得名称：取代基位置—取代基名 称—羟基位置—母体名称。
b、乙醇的催化氧化反应：
【小贴士】
催化剂和中间产物的区别： 催化剂和中间产物都是参加反应 但在总反应中抵消，比较相似。但是， 催化剂是在第一个反应中是反应物， 在第二个反应中是生成物，而中间产 物则在第一个反应中是生成物，在第 二个反应中是反应物。
④乙醇的消去反应：
乙醇在140℃时，发生下列反应：
（2）分类：
①根据醇分子里羟基的数目，醇分为： 一元醇： CH3OH CH3CH2OH 二元醇： 乙二醇 多元醇： 丙三醇 ②根据醇分子里烃基是否饱和，醇分为： 饱和醇： CH3OH CH3CH2OH 不饱和醇：CH3CH= CHCH2OH
③根据醇分子里是否含有苯环，醇 可分为：脂肪醇和芳香醇。 芳香醇： （3）醇的通式 通式： R—OH ；饱和一元 脂肪 醇的 通式：CnH2n+1OH 或CnH2n+2O 说明： ①碳原子相同的饱和一元醇与饱和一 元醚互为同分异构体。 ②饱和脂肪醇的通式为：CnH2n+2Ox 。
②消去反应：
连有卤素原子的相邻的碳原子上必需有氢原子。
[课堂练习]:试写出1-氯丙烷2-氯丙烷和 1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷分别发生消去反 应的化学方程式。
（7）卤代烃的获取方法
①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。
②取代反应
深度思考
1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊 烷各一瓶，如何鉴别？ 答案：利用戊烷密度小于水，溴乙烷密 度大于水的性质鉴别。 2．卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银 沉淀吗？ 答案：不会，卤代烃分子中卤素原子与 碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不 能电离出卤素离子。
②消去反应：
消去反应发生的条件：与强碱的醇 溶液共热。
区别：溴乙烷发生水解反应和消去 反应的条件和原理。 有醇则无醇，无醇则有醇。
2、卤代烃
（1）定义： 烃中的氢原子被卤素原子 所取代的产物卤代烃。 （2）通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X （3）分类： ①按卤原子多少分类：一卤代烃；多 卤代烃。 ②按卤原子种类分类：氟代烃、氯代 烃等等。 ③按烃基分类：脂肪卤代烃；芳香卤 代烃。
（3）随C原子数增多，饱和一氯代烷 沸点升高，是因为分子量增大，分子间 作用力增大，沸点升高。 （4）相同碳原子数的一氯代烷支链越 多沸点越低，可理解为支链越多，分子 的直径越大，分子间距增大，分子间作 用力下降，沸点越低。
七、醇
1、乙醇 （1）乙醇的结构 分子式：C2H6O 乙醇分子中的官能团是 -OH ， 它决定了乙醇的主要化学性质。
3．证明溴乙烷中溴元素的存在， 有下列几步，其正确的操作顺序是 ____。 ①加入硝酸银溶液 ②加入氢 氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏 水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液 答案 ②③⑤①
[知识拓展]
1、卤代烃的同分异构体 (1)一卤代烃同分异构体的书写方法： ①等效氢问题（轴对称） 正 丁 烷 分 子 中 的 对 称 ： CH3CH2CH2CH3 ，其中 1 号碳与 4 号碳， 2号碳与3号碳上的氢是等效的；异丁烷 分子中的对称： (CH3)2CHCH3 ，其中 1 号位的氢是等效的。 ② C4H9Cl 分子中存在着“碳链异 构”和“官能团位置异构”两种异构类 型。
(2) 二卤代烃同分异构体的书写方 法：一定一动法 C3H6Cl2 的各种同分异构体：一卤 定位，一卤转位 (3)多卤代烃同分异构体的书写方法 （换元法）： 二氯代苯有三种同分异构体，四氯 代苯也有三种同分异构体，即苯环上的 二氯与四氢等效，可进行思维转换。
2.卤代烃的某些物理性质解释
（ 1 ） 比 相 应 烷 烃 沸 点 高 . C2H6 和 C2H5Br，由于分子量C2H5Br > C2H6， C2H5Br 的极性比 C2H6 大，导致 C2H5Br 分子间作用力增大，沸点升高。 （ 2 ）随 C 原子个数递增，饱和一元 卤代烷密度减小。 ρ(CH3Cl)>ρ(C2H5Cl) >ρ(CH3CH2CH2Cl) 。 原 因是C原子数增多，Cl%减小。
分子内脱水属消去反应；而分子间脱水 属于取代反应。
⑤乙醇的酯化反应：
乙醇分子的断键位置：
a 、与活泼金属反应，②键断裂； b 、催化氧化反应，② 、 ③键断裂； c、消去反应，① 、 ④键断裂。
（4）乙醇的制法：
①发酵法 ②乙烯水化法
2、醇类
（1）定义： 分子里含有跟链烃基或苯环侧链上 的碳结合的羟基的化合物叫做醇。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子 相连的化合物称为醇。
（4）命名： 把卤原子作取代基，在烃的前 面标上卤原子的位置、数目和名称。 （5）物理性质： 难溶于水，易溶于有机溶剂， 熔沸点、密度均大于相应的烃；且 密度随碳原子的增加而减小；沸点 随碳原子数的增加而升高。
（6）化学性质：与溴乙烷相似
①取代反应(水解反应)：
[ 课堂练习 ] ：试写出 1- 氯丙烷、 2氯丙烷和 1,1- 二氯丙烷分别发生水解反 应的化学方程式。
（2）物理性质：
无色、透明液体，特殊香味， 密度小于水；能溶于水，与水按任 意比例混合，能溶解多种有机物、 无机物；易挥发，沸点78℃。
（3）化学性质：
①乙醇与活泼金属反应：
2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑
②乙醇与溴化氢反应：
③乙醇的氧化反应：
a、乙醇的燃烧：
第十二单元
有机化学基础（3）
授课人：董 啸
六、卤代烃
1、溴乙烷 （1）物理性质：纯净的溴乙烷是 无色液体，沸点38.4℃，密度比水大， 不溶于水。乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水。 （2）溴乙烷的结构：
（3）化学性质
①水解反应： 水解反应发生的条件：与强碱的水 溶液共热。
CH3CH2Br + H2O → CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr