溴乙烷的消去反应 卤代烃的应用
有机化学基础学案(专题4)[1]
![有机化学基础学案(专题4)[1]](https://img.taocdn.com/s3/m/14be053e0b4c2e3f572763af.png)
难溶于水？
由酚醛树脂生产的防水卫生间门以酚醛树脂为原料的转轮【温故知新】
．萘酚的结构简式为
阿司匹林是常用解热镇痛药物，化学名称为乙酰水杨酸，结构简式为
就合成了阿司匹林，但没能引起人们的重视。
问题：居室中的主要污染气体是什么？温故知新】
醛净全效聚甲酚磺【温故知新】
1．醛类的结构简式可表示为
2．写出生成羟基的4种方法的反应方程式，并标明反应类型
3．写出属于消去反应的化学方程式
4．重要的反应规律
（1）卤代烃的消去规律：脱去碳上的氢，卤代烃不能发生消去反应。
（2）醇的消去规律：脱去碳上的氢，的醇不能发生消去反应。
（3）醇的催化氧化规律：醇被氧化生成醛，醇被氧化生成酮。
5．互为竞争反应的是，
6．互为可逆反应的两对反应是和
和。
下列说法正确的是
请回答：
（1）B分子中含有的官能团是_____________，_____________。
．
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是。
（2）B→C的反应类型是（3）E的结构简式是。
【知识解析】卤代烃的水解反应与消去反应的比较
卤代烃的水解反应与消去反应的比较卤代烃的水解反应卤代烃的消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热实质—X被—OH取代消去HX分子，形成不饱和键对卤代烃的要求卤代烃都可以发生水解反应（1）含有2个或2个以上的碳原子，如CH3Br不能发生消去反应。
（2）与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，如CH3CH2Cl可以发生消去反应，而、（CH3）3CCH2Br都不能发生消去反应。
（3）直接连接在苯环上的卤素原子不能发生消去反应，如不能发生消去反应。
化学反应特点有机物碳骨架不变，官能团由碳卤键变为—OH有机物碳骨架不变，官能团由碳卤键变为或—C≡C—主要产物醇烯烃或炔烃二者反应机理的区别以溴乙烷为例，由其分子结构可知，条件不同，其断键位置不同：（1）在强碱的水溶液中，b处断裂，发生取代（水解）反应（2）在强碱的醇溶液中，a、b处都断裂，发生消去反应二者是平行的竞争反应在强碱的水溶液中，有利于发生取代（水解）反应生成醇；在强碱的醇溶液中，因有醇的存在，抑制了醇的生成，使反应趋向于发生消去反应，也正因为如此，消去反应易发生副反应典型例题例3－10（2020北京顺义区期末联考）为探究一溴环己烷（）与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅或褪去，则可证明发生了消去反应。
其中正确的是A．甲B．乙C．丙D．上述实验方案都不正确解析◆一溴环己烷无论发生水解反应还是消去反应，都能产生Br－，甲不正确；溴水不仅能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去，也能与NaOH反应使溶液颜色褪去，乙不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液的颜色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇会被酸性KMnO4溶液氧化，也会使溶液颜色变浅或褪去，丙不正确。
高二化学下学期卤代烃第二课时
第二章 烃和卤代烃重难点十二 溴乙烷与卤代烃的化学性质与应用
【要点解读】一、溴乙烷(1)溴乙烷：C2H5Br(2)物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点38.4℃，密度比水的大；(3)化学性质：1)水解反应：C2H5Br+NaOH △C2H5OH+NaBr强调：①卤代烃的水解反应的条件：NaOH的水溶液；②水解反应的类型是取代反应；2)消去反应：C2H5Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O特点：消去是卤素与邻位碳上的氢，因此若卤素邻位碳上没有氢则不能发生消去反应；消去反应的定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr 等)，而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应．二、卤代烃(1)定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物．一卤代烃的通式：R-X．饱和一卤代烃的通式为C n H2n+1X．(2)分类：①按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃．②按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃．③按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃．④按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃．(3)命名：1)习惯命名法：适用于简单的卤代烃．例如：CH3CH2CH2Cl CH3CH=CHBr CHCl3正丙基氯丙烯基溴氯仿2)系统命名法：①选择含有卤素原子的最长碳链，根据主碳链的碳原子数称为“某烷”；【重难点指数】★★★【重难点考向一】溴乙烷的水解【例1】(双选)下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是(不考虑有机物的挥发)()A．溴乙烷B．乙醇C．橄榄油D．苯乙烯【答案】AC【名师点睛】考查有机物的物理性质和化学性质，有机物滴入水中会出现分层现象，说明该有机物不溶于水；滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失，说明该有机物能够与氢氧化钠溶液反应生成了易溶于水的物质，据此进行解答。
【重难点考向二】溴乙烷的消去反应【例2】1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应() A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同【答案】C【解析】1-溴丙烷发生消去反应的方程式为：CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O；2-溴丙烷发生消去反应的方程式为：CH3CHBrCH3+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O；A．1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-Br键和2号C的C-H键，2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-H键和2号C的C-Br键，碳氢键断裂的位置不同，故A错误；B．1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-Br键，2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断2号C的C-Br键，碳溴键断裂的位置不同，故B错误；C．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，都发生消去反应，生成1-丙烯，故C正确；D．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，都发生消去反应，生成1-丙烯，故D错误；故选C。
溴乙烷消去反应
溴乙烷消去反应
张家口市宣化第一中学 高金国
卤代烃的消除反应（高中教材称之为 消去反应）属于双分子消除反应（E2）， 它与双分子亲核取代反应（SN2）很相似， 它们的不同之处在于，SN2反应中亲核试 剂进攻是α-碳原子，而在E2反应中亲核试 剂进攻的是β-氢原子。因此，消除反应和 取代反应是相互竞争、相互伴随发生的。 从结构来看，溴乙烷容易发生取代反应而 不易发生消除反应。在该教材的第242页叙 述了卤代烃的消除反应和取代反应的影响 因素，指出反应物中α-碳支链增多、亲核 试剂的碱性增强、升高温度、弱极性溶剂 等均有利于消除反应的进行。
实验仪器及试剂
实验仪器： 磁力搅拌器（带加热功能） 铁夹 平底烧瓶 硬质玻璃管 小试管 玻璃导管 橡胶导管 单孔胶塞
试 剂： 溴乙烷（分析纯） 氢氧化钾 （分析 纯） 乙醇 （分析纯） 溴的四氯代烃的重要性 质，在高中有机化学的知识体系中， 有着相当重要的地位。因此，普通高 中各版本的化学新教材均安排这一内 容。溴乙烷作为简单而典型的卤代烃， 各教材将其作为这一重要知识的载体。 所以在课堂上利用学生平时较少接触 到的仪器对其进行演示，对于学生学 习这部分知识，加深对知识的理解、 认识、应用是很有必要的，并有助于 开发学生思维、培养创新意识、提高 学生学习化学的兴趣。
卤代烃学案(教师)
专题四 烃的衍生物第一单元 卤代烃（第1课时）【学习目标】1．了解卤代烃对人类生活的影响和合理使用化学物质的重要意义；2．通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了解卤代烃的用途； 3．掌握消去反应，能判断有机反应是否属于消去反应。
【预习作业】1．写出下列反应的方程式：①乙烷与溴蒸汽在光照下的第一步反应： ②乙烯与氯化氢反应：③苯与溴在催化剂条件下反应： ④甲苯与浓硝酸反应：【基础知识梳理】一、烃的衍生物概念烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物. 常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等。
所含官能团包括卤素原子（—X ）、硝基（—NO 2）、羟基（—OH ）、醛基（—CHO ）、羧基（—COOH ）、氨基（—NH 2）、碳碳双键（C=C ）、碳碳三键（C ≡C ）等。
二、卤代烃对人类生活的影响烃分子里的氢原子被 卤素原子 取代后所生成的化合物，我们称之为卤代烃。
〖交流讨论〗阅读P60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT 禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.2.卤代烃的危害：(1)DDT 禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境. (2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用. 三、溴乙烷1．分子组成和结构：分子式 结构式 结构简式 官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br2．物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。
对比：乙烷无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水 3．化学性质：【实验观察】P62实验1、实验2实验1现象：产生无色气体，能使酸性KmnO 4溶液褪色；试管中有浅黄色沉淀生成。
实验1现象：酸性KmnO 4溶液不褪色，试管中有浅黄色沉淀生成 （1）溴乙烷的水解反应：反应原理：CH 3CH 2Br +H-OH CH 3CH 2OH + HBr或：CH 3CH 2Br +NaOH CH 3CH 2OH + NaBr〖思考〗① 该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应H H —C —C —Br H H H NaOH② 该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？ 可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH 溶液与HBr 反应，减小HBr 的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH 的浓度增大。
高中化学教学案例与反思——以卤代烃教学为例
高中化学教学案例与反思——以卤代烃教学为例1.案例背景本节课是人教版化学选修«有机化学» 第二章第三节的教学内容。
在本章前两节系统学习了脂肪烃和芳香烃的结构特点及性质，为卤代烃的学习作好了充足的方法铺垫，同时卤代烃的学习，为下一章烃的衍生物的学习奠定基础，也为物质的转化与合成起着桥梁作用。
在高中化学课堂教学中，卤代烃是一个非常重要的知识点，同时也是高中学生参与化学知识学习的重点和难点。
对卤代烃知识内容的有效分析和解读，能够在提升学生学习化学知识能力的同时，促进学生对化学有机物质的认知能力，这对于健全学生学习化学知识的素养、提升学生学习化学知识的深度具有重要的帮助作用和现实意义。
在此，案例将以高中化学卤代烃的“消去反应”教学为例，对其进行案例的分析和描述，同时会结合教学案例进行总结与反思。
1.案例描述任务一：老师：同学们，我们今天来学习一个新知识——卤代烃。
在这里，我为大家设计了两个课堂学习任务。
任务一，应用一个球棍模型来有效体验溴乙烷的消去反应，然后大家还需要明确指出成键和断键的不同位置，并且要尝试对它的化学键极性作出合理的解释和分析。
老师：同学们，我们现在可以开始讨论这一问题了！学生：老师，我们经过交流和探讨之后发现，如果α位置上的C-H键发生了断裂，那么与它在一个碳原子上的C-Br键就会出现不稳定的产物，而且在C-H键上也会出现类似的反应。
但是，一个奇怪的现象是，如果β位置上的C-H键发生断裂的情况，其主要产生的物质是烯烃，但是整体结构相对于α键断裂产生的产物会更加稳定。
设计意图：通过这一任务的设计，通过学生的沟通与交流，此时学生能够详细的了解到卤代烃的消去反应，而且能够对卤代烃的消去反应做出合理的认知和分析。
在这一背景下，可以进一步提升学生卤代烃知识的综合能力，同时能够让学生在分析α键和β键断裂之后出现的产物稳定性了解到化学物质有机反应的具体情况。
任务二：老师：同学们，我们在接下来的任务当中，主要需要解决的问题是，如何通过小组合作的方法有效进行实验操作。
溴乙烷的水解反应与消去反应难点
五、亮点 之一：学生亲自搭建模型：选择、认识、再选 择、再认识，同时小组竞赛，体验良性竞争。
之二：设计课堂教学的理念比较新，课堂上注 重学生学习方式的转变，特别是通过小组合作 方式 ，体现出 “主动-探究-合作”的新的学习 模式，通过一系列活动，让学生体验相互讨论、 协作、分工、交流、互动的重要性。
表达与交流
六、几点思考
思考三：关于本节课的教学方式：“自主-合作-探究” 的理解： （1）：应当改为“主动-探究-合作” （2）： “主动”要有兴趣，兴趣是动力，需培养 （3）：先有“探究” 才有“合作”，“探究”是一 种学习方式，不同于科学家的“探究”，讲求的是 “经历”：体验和感知。 （4）：合作不是顺从，是相互认同、相互接纳，合 作方式是为合作的意义而存在，培养合作精神和合作 技能技巧（分工、交流、互动）
五、亮点 之三：因势利导、巧妙设计教学过程，引导学 生注重“实验探究”，不断给学生激励、过程 体验、产生自信。(如卤代烃与碱溶液反应产物的验
证）（实验评价）
五、亮点 之四：课堂引入能贴进生活，从生活实际中去 找素材，充分挖掘教材中的有效资源，引导学 生关注有机物的合理使用。（如聚氟乙烯的使 用、涂改液等）
五、亮点 之五：能够注重有机化学重要思想方法的引导， 尤其在体现“结构决定性质”的思想方法时， 能够从溴乙烷结构中碳溴键极性去引导学生去 假设可能反应活性也会增强，从而引导学生用 科学探究的办法去验证这一假设。
六、几点思考 思考一：如何尊重教材及教材体系的编排？
（1）：关于实践活动： 与人类密切相关的卤代烃——利用网络，自主学习 氟利昂的使用及对大气臭氧层的破坏——社会调查 安全使用有机溶剂——走访活动 重视：科学探究、思考交流、实践活动、科学 视野等栏目，解决一个怎么用的问题。
高二化学溴乙烷卤代烃人教版知识精讲
高二化学溴乙烷卤代烃人教版【同步教育信息】一. 本周教学内容溴乙烷卤代烃二. 重点、难点1. 掌握烃的衍生物的概念，初步认识常见官能团；2. 了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质；3. 学会操作溴乙烷的水解实验；4. 掌握溴乙烷的水解反应、消去反应；5. 了解氟利昂的用途及危害。
三.具体内容（一）烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，生成的一系列有机化合物。
这些有机化合物从结构上都可以看作是由烃为母体衍变而来，所以叫烃的衍生物。
上一章所见到的官能团有—X、—OH、—NO2和“C=C”等不饱和键。
如烯烃的加成反应是由“C=C”决定的。
（二）官能团决定化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。
一般说来，具有相同官能团的有机物就具有类似的化学性质。
官能团是有机物分类的重要依据之一。
（三）溴乙烷1. 溴乙烷的结构乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代就得到溴乙烷，分子式是C2H5Br，2. 溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4℃，密度比水的大。
3. 溴乙烷的化学性质受官能团溴原子—Br的影响，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既易发生水解反应，又可以发生消去反应。
（1）水解反应溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢：C2H5—Br＋H—OH—→C2H5—OH＋HBr根据化学平衡的原理分析，若要加快此反应的反应速率，提高CH3CH2OH产量，可加入NaOH溶液。
思考：如何检验溴乙烷中含有溴元素？提示：溴乙烷中溴以原子形成存在。
只有Br－与Ag+才会产生AgBr沉淀，直接加AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色沉淀。
（2）消去反应溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯：像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。
由于溴原子的出现，使C－Br键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定条件下易发生消去反应或取代反应。
溴乙烷的取代反应和消去反应的实验探究--喻亚琴
“溴乙烷的取代反应和消去反应的实验探究”教学设计广州市玉岩中学喻亚琴一、教学内容主线分析（1）《普通高中化学课程标准(实验)》中对本单元的学习提出如下要求和活动探究建议：①认识卤代烃典型代表物的组成和结构特点。
②知道卤代烃与其他有机化合物之间的转化关系。
③根据有机化合物组成和结构的特点，认识消去反应。
④用化学方法(或红外光谱法)检验卤代烃中的卤素。
⑤调查与讨论：卤代烃在生产生活中的应用，以及对健康的危害。
（2）卤代烃在天然有机化合物中存在极少，自然界中存在的卤代烃几乎都来源于人工合成。
卤代烃是有机合成中的重要试剂，常用来提供碳正离子，而卤代烃与金属镁形成的格氏试剂又是常见的提供碳负离子的试剂，所以卤代烃在有机合成中占有极其重要的地位。
（3）卤代烃既是核心基础知识的直接体现，又是合成其他有机物的桥梁和纽带，研究卤代烃，能够帮助学生从整体上综合认识有机化学。
（4）消去反应使学生新接触到的一个反应类型，学好这个反应，就为醇的消去反应打好了基础，掌握消去反应对反应物的结构特点要求（只有连接卤原子的碳的邻碳上连接有氢原子），还有对消去的不同产物的判断。
（5）虽然卤代烃与烃类的结构差别不大，但是卤代烃的化学性质却与相应的烃的化学性质存在较大区别，这个事实可以让学生进一步加深对结构决定性质这一重要化学思想的认识。
通过对溴乙烷在氢氧化钠水溶液或氢氧化钠乙醇溶液两种不同条件下所发生反应的观察与思考，让学生学习卤代烃化学性质的同时，通过对比的方法认识有机化学的重要反应——消去反应。
在深刻思考相同反应物在不同反应条件下可发生不同反应的基础上，充分认识有机化学反应条件的重要性，从而引导学生全面把握有机化学反应规律。
二、学情分析由于在必修化学的学习阶段学生对具体的有机化合物（如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸等）只是有了一些感性认识，在本模块第一章中学习了有机化合物的结构、分类、命名等一些概念，所以对某些较抽象或规律性的有机化学基本知识，如有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法、同分异构体的识别等内容只是有所了解，并没有理解到位。
溴乙烷消去反应的实验条件探究
溴乙烷消去反应的实验条件探究以反应的机理入手，在前人研究的基础上，从反应物的剂量、加热速率、反应温度及不同碱的影响等方面对溴乙烷消去反应实验进行了探究。
普通高中各版本的新课标化学教材———《有机化学基础》（选修)均涉及了溴乙烷与KOH（或NaOH乙醇溶液共热生成乙烯的反应，但很多老师反映难以成功，也有些老师因省去了气体的水洗装置，或是因为水洗不充分，也能致使混合气体中含有乙醇蒸汽使酸性高锰酸钾溶液（或溴水中）褪色，从而以为实验取得了成功。
由此笔者对该实验进行多方面的研究，找到了合适的实验条件和实验方法。
1反应机理大学教材《有机化学》[1]中指出，卤代烃的消除反应（高中教材称之为消去反应）属于双分子消除反应（E2），它与双分子亲核取代反应（S N2）很相似，它们的不同之处在于，S N2反应中亲核试剂进攻是α-碳原子，而在E2反应中亲核试剂进攻的是β-氢原子。
因此，消除反应和取代反应是相互竞争、相互伴随发生的。
在该教材的第207页叙述了卤代烃的消除反应和取代反应的影响因素，指出反应物中α-碳支链增多、亲核试剂的碱性增强、升高温度、弱极性溶剂等均有利于消除反应的进行。
从结构来看，溴乙烷容易发生取代反应而不易发生消除反应，在《基础有机化学》[2]中提到，溴乙烷于55℃时，在乙醇钠的乙醇溶液中发生取代反应的产物的百分比为99％，而消除反应产物仅为1％。
由此可知，溴乙烷与氢氧化钾乙醇溶液发生的主要是取代反应，消去反应的比例很小，因此要从反应温度、氢氧化钾乙醇溶液的浓度及反应物的充分利用上，提高乙烯的产量。
2实验探究基于以上分析，笔者从不同种类碱的影响、加热升温的速度、反应的温度等方面对该实验进行反复研究的基础上，设计了如下的装置(图1)。
与教材相比，笔者从以下几个方面对实验作进一步改进：①用较长的导气管，以增加冷凝回流的效果；②快速加热反应物（调大酒精灯火焰），加快反应速率，同时减少消去反应发生之前溴乙烷的挥发；③增加反应物剂量。
溴乙烷的水解反应与消去反应相比PPT课件
2.分子结构
3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①条件：_N_a_O__H_水__溶__液___、____加__热_______。 ②反应方程式：
CH3CH2Br＋NaOH―水△ ―→CH3CH2OH＋NaBr _________________________________________。 (2)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子 中_____脱__去__一__个__或__几__个__小__分__子________(如H2O、HX等)， 而生成含_不__饱__和__键__化合物的反应。
物等可知：①为烃与 Cl2 的取代反应，所以 A 为环己烷；②为卤代烃的消去反应；③为碳碳
双键的加成反应，所以 B 为 卤代烃的消去反应。
；④为
【答案】 (1)
环己烷
(2)取代反应 加成反应
【跟踪训练】
3．氯乙烷跟化合物之间的转化如图所示：
(1)写出各反应的化学方程式： ①______________________________， ②______________________________， ③______________________________， ④______________________________， ⑤______________________________。
(2)根据上述方程式回答下列问题： A ． 上 述 化 学 反 应 的 反 应 类 型 有 ________ ， ________，________。 B．用AgNO3溶液通过________反应可证明卤 代烃中含卤素。
(1)实验原理
R－X＋H2O―Na― △O→HR—OH＋HX
HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄 色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用
卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用卤代烃是一类重要的烃的衍生物，它是联系烃和烃的衍生物的桥梁，新的教学大纲规定，要求学生掌握卤代烃的性质，同时卤代烃这一内容又是新教材中新增内容之一，也是高考中的热点内容之一，应加以重视。
本文仅对卤代烃的化学性质及其在有机合成中的应用，结合近年来的高考试题加以分析和归纳。
一、卤代烃的化学性质1．取代反应由于卤素原子吸引电子能力大，使卤代烃分子中的C—X键具有较强的极性，当C—X键遇到其它极性试剂时，卤素原子就易被其它原子或原子团所取代。
（1）被羟基取代R—X +H2O R—OH +NaX（2）被烷氧基取代卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚。
如：CH3Br + CH3CH2ONa→CH3—O—CH2CH3+NaBr（3）被氰基取代卤代烃与氰化物的醇溶液共热，卤原子被氰基所取代生成腈，如：R—X +NaCN RCN+ NaX生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这是有机合成中增长碳链的一种方法。
2．消去反应卤代烃在碱的醇溶液中加热，可消去一个卤化氢分子，生成不饱和烃。
如：RCH2CH2—X+KOH RCH = CH2 +KX +H2O3．与金属反应卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚中与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。
RX +Mg RMgXCH2=CHCH2Cl+RMgCl →CH2=CHCH2R +MgCl2卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃。
2RBr +2Na →R—R +2NaBr二、卤代烃在有机合成中的应用1．烃与卤代之间的转化例1．（2002·广东卷）卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。
例如该反应式也可表示为下面是八个有机化合物的转换关系请回答下列问题：（1）根据系统命名法，化合物A的名称是。
溴乙烷消去反应实验条件的选择与实验装置的创新
溴乙烷消去反应实验条件的选择与实验装置的创新发布时间：2021-11-22T05:19:08.421Z 来源：《教学与研究》2021年18期6月55卷作者：信玲向荣锋[导读] 溴乙烷消去反应是现代高校《有机化学》教材中的一个十分重要的反应，而在进行反应实验的条件教育信玲向荣锋钟祥市第一中学荆门市 431900摘要：溴乙烷消去反应是现代高校《有机化学》教材中的一个十分重要的反应，而在进行反应实验的条件教育时，为了保障学生能够了解应当如何进行条件的选择和实验装置的创新教育，人员需要选择合适的新型教育方式，这样能够有助于提高教学质量。
本文中简单针对溴乙烷的消去反应的影响实验因素进行评估，并简单介绍了实验步骤和实验结果，通过这种方式旨在为我国现代高校的《有机化学》教育提供帮助与参考。
关键词：溴乙烷；消去反应；实验装置；创新研究溴乙烷的消去反应作为卤代烃重要的性质之一，是课堂教学不应回避的演示实验。
［1］人民教育出版社，2007年第2版《有机化学基础》（选修5）第41页，未明确实验操作，药品用量等实验信息；江苏教育出版社自2004年第1版至今，修订了3版，其中卤代烃消去反应实验的内容也随之修订了3次，对同一内容连续进行修订，且每次修订均含有内容的变化，这种修订的频率足以说明编著者的严谨和细致［2］。
但从另一个侧面也反映出，该实验的确不好做。
［3］由此笔者对该实验进行多方面的研究，找到了合适的实验条件和实验装置。
1、影响实验的因素（1）反应物的选择查阅高校教材《有机化学》［4］得知，卤代烃与碱液（氢氧化钠或氢氧化钾）混合，会同时发生取代和消去反应，且相互竞争、相互伴随发生的。
该教材指出反应物中α-碳支链增多、亲核试剂的碱性增强，有利于消去反应的进行。
从结构上来看，溴乙烷容易发生取代反应而不易发生消去反应，在《基础有机化学》［5］中提到，溴乙烷于55℃时,在乙醇钠的乙醇溶液中发生取代反应的产物的百分比为99%，而消去反应产物仅为1% 。
卤代烃的消去反应实验(实验报告)
卤代烃的消去反应实验【实验目的】1.认识卤代烃的消去反应的特点和规律。
2.认识卤代烃的组成、结构特点、性质，发展，“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。
3.能运用规律解释生产、生活和科学实验中的实际问题。
【实验用品】仪器：试管、试管夹、烧杯、量筒、胶头滴管、玻璃导管、乳胶管、橡胶塞、铁架台、酒精灯、火柴、秒表、碎瓷片。
试剂：溴乙烷、硝酸银溶液、5%NaOH溶液、乙醇、酸性KMnO、蒸馏水、溴水4【实验内容】【实验1】实验研究对象溴乙烷实验操作将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试管放在热水浴中加热，中，观察现象。
并将产生的气体通入酸性KMnO4溶液褪色实验现象酸性KMnO4探究结论反应生成乙烯。
【实验2】实验研究对象溴乙烷实验操作将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试管放在热水浴中加热，并将产生的气体通入溴水中，观察现象。
溴水实验现象溴水褪色 探究结论反应生成乙烯。
化学反应C 2H 5Br 化学类型消去反应 反应解析 邻位C-H （即β-H ）断裂的分析:-Br 作为吸电子基团对邻位C-H 的影响，相较于一般的烷烃中的C-H 键，溴乙烷分子中的β-H 更易断裂；若要提供β-H 断裂的动力，由于此处H 显正电性，则也需要负电基团的进攻，直接带走β-H ，同时断裂C-Br 键，即形成碳碳双键，解释了溴乙烷转化为乙烯的可能性实验总结 卤代烃的消去反应:条件：NaOH 的乙醇溶液、加热【思考交流】①实验中盛有水的试管的作用是?为了除去挥发出来的乙醇， 原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验。
②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。
本次实验中，你还发现了什么问题或有什么新的认识和感受？CH 2＝CH 2 ↑ ＋ NaBr ＋H 2O △ 乙醇 ＋ NaOH。
溴乙烷的消去反应 卤代烃的应用
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃第2课时 溴乙烷的消去反应 卤代烃的应用高二 班 姓名【基础知识】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表：学方程式（需注明反应条件）：（1）CH 2ClCH 2CH 3：在NaOH 溶液中 ；在NaOH 的乙醇溶液中 。
（2）CH 3CHClCH 3：在NaOH 溶液中 ；在NaOH 的乙醇溶液中 。
【课堂练习】2、CH 3Cl 、C(CH 3)3－CH 2Cl 能否发生消去反应？为什么？发生消去反应的卤代烃的分子结构有什么要求？请举例说明。
【结论】若发生消去反应，分子中的C 原子数≥2；连接卤素原子的碳原子的相邻碳原子上要有氢原子。
【课堂练习】3、 消去反应的产物有几种？【课堂练习】4、CH 2BrCH 2Br 的消去反应最终生成什么物质？【课堂练习】5、由1-溴乙烷转化为1，2-二溴乙烷，写出有关的化学方程式。
【课堂练习】6、由乙烷制取乙烯，写出有关的化学方程式。
【课堂练习】7、由乙烷制取乙醇，写出有关的化学方程式。
【课堂练习】8、由 制取 ，写出有关的化学方程式。
【课堂练习】9、由 制取 ，写出有关的化学方程式。
CH 3CH CH 2BrCH 3【课后练习】1．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别和NaOH的醇溶液混合加热，则() A．产物不同B．产物相同C．碳氢键的断裂位置相同D．碳溴键的断裂位置相同2．有机物CH3CH＝CHCl能发生的反应有：①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色（）A．全部B．除⑤外C．除①外D．除①、⑤外3．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()①C6H5Cl②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH2Cl2 A．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④4．（双选）下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）A．CH3Cl B．CH3CHBr（CH2CH3）C．（CH3）3CCH2Br D．CH3CH2CH2Br5．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。
卤代烃的消去反应化学方程式
卤代烃的消去反应化学方程式《卤代烃的消去反应化学方程式：一场奇妙的化学之旅》嗨，小伙伴们！今天咱们来聊聊卤代烃的消去反应化学方程式，这就像是一场超级有趣的化学魔术呢！我呀，在化学课上第一次接触到这个的时候，眼睛都瞪大了。
卤代烃，这名字听起来就有点神秘兮兮的。
咱们就拿溴乙烷（CH₃CH₂Br）来说吧。
当溴乙烷发生消去反应的时候，就好像它在给自己来一场大变身。
我和我的同桌小明，那时候对这个反应可好奇了。
我们就凑在一起讨论，“你说这溴乙烷怎么就能突然变个样儿呢？”小明挠挠头说：“我也觉得很神奇呢，就像一个小机器人突然换了个新零件似的。
”这时候，老师就开始给我们讲啦。
在氢氧化钠（NaOH）的醇溶液加热的条件下，溴乙烷会发生消去反应。
这时候的反应方程式就像一个神秘的密码一样，CH₃CH₂Br+NaOH→CH₂ = CH₂↑+NaBr + H₂O。
你看啊，本来溴乙烷里有个溴原子（Br）和一个乙基（CH₃CH₂ -），就这么一反应，就像变魔术似的，变成了乙烯（CH₂ = CH₂）这个气体飞走啦，还剩下溴化钠（NaBr）和水（H₂O）。
这乙烯啊，就像是从卤代烃这个小房子里跑出来的调皮小精灵，它可有着自己独特的性质呢。
我们再看氯丙烷（CH₃CH₂CH₂Cl）吧。
它在类似的条件下，也就是氢氧化钠醇溶液加热的时候，反应方程式就是CH₃CH₂CH₂Cl+NaOH→CH₃CH = CH₂↑+NaCl + H₂O。
这时候又产生了丙烯（CH₃CH = CH₂）这个新家伙。
我当时就想，这化学就像一个魔法世界，这些分子就像魔法世界里的小生物，在不同的条件下就会做出不同的变化。
我和前排的小红也讨论过这个事儿。
小红说：“我感觉这些卤代烃就像一个个小盒子，在特定的钥匙（反应条件）下，就会打开盒子，然后放出不一样的东西呢。
”我觉得她说得太形象了。
这卤代烃的消去反应啊，就像是一场精心编排的舞蹈。
反应条件就是那音乐，分子们根据音乐的节奏，做出精准的动作，然后变成新的形态。
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第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
第2课时 溴乙烷的消去反应 卤代烃的应用
高二 班 姓名
【基础知识】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表：
学方程式（需注明反应条件）：
（1）CH 2ClCH 2CH 3：在NaOH 溶液中 ；
在NaOH 的乙醇溶液中 。
（2）CH 3CHClCH 3：在NaOH 溶液中 ；
在NaOH 的乙醇溶液中 。
【课堂练习】2、CH 3Cl 、C(CH 3)3－CH 2Cl 能否发生消去反应？为什么？发生消去反应的卤代烃的分子
结构有什么要求？请举例说明。
【结论】若发生消去反应，分子中的C 原子数≥2；连接卤素原子的碳原子的相邻碳原子上要有氢原子。
【课堂练习】3、 消去反应的产物有几种？
【课堂练习】4、CH 2BrCH 2Br 的消去反应最终生成什么物质？
【课堂练习】5、由1-溴乙烷转化为1，2-二溴乙烷，写出有关的化学方程式。
【课堂练习】6、由乙烷制取乙烯，写出有关的化学方程式。
【课堂练习】
7
、由乙烷制取乙醇，写出有关的化学方程式。
【课堂练习】8、由 制取 ，写出有关的化学方程式。
【课堂练习】9、由 制取 ，写出有关的化学方程式。
CH 3CH CH 2Br
CH 3
【课后练习】
1．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别和NaOH的醇溶液混合加热，则() A．产物不同B．产物相同C．碳氢键的断裂位置相同D．碳溴键的断裂位置相同2．有机物CH3CH＝CHCl能发生的反应有：①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色（）A．全部B．除⑤外C．除①外D．除①、⑤外
3．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()
①C6H5Cl②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH2Cl2 A．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④
4．（双选）下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）A．CH3Cl B．CH3CHBr（CH2CH3）C．（CH3）3CCH2Br D．CH3CH2CH2Br
5．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。
其中合理的是() ①取氯代烃少许，加入AgNO3溶液②取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液
③取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液④取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
A．①③B．②④C．③④D．①④
6．将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有几种() A．2种B．3种C．4种D．5种
7．为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的
气体中是否含不饱和烃，设计装置如图所示。
回答：
(1)A装置中反应的化学方程式为。
(2)B装置的作用是。
(3)若省去装置B，C装置中试剂应改为，反应的化学方程式为________________________。
8．根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A的结构简式，B的结构简式。
（2）反应④所用的试剂和条件是。
（3）反应⑥的化学方程式是。
9．某烃A与Br2发生加成反应，生成二溴衍生物B；用加热的NaOH乙醇溶液处理B得到化合物C；经测试知C的分子中含有两个双键，分子式为C5H6；将C催化加氢生成环戊烷。
试写出A、B、C 的结构简式。
A．B．C．
7.
9． Ａ： Ｂ： Ｃ：
【答案】 (1)CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O (2)吸收挥发出来的乙醇。