高中化学卤代烃知识点
高三烃卤代烃知识点

高三烃卤代烃知识点烃类化合物是由碳和氢构成的有机化合物,是有机化学的基础。
而在高三化学中,烃与卤化烃是重要的研究内容。
本文将围绕高三烃卤代烃的知识点进行论述,包括基本概念、命名化合物、性质及应用等方面。
1. 烃的基本概念及分类烃是由碳和氢原子构成的有机化合物。
根据碳原子之间的连接方式,烃可以分为饱和烃和不饱和烃两类。
饱和烃含有碳—碳单键,不饱和烃则包含碳—碳双键或者三键。
2. 卤代烃的基本概念及命名方法卤代烃是烃类化合物中,由卤素取代了一个或多个氢原子的化合物。
根据卤素的取代位置和数量,卤代烃可分为氯代烃、溴代烃和碘代烃。
命名卤代烃时,需要根据取代位置和数量进行命名,同时需遵循一定的规则,如按字母顺序排序、标注卤素取代位置等。
3. 高三烃卤代烃的性质(1)燃烧性质:烃和卤代烃都是易燃物质,燃烧产生二氧化碳和水。
(2)溶解性质:烃和卤代烃具有不同的溶解度,烃通常不溶于水,而卤代烃可以在水中溶解,但不稳定。
(3)反应性质:烃与卤化烃具有不同的反应性质,如烃可以发生烷基化反应,而卤化烃则容易发生亲核取代反应等。
4. 高三烃卤代烃的合成方法(1)烃的合成方法:烃可以通过裂解、脱水、加氢等方法合成。
(2)卤代烃的合成方法:卤代烃可以通过烃与卤化试剂反应得到,反应条件一般要求在紫外光或者加热条件下进行。
5. 高三烃卤代烃的应用(1)燃料:烃是重要的燃料来源,如石油中的烃类化合物可用于石油化工及能源生产。
(2)化工原料:卤代烃广泛应用于有机合成中,如溴代烷可用于制备溴代物、溴化物等化合物。
(3)医药领域:烃类及卤代烃在医药领域有广泛应用,如乙烷可作为麻醉剂,氟代烃可用于制备抗生素等。
本文主要针对高三烃卤代烃的知识点进行了介绍,包括基本概念、命名方法、性质、合成方法及应用等方面。
通过对烃卤代烃的深入学习,有助于提升高三化学的基础理论知识水平,为学生更好地理解和应用有机化学提供有力支持。
有机化学卤代烃

例:
CH3 CHCH2CH3
Cl
2-苯基-2-氯丁烷
CH2=CHCH2CH2Cl
F Br
CH2CH=CH2
1-苯基-4-氯-1-丁烯
1-烯丙基-3-氟-4-溴苯
7.3 卤代烃的制法
7.3.1 烃的卤代 在光、高温或自自由基引发下,烷烃可直接和卤素发生反
应,大多得到混合物。
实验室可用此法制备烯丙基卤代烷和苯甲基卤代烷。
7.5 卤代烃的化学性质
B)单分子亲核取代反应(SN1) 例:叔丁基溴水解
CH3
CH3
Br + OH -
CH3
CH3
H3C
OH + Br
CH3
υ水解=k[(CH3)3CBr]
反应机理: 第一步:
7.5 卤代烃的化学性质
CH3
慢
CH3
Br
CH3
第二步:
CH3
CH3
δ...+........
δ-
Br
OH
υ水解=k[CH3Br][OH-]
CH3OH + Br
反应机理:
-
HO
H
+
C Br
H H
H
H
δ-
HO
C
δ-
Br
H
H
HO C
-
H + Br
H
过渡态
7.5 卤代烃的化学性质
溴甲烷水解反应的能量曲线
势 能
δ¯
δ¯
[HO ... CH3 ... Br]
CH3Br + OH
H OCH 3 + Br
反应进程
CH2CH3
+ Br2
【高中化学】卤代烃

【高中化学】卤代烃1.卤代烃中卤原子的活性在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性大于碳原子的电负性,碳原子和卤素原子之间的键电子对偏向卤素原子的一侧,所以C?X键是极性键,在化学反应中容易断裂,因此卤代烃中的卤素原子非常活跃,可以发生许多化学反应。
卤代烃中卤素原子的活性也与烃基团的结构有关。
例如,与卤素原子相连的烃基的结构不同,卤素原子的活性也不同。
其中,丙烯卤代烃的活性最高,卤代烷烃次之,乙烯卤代烃的活性最低。
为什么会表现出这样的活性次序,可以用诱导效应和共轭效应加以解释。
所谓诱导效应是指分子中每个基团吸引和排斥电子的能力。
这种能力的大小通常与氢原子相比较。
例如,CH3和其他烷基具有排斥电子的能力。
通常认为烷基排斥电子。
近年来,人们发现了许多事实,这些事实很难通过排斥电子来解释,这在科学界引起了争议。
一般来说,当烷基连接到不饱和碳原子上时,它们表现出排斥电子的特性;当烷基连接到饱和碳原子上时,它们有时表现出电子排斥,有时表现出电子吸收。
,不饱和双键和苯基都有吸引电子的能力。
诱导效应可以在分子碳链上连续传递,但距离越远,诱导效应越弱。
通常,在第三个碳原子之后可以忽略它。
诱导效应不同于共轭效应。
诱导效应完全是静电引力的函数(即由元素的电负性决定),分子不需要具有共面特性。
共轭效应是由于电子从侧面重叠形成π键。
因此,分子必须具有共面特性,否则不会发生共轭效应。
现在我们用诱导效应来解释上述卤代烃的活性次序。
在rch=chch2x分子中,由于R→ch=ch→亚甲基→十、结果电荷在分子上发生了不均匀分布,于是:这样,增加C?X键的极性使得X很容易变成X,然后离开。
类似地,R→ x是一样的。
在R里呢?ch=ch?在X中,主要是因为?ch=ch?X中的π键和X上不参与成键的孤对P电子具有平行的轨道方向,C=C和X在同一平面上。
因此,产生了一种新的共轭效应。
这种共轭体系是由π键电子云和孤对P电子云重叠形成的,因此称为P-π共轭。
高中化学:第二章卤代烃知识点(精选)

第二章 卤代烃一.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X , 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二.卤代烃的物理性质(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH 3Cl 常温下呈气态,C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
(一氯代烃的密度都小于水)三.卤代烃的化学性质(以CH 3CH 2Br 为例) 1.取代反应①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为:2.消去反应(1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如: CH 3CH 2Cl :+NaOH ――→醇△NaCl +CH 2===CH↑+H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如:。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例:CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH+2NaCl +2H 2O 四.消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
有机化学中卤代烃的有关性质总结

有机化学中卤代烃的有关性质总结
一.卤代烃的分类
1.按照卤元素的种类可分为三种:碘代烃溴代烃氯代烃等
2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃,不饱和卤代烃,芳卤代烃等
3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃等
1
1.
(1)
(2)
(3
温度在115—120反应5小时,此外,此反应不但生成一级胺还可以连续作用生成二级,三级,四级胺等,如果想得到竟可能多的一级胺则可加过量卤代烃。
(4)卤代烃还能与另一种卤素原子进行互换,
C3H7Br+NaI---------C3H7I+NaBr(此处要注意有时候他们之间的互换是不能发生的要依条件而言)
2.消除反应
卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾在醇的作用下卤代烃脱去一个氢和一个卤原子形成双键形成不饱和烃的反应叫做消除反应。
RCH2CH2X+NaOH-----------R-CH2=CH2+NaX+H2O
3.
.与钠的反应
RX+2Na-----------RNa+NaX-------------R-R+NaX
此反应用于从卤代烷中制取偶数碳原子,结构对称的烷烃。
(由于此反应合成产率低,不常用于实验)
金属锂与钠有同样的性质,需要注意的是此反应的条件是无水干燥的环境。
4.还原反应
通常是将一卤代烃还原成烷烃,常见的还原剂有氢化铝锂,硼氢化钠。
常用的溶剂油无水乙醚,四氢呋喃。
新版高中化学讲义(选择性必修第三册):卤代烃

一、卤代烃1. 定义:烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。
【答案】卤素原子2. 官能团:一X 卤素原子(碳卤键)3. 分类:第12讲卤代烃知识导航知识精讲二、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法,将卤素原子作为取代基,其余命名规则与烃类的命名相似。
及时小练(1)CH2ClCHClCH2CH3:_________________________;(2)CH2== CHCH2CH2Br:_________________________;(3):_________________________。
【答案】(1)1,2-二氯丁烷;(2)4-溴-1-丁烯;(3)4-溴-3-甲基-1-丁烯三、卤代烃的物理性质1. 几种氯代烃的密度和沸点2. 物理性质变化规律(1)状态:常温下,少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷),大多为液体或固体。
(2)溶解性:卤代烃_____于水,____于有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂,如氯仿、CCl4。
(3)熔沸点:沸点随碳原子数目的增加而______,碳原子数相同时,支链越多沸点越______。
(4)密度:①卤代烃的密度都______相应的烃,随着烃基中碳原子数目的增加而______。
如ρ(CH3Cl) ____ ρ(CH3CH2Cl)_____ ρ(CH4)。
②一氟代烃、一氯代烃的密度______水,其余卤代烃密度一般都比水大。
【答案】(1)气体液体固体(2)不溶可溶(3)升高低(4)高于减小>>小于四、溴乙烷的结构与物理性质1. 溴乙烷的结构2. 溴乙烷的物理性质五、溴乙烷的化学性质1.取代反应(水解反应)取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,振荡后加热,静置。
待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,观察实验现象在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C-X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。
高三化学有机知识点卤代烃

高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中,氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如,当一个碳原子上只有一个氯原子时,它被称为单氯代烃;含有两个氯原子的则称为二氯代烃,依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备:(1) 反应型制备法:将醇、烷烃等有机物与氯气反应,生成氯代烃。
例如,乙醇与氯气反应,可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法:将双键化合物与氯化氢反应,发生消除反应生成氯代烃。
例如,乙烯与氯化氢反应,可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法:将溴代烃与氯化亚铜溶液反应,可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如,氯代烃是一类良好的溶剂,在化学实验和工业生产中常被使用。
此外,氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体,广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似,根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备:(1) 反应型制备法:将醇、烷烃等与溴反应,生成溴代烃。
(2) 置换反应法:将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中,可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法:将醚溶液与溴反应,生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外,溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似,碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样,根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
《卤代烃》 知识清单

《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子(氟、氯、溴、碘)取代后所生成的化合物。
根据分子中卤素原子的种类,卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的数目,卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。
一卤代烃只含有一个卤素原子,如氯甲烷(CH₃Cl)、溴乙烷(C₂H₅Br)等;多卤代烃则含有两个或两个以上的卤素原子,如二氯甲烷(CH₂Cl₂)、三氯甲烷(CHCl₃)等。
此外,根据烃基的结构不同,卤代烃还可以分为饱和卤代烃(卤代烷烃)、不饱和卤代烃(卤代烯烃、卤代炔烃)和芳香卤代烃。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
其中,一氯甲烷、氯乙烷等为气体。
2、沸点卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。
在同碳数的卤代烃中,沸点的高低顺序为:RI>RBr>RCl>RF。
这是因为相对分子质量越大,分子间的范德华力越大,沸点也就越高。
3、密度除一氟代烃和一氯代烃的密度小于水外,其余卤代烃的密度一般都大于水。
4、溶解性卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,如乙醇、乙醚等。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或原子团取代。
例如,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时,溴原子被羟基取代,生成乙醇:C₂H₅Br +NaOH → C₂H₅OH + NaBr这是卤代烃水解生成醇的典型反应。
2、消去反应在一定条件下,卤代烃分子中的卤素原子和相邻碳原子上的氢原子脱去,生成不饱和烃。
例如,溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时,发生消去反应生成乙烯:C₂H₅Br +NaOH → C₂H₄↑ + NaBr + H₂O消去反应的发生条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应,生成有机金属化合物。
例如,氯乙烯与钠反应生成氯乙烯钠:CH₂=CHCl +2Na → CH₂=CHNa + NaCl四、卤代烃的制备方法1、烷烃的卤代在光照或加热的条件下,烷烃与卤素单质发生取代反应生成卤代烃。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
第二章 卤代烃
一.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X , 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二.卤代烃的物理性质
(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH 3Cl 常温下呈气态,C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
三.卤代烃的化学性质(以CH 3CH 2Br 为例)
1.取代反应
①条件:强碱的水溶液,加热
②化学方程式为:
2.消去反应
(1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如: CH 3CH 2Cl :
+NaOH ――→醇△
NaCl +CH 2===CH↑+H 2O (2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如: 。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例: CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在
有机物中引入三键。
例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+2NaOH ――→醇△
CH 3—C≡CH+2NaCl +2H 2O
上引入碳碳双键或碳碳三键。
五.检验卤代烃分子中卤素的方法(X 表示卤素原子)
1.实验原理
R —X +H 2O ――→NaOH △
R —OH +HX HX +NaOH===NaX +H 2O
HNO 3+NaOH===NaNO 3+H 2O
AgNO 3+NaX===AgX↓+NaNO 3
根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素:AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
2.实验步骤
(1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH 水溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀HNO 3酸化;
(6)加入AgNO 3溶液,观察沉淀的颜色。
即RX ――→加NaOH 水溶液△
R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液⎩⎪⎨⎪⎧ 若产生白色沉淀,卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀,卤原子为溴原子
若产生黄色沉淀,卤原子为碘原子。