高中化学卤代烃知识点
高三烃卤代烃知识点
高三烃卤代烃知识点烃类化合物是由碳和氢构成的有机化合物,是有机化学的基础。
而在高三化学中,烃与卤化烃是重要的研究内容。
本文将围绕高三烃卤代烃的知识点进行论述,包括基本概念、命名化合物、性质及应用等方面。
1. 烃的基本概念及分类烃是由碳和氢原子构成的有机化合物。
根据碳原子之间的连接方式,烃可以分为饱和烃和不饱和烃两类。
饱和烃含有碳—碳单键,不饱和烃则包含碳—碳双键或者三键。
2. 卤代烃的基本概念及命名方法卤代烃是烃类化合物中,由卤素取代了一个或多个氢原子的化合物。
根据卤素的取代位置和数量,卤代烃可分为氯代烃、溴代烃和碘代烃。
命名卤代烃时,需要根据取代位置和数量进行命名,同时需遵循一定的规则,如按字母顺序排序、标注卤素取代位置等。
3. 高三烃卤代烃的性质(1)燃烧性质:烃和卤代烃都是易燃物质,燃烧产生二氧化碳和水。
(2)溶解性质:烃和卤代烃具有不同的溶解度,烃通常不溶于水,而卤代烃可以在水中溶解,但不稳定。
(3)反应性质:烃与卤化烃具有不同的反应性质,如烃可以发生烷基化反应,而卤化烃则容易发生亲核取代反应等。
4. 高三烃卤代烃的合成方法(1)烃的合成方法:烃可以通过裂解、脱水、加氢等方法合成。
(2)卤代烃的合成方法:卤代烃可以通过烃与卤化试剂反应得到,反应条件一般要求在紫外光或者加热条件下进行。
5. 高三烃卤代烃的应用(1)燃料:烃是重要的燃料来源,如石油中的烃类化合物可用于石油化工及能源生产。
(2)化工原料:卤代烃广泛应用于有机合成中,如溴代烷可用于制备溴代物、溴化物等化合物。
(3)医药领域:烃类及卤代烃在医药领域有广泛应用,如乙烷可作为麻醉剂,氟代烃可用于制备抗生素等。
本文主要针对高三烃卤代烃的知识点进行了介绍,包括基本概念、命名方法、性质、合成方法及应用等方面。
通过对烃卤代烃的深入学习,有助于提升高三化学的基础理论知识水平,为学生更好地理解和应用有机化学提供有力支持。
有机化学卤代烃
例:
CH3 CHCH2CH3
Cl
2-苯基-2-氯丁烷
CH2=CHCH2CH2Cl
F Br
CH2CH=CH2
1-苯基-4-氯-1-丁烯
1-烯丙基-3-氟-4-溴苯
7.3 卤代烃的制法
7.3.1 烃的卤代 在光、高温或自自由基引发下,烷烃可直接和卤素发生反
应,大多得到混合物。
实验室可用此法制备烯丙基卤代烷和苯甲基卤代烷。
7.5 卤代烃的化学性质
B)单分子亲核取代反应(SN1) 例:叔丁基溴水解
CH3
CH3
Br + OH -
CH3
CH3
H3C
OH + Br
CH3
υ水解=k[(CH3)3CBr]
反应机理: 第一步:
7.5 卤代烃的化学性质
CH3
慢
CH3
Br
CH3
第二步:
CH3
CH3
δ...+........
δ-
Br
OH
υ水解=k[CH3Br][OH-]
CH3OH + Br
反应机理:
-
HO
H
+
C Br
H H
H
H
δ-
HO
C
δ-
Br
H
H
HO C
-
H + Br
H
过渡态
7.5 卤代烃的化学性质
溴甲烷水解反应的能量曲线
势 能
δ¯
δ¯
[HO ... CH3 ... Br]
CH3Br + OH
H OCH 3 + Br
反应进程
CH2CH3
+ Br2
【高中化学】卤代烃
【高中化学】卤代烃1.卤代烃中卤原子的活性在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性大于碳原子的电负性,碳原子和卤素原子之间的键电子对偏向卤素原子的一侧,所以C?X键是极性键,在化学反应中容易断裂,因此卤代烃中的卤素原子非常活跃,可以发生许多化学反应。
卤代烃中卤素原子的活性也与烃基团的结构有关。
例如,与卤素原子相连的烃基的结构不同,卤素原子的活性也不同。
其中,丙烯卤代烃的活性最高,卤代烷烃次之,乙烯卤代烃的活性最低。
为什么会表现出这样的活性次序,可以用诱导效应和共轭效应加以解释。
所谓诱导效应是指分子中每个基团吸引和排斥电子的能力。
这种能力的大小通常与氢原子相比较。
例如,CH3和其他烷基具有排斥电子的能力。
通常认为烷基排斥电子。
近年来,人们发现了许多事实,这些事实很难通过排斥电子来解释,这在科学界引起了争议。
一般来说,当烷基连接到不饱和碳原子上时,它们表现出排斥电子的特性;当烷基连接到饱和碳原子上时,它们有时表现出电子排斥,有时表现出电子吸收。
,不饱和双键和苯基都有吸引电子的能力。
诱导效应可以在分子碳链上连续传递,但距离越远,诱导效应越弱。
通常,在第三个碳原子之后可以忽略它。
诱导效应不同于共轭效应。
诱导效应完全是静电引力的函数(即由元素的电负性决定),分子不需要具有共面特性。
共轭效应是由于电子从侧面重叠形成π键。
因此,分子必须具有共面特性,否则不会发生共轭效应。
现在我们用诱导效应来解释上述卤代烃的活性次序。
在rch=chch2x分子中,由于R→ch=ch→亚甲基→十、结果电荷在分子上发生了不均匀分布,于是:这样,增加C?X键的极性使得X很容易变成X,然后离开。
类似地,R→ x是一样的。
在R里呢?ch=ch?在X中,主要是因为?ch=ch?X中的π键和X上不参与成键的孤对P电子具有平行的轨道方向,C=C和X在同一平面上。
因此,产生了一种新的共轭效应。
这种共轭体系是由π键电子云和孤对P电子云重叠形成的,因此称为P-π共轭。
高中化学:第二章卤代烃知识点(精选)
第二章 卤代烃一.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X , 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二.卤代烃的物理性质(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH 3Cl 常温下呈气态,C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
(一氯代烃的密度都小于水)三.卤代烃的化学性质(以CH 3CH 2Br 为例) 1.取代反应①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为:2.消去反应(1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如: CH 3CH 2Cl :+NaOH ――→醇△NaCl +CH 2===CH↑+H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如:。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例:CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH+2NaCl +2H 2O 四.消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
有机化学中卤代烃的有关性质总结
有机化学中卤代烃的有关性质总结
一.卤代烃的分类
1.按照卤元素的种类可分为三种:碘代烃溴代烃氯代烃等
2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃,不饱和卤代烃,芳卤代烃等
3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃等
1
1.
(1)
(2)
(3
温度在115—120反应5小时,此外,此反应不但生成一级胺还可以连续作用生成二级,三级,四级胺等,如果想得到竟可能多的一级胺则可加过量卤代烃。
(4)卤代烃还能与另一种卤素原子进行互换,
C3H7Br+NaI---------C3H7I+NaBr(此处要注意有时候他们之间的互换是不能发生的要依条件而言)
2.消除反应
卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾在醇的作用下卤代烃脱去一个氢和一个卤原子形成双键形成不饱和烃的反应叫做消除反应。
RCH2CH2X+NaOH-----------R-CH2=CH2+NaX+H2O
3.
.与钠的反应
RX+2Na-----------RNa+NaX-------------R-R+NaX
此反应用于从卤代烷中制取偶数碳原子,结构对称的烷烃。
(由于此反应合成产率低,不常用于实验)
金属锂与钠有同样的性质,需要注意的是此反应的条件是无水干燥的环境。
4.还原反应
通常是将一卤代烃还原成烷烃,常见的还原剂有氢化铝锂,硼氢化钠。
常用的溶剂油无水乙醚,四氢呋喃。
新版高中化学讲义(选择性必修第三册):卤代烃
一、卤代烃1. 定义:烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。
【答案】卤素原子2. 官能团:一X 卤素原子(碳卤键)3. 分类:第12讲卤代烃知识导航知识精讲二、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法,将卤素原子作为取代基,其余命名规则与烃类的命名相似。
及时小练(1)CH2ClCHClCH2CH3:_________________________;(2)CH2== CHCH2CH2Br:_________________________;(3):_________________________。
【答案】(1)1,2-二氯丁烷;(2)4-溴-1-丁烯;(3)4-溴-3-甲基-1-丁烯三、卤代烃的物理性质1. 几种氯代烃的密度和沸点2. 物理性质变化规律(1)状态:常温下,少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷),大多为液体或固体。
(2)溶解性:卤代烃_____于水,____于有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂,如氯仿、CCl4。
(3)熔沸点:沸点随碳原子数目的增加而______,碳原子数相同时,支链越多沸点越______。
(4)密度:①卤代烃的密度都______相应的烃,随着烃基中碳原子数目的增加而______。
如ρ(CH3Cl) ____ ρ(CH3CH2Cl)_____ ρ(CH4)。
②一氟代烃、一氯代烃的密度______水,其余卤代烃密度一般都比水大。
【答案】(1)气体液体固体(2)不溶可溶(3)升高低(4)高于减小>>小于四、溴乙烷的结构与物理性质1. 溴乙烷的结构2. 溴乙烷的物理性质五、溴乙烷的化学性质1.取代反应(水解反应)取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,振荡后加热,静置。
待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,观察实验现象在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C-X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。
高三化学有机知识点卤代烃
高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中,氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如,当一个碳原子上只有一个氯原子时,它被称为单氯代烃;含有两个氯原子的则称为二氯代烃,依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备:(1) 反应型制备法:将醇、烷烃等有机物与氯气反应,生成氯代烃。
例如,乙醇与氯气反应,可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法:将双键化合物与氯化氢反应,发生消除反应生成氯代烃。
例如,乙烯与氯化氢反应,可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法:将溴代烃与氯化亚铜溶液反应,可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如,氯代烃是一类良好的溶剂,在化学实验和工业生产中常被使用。
此外,氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体,广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似,根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备:(1) 反应型制备法:将醇、烷烃等与溴反应,生成溴代烃。
(2) 置换反应法:将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中,可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法:将醚溶液与溴反应,生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外,溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似,碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样,根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
《卤代烃》 知识清单
《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子(氟、氯、溴、碘)取代后所生成的化合物。
根据分子中卤素原子的种类,卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的数目,卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。
一卤代烃只含有一个卤素原子,如氯甲烷(CH₃Cl)、溴乙烷(C₂H₅Br)等;多卤代烃则含有两个或两个以上的卤素原子,如二氯甲烷(CH₂Cl₂)、三氯甲烷(CHCl₃)等。
此外,根据烃基的结构不同,卤代烃还可以分为饱和卤代烃(卤代烷烃)、不饱和卤代烃(卤代烯烃、卤代炔烃)和芳香卤代烃。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
其中,一氯甲烷、氯乙烷等为气体。
2、沸点卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。
在同碳数的卤代烃中,沸点的高低顺序为:RI>RBr>RCl>RF。
这是因为相对分子质量越大,分子间的范德华力越大,沸点也就越高。
3、密度除一氟代烃和一氯代烃的密度小于水外,其余卤代烃的密度一般都大于水。
4、溶解性卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,如乙醇、乙醚等。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或原子团取代。
例如,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时,溴原子被羟基取代,生成乙醇:C₂H₅Br +NaOH → C₂H₅OH + NaBr这是卤代烃水解生成醇的典型反应。
2、消去反应在一定条件下,卤代烃分子中的卤素原子和相邻碳原子上的氢原子脱去,生成不饱和烃。
例如,溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时,发生消去反应生成乙烯:C₂H₅Br +NaOH → C₂H₄↑ + NaBr + H₂O消去反应的发生条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应,生成有机金属化合物。
例如,氯乙烯与钠反应生成氯乙烯钠:CH₂=CHCl +2Na → CH₂=CHNa + NaCl四、卤代烃的制备方法1、烷烃的卤代在光照或加热的条件下,烷烃与卤素单质发生取代反应生成卤代烃。
高三卤代烃知识点总结
高三卤代烃知识点总结高三化学课程中,烃类化合物是一个重要的内容。
其中,卤代烃作为一类特殊的有机化合物,具有独特的性质和应用。
下面将对高三卤代烃的相关知识点进行总结。
一、卤代烃的定义和特点卤代烃是由氢原子被卤素取代的烃类化合物,通式为C_nH_(2n+1)X,其中X代表卤素。
卤代烃的物理性质与烃类相似,但化学性质却有很大差异。
它们含有高电负性的卤素原子,因此具有一系列特殊的化学反应。
二、卤代烃的命名方法卤代烃的命名主要分为两个方面。
一是命名其碳链的长度,二是命名卤素的种类和数量。
例如,对于氯代烷烃,我们通常采用“氯+烷烃碳数+烷”的方式进行命名。
如氯代丙烷为1-氯丙烷,二氯代丙烷为1,2-二氯丙烷。
同时,在命名中还需要注意立体异构体和官能团的存在。
三、卤代烃的制备方法卤代烃的制备方法有多种,常见的包括:1. 单质卤素与烃反应,如氯化亚甲与甲烷反应得到氯代甲烷。
2. 醇与卤化酰反应,如醇与氯化亚磷反应得到氯代醇。
3. 卤化酰与酸反应,如酸与溴化亚砷反应得到酰溴。
4. 生成物与卤素反应,如氯代乙烷与银盐反应得到氯代银。
四、卤代烃的性质和反应卤代烃具有许多特殊的性质和反应,包括:1. 氢卤酸的生成:卤代烃与水反应生成相应的氢卤酸。
例如,氯代甲烷与水反应生成盐酸。
2. 亲核取代反应:由于卤素的电负性,卤代烃容易发生亲核取代反应。
如氯代甲烷与氢氧根离子反应生成甲醇。
3. 消除反应:卤代烃在碱性条件下会发生消除反应,生成烯烃。
如氯代乙烷在浓氢氧化钠溶液中生成乙烯。
4. 光解反应:卤代烃在紫外光的作用下发生断裂反应,生成卤素和烯烃。
如氯代甲烷在紫外光作用下生成氯气和甲烯。
五、卤代烃的应用卤代烃在生产和科学研究中具有广泛的应用。
它们可以用于有机合成、溶剂、药物制造等方面。
同时,由于卤代烃具有较高的毒性和环境污染性,也需要注意正确使用和处理。
总结:在高三化学课程中,学习卤代烃的相关知识是非常重要的。
需要掌握卤代烃的定义、命名方法、制备方法、性质和反应以及应用等内容。
(完整版)有机化学卤代烃知识点
卤代烃一定义卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。
卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代烃的官能团。
δ+δC X 二、卤代烃的分类1、按卤原子分类:氟、氯、溴、碘代烃。
2、按烃基结构分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
3、按与卤原子相连的碳原子级数分类:伯、仲、叔卤代烃。
4、按X 的数目:一卤代烃多卤代烃三、卤代烃的命名1.普通命名法:按与卤素相连的烃基来命名,称为“某基卤”2.系统命名(规则:卤原子做取代基。
)卤素取代芳环氢时,以芳烃作母体.四、卤代烃的物理性质卤代烃的密度一般比水大,分子中卤原子越多密度越大五、卤代烃的化学性质1亲核取代反应(常见亲核试剂:H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。
)(一)水解:卤代烃与NaOH 水溶液共热,生成醇。
例:C 5H 11Cl +NaOHH 2OC 5H 11OH +NaCl(二)醇解反应(R-X一般为伯RX。
)例:CH3Br+CH3CH3CCH3ONa CH3CH3CCH3OCH3+NaBr(三)氨解反应例:C4H9Br+2NH3(四)氰解反应C4H9NH2+NH4Br 例:C2H5Br+NaCNEtOHC2H5CN+NaBr丙腈(五)与硝酸银反应R-X + AgNO3醇R-O NO2 + AgX硝酸酯室温下立即产生AgX沉淀者,为活性卤,即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃加热后才出现AgX沉淀者,为仲和伯卤代烷加热后仍不反应者,为惰性卤,即芳卤和乙烯卤(六)、消除反应(卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时,发生消除反应)从含H较少的β-C上脱氢,称为Saytzeff规则即雪上加霜(七)、与金属反应卤代烃可以与金属(Li、Na、K、Mg、Al、Cd ....)反应生成金属有机化合物。
R XR+MgH无水乙醚RMgXR H+Mg(OH)XH+H2O水R格氏试剂易与含活泼H的化合物如H2O、R-OH、R-NH2反应生成相应的烃。
MgX+OH格氏试剂还易与含羰基的化合物发生亲核加成反应,制备醇和羧酸R MgX+CO2RCHO+R'Mg无水乙醚RCOOMgXOMgXR CHR'RCOOHOHCHR'六、取代反应与消除反应的竞争(一)卤代烃的结构影响消除增加R-X = CH3-X,1o,2o,3o取代增加(二)温度的影响(升高温度有利于消除)CH3CHCH3+ OHBr-80%C2H5OHOH OC2H5ECH3CHCH3+ CH3CHCH3+ CH3CH=CH2S N50o C 42% 58%80o C 39% 61%100o C 34% 66%(三)试剂的碱性强碱、位阻碱或增加碱的浓度,有利于消除反应一般规律是:伯卤烷、稀碱、低温有利于取代反应叔卤烷、浓的强碱、高温有利于消除反应。
高中化学知识点:卤代烃
高中化学知识点:卤代烃高中化学知识点:卤代烃卤代烃:1.卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。
在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类(1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
卤代烃的性质:1.卤代烃的物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。
密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应卤代烃中卤素的检验:1.实验原理根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):2.实验步骤①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热煮沸;④加入过量稀硝酸酸化;⑤加入AgNO3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH 与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:1.一元代物与二元代物之间的转化关系2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。
卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。
高中卤代烃基础知识点总结
高中卤代烃基础知识点总结一、卤代烃的基本概念1.1 卤代烃的定义卤代烃是一类有机化合物,其分子中含有卤素原子(如氟、氯、溴、碘等)取代了碳氢化合物中的氢原子。
卤代烃通常可分为有机氟化合物、有机氯化合物、有机溴化合物和有机碘化合物等。
1.2 卤代烃的命名卤代烃的命名采用通用的IUPAC命名法。
以氯代烷为例,其命名规则为先按分子中碳原子数确定烷烃的根,然后在根后加上前缀代表卤素的名称,并在根名前用数字表示卤素取代位置。
例如,1-氯丙烷表示在丙烷分子中的第一个碳原子上有一个氯原子。
1.3 卤代烃的结构卤代烃分子结构中包含碳、氢和卤素元素,卤素原子通常取代碳链中的氢原子。
卤代烃的结构可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或者芳香烃基等。
二、卤代烃的性质2.1 物理性质卤代烃大部分为无色液体,有些卤代烃也为无色固体。
它们的密度大多大于水,且有较大的折射率。
在室温下,氯仿和四氯化碳属于该类。
一般情况下,卤代烃的沸点较高,而蒸气密度较大。
2.2 化学性质(1)亲电取代反应卤代烃中的卤素对碳原子的取代性能是亲电性的。
当卤代烃与亲电试剂(如氢氧根离子、醇、醚、酮、胺等)接触时,卤素会被亲电试剂取代,产生相应的化合物。
(2)消除反应卤代烃受热时会发生β-消除反应,生成烯烃。
在碱性条件下,卤代烃也能发生消除反应,生成烯烃和相应的卤化银。
(3)还原反应卤代烃的卤素可以被金属直接还原,生成相应的卤化金属和亚硫酸盐。
氢气可以还原卤代烃生成烃。
(4)重排反应卤代烃分子中的卤素原子在环境条件变化下,有时会发生重排反应,产生不同结构的同分异构体化合物。
2.3 化学稳定性卤代烃的碳-卤键是比较稳定的,一般情况下,不会被强酸、强碱和氧化剂等化学试剂破坏。
但在高温、紫外辐射的条件下会发生碳-卤键裂解,生成卤素自由基或释放卤素原子。
三、卤代烃的制备3.1 卤代烃的适用范围卤代烃在有机合成中具有广泛的应用,可用于合成医药品、染料、香料、润滑剂等。
卤代烃知识点总结
卤代烃知识点总结一、概念介绍卤代烃是指分子中含有卤素原子(氟、氯、溴、碘)的有机化合物,也称为卤代烷。
其分子式为CnH2n+1X,其中X表示卤素原子。
二、命名规则1. 找到主链:选择含有最多碳原子的连续链作为主链。
2. 确定取代基位置:用最小的数来表示取代基在主链上的位置。
3. 确定取代基种类:用前缀表示取代基种类,如氯代(chloro-)、溴代(bromo-)、碘代(iodo-)等。
4. 组合前缀和主名:将前缀和主名组合在一起即可得到完整的化合物名称。
三、物理性质1. 沸点和熔点:随着分子量的增加,沸点和熔点逐渐增加。
2. 密度:通常情况下,卤代烃比水密度大。
3. 溶解性:卤代烃在非极性溶剂中易溶解,在极性溶剂中不易溶解。
四、化学性质1. 取代反应:由于卤素原子具有较强的电负性,因此容易被亲电试剂取代,如氢氧化钠、氢氧化钾等。
2. 消除反应:卤代烃在碱性条件下可以发生消除反应,生成烯烃或炔烃。
3. 氢化反应:卤代烃可以与氢气在催化剂存在下发生加氢反应,生成相应的饱和烃。
4. 氧化反应:卤代烃可以被强氧化剂如高锰酸钾、过硫酸钾等氧化,生成相应的醇、醛、羧酸等。
五、毒性与环境影响1. 毒性:由于卤素原子的电负性和惰性,使得卤代烷比相应的烷基化合物具有更大的毒性。
长期暴露于卤代烷中会导致神经系统损害、肝脏损伤等。
2. 环境影响:卤代烷具有较强的毒性和不良环境影响。
其中最为典型的是三氯乙烯(C2HCl3),它是一种广泛使用的工业溶剂,对水体和土壤污染严重。
六、应用领域1. 医药领域:卤代烷作为一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药领域,如氯霉素、盐酸利多卡因等。
2. 农业领域:卤代烷作为杀虫剂和除草剂的主要原料,广泛应用于农业生产中。
3. 工业领域:卤代烷作为溶剂和清洗剂的主要原料,在化工、电子、纺织等行业得到广泛应用。
有机化学卤代烃知识点
有机化学卤代烃知识点有机化学中,卤代烃是一类以卤素取代烃基的有机化合物。
常见的卤素包括氟、氯、溴和碘。
卤代烃是许多化学反应的重要试剂和中间体,并且在药物、农药和材料科学等领域中具有广泛的应用。
本文将介绍卤代烃的合成方法、反应性质和应用。
一、合成方法:1.卤代烃可以通过卤素与饱和烃反应得到。
反应条件包括温度、反应物摩尔比例和反应时间等。
以氯化亚铜作为催化剂,可以加速卤化反应的进行。
2.卤代烃还可以通过卤素与不饱和烃反应得到。
不饱和烃中的双键或三键易于被卤素攻击,形成卤代烃。
这种反应通常需要光照或加热条件。
3.邻位和对位取代反应也是一种重要的合成卤代烃的方法。
邻位和对位取代反应可以通过亲电体取代或自由基置换反应实现。
亲电体取代适用于反应物中含有活泼卤素的情况,自由基置换适用于反应物中含有活泼氢原子的情况。
二、反应性质:1.亲电取代反应:卤代烃中卤素与亲电试剂发生反应,取代掉卤素原子。
常见的亲电试剂包括亲核试剂和亲电试剂。
例如,卤代烃与亲核试剂氢氧根离子(OH-)反应生成醇;卤代烃与亲电试剂亚硫酰氯(SOCl2)反应生成亚硫酰卤。
2.消除反应:卤代烃中相邻的两个碳原子之间存在α-和β-位关系。
当α-位和β-位上存在不同的官能团时,消除反应可能发生。
例如,卤代烃与碱反应可以生成烯烃。
3.重排反应:卤代烃在适当的条件下,可以发生重排反应,产生更稳定的碳碳键排列方式。
重排反应对于有机合成具有重要的意义,可以实现环化反应或产生特定官能团。
三、应用:1.药物和医疗领域:卤代烃常被用作抗菌药物、抗病毒药物和麻醉药物的前体。
例如,卤代烃被用作植物中药物提取物的酯化试剂,可以增强其生物活性。
2.材料科学:卤代烃可用于合成具有特定结构和性质的聚合物。
例如,氟代烃可以用于制备具有超低表面张力和耐热性的涂料材料。
3.农药和防腐剂:卤代烃具有杀虫和防腐的特性,常被用于制备农药和木材防腐剂。
总结:卤代烃是一类重要的有机化合物,具有丰富的合成方法和多样的反应性质。
专题卤代烃的性质
专题:烃及其衍生物的性质与应用(2)——卤代烃的性质一、考点精讲1.化学性质(1)取代(水解)反应(2)消去反应【特别提醒】1.所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应2.只有与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。
2.卤代烃的获取方法(1)取代反应:如乙烷与Cl2: _______________________________________________________。
C2H5OH与HBr:____________________________________________________。
(2)不饱和烃的加成反应:如丙烯与Br2、HBr:____________________________________________、____________________________________________ 。
2. 典例剖析【典例1】已知:CH3-CH =CH2+HBr→CH3-CHBr-CH3(主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。
该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。
(1)A的化学式:_______,A的结构简式:_____________。
(2)上述反应中,①是________反应,⑦是____________反应。
(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:C________________,D________________,E________________,H________________。
(4)写出D→F反应的化学方程式【典例2】如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中,产物只含有一种官能团的反应是()。
A.①②B.②③C.③④D.①④3.总结归纳1.注意分清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件,书写化学方程式时容易混淆。
2.醇类和卤代烃都能发生消去反应,但反应条件不同。
卤代烃归纳总结
卤代烃归纳总结卤代烃是一类有机化合物,其中的氢原子被卤素取代。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
在化学和有机合成中,卤代烃被广泛应用于溶剂、试剂和原料等多个领域。
本文将对卤代烃的特性、制备方法和主要应用进行总结和归纳。
一、卤代烃的特性卤代烃的主要特性包括物理性质和化学性质。
物理性质方面,卤代烃的沸点、熔点和密度等与其结构和卤素种类有关。
例如,随着卤素原子数目的增加,沸点和熔点通常会上升。
化学性质方面,卤代烃与其他化合物的反应性较高。
例如,它们能够与碱金属发生剧烈反应,生成相应的卤化物和氢气。
此外,卤代烃还能够进行亲电取代反应、消除反应以及还原反应等。
二、卤代烃的制备方法卤代烃主要通过卤素和有机化合物的反应制备。
常见的制备方法包括以下几种:1. 直接卤代:将有机化合物与卤素直接反应,生成相应的卤代烃。
例如,将碳氢化合物与溴素在适当条件下反应,可以得到溴代烃。
2. 溴代酮法:将碳氢化合物与溴水反应,首先生成溴代酮,再经过还原反应生成溴代烃。
3. 氯代醇法:将碳氢化合物与氯化亚砜反应,生成相应的氯代醇。
然后,通过脱水反应获得氯代烃。
4. 烷基卤化反应:将醇或酸与卤素酸反应,生成相应的卤代烃。
5. 其他方法:还有一些其他特殊情况下的制备方法,如辛卤化法、原料法和Hunsdiecker反应等。
三、卤代烃的应用领域卤代烃在化学工业和实验室中有广泛的应用。
以下为卤代烃的主要应用领域的简要介绍:1. 溶剂:卤代烃常用作有机合成和实验室中的溶剂。
它们具有较高的极性和溶解性,可用于溶解许多有机化合物。
2. 试剂:卤代烃常被用作有机合成中的试剂。
例如,氯代烃可用作烷基化试剂、亲电试剂和还原剂等。
3. 反应中间体:卤代烃在有机合成中作为重要的反应中间体。
它们可以通过取代反应、消除反应等进行化学转化,生成其他有机化合物。
4. 药物和农药:一些卤代烃具有杀菌、杀虫和杀真菌的作用,因此常用于制备药物和农药。
5. 聚合物:卤代烃可以用于合成聚合物,如氯化聚乙烯(PVC)。
化学2-3-2卤代烃
沸点:随碳原子数的增加而升高。
卤代烃的功与过
溴乙烷的分子构成与构造 分子式 C2H5Br 构造式
:: ::
::
电子式
HH H:C:C:Br :
HH
构造模型
④溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型
在核磁共振氢谱 中如何体现
2.物理性质
(1)无色液体; (2)难溶于水, 密度比水大; (3)可溶于有机溶剂, (4)沸点38.4℃
2CH3CH2OH + 2Na CH3CH2ONa + CH3I
2CH3CH2ONa + H2↑ CH3CH2OCH3 + NaI
课堂演习
指出下列方程式的反映类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HCl
CH3CH2OH CH2 CH2 H2O
2CH3CH2OH (CH3CH2)2O H2O
R-CH2-X R-CHX2 R-CX3
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
(3)、根据分子中烃基构造不同可分为饱 和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
CH3 CH2-X 饱和卤代烃
CH2 CH-X 不饱和卤代烃
X 芳香卤代烃
4.物理性质
(1)难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是 较好的有机溶剂。
(2)熔沸点不不大于同碳个数的烃;
思考
1)与否每种卤代烃都能发生消去反映?请讲出 你的理由。
2)能发生消去反映的卤代烃,其消去产物仅为
一种吗?
特别强调:在卤代烃分子中,若与卤素 原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子 ,或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时 ,就不能发生消去反映。如:CH3Cl、 (C能H消3去)3反CC映H的2条Cl件等:。与卤素原子
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
第二章 卤代烃
一.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X , 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二.卤代烃的物理性质
(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH 3Cl 常温下呈气态,C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
三.卤代烃的化学性质(以CH 3CH 2Br 为例)
1.取代反应
①条件:强碱的水溶液,加热
②化学方程式为:
2.消去反应
(1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如: CH 3CH 2Cl :
+NaOH ――→醇△
NaCl +CH 2===CH↑+H 2O (2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如: 。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例: CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在
有机物中引入三键。
例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+2NaOH ――→醇△
CH 3—C≡CH+2NaCl +2H 2O
上引入碳碳双键或碳碳三键。
五.检验卤代烃分子中卤素的方法(X 表示卤素原子)
1.实验原理
R —X +H 2O ――→NaOH △
R —OH +HX HX +NaOH===NaX +H 2O
HNO 3+NaOH===NaNO 3+H 2O
AgNO 3+NaX===AgX↓+NaNO 3
根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素:AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
2.实验步骤
(1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH 水溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀HNO 3酸化;
(6)加入AgNO 3溶液,观察沉淀的颜色。
即RX ――→加NaOH 水溶液△
R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液⎩⎪⎨⎪⎧ 若产生白色沉淀,卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀,卤原子为溴原子
若产生黄色沉淀,卤原子为碘原子。