高中化学选修5卤代烃ppt课件
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反应,也能使其褪色,所以要先除掉乙醇。
科学探究
课本P42
2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气 体生成。有人设计了实验方案(如图所示),用高锰酸钾 酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请思考 以下问题: ⑵除KMnO4酸性溶液外还可以
用什么方法检验乙烯?此时还有
必要将气体先通入水中吗?
C H = C H B r + 2 2 2
C H H 2 C 2 B r B r
H O 2Βιβλιοθήκη BaiduC H H C H C H 2 N a B r 2C 2 + 2 N a O H 2 2 + △ O H O H B r B r
N a O H / N a O H B r H O / 2 2 醇 C H C H C H C H C H = C H 2 2 C H C H 2 2 2 2 3 2 △ △ B rB O H O H r B r
水
高锰酸钾 酸性溶液 液
可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中。 不用先除乙醇而将气体通入水中了。
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图
长玻璃导管(冷凝回流)
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思考与交流
课本P42
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化 学反应的影响。
取代
消去
CH3CH2Br
NaOH醇溶液,加热
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醇
(2)消去反应
C H C H C H C H a O H H O a B r 2 2N 2 2N 2 △ H Br
反应条件:1.NaOH的醇溶液
2.加热
定 义 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去 一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和 (含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。
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例题: 卤代烃在NaOH存在的条件下水解,是一个典 型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH 等 阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如:
C2H5 Br + OH 1、溴乙烷跟NaSH反应: C2H5 OH + Br
写出下列反应的化学方程式。 CH3CH2Br + NaSH CH3I + CH3COONa 2CH3CH2OH + 2Na CH3CH2SH + NaBr CH3COOCH3 + NaI 2CH3CH2ONa + H2↑
NaOH
(1)取代反应
(水解反应)
C H C H O HC H C H O H H B r 3 2 3 2 溶 液 Br H
H2O △
C H C H a O H C H C H O H N a B r 3 2N 3 2 B r
反应条件:1.NaOH溶液
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2.加热
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二、溴乙烷的化学性质
2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应:
3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚:
CH3CH2ONa + CH3I
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CH3CH2OCH3 + NaI
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例题:指出下列方程式的反应类型(条件省略) 取代反应 C H C H C l C H C H O H H C l H O 3 2 3 2 2
C H C H O HC H C H O 消去反应 3 2 2 2H 2
2 C H C H O H ( C H C H ) O H O 取代反应 3 2 3 2 2 2
3 C H H 3 2
加成反应 C H 3
+ H2O 消去反应 H O C H H HC H H 2C 2O 2C 2 O
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反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液,加热 生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
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例题:以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(CH2
OH
CH2)的 OH
方案,并写出有关的化学方程式。表示出合成线路。
醇 C H H N a O H C + H = C H N a B r H O 3C 2 + + 2 2 2 △ B r
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√
√
科学探究
课本P42
1.设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置 ⑴证明上述实验中溴乙烷里 的Br变成了Br ① HNO3溶液中和 ② AgNO3溶液
⑵用何种波普的方法可以方便 地检验出溴乙烷的取代反应生 成物中有乙醇生成? 核磁共 振氢谱
大试管中的液 体不再分层
科学探究
课本P42
2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气 体生成。有人设计了实验方案(如图所示),用高锰酸钾 酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请思考 以下问题: ⑴为什么要在气体通入KMnO4
酸性溶液前加一个盛有水的试管?
起什么作用?
水
高锰酸钾 酸性溶液 液
吸收乙醇。反应物中的乙醇挥发出来,与高锰酸钾
①分子式 C2H5Br
H H
②结构式 H—C—C—Br
H H
③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br ④电子式
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HH H:C:C:Br : HH
: : : : : :
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二、溴乙烷的结构
⑤溴乙烷比例模型 溴乙烷球棍模型
在核磁共振氢谱 中怎样表现
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二、溴乙烷的化学性质
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思考:如何验证溴乙烷含有溴元素?
Ag++Br - =AgBr↓(浅黄色) 方案一:向溴乙烷中加入稀硝酸,再加入AgNO3溶 液,观察现象。 方案二:向溴乙烷中加入NaOH溶液并加热,冷却,
Х
Х
再加入AgNO3溶液,观察现象。
方案三:向溴乙烷中加入NaOH溶液并加热,冷却, 加入足量稀硝酸,再加入AgNO3溶液,观察现象。 方案四:向溴乙烷中加入NaOH醇溶液并加热,冷却, 加入足量稀硝酸再,加入AgNO3溶液,观察现象。
高中化学选修 5卤代烃
能力培养P28
自主归纳 卤代烃分类
溴乙烷
CH3CH2Br 或 C2H5Br
一、溴乙烷物理性质
(1)无色液体; (2)难溶于水, 密度比水大; (3)可溶于有机溶剂, (4)沸点38.4℃
与乙烷比较:
乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水
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二、溴乙烷的结构