高中化学选修5卤代烃ppt课件
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人教版高中化学选修5 第二章第三节卤代烃 课件(共25张PPT)
CH2 =CH2 +HBr 催化剂
FeBr3
+ Br2
HH HC C H
H Br
Br + HBr
像一氯甲烷，溴乙烷这样，烃分子中的氢 原子被卤素原子取代后，形成的化合物。
卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团： 卤素原子(—X)
2020/3/14
4
14
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
现象：
有气泡产生，酸性高 锰酸钾溶液褪色
2020/3/14
15
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
消去反应：有机物在一定条件下，从一个分
子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形 成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。
内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
－C－C－
HX
2020/3/14
－C＝C－
18
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
发生消去反应．
2020/3/14
19
CH2＝CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下
发生不同类型的反应
2020/3/14
21
1．(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
作步骤中正确的是
(B)
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
人教版化学选修五第二章第三节-卤代烃(整理)最新课件PPT
A、2-氯丁烷 B、2-氯-2-甲基丙烷 C、1-氯丁烷 D、2-氯-2-甲基丁烷
2、中小学生使用的涂改液中含有挥发性 的有毒溶剂，同学们应避免使用，以减少 对身体的毒害及环境的污染，该溶剂所含
的一种有毒成分可能是 （ C ）
A、乙醇 C、三氯乙烯
B、乙酸 D、甘油
第一课时及清明假期作业：
1、完成学评P49~55 2、完成学评P55~56单元归纳 3、以下做在作业本上：课本P45: 8~10题，要写相关化学方 程式及计算过程。
卤代烃：
1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得 到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
2.官能团： -X(F、Cl、Br、I) 3.卤代烃的分类及命名 氟代烃、氯代烃
1）按卤素原子种类分： 溴代烃、碘和分：饱和、不饱和
4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
小结：卤代烃的水解反应与消去反应的比较.
水解反应
消去反应
卤代烃结 一般是一个碳原子
构特点
上只有一个－X
与 X 相连的碳原子的邻位碳原 子上必须有氢原子
反应实质 －X 被－OH 取代
从碳链上脱去 HX 分子
反应条件 NaOH水溶液、加热
断键部位
C－Br
有机物碳架结构不 反应特点 变，－X 变为－OH，
2、溴乙烷的消去反应
反应条件： ①NaOH的乙醇溶液中 ②要加热
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱
去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和 键（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
特点：有C=C或C≡C键生成，有小分子生成
溴乙烷消去反应实验：
课本P42“科学探究”
①为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
2、中小学生使用的涂改液中含有挥发性 的有毒溶剂，同学们应避免使用，以减少 对身体的毒害及环境的污染，该溶剂所含
的一种有毒成分可能是 （ C ）
A、乙醇 C、三氯乙烯
B、乙酸 D、甘油
第一课时及清明假期作业：
1、完成学评P49~55 2、完成学评P55~56单元归纳 3、以下做在作业本上：课本P45: 8~10题，要写相关化学方 程式及计算过程。
卤代烃：
1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得 到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
2.官能团： -X(F、Cl、Br、I) 3.卤代烃的分类及命名 氟代烃、氯代烃
1）按卤素原子种类分： 溴代烃、碘和分：饱和、不饱和
4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
小结：卤代烃的水解反应与消去反应的比较.
水解反应
消去反应
卤代烃结 一般是一个碳原子
构特点
上只有一个－X
与 X 相连的碳原子的邻位碳原 子上必须有氢原子
反应实质 －X 被－OH 取代
从碳链上脱去 HX 分子
反应条件 NaOH水溶液、加热
断键部位
C－Br
有机物碳架结构不 反应特点 变，－X 变为－OH，
2、溴乙烷的消去反应
反应条件： ①NaOH的乙醇溶液中 ②要加热
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱
去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和 键（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
特点：有C=C或C≡C键生成，有小分子生成
溴乙烷消去反应实验：
课本P42“科学探究”
①为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共21张PPT)_2
△
H 定 义B r 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去
一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和
化合物（“=”或者“≡”）的反应。一般，
消去反应发生在两个相邻碳原子上。
条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热
实例：
CH2CH2 ||
醇、NaOH △
CHCl Cl
不饱和烃 小分子
溴乙烷和NaOH
乙醇
加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
例题：以溴乙烷为原料设计合成
乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。
2、化学性质（与溴乙烷相似）
1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇 2）消去反应
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑ +
H2O
||
H OH
不饱和烃
小分子
气体的确证
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？ 用实验证明。 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
问题与思考
如何减少乙醇的挥发？
如何长排除玻乙璃醇对导乙管烯检（验冷的干凝扰回？ 流）
Cl2/
光照
H2O/催化剂
HCl
△ 加压
H2O/催化剂
△
O2/Cu △
O2/催化剂 △ 银氨溶液/ △
新制氢氧化铜/ △
16. 天上永远不会掉下玫瑰，如果想要更多的玫瑰，必须自己种植。 13. 恨别人，痛苦的却是自己。 7. 没有天生的信心，只有不断培养的信心。 11. 勤奋者废寝忘食，懒惰人总没有时间。 10. 只有努力工作，才能叫人尊重。 7. 没有天生的信心，只有不断培养的信心。 15. 伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴们都睡着的时候，一步步艰辛地。 11. 曾经，你爱我，我不爱你，如今，我爱你，你不爱我，你离开。 11. 把自己当傻瓜，不懂就问，你会学的更多。 2. “稳妥”之船从未能从岸边走远。 5. 夫妇一条心，泥土变黄金。 9. 从绝望中寻找希望，人生终将辉煌! 13. 不为模糊不清的未来担忧，只为清清楚楚的现在努力。 6. 目标的坚定是性格中最必要的力量源泉之一，也是成功的利器之一。没有它，天才也会在矛盾无定的迷径中徒劳无功。 8. 随随便便浪费的时间，再也不能赢回来。 14. 不吃饭则饥，不读书则愚。 3. 在最平常的事情中都可以显示出一个人人格的伟大来。 16. 流星虽然陨落了，却用美丽的光芒划破夜空;乐曲虽然结束了，却用激昂的旋律振奋人心。 3. 积极的人在每一次忧患中都看到一个机会，而消极的人则在每个机会都看到某种忧患。 20. 所有欺骗中，自欺是最为严重的。
H 定 义B r 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去
一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和
化合物（“=”或者“≡”）的反应。一般，
消去反应发生在两个相邻碳原子上。
条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热
实例：
CH2CH2 ||
醇、NaOH △
CHCl Cl
不饱和烃 小分子
溴乙烷和NaOH
乙醇
加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
例题：以溴乙烷为原料设计合成
乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。
2、化学性质（与溴乙烷相似）
1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇 2）消去反应
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑ +
H2O
||
H OH
不饱和烃
小分子
气体的确证
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？ 用实验证明。 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
问题与思考
如何减少乙醇的挥发？
如何长排除玻乙璃醇对导乙管烯检（验冷的干凝扰回？ 流）
Cl2/
光照
H2O/催化剂
HCl
△ 加压
H2O/催化剂
△
O2/Cu △
O2/催化剂 △ 银氨溶液/ △
新制氢氧化铜/ △
16. 天上永远不会掉下玫瑰，如果想要更多的玫瑰，必须自己种植。 13. 恨别人，痛苦的却是自己。 7. 没有天生的信心，只有不断培养的信心。 11. 勤奋者废寝忘食，懒惰人总没有时间。 10. 只有努力工作，才能叫人尊重。 7. 没有天生的信心，只有不断培养的信心。 15. 伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴们都睡着的时候，一步步艰辛地。 11. 曾经，你爱我，我不爱你，如今，我爱你，你不爱我，你离开。 11. 把自己当傻瓜，不懂就问，你会学的更多。 2. “稳妥”之船从未能从岸边走远。 5. 夫妇一条心，泥土变黄金。 9. 从绝望中寻找希望，人生终将辉煌! 13. 不为模糊不清的未来担忧，只为清清楚楚的现在努力。 6. 目标的坚定是性格中最必要的力量源泉之一，也是成功的利器之一。没有它，天才也会在矛盾无定的迷径中徒劳无功。 8. 随随便便浪费的时间，再也不能赢回来。 14. 不吃饭则饥，不读书则愚。 3. 在最平常的事情中都可以显示出一个人人格的伟大来。 16. 流星虽然陨落了，却用美丽的光芒划破夜空;乐曲虽然结束了，却用激昂的旋律振奋人心。 3. 积极的人在每一次忧患中都看到一个机会，而消极的人则在每个机会都看到某种忧患。 20. 所有欺骗中，自欺是最为严重的。
高中化学人教版选修五卤代烃课件
观察•思考
1.预测有机化合物可能发生哪些反应的一般程序是？
分析结构
预测反应类型
选择试剂
2.分析有机物结构的角度：
是否含有不饱和键 是否含有极性较强的化学键
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
预测溴乙烷的性质
观察溴乙烷的结构，预测它可能发生哪些反应？
三、卤代烃的制备
1、烷烃的取代 ：例如 2、芳香烃苯环上的取代：例如 3、苯环侧链上的取代：例如 4、烯烃的加成：例如
炔烃的加成：例如 5、醇的取代：例如
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
（3）反应④的化学方程式是
Br
醇
Br +2NaOH △
+2NaBr+2H2O
________________________________
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
练一练
2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确 的是 ( )
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
3 ．溴乙烷的结构和物理性质
分子式
结构式
结构简式 官能团
C2H5Br
CH3CH2Br —Br
颜色 状态 沸点 密度
溶解性
无色 液体
较低
比水
大
难
。
溶于水，易溶于 有机溶剂
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
1.预测有机化合物可能发生哪些反应的一般程序是？
分析结构
预测反应类型
选择试剂
2.分析有机物结构的角度：
是否含有不饱和键 是否含有极性较强的化学键
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
预测溴乙烷的性质
观察溴乙烷的结构，预测它可能发生哪些反应？
三、卤代烃的制备
1、烷烃的取代 ：例如 2、芳香烃苯环上的取代：例如 3、苯环侧链上的取代：例如 4、烯烃的加成：例如
炔烃的加成：例如 5、醇的取代：例如
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
（3）反应④的化学方程式是
Br
醇
Br +2NaOH △
+2NaBr+2H2O
________________________________
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
练一练
2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确 的是 ( )
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
3 ．溴乙烷的结构和物理性质
分子式
结构式
结构简式 官能团
C2H5Br
CH3CH2Br —Br
颜色 状态 沸点 密度
溶解性
无色 液体
较低
比水
大
难
。
溶于水，易溶于 有机溶剂
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
人教版高中化学选修五2.3 卤代烃(共22张PPT) (1)
一、卤代烃 聚四氟乙烯 [ CF2—CF2 ]n 聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老 化性，其化学稳定性优于各种合成聚合 物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、 贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的 “王水”也难以腐蚀它，用它做的制品 放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都 毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。 人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使 它具有“生物相容性”，可制成各种人 体医疗器件和人体器官的替代品，如心 脏补片、人造动脉血管、人工气管等。
Cl 2-氯丁烷
2二卤代烃同分异构体的书写方法 如，C4H8Cl2的各种同分异构体： 一卤定位，一卤转位：
CH2CCH3 CH3
2-甲基-2-氯丙烷
一、卤代烃 6、卤代烃的用途 溶剂 卤代烃 灭火剂 麻醉剂 化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使 用温度不宜超过60℃，在低温下会变 硬。 分为：软质塑料和硬质塑料 聚氯乙烯 PVC 农药 致冷剂 医用
紫外光
CF2Cl ·+ Cl · ClO ·+ O2
Cl ·+ O3
ClO ·+ O3
2O2 + Cl ·
二、溴乙烷
1.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸点38.4℃。密度比 水大,难溶于水, 可溶于多种有机溶剂。 2.分子组成和结构 (1).分子式 C2H5Br H H (2).电子式 ‥ ‥ ‥ H︰C︰‥ C︰‥ Br︰ ‥ H H (3).结构式 (4).结构简式 C2H5Br CH3CH2Br
不饱和卤代CHCH3 Br Br 2-溴丙烷 5、卤代烃的同分异构体 (CH3)2CCH(CH3)2 Br 2,3-二甲基-2-溴丁烷 CH2CHCH2CH3 Cl Cl 1,2-二氯丁烷
一卤代烃同分异构体的书写方法 ①等效氢问题(对称轴) 如：正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中1与4，2与3 号碳上的氢是等效的；
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃 课件 (共16张PPT)
＋
NaBr
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考：（1）为什么要在气体
通入KMnO4酸性溶液前加一个
盛有水的试管？起什么作用？
（从反应物组成中考虑）
水
（2）除KMnO4酸性溶液外还 可以用什么方法检验乙烯？
此时还有必要将气体先通入
水中吗？
高锰酸 钾酸性 溶液液
练习
发生消去反应的条件：邻碳上有H 举例
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
反应条件
水
加热
乙醇
加热
生成物
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
结论
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
总结：有醇则无醇，无醇则有醇
电子式
HH H:C:C:Br :
HH
结构模型
溴乙烷
溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于 水，密度比水大，沸点38.4℃。
所有卤代烃的物理性质:
1.随着碳原子数的增加，其熔沸点，密度增大。 2.碳原子相同，卤原子也能相同时，支链越多，
沸点越低。 3.同一烃基的不同卤代烃随卤原子的相对原子 质量的增大而增大。 4.卤代烃只有一氯甲烷，一氯乙烷，一氯乙烯是 气体，其余为固体和液体，不溶于水，溶于有 机溶剂。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定 的比例充分混合，观察。 加 热 直 至 大 试 管 中 的 液 体 不 再 分 层为止。
溴乙烷
【实验分析】
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共23张PPT)
除去乙醇，排除干扰。 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还 需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
溴水（或溴的四氯化碳溶液） ；不用。
反应物 反应 条件
断键实质
取代反应
CH3CH2Br NaOH水溶液、
加热 －OH取代-Br
消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液、
加热 消-Br和一个β-H
生成物 结论
√ CH3CHBrCH3 ②
√ (CH3)3CCl ③
CCHH2B2rBr
HCHBr2
④
Cl ⑤√Cl
√
⑥
结论2： 有β-H的卤代烃才能发生消去反应,
有几个-X 消去几个。
练习:1. 下列物质中不能发生消去反应
的是（ B ）
①
② CH 2Br2
③ CH 2 CHBr
⑤
Br
CH3
④ CH3 C CH2Br
C|H2—|CH2
+
NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr + H2 O
H Br
阅读:课本P42【科学探究-2】
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液共热， 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性 高锰酸钾溶液是否褪色。
现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
【 思 考 与 交 流 】
1.为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前 要先通入盛水的试管?
3.为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，
其中合理的是 （ D ）
A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉 淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银 溶液，看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠乙醇溶液共热后再加硝 酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
溴水（或溴的四氯化碳溶液） ；不用。
反应物 反应 条件
断键实质
取代反应
CH3CH2Br NaOH水溶液、
加热 －OH取代-Br
消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液、
加热 消-Br和一个β-H
生成物 结论
√ CH3CHBrCH3 ②
√ (CH3)3CCl ③
CCHH2B2rBr
HCHBr2
④
Cl ⑤√Cl
√
⑥
结论2： 有β-H的卤代烃才能发生消去反应,
有几个-X 消去几个。
练习:1. 下列物质中不能发生消去反应
的是（ B ）
①
② CH 2Br2
③ CH 2 CHBr
⑤
Br
CH3
④ CH3 C CH2Br
C|H2—|CH2
+
NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr + H2 O
H Br
阅读:课本P42【科学探究-2】
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液共热， 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性 高锰酸钾溶液是否褪色。
现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
【 思 考 与 交 流 】
1.为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前 要先通入盛水的试管?
3.为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，
其中合理的是 （ D ）
A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉 淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银 溶液，看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠乙醇溶液共热后再加硝 酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共16张PPT)
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃 溴乙烷
卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物.
卤代烃的制取 氯乙烷 CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
溴乙烷
1、物理性质:
颜 状 密度 挥发 沸点 溶解性
色态
性
溴乙 无色 液体 比水大 易挥发 低 难溶于水
烷
38.4℃ 易溶于有机溶剂
溴乙烷
2、分子组成和结构:
CH2=CH2 +NaBr + H2O
无醇则有醇，有醇则无醇
举一反三：
• 实验室盛放KCl溶液、KClO3溶液、 氯乙烷的试剂瓶标签看不清楚了，你 能帮忙重新贴上标签吗？
学以致用：
怎样由 CH2 CH2 为主原料合成 CH2 CH2
(乙二醇)?
OH OH
CH2
CH2 Br2 CH2
水解 CH2
Br Br
H Br
（ HBr + NaOH＝NaBr + H2O ）
消C去H反2C应H:2 有+ 机Na化O合H物乙在醇一定C条H件2=下CH从2一+个N分aB子r +中 H2O H B脱r 去一个小分子(如H2O、HBr) ,生成
不饱和( 含碳碳双键或三键 )化合物的反应
溴乙烷
3、化学性质：
我动手你动脑：改变反应条件，溴乙烷又会发生 怎样的反应呢？
溴乙烷
3、化学性质：
下列卤代烃都能发生消去反应吗？
CH3Cl
C| H3 CH3C| CH2Br
CH3
C| H3 CH3—C| —CH3
Br
卤代烃消去 反应的条件
反应条件：NaOH乙醇溶液 结构要求： 邻碳有氢
第三节 卤代烃 溴乙烷
卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物.
卤代烃的制取 氯乙烷 CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
溴乙烷
1、物理性质:
颜 状 密度 挥发 沸点 溶解性
色态
性
溴乙 无色 液体 比水大 易挥发 低 难溶于水
烷
38.4℃ 易溶于有机溶剂
溴乙烷
2、分子组成和结构:
CH2=CH2 +NaBr + H2O
无醇则有醇，有醇则无醇
举一反三：
• 实验室盛放KCl溶液、KClO3溶液、 氯乙烷的试剂瓶标签看不清楚了，你 能帮忙重新贴上标签吗？
学以致用：
怎样由 CH2 CH2 为主原料合成 CH2 CH2
(乙二醇)?
OH OH
CH2
CH2 Br2 CH2
水解 CH2
Br Br
H Br
（ HBr + NaOH＝NaBr + H2O ）
消C去H反2C应H:2 有+ 机Na化O合H物乙在醇一定C条H件2=下CH从2一+个N分aB子r +中 H2O H B脱r 去一个小分子(如H2O、HBr) ,生成
不饱和( 含碳碳双键或三键 )化合物的反应
溴乙烷
3、化学性质：
我动手你动脑：改变反应条件，溴乙烷又会发生 怎样的反应呢？
溴乙烷
3、化学性质：
下列卤代烃都能发生消去反应吗？
CH3Cl
C| H3 CH3C| CH2Br
CH3
C| H3 CH3—C| —CH3
Br
卤代烃消去 反应的条件
反应条件：NaOH乙醇溶液 结构要求： 邻碳有氢
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共19张PPT)
吸收CH3CH2OH
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想： H H
|| H—C—C—H
？
||
H Br
+HBr
解释：
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢，水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想：
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案：
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象： 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论： 溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应，反应类型： 取代反应
解释：
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇，15mL溴乙烷，
共热；将产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想： H H
|| H—C—C—H
？
||
H Br
+HBr
解释：
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢，水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想：
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案：
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象： 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论： 溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应，反应类型： 取代反应
解释：
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇，15mL溴乙烷，
共热；将产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》公开课课件PPT
NaOH
或 C2H5-Br+NaOH
水 △
C2H5-OH+NaBr
加热作用： 加快反应速率
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
二、溴乙烷-水解反应 溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ?
①C2H5Br ②C2H5Br ③C2H5Br
Br
CH3
下列化合物既能水解又能消去的是ACD
能消去且生成物存在同分异构体的是D
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
二、溴乙烷
消去反应实验设计： 反应装置？
水
溴乙烷NaOH乙醇
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
KMnO4酸性溶液
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
二、溴乙烷 ⑴为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有 水的试管？起什么作用？ 除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使KMnO4溶液反 应褪色而干扰实验。 ⑵除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此 时还有必要先通通入水中吗？ 还可以用溴水检验乙烯。不必要先通通入水中。
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
二、卤代烃-消去反应
下列卤代烃能否发生消去反应？
C H3C l
C H3C HC HB rC H3
√ C H3
C H3 H3C C C H2C l
C H3
发生消去反应的条件：
①、烃中碳原子数≥2 ②、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子 的碳邻近的碳原子上有氢原子）
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C H = C H B r + 2 2 2
C H H 2 C 2 B r B r
H O 2 C H H C H C H 2 N a B r 2C 2 + 2 N a O H 2 2 + △ O H O H B r B r
N a O H / N a O H B r H O / 2 2 醇 C H C H C H C H C H = C H 2 2 C H C H 2 2 2 2 3 2 △ △ B rB O H O H r B r
醇
（2）消去反应
C H C H C H C H a O H H O a B r 2 2N 2 2N 2 △ H Br
反应条件：1.NaOH的醇溶液
2.加热
定 义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和 (含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。
2018/11/21 8
水
高锰酸钾 酸性溶液 液
可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中。 不用先除乙醇而将气体通入水中了。
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图
长玻璃导管（冷凝回流）
2018/11/21
14பைடு நூலகம்
思考与交流
课本P42
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化 学反应的影响。
取代
消去
CH3CH2Br
NaOH醇溶液，加热
①分子式 C2H5Br
H H
②结构式 H—C—C—Br
H H
③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br ④电子式
2018/11/21
HH H:C:C:Br : HH
: : : : : :
5
二、溴乙烷的结构
⑤溴乙烷比例模型 溴乙烷球棍模型
在核磁共振氢谱 中怎样表现
2018/11/21
6
二、溴乙烷的化学性质
2018/11/21
19
2018/11/21
20
反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。
科学探究
课本P42
2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气 体生成。有人设计了实验方案（如图所示），用高锰酸钾 酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请思考 以下问题： ⑵除KMnO4酸性溶液外还可以
用什么方法检验乙烯？此时还有
必要将气体先通入水中吗？
科学探究
课本P42
2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气 体生成。有人设计了实验方案（如图所示），用高锰酸钾 酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请思考 以下问题： ⑴为什么要在气体通入KMnO4
酸性溶液前加一个盛有水的试管？
起什么作用？
水
高锰酸钾 酸性溶液 液
吸收乙醇。反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾
NaOH
（1）取代反应
（水解反应）
C H C H O HC H C H O H H B r 3 2 3 2 溶 液 Br H
H2O △
C H C H a O H C H C H O H N a B r 3 2N 3 2 B r
反应条件：1.NaOH溶液
2018/11/21
2.加热
7
二、溴乙烷的化学性质
2018/11/21 10
√
√
科学探究
课本P42
1.设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置 ⑴证明上述实验中溴乙烷里 的Br变成了Br ① HNO3溶液中和 ② AgNO3溶液
⑵用何种波普的方法可以方便 地检验出溴乙烷的取代反应生 成物中有乙醇生成？ 核磁共 振氢谱
大试管中的液 体不再分层
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热 生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
15
2018/11/21
例题：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（CH2
OH
CH2）的 OH
方案，并写出有关的化学方程式。表示出合成线路。
醇 C H H N a O H C + H = C H N a B r H O 3C 2 + + 2 2 2 △ B r
2018/11/21
9
思考：如何验证溴乙烷含有溴元素？
Ag++Br - =AgBr↓（浅黄色） 方案一：向溴乙烷中加入稀硝酸，再加入AgNO3溶 液，观察现象。 方案二：向溴乙烷中加入NaOH溶液并加热，冷却，
Х
Х
再加入AgNO3溶液，观察现象。
方案三：向溴乙烷中加入NaOH溶液并加热，冷却， 加入足量稀硝酸，再加入AgNO3溶液，观察现象。 方案四：向溴乙烷中加入NaOH醇溶液并加热，冷却， 加入足量稀硝酸再，加入AgNO3溶液，观察现象。
2018/11/21 16
例题： 卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典 型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH 等 阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：
C2H5 Br + OH 1、溴乙烷跟NaSH反应： C2H5 OH + Br
写出下列反应的化学方程式。 CH3CH2Br + NaSH CH3I + CH3COONa 2CH3CH2OH + 2Na CH3CH2SH + NaBr CH3COOCH3 + NaI 2CH3CH2ONa + H2↑
2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应：
3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：
CH3CH2ONa + CH3I
2018/11/21
CH3CH2OCH3 + NaI
17
例题：指出下列方程式的反应类型(条件省略) 取代反应 C H C H C l C H C H O H H C l H O 3 2 3 2 2
高中化学选修 5卤代烃
能力培养P28
自主归纳 卤代烃分类
溴乙烷
CH3CH2Br 或 C2H5Br
一、溴乙烷物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2018/11/21 4
二、溴乙烷的结构
C H C H O HC H C H O 消去反应 3 2 2 2H 2
2 C H C H O H ( C H C H ) O H O 取代反应 3 2 3 2 2 2
3 C H H 3 2
加成反应 C H 3
+ H2O 消去反应 H O C H H HC H H 2C 2O 2C 2 O
2018/11/21 18