高中化学第二章卤代烃知识点
人教版高中化学课件-卤代烃(1)
2CH3CH2OH + 2Na CH3I+CH3CH2ONa
H2O △
2CH3CH2ONa + H2↑ CH3CH2OCH3+NaI
溴乙烷在水中能否電離出Br－? 它是否為電解質? 如何設計實驗證明溴乙烷含有溴元素？
鹵代烴中鹵原子的檢驗方法：
R-X
NaOH溶液 HNO3溶液
水解
酸化AgNO3溶液源自能否省？HH由於溴原子吸引電子能力強，C－Br 鍵容易斷裂，使溴原子 易被取代。由於“－Br”的作用，溴乙烷的化學性質比乙烷活潑， 能發生許多化學反應。
【實驗1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀液，觀察 有無淺黃色沉澱析出。
AgNO3溶液
現象：無明顯變化
溴乙烷
【證明】溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質，不能電 離出Br- 。
其他 鹵代烴的水解：
Br
水
H3C CH CH3 + NaOH △
OH H3C CH CH3 + NaBr
H2C Br + 2 NaOH 水
H2C Br
△
H2C OH + 2 NaBr H2C OH
鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，是一個典型的取代 反應。其實質是帶負電的原子團(例如OH－等陰離子)取代了鹵代 烴中的鹵原子。例如：
光 CH3Cl
+ HCl 鹵代烴
烴分子裏的氫原子被其他原子或原子團取代所生
成的一系列新的有機化合物。
除烴基外
1、寫出乙烷與溴蒸氣發生一溴取代反應的化學方程式
CH3 CH3 + Br2 光照
CH3CH2Br + HBr
2、寫出乙烯與溴化氫發生加成反應的化學方程式。
高中化学卤代烃知识点学习
温州龙文教育 化学 学科导学案（第 次课）教师: 学生: 年级: 日期: 年 月 日 星期: 时段: 课 题选考化学复习 教学目标复习选考模式教学重点掌握溴乙烷的分子结构及性质。
了解卤代烃的物理通性和化学通性了解消去反应。
知道卤代教学难点 归纳总结,各板块之间的转化 教学方法互动式教学、启发式教学，讲练结合学习内容与过程知识实记卤代烃考点一 溴乙烷和卤代烃1．溴乙烷(1)溴乙烷的分子组成和结构分子式：C 2H 5Br ，电子式：，结构式：，结构简式：CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br 。
(2)溴乙烷的物理性质无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水。
(3)溴乙烷的主要化学性质 ①水解反应化学方程式：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaBr(3)卤代烃的获取方法①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如②取代反应深度思考1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？答案 利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
2．写出由溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷的化学反应方程式。
答案 C 2H 5Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ，CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br题组一 卤代烃的两种重要反应类型1．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()答案 C解析A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH===CH2；B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH===CHCH2CH3；C中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH2===CHCH2CH2CH3和CH3CH===CHCH2CH3；D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。
2．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(双选) ()答案AB解析本题主要考查卤代烃发生消去反应和水解反应的条件及共价键的断裂方式。
高中化学 第二章 烃和卤代烃 重难点一 饱和烃和不饱和
重难点一 饱和烃和不饱和烃【要点解读】1.饱和烃：碳原子之间全部以单键连接的烃叫饱和烃，其中直链的叫烷烃，成环的叫环烷烃．通式为 C n H 2n+2(n≥1)2.不饱和烃：碳原子之间存在双键或三键的烃叫不饱和烃，其中含一个双键的叫烯烃，含一个三键的叫炔烃．单烯烃的通式为C n H 2n (n≥2)，单炔烃的通式为C n H 2n-2(n≥2)【命题方向】本考点主要考察饱和烃和不饱和烃的区别和联系，主要以鉴别题、平面原子个数分析题、分子式推断结构式等形式出现。
【重难点点睛】把通式和官能团联系起来，还需要掌握不饱和度的计算：不饱和度Ω=双键数+三键数×2+环数，已知碳氢数目，则根据Ω=(2C+2-H)/2进行计算确定不饱和烃的结构。
【重难点指数】★★★【重难点考向一】 烷烃的结构与性质【例1】下列关于戊烷的说法正确的是( )A．分子中的碳原子在一条直线上B．其一氯代物共有8种C．能与溴水发生取代反应D．同分异构体有2种【答案】B【重难点点睛】考查戊烷的有关知识，侧重考查戊烷的结构、同分异构体的判断，题目难度不大，根据等效氢原子，最后根据氢原子的种类确定一氯代物的种类，确定烃的同分异构体是解本题的关键；烷烃同分异构体书写方法：先写最长链，然后从最长链减少一个碳原子作为取代基，在剩余的碳链上连接，即主链由长到短，支链由整到散，位置由中心排向两边，戊烷的同分异构体有3种。
【重难点考向二】不饱和烃的结构与性质【例2】能说明某烃分子里含有碳碳不饱和键的叙述中正确的是( )A．分子组成中含碳氢原子数比为1：2B．完成燃烧生产等物质的量的CO2和H2OC．能与溴加成反应而使溴水褪色，还能使KMnO4酸性溶液褪色D．空气中燃烧能产生黑烟【答案】C【解析】A．环烷烃中含碳氢原子数比为1：2，但不含有不饱和键，故A错误；B．完成燃烧生产等物质的量的CO2和H2O，只能说明该烃中C、H原子比为1：2，该烃可能是环烷烃、烯烃，故B错误；C．不饱和键既能与溴发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；D．燃烧产生黑烟只能说明没有充分燃烧或含碳量高，不能说明含有碳碳不饱和键，故D错误；故选C。
高中化学选修5第二章_烃和卤代烃(复习课)
催化剂
＋ 3H2
Δ
H2 C H2 C C H2
CH2 CH2
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
C2H5Br + NaOH
CH2=CH2 + NaBr +H2O
2012-9-11 34
反应：
NaOH CH3CH2Br + HOH △ CH3CH2OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水解反应 AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 取代反应
△
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.反应方程式
2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质
分类 烷烃 烯烃（环烷烃） 通式 官能团 特点： C—C 一个C＝C 化学性质
CnH2n+2 CnH2n (n≥2)
稳定，取代、氧化、 裂化
加成、加聚、氧化
炔烃（二烯烃）
苯及其同系物
CnH2n-2
(n≥2) CnH2n-6 (n≥6)
CnH2n+1X
一个C≡C
1、烃的物理性质： ①密度：所有烃的密度都比水小 ②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 ③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； ④含碳量规律： 烷烃＜烯烃＜炔烃＜苯的同系物 烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量增大 烯烃（CnH2n） ：n值增大，碳的含量为定值； 炔烃（CnH2n-2） ：随n值增大，含碳量减小 苯及其同系物：（CnH2n-6）：随n值增大含碳量减小
【高中化学】卤代烃
【高中化学】卤代烃1.卤代烃中卤原子的活性在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性大于碳原子的电负性，碳原子和卤素原子之间的键电子对偏向卤素原子的一侧，所以C？X键是极性键，在化学反应中容易断裂，因此卤代烃中的卤素原子非常活跃，可以发生许多化学反应。
卤代烃中卤素原子的活性也与烃基团的结构有关。
例如，与卤素原子相连的烃基的结构不同，卤素原子的活性也不同。
其中，丙烯卤代烃的活性最高，卤代烷烃次之，乙烯卤代烃的活性最低。
为什么会表现出这样的活性次序，可以用诱导效应和共轭效应加以解释。
所谓诱导效应是指分子中每个基团吸引和排斥电子的能力。
这种能力的大小通常与氢原子相比较。
例如，CH3和其他烷基具有排斥电子的能力。
通常认为烷基排斥电子。
近年来，人们发现了许多事实，这些事实很难通过排斥电子来解释，这在科学界引起了争议。
一般来说，当烷基连接到不饱和碳原子上时，它们表现出排斥电子的特性；当烷基连接到饱和碳原子上时，它们有时表现出电子排斥，有时表现出电子吸收。
，不饱和双键和苯基都有吸引电子的能力。
诱导效应可以在分子碳链上连续传递，但距离越远，诱导效应越弱。
通常，在第三个碳原子之后可以忽略它。
诱导效应不同于共轭效应。
诱导效应完全是静电引力的函数（即由元素的电负性决定），分子不需要具有共面特性。
共轭效应是由于电子从侧面重叠形成π键。
因此，分子必须具有共面特性，否则不会发生共轭效应。
现在我们用诱导效应来解释上述卤代烃的活性次序。
在rch＝chch2x分子中，由于R→ch＝ch→亚甲基→十、结果电荷在分子上发生了不均匀分布，于是：这样，增加C？X键的极性使得X很容易变成X，然后离开。
类似地，R→ x是一样的。
在R里呢？ch=ch？在X中，主要是因为？ch＝ch？X中的π键和X上不参与成键的孤对P电子具有平行的轨道方向，C=C和X在同一平面上。
因此，产生了一种新的共轭效应。
这种共轭体系是由π键电子云和孤对P电子云重叠形成的，因此称为P-π共轭。
高中化学：第二章卤代烃知识点(精选)
第二章 卤代烃一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
（一氯代烃的密度都小于水）三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 四．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
新版高中化学讲义(选择性必修第三册)：卤代烃
一、卤代烃1. 定义：烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。
【答案】卤素原子2. 官能团：一X 卤素原子(碳卤键)3. 分类：第12讲卤代烃知识导航知识精讲二、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，将卤素原子作为取代基，其余命名规则与烃类的命名相似。
及时小练（1）CH2ClCHClCH2CH3：_________________________；（2）CH2== CHCH2CH2Br：_________________________；（3）：_________________________。
【答案】(1)1,2-二氯丁烷；(2)4-溴-1-丁烯；(3)4-溴-3-甲基-1-丁烯三、卤代烃的物理性质1. 几种氯代烃的密度和沸点2. 物理性质变化规律(1)状态：常温下，少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷)，大多为液体或固体。
(2)溶解性：卤代烃_____于水，____于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、CCl4。
(3)熔沸点：沸点随碳原子数目的增加而______，碳原子数相同时，支链越多沸点越______。
(4)密度：①卤代烃的密度都______相应的烃，随着烃基中碳原子数目的增加而______。
如ρ(CH3Cl) ____ ρ(CH3CH2Cl)_____ ρ(CH4)。
②一氟代烃、一氯代烃的密度______水，其余卤代烃密度一般都比水大。
【答案】(1)气体液体固体(2)不溶可溶(3)升高低(4)高于减小＞＞小于四、溴乙烷的结构与物理性质1. 溴乙烷的结构2. 溴乙烷的物理性质五、溴乙烷的化学性质1．取代反应(水解反应)取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。
待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。
高中化学卤代烃
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+H2O
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和 （含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
总结：
溴乙烷
NaOH（水） 乙醇（取代反应） NaOH（醇） 乙烯（消去反应）
（二）卤代烃的化学性质
思考：下列卤代烃是否能发生水解反应、消去反应？ 若能，请写出反应方程式。
涂改液溅到皮肤上，用后一定要洗手。 2、有啄吮手指习惯的小同学不要接触或使用涂改液。
三、氟氯烃对大气的污染
CCl2F2 光 CClF2 + Cl
O3
光 光
O2 + O
Cl+O3= ClO+O2
ClO+O= Cl+O2
总反应： 2O3=3O2
*一个Cl可以带走100，000个O3。
第二章 第3节 卤代烃
氯乙烷
CH3CH2Cl
CH3Cl CH2BrCH2Br CH2=CHCl
Br
一氯甲烷 1，2-二溴乙烷 氯乙烯 溴苯
结构母体
烷烃
烯烃
苯
组成元素
碳 、氢 、卤素
第3节 卤代烃
一、卤代烃简介 1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类 烃的衍生物称为卤代烃。
表示方法： R-X
（4）同分异构体中随支链增多沸点降低，密度减小。
（5）一氯代烃的密度比水小，溴代烃、碘代烃密度比水大
二、卤代烃的性质 （一）溴乙烷
1、溴乙烷分子组成和结构：
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br
HH H-C-C-Br
【高中化学】芳香烃和卤代烃
结构特 种独特的化学键②分子中 _烷__烃___基 点 所有原子__一__定__ (填“一 ②与苯环直接相连的原子
定”或“不一定”，右同) 在苯环平面内，其他原子
在同一平面内
_不__一__定___在同一平面内
苯
主要 化学 性质
苯的同系物
苯
苯的同系物
烷基对苯环有影响，导致苯的同系物苯环上的氢原子比 相互
为苯的同系物，且苯环上只有一种氢原子。
答案：(1)12 (2)3
[方法技巧] 判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法
(1)等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子， 等效氢中任一氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同 一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入 一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。
可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反 应制得。
C2H5OH 与 HBr：_C_H__3_C_H__2O__H_＋__H__B_r_―__△―__→__C_2_H__5B_r_＋__H__2_O___
(2)不饱和烃的加成反应 可以通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应制 得。
6．卤代烃在有机合成中的应用 (1)连接烃和烃的衍生物
(2)改变官能团的个数 如 CH3CH2Br醇―Na，―O→△H CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br (3)改变官能团的位置
(4)进行官能团的保护 如在氧化 CH2===CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化， 常采用下列方法保护：
夯基础•小题
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(6) 卤 代 烃
发生消去反应的产物只有一种
() 答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
人教版高中化学选修5 第二章 卤代烃
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课中一练
下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生
水解反应的是(
)
答案：B 金品质•高追求 我们让你更放心！
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课后思考：
如何由溴乙烷制取乙二醇？
CH3CH2Br HOCH2CH2OH
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)即可确定卤 素(氯、溴、碘)的种类。 金品质•高追求 我们让你更放心！
△
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◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆ 2．实验步骤
取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入 稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。 3．实验说明 (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代 烃水解难易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止 NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是 否溶于稀硝酸。 关键一点： 将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应， 在加AgNO3溶液检验X－前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。
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烃和卤代烃
第三节
卤
代
烃
金品质•高追求
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1．认识卤代烃的组成和结构特点、物理性质。 2. 理解卤代烃的水解反应和消去反应及卤代烃在合 成中的桥梁作用
金品质•高追求
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高中化学知识点：卤代烃
高中化学知识点：卤代烃高中化学知识点：卤代烃卤代烃：1．卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R—X(X为卤素原子)表示。
在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，c—x键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
2．卤代烃的分类(1)根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
卤代烃的性质：1．卤代烃的物理性质(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水，易溶于有机溶剂，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。
密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2．卤代烃的化学性质与C2H5Br相似，可以发生水解反应和消去反应卤代烃中卤素的检验：1．实验原理根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)：2．实验步骤①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④加入过量稀硝酸酸化；⑤加入AgNO3溶液。
3．实验说明加热煮沸是为了加快水解速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同；加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH 与AgNO3反应，干扰实验现象，同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用：1．一元代物与二元代物之间的转化关系2．卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X；而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。
卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。
高中卤代烃基础知识点总结
高中卤代烃基础知识点总结一、卤代烃的基本概念1.1 卤代烃的定义卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素原子（如氟、氯、溴、碘等）取代了碳氢化合物中的氢原子。
卤代烃通常可分为有机氟化合物、有机氯化合物、有机溴化合物和有机碘化合物等。
1.2 卤代烃的命名卤代烃的命名采用通用的IUPAC命名法。
以氯代烷为例，其命名规则为先按分子中碳原子数确定烷烃的根，然后在根后加上前缀代表卤素的名称，并在根名前用数字表示卤素取代位置。
例如，1-氯丙烷表示在丙烷分子中的第一个碳原子上有一个氯原子。
1.3 卤代烃的结构卤代烃分子结构中包含碳、氢和卤素元素，卤素原子通常取代碳链中的氢原子。
卤代烃的结构可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或者芳香烃基等。
二、卤代烃的性质2.1 物理性质卤代烃大部分为无色液体，有些卤代烃也为无色固体。
它们的密度大多大于水，且有较大的折射率。
在室温下，氯仿和四氯化碳属于该类。
一般情况下，卤代烃的沸点较高，而蒸气密度较大。
2.2 化学性质（1）亲电取代反应卤代烃中的卤素对碳原子的取代性能是亲电性的。
当卤代烃与亲电试剂（如氢氧根离子、醇、醚、酮、胺等）接触时，卤素会被亲电试剂取代，产生相应的化合物。
（2）消除反应卤代烃受热时会发生β-消除反应，生成烯烃。
在碱性条件下，卤代烃也能发生消除反应，生成烯烃和相应的卤化银。
（3）还原反应卤代烃的卤素可以被金属直接还原，生成相应的卤化金属和亚硫酸盐。
氢气可以还原卤代烃生成烃。
（4）重排反应卤代烃分子中的卤素原子在环境条件变化下，有时会发生重排反应，产生不同结构的同分异构体化合物。
2.3 化学稳定性卤代烃的碳-卤键是比较稳定的，一般情况下，不会被强酸、强碱和氧化剂等化学试剂破坏。
但在高温、紫外辐射的条件下会发生碳-卤键裂解，生成卤素自由基或释放卤素原子。
三、卤代烃的制备3.1 卤代烃的适用范围卤代烃在有机合成中具有广泛的应用，可用于合成医药品、染料、香料、润滑剂等。
人教版高中化学选修五课件：第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 第1课时 烷烃和烯烃
反应,得到产物CH2BrCBr(CH3)CH CH2;还可以发生3,4-加成反应,得到产物CH2
C(CH3)CHBrCH2Br;还可以发生1,4-加成,得到CH2BrC(CH3) CHCH2Br,共3种产物。
新课探究
【易错警示】
1.实验室利用溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液来鉴别烷烃和烯烃,用溴 水(不用酸性高锰酸钾溶液,会引入新的杂质)除去气态烷烃中的气态烯烃。 2.分子式为CnH2n的烃不一定是烯烃,也可能是环烷烃。 3.加成反应是不饱和键的特征反应,但若烯烃中含有烷基等其他原子团时,一定条件 下也可能发生取代反应。
2.烷烃的结构特点 (1)烷烃是 饱和链 烃,其碳原子之间以 碳碳单键 结合成链状,剩余的共价键全部跟H
结合。 (2)甲烷的分子构型为 正四面体 ,分子中最多有
3 个原子共面,若将甲烷中的4
个H原子换成其他原子(用a、b、c、d表示),则a、b、c、d与C这五个原子中最多 3
个原子共面。
(3)除甲烷、乙烷外,烷烃分子的碳原子之间呈锯齿状排列。
、CH2 CHCH2CH3、
CH3CH CHCH3(存在顺反异构)共4种,其中核磁共振氢谱有2种吸收峰的有
、顺-2-丁烯、反-2-丁烯,共3种。
新课探究 例5 下列说法中正确的是 ( ) A.可以用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯 B.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上 C.分子式为C4H8的烃不一定能使KMnO4酸性溶液褪色 D.烯烃在适宜条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
;反式结构的两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧,如反-2-
丁烯结构简式为
。
新课探究
4.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①可以使酸性KMnO4溶液褪色。
高中化学 烃和卤代烃
④C四个原子共线，而甲基中的三个氢原子一定不在这条
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直线上，又如
， 此分子中①C、②
C、③C、④H四个原子一定在一条直线上。该分子中至少8 个原子在同一平面上。
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[考题印证]
2．[双选题](海南高考)下列化合物的分子中，所有原子
都处于同一平面的有
()
A．乙烷
B．甲苯
C．氟苯
D．四氯乙烯
解析：A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面
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3．苯的平面结构 苯分子的所有原子在同一平面内，键角为120°，结构
可表示为
，当苯分子中的一个氢原子被其
他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环
所在平面内。如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和
甲基上的一个碳原子)和5个氢原子(苯环上的5个氢原子)，
这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子也可以转到这
＋
5 2
O2
―点―燃→
2CO2＋H2O，C3H6＋
9 2
O2
―点―燃→ຫໍສະໝຸດ 3CO2＋3H2O，结合差量可知，1体积的C2H6和C3H6完全燃烧，混合气体的 体积都减小2.5体积，设C2H6和C3H6混合气体的体积为x， C2H2的体积为y，则x＋y＝32 mL,2.5x＋1.5y＝72 mL，解得x ＝24 mL，y＝8 mL，故原混合烃中C2H2的体积分数为382mmLL
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CH3CH2CH3的结构如上图所示，左侧甲基和②C构 成“甲烷”分子，此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。中 间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子，此分子中①C、② C、③C构成三角形。同理②C、③C、④H构成三角形， 即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个 氢原子(④H、⑤H)共五个原子可能共面。
高中化学选必三 第二章 烃 知识总结
第二章 烃一、烷烃（一）定义：碳原子之间都以单键结合，剩余碳原子全部跟氢原子结合，使每个原子的化合价都达到“饱和”的链烃叫饱和链烃，或叫烷烃 （二）通式：C n H 2n+2（n ≥1） （三）物理性质：1、随着碳原子数的增多，熔沸点依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C 1——C 4为气态（新戊烷为气体），C 5——C 16为液态，C 17以上的为固态2、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。
液态烷烃都可做有机溶剂3、质量分数：随着碳原子数的增多，氢原子的质量分数逐渐减小，碳原子的质量分数逐渐增大，所以CH 4是氢原子质量分数最大的烷烃4、同分异构体的熔沸点：支链越多，熔沸点越低（四）结构特点：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp 3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp 3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。
烷烃分子中的共价键全部是单键。
既有极性键又有非极性键（甲烷除外）。
（五）烷烃的存在形式天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。
（六）代表物——甲烷1、物理性质：甲烷是一种无色、无臭的气体，在相同条件下，其密度比空气小，难溶于水2、化学性质：甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。
（1）氧化反应：CH 4+2O 2−−→−点燃CO 2+2H 2O （淡蓝色火焰） 使用前要验纯，防止爆炸 （2）受热分解：CH 4−−→−高温C+2H 2（隔绝空气） （3）取代反应：CH 4+Cl 2−−→−光照CH 3Cl+HCl（七）化学性质：通常状况下，很稳定，不与强酸、强碱或酸性KMnO 4反应1、氧化反应（可燃性）：C n H 2n+2+2O 2−−→−点燃nCO 2+(n+1)H 2O注：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生 2、取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应（1）烷烃取代反应的特点：①在光照条件下；②与纯卤素反应；③1mol 卤素单质只能取代1molH④连锁反应，有多种产物（卤代烃和卤化氢气体）（2）举例：CH 3CH 3+Cl 2−−→−光照CH 3CH 2Cl+HCl3、受热分解：烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解 通式：一分子烷烃催化剂 △一分子烷烃+一分子烯烃（八）同系物1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的化合物互称为同系物2、特点：（1）通式相同，结构相似，化学性质相似，属于同一类物质；（2）物理性质一般随碳原子数目的增多而呈规律性变化。
高中有机化学方程式总结(烃卤代烃默写版)
烃与卤代烃有机化学方程式默写一、烃1.甲烷烷烃通式：（1）氧化反应甲烷的燃烧：甲烷（填能与不能）使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
（2）取代反应一氯甲烷：二氯甲烷：三氯甲烷：（CHCl3又叫）四氯化碳：2.乙烯烯烃通式：乙烯的制取：（1）氧化反应乙烯的燃烧：乙烯（填能与不能）使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）加成反应与溴水加成：与氢气加成：与氯化氢加成：与水加成：（3）聚合反应乙烯加聚，生成（）：3.乙炔乙炔的制取：（1）氧化反应乙炔的燃烧：乙炔（填能与不能）使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）加成反应与溴水加成：图1 乙烯的制取图 2 乙炔的制与氢气加成：与氯化氢加成：（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到（ ）：乙炔加聚，得到聚乙炔：4.苯苯的同系物通式：（1）氧化反应苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O 苯 （填能与不能）使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应①苯与溴反应②硝化反应（3）加成反应5.甲苯（1）氧化反应甲苯的燃烧：C 7H 8+9O 2 7CO 2+4H 2O 甲苯 （填能与不能）使溴水褪色， （填能与不能）使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT ），是一种淡黄色晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
6.溴乙烷：（1）取代反应（水解反应）（2）消去反应点燃点燃。
2022年高考化学备考第2讲烃和卤代烃
或 CH3—CH2—CH2Br(少量)；
(2)取代反应
如：乙烷与 Cl2：CH3CH3＋Cl2―光―照→CH3CH2Cl＋HCl；
名称
乙苯
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
结构 简式
4.芳香烃的用途及对环境的影响 (1)芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料， 苯还是一种重要的有机溶剂。 (2)芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有 机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香 烃，对环境、健康产生不利影响。
2.定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、 间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或 原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳 香环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：
A.该反应的类型为加成反应
＋H2，下列说法正确的是( )
B.乙苯的同分异构体共有三种
C.可用 Br2/CCl4 鉴别乙苯和苯乙烯 D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为 7
解析 A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙
苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，不含苯环的异构体可
2.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷( )是最简单的 一种。下列关于该化合物的说法正确的是________。 ①与环戊烯互为同分异构体
②二氯代物超过两种 ③所有碳原子均处同一平面 ④生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2 提示 ①②④ 3.(2019·全国Ⅱ卷节选)有下列转化关系：
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第二章 卤代烃一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
（一氯代烃的密度都小于水）三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如：CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 四．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子）1．实验原理R —X ＋H 2O ――→NaOH△R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
2．实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。
即RX ――→加NaOH 水溶液△R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX――→加AgNO 3溶液⎩⎪⎨⎪⎧若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子卤代烃练习题1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试判断二氟甲烷的结构简式 （ ） A. 有4种 B. 有3种 C. 有2种 D. 只有1种2.下列关于氟氯烃的说法中，正确的是 （ ） A ．气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒 C ．氟氯烃大多无色无毒 D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应 3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。
这种物质是 （ ） A ．碘酒 B ．酒精 C ．氟里昂 D ．氯乙烷 4.下列反应中属于消去反应的是 （ ） A ．溴乙烷与NaOH 醇溶液共热 B ．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应 C ．溴乙烷与NaOH 水溶液共热 D ．甲烷与氯气在光照的条件下反应5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH 的乙醇溶液共热的反应中，两反应 （ ） A ．碳氢键断裂的位置相同 B ．碳溴键断裂的位置相同 C ．产物相同，反应类型相同 D ．产物不同，反应类型相同6.下列关于卤代烃的叙述正确的是 （ ）A ．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B ．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C ．所有卤代烃都含有卤原子D ．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 （双选） （ ） A ．在氯乙烷中直接加入AgNO 3溶液 B ．加蒸馏水，然后加入AgNO 3溶液C ．加入NaOH 溶液，加热后酸化，然后加入AgNO 3溶液D ．加入NaOH 的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO 3溶液8.卤代烷C 5H 11Cl 的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（ ）A 、二种B 、三种C 、四种D 、八种 9.有机物CH 3-CH=CH-Cl 能发生的反应有 （ ）①取代反应 ②加成反应 ③ 消去反应 ④ 使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤与AgNO 3溶液生成白色沉淀 ⑥ 使酸性高锰酸钾溶液褪色A ．全部B ．除⑤外C ．除①外D ．除①、⑤外10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是 （ ） A ．加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出 B ．加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷 C ．加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D ．加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层11.由2—氯丙烷制得少量的CH 2OHCHOHCH 3 需要经过下列几步反应 （ ） A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成 D ．消去→加成→消去 13.在卤代烃RCH 2CH 2X 中化学键如右，则下列说法中正确的是 ( ) A ．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① B ．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③C ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④D ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②14.下列一卤代烷，不能发生消去反应的是 ( )A ．CH 3CH 2ClB ．(CH 3)2CHClC ．(CH 3)3CClD ．(CH 3)3CCH 2Cl15.某有机物其结构简式为Cl，关于该有机物下列叙述正确的是（双选）A ．不能使酸性KMnO 4溶液褪色B ．能使溴水褪色C ．在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H 2反应D ．一定条件下，能和NaOH 醇溶液反应16.下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是 （ ） A ．1－氯丁烷 B ．氯乙烷 C ．2－氯丁烷 D ．2－甲基－2－溴丙烷 17.下列卤代烃能发生消去反应的是 （ ）A ．CH 3BrB ．CH 3C CH 3CH 3Br C ．C CH 3CH 3CH 3CH 2Br D ．CH 3C CH 3CH 3CHBr C CH 3CH 3CH 318.某气态烃1mol 跟2molHCl 加成，其加成产物又可被8molCl 2完全取代，该烃可能( )双选 A ．丙烯 B ．1，3-丁二烯 C ．丙炔 D ．2-丁炔19.分子式为C 3H 6Cl 2的有机物，发生一氯取代反应后，可生成2种同分异构体，则原C 3H 6Cl 2 应是（ ） A ．1，2—二氯丙烷 B ．1，1—二氯丙烷 C ．1，3—二氯丙烷 D ．2，2—二氯丙烷 20.下列化合物沸点比较错误的是 ( ) A ．丙烷＞乙烷＞甲烷 B ．正戊烷＞异戊烷＞新戊烷 C ．一氯乙烷＞一氟乙烷 D ．1—氯戊烷＜1—氯丙烷 21.为探究一溴环己烷()与NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三名同学分别设计如下三个实验方案,合理的是 ( )高锰酸钾酸性溶液气体甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH ，然后再滴入AgNO 3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可发生了消去反应乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可发生了消去反应丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO 4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应 A ．甲 B.乙 C.丙 D .上述实验方案都不正确 23.卤代烃在碱性条件下能发生水解反应，碱的作用是（ ）A ．催化剂 B.氧化剂 C .提高水解反应的转化率 D.促进水解反应向逆反应方向进行24. 学习卤代烃的性质时，通过实验的方法验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 反应生成不同的反应产物，请你一起参与探究。
(1)用下图所示装置进行实验：该实验的目的是；你所观察到的现象是 ；盛水试管(装置)的作用是 。
(2)若你用另一实验来达到演示实验的目的，你设计的实验方案依据的反应原理是_________________________ (用化学方程式表示)。
(3)李明同学取少量溴乙烷与NaOH 水溶液反应后的混合溶液，向其中滴加AgNO 3 溶液，加热，产生少量沉淀。
小明由此得出溴乙烷与NaOH 水溶液发生取代反应，生成了溴化钠。
老师和同学都认为这样不合理。
若请你用实验验证该反应中生成了溴化钠，你与小明实验方案不同的两种实验方法分别是 __________ 、 _____________ 。
25.根据下面的反应路线及所给信息填空。
NaOH ，乙醇Br 2的CCl4溶液（1）A 的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ；②的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
28.1,2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度是 2.18克/厘米3,沸点131.4℃,熔点9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。
在实验中可以用下图所示装置制备1,2-二溴乙烷。
其中分液漏斗和烧瓶a 中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d 中装有浓溴(表面覆盖少量水)。
请填写下列空白：（1）烧瓶a 中发生的是乙醇的脱水反应，反应温度是170℃，请你写出乙醇的这个消去反应方程式： 。
（2）写出制备1,2 二溴乙烷的化学方程式： 。
（3）安全瓶b 可以防倒吸,并可以检查实验进行时试管d 是否发生堵塞。
请写出发生堵塞时瓶b 中的现象： 。
（4）容器c 中NaOH 溶液的作用是： 。
（5）某学生做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合 液的量,比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因 。
（6）c 装置内NaOH 溶液的作用是 ；e 装置内NaOH 溶液的作用是 。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 D CD D A C C CD B B D B C 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 A DBCCBBDCDDCDC24. (1)该实验的目的是 验证生成的气体是乙烯(或验证溴乙烷与NaOH 发生消去反应的产物) ； 现象是 高锰酸钾溶液红色褪色 ；盛水试管(装置)的作用是 除去气体中少量的乙醇 。