高中化学第二章卤代烃知识点

第二章 卤代烃

一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。 二．卤代烃的物理性质

（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3

。（一氯代烃的密度都小于水）

三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应

①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：

2.消去反应

(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如：

CH 3CH 2Cl ：

＋NaOH ――→醇

△

NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O

(2)卤代烃的消去反应规律

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：

。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例：

CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O

(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在

有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇

△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 四．消去反应与水解反应的比较

反应类型 反应条件 键的变化

卤代烃的结构特点 主要生成

物

水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即

可 醇

消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂

(或—C≡C—) 与H —X

键生成

与X 相连的

C 的邻位C 上有H 烯烃或炔

烃

特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链

上引入碳碳双键或碳碳三键。

五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子）

1．实验原理

R —X ＋H 2O ――→NaOH

△

R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3

根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。

2．实验步骤

(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。

即RX ――→加NaOH 水溶液△

R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX

――→加AgNO 3

溶液⎩⎪⎨⎪⎧

若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子

若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子

卤代烃练习题

1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式 （ ） A. 有4种 B. 有3种 C. 有2种 D. 只有1种

2.下列关于氟氯烃的说法中，正确的是 （ ） A ．气态氟氯烃都是比空气轻的烃

B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒 C ．氟氯烃大多无色无毒 D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应 3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是 （ ） A ．碘酒 B ．酒精 C ．氟里昂 D ．氯乙烷 4.下列反应中属于消去反应的是 （ ） A ．溴乙烷与NaOH 醇溶液共热 B ．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应 C ．溴乙烷与NaOH 水溶液共热 D ．甲烷与氯气在光照的条件下反应

5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH 的乙醇溶液共热的反应中，两反应 （ ） A ．碳氢键断裂的位置相同 B ．碳溴键断裂的位置相同 C ．产物相同，反应类型相同 D ．产物不同，反应类型相同

6.下列关于卤代烃的叙述正确的是 （ ）

A ．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体

B ．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应

C ．所有卤代烃都含有卤原子

D ．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 （双选） （ ） A ．在氯乙烷中直接加入AgNO 3溶液 B ．加蒸馏水，然后加入AgNO 3溶液

C ．加入NaOH 溶液，加热后酸化，然后加入AgNO 3溶液

D ．加入NaOH 的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO 3溶液

8.卤代烷C 5H 11Cl 的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（ ）

A 、二种

B 、三种

C 、四种

D 、八种 9.有机物CH 3-CH=CH-Cl 能发生的反应有 （ ）

①取代反应 ②加成反应 ③ 消去反应 ④ 使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤与AgNO 3溶液生成白色沉淀 ⑥ 使酸性高锰酸钾溶液褪色

A ．全部

B ．除⑤外

C ．除①外

D ．除①、⑤外

10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是 （ ） A ．加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出 B ．加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷 C ．加入金属钠,使乙醇发生反应而除去

D ．加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层

11.由2—氯丙烷制得少量的CH 2OHCHOHCH 3 需要经过下列几步反应 （ ） A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成 D ．消去→加成→消去 13.在卤代烃RCH 2CH 2X 中化学键如右，则下列说法中正确的是 ( ) A ．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① B ．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③

C ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④

D ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②

14.下列一卤代烷，不能发生消去反应的是 ( )

A ．CH 3CH 2Cl

B ．(CH 3)2CHCl

C ．(CH 3)3CCl

D ．(CH 3)3CCH 2Cl

15.某有机物其结构简式为

Cl

，关于该有机物下列叙述正确的是（双选）

A ．不能使酸性KMnO 4溶液褪色

B ．能使溴水褪色

C ．在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H 2反应

D ．一定条件下，能和NaOH 醇溶液反应

16.下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是 （ ） A ．1－氯丁烷 B ．氯乙烷 C ．2－氯丁烷 D ．2－甲基－2－溴丙烷 17.下列卤代烃能发生消去反应的是 （ ）

A ．CH 3Br

B ．CH 3

C CH 3

CH 3

Br C ．C CH 3

CH 3

CH 3

CH 2Br D ．CH 3C CH 3CH 3

CHBr C CH 3CH 3CH 3

18.某气态烃1mol 跟2molHCl 加成，其加成产物又可被8molCl 2完全取代，该烃可能( )双选 A ．丙烯 B ．1，3-丁二烯 C ．丙炔 D ．2-丁炔

19.分子式为C 3H 6Cl 2的有机物，发生一氯取代反应后，可生成2种同分异构体，则原C 3H 6Cl 2 应是

（ ） A ．1，2—二氯丙烷 B ．1，1—二氯丙烷 C ．1，3—二氯丙烷 D ．2，2—二氯丙烷 20.下列化合物沸点比较错误的是 ( ) A ．丙烷＞乙烷＞甲烷 B ．正戊烷＞异戊烷＞新戊烷 C ．一氯乙烷＞一氟乙烷 D ．1—氯戊烷＜1—氯丙烷 21.为探究一溴环己烷(

)与NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、

乙、丙三名同学分别设计如下三个实验方案,合理的是 ( )