卤代烃
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1）按卤素原子种类分： 氟、氯、溴、碘代烃
2）按卤素原子数目分： 一卤、多卤代烃
3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和卤代烃 4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、芳香卤代烃
三、卤代烃对人类生活的影响
阅读P60－62相关内容，结合日常生活 经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用 原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏 。
专题4 烃的衍生物
第一单元 卤代烃
一. 烃的衍生物概述
1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子 或原子团取代而生成的化合物。 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。
二、卤代烃
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子 取代后所生成的化合物。
2、通式: 饱和一卤代烃： CnH2n+1X
3、分类：
浓H2SO4 CH2CH2 170℃ CH2=CH2↑ + H2O
| | H OH
不饱和烃
小分子
思考
1）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
用NaOH水溶液，反应将朝着水解的方向进行 。
2）是否每种卤代烃都能发生消去反应？
不是，要“邻碳有氢”，苯环上的卤素也不能消去。
3）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有 多少种?
子上有氢原子） ，苯环上的卤素也不能消去。
CH2=CH2↑+ NaBr+H2O
③反应条件：强碱和醇溶液中加热。 3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾 溶液氧化！
Hale Waihona Puke Baidu堂练习
1、指出下列方程式的反应类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O
CH3CH2OH
2 CH3CH2OH
CH3CH2OH HCl
不一定，可能有多种。 CH3CH = CHCH3 (81%) CH3CH2CH = CH2 (19%) 一般消去时要遵循“札依采夫规则”。
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时， 消除的氢原子主要来自含氢原 子较少的相邻碳原子上。
氢减氢少
拓展视野P63
写出消去产物的结构简式
Br | β α β CH3CH2CH2— C —CH3 | β CH2CH3
溴乙烷
1、溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，
密度比水大，不溶于水。
溴乙烷
2、结构
分子式： C2H5Br H H
结构式： H C C Br
球棍模型
H H
结构简式：CH3CH2Br 或 C2H5Br
3、性质 与乙烷比较：
溴乙烷C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由 于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比 乙烷活泼，能发生许多化学反应。
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等， 对臭氧层的破坏作用。
[归纳] 1. 卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、 有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。 [归纳] 2. 卤代烃的危害 （1）DDT禁用的原因 （2）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理
氟氯烃(氟利昂)对环境的影响
(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理 ①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。 ②Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：
取代
反应物
CH3CH2Br
消去
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热 CH2=CH2、NaBr、H2O
反应条件 NaOH水溶液，加热 生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
记忆口诀：“无醇则有醇，有醇则无醇”
4、制法：
（1）烷烃和芳香烃的卤代反应
（2）不饱和烃的加成
CH3CH2CH= C —CH3 | CH2CH3 CH3CH2CH2— C =CH2 | CH2CH3 CH3CH2CH2— C —CH3 || CHCH3
卤代烃消去卤化氢的规则： α碳上的卤原子与β碳上的氢原子形成卤化氢， α碳与β碳之间形成不饱和键。
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应 条件对化学反应的影响。
醇
醇
定 义
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个 小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（ “=”或者“≡”）的反应。一般，消去反应发生 在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”
条 件
①强碱的醇溶液 ②要加热
实例：
CH2CH2 醇、NaOH CH ≡ CH↑+ 2HCl △ | | 不饱和烃 小分子 Cl Cl
5、在有机合成中应用:(格氏试剂)P64
小结：卤代烃的化学性质
◆活泼性： 卤代烃强于烃
原因：卤素原子的引入。
◆主要的化学性质： 1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇
R-X + NaOH
H 2O
△
R-OH + NaX
2）消去反应
C2H5Br +NaOH
醇
△ ☆发生消去反应的条件： ①烃中碳原子数≥2 ②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原
CH2 CH2 H2O
(CH3CH2)2O
H2O
CH3 3 H2
CH3
2、下列物质中不能发生消去反应的是 （ B） ① ② CH 2Br2
CH3
③ CH CHBr 2 ⑤
Br
④ CH 3 C CH2Br CH 3 ⑥
A、①②③⑤ C、②④⑤
CHCl 2 CHBr2 B、②④ D、①⑤⑥
课堂练习
3、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得 烯烃的是：( BC) A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl E. C6H5Cl
◆卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃
原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化 学性质。
◆主要的化学性质：
取代 反 应
消去反应
取代反应(水解反应)
C2H5Br + H-OH C2H5OH + HBr HBr + NaOH === NaBr+H2O
C2H5Br + H-OH C2H5Br + NaOH 条 件
NaOH H2O
C2H5OH + HBr C2H5OH + NaBr
NaOH水溶液，加热 可以加快反应速度
卤代芳香烃发生水解的条件较苛刻。
思考
1）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分 层，则没有完全水解。
2）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
C2H5Br
NaOH溶液
Br
AgNO3溶液
AgBr↓
卤代烃中卤素原子的检验：
说明有卤素原子
NaOH 过量 AgNO3 卤代烃 有沉淀产生 水溶液 HNO3 溶液
白 淡 黄 色 黄 色 色
消去反应
CH2 NaOH △ CH CH NaBr H22O C2HCH ↑+ NaBr+H O 2 CH 5Br2+NaOH 2=CH 22 △ Br H
Cl+O3==ClO+O2 ClO+O==Cl+O2
总的反应式： O3+O == 2O2
③实际上氯原子起了催化作用。 (2)臭氧层被破坏的后果 臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面， 会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气 温变化。
四、卤代烃的性质
物理性质
状态：除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数 为气态，其余为液态或固态。 沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子 数的增多而升高。 密度：一般液态卤代烃比水大（除一氟代物、 一氯代物等部分卤代烃）。卤代烃的密度一 般随着烃基中碳原子数的增加而减小。 溶解性：不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己 烷等有机溶剂。
2）按卤素原子数目分： 一卤、多卤代烃
3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和卤代烃 4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、芳香卤代烃
三、卤代烃对人类生活的影响
阅读P60－62相关内容，结合日常生活 经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用 原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏 。
专题4 烃的衍生物
第一单元 卤代烃
一. 烃的衍生物概述
1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子 或原子团取代而生成的化合物。 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。
二、卤代烃
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子 取代后所生成的化合物。
2、通式: 饱和一卤代烃： CnH2n+1X
3、分类：
浓H2SO4 CH2CH2 170℃ CH2=CH2↑ + H2O
| | H OH
不饱和烃
小分子
思考
1）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
用NaOH水溶液，反应将朝着水解的方向进行 。
2）是否每种卤代烃都能发生消去反应？
不是，要“邻碳有氢”，苯环上的卤素也不能消去。
3）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有 多少种?
子上有氢原子） ，苯环上的卤素也不能消去。
CH2=CH2↑+ NaBr+H2O
③反应条件：强碱和醇溶液中加热。 3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾 溶液氧化！
Hale Waihona Puke Baidu堂练习
1、指出下列方程式的反应类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O
CH3CH2OH
2 CH3CH2OH
CH3CH2OH HCl
不一定，可能有多种。 CH3CH = CHCH3 (81%) CH3CH2CH = CH2 (19%) 一般消去时要遵循“札依采夫规则”。
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时， 消除的氢原子主要来自含氢原 子较少的相邻碳原子上。
氢减氢少
拓展视野P63
写出消去产物的结构简式
Br | β α β CH3CH2CH2— C —CH3 | β CH2CH3
溴乙烷
1、溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，
密度比水大，不溶于水。
溴乙烷
2、结构
分子式： C2H5Br H H
结构式： H C C Br
球棍模型
H H
结构简式：CH3CH2Br 或 C2H5Br
3、性质 与乙烷比较：
溴乙烷C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由 于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比 乙烷活泼，能发生许多化学反应。
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等， 对臭氧层的破坏作用。
[归纳] 1. 卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、 有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。 [归纳] 2. 卤代烃的危害 （1）DDT禁用的原因 （2）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理
氟氯烃(氟利昂)对环境的影响
(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理 ①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。 ②Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：
取代
反应物
CH3CH2Br
消去
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热 CH2=CH2、NaBr、H2O
反应条件 NaOH水溶液，加热 生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
记忆口诀：“无醇则有醇，有醇则无醇”
4、制法：
（1）烷烃和芳香烃的卤代反应
（2）不饱和烃的加成
CH3CH2CH= C —CH3 | CH2CH3 CH3CH2CH2— C =CH2 | CH2CH3 CH3CH2CH2— C —CH3 || CHCH3
卤代烃消去卤化氢的规则： α碳上的卤原子与β碳上的氢原子形成卤化氢， α碳与β碳之间形成不饱和键。
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应 条件对化学反应的影响。
醇
醇
定 义
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个 小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（ “=”或者“≡”）的反应。一般，消去反应发生 在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”
条 件
①强碱的醇溶液 ②要加热
实例：
CH2CH2 醇、NaOH CH ≡ CH↑+ 2HCl △ | | 不饱和烃 小分子 Cl Cl
5、在有机合成中应用:(格氏试剂)P64
小结：卤代烃的化学性质
◆活泼性： 卤代烃强于烃
原因：卤素原子的引入。
◆主要的化学性质： 1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇
R-X + NaOH
H 2O
△
R-OH + NaX
2）消去反应
C2H5Br +NaOH
醇
△ ☆发生消去反应的条件： ①烃中碳原子数≥2 ②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原
CH2 CH2 H2O
(CH3CH2)2O
H2O
CH3 3 H2
CH3
2、下列物质中不能发生消去反应的是 （ B） ① ② CH 2Br2
CH3
③ CH CHBr 2 ⑤
Br
④ CH 3 C CH2Br CH 3 ⑥
A、①②③⑤ C、②④⑤
CHCl 2 CHBr2 B、②④ D、①⑤⑥
课堂练习
3、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得 烯烃的是：( BC) A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl E. C6H5Cl
◆卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃
原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化 学性质。
◆主要的化学性质：
取代 反 应
消去反应
取代反应(水解反应)
C2H5Br + H-OH C2H5OH + HBr HBr + NaOH === NaBr+H2O
C2H5Br + H-OH C2H5Br + NaOH 条 件
NaOH H2O
C2H5OH + HBr C2H5OH + NaBr
NaOH水溶液，加热 可以加快反应速度
卤代芳香烃发生水解的条件较苛刻。
思考
1）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分 层，则没有完全水解。
2）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
C2H5Br
NaOH溶液
Br
AgNO3溶液
AgBr↓
卤代烃中卤素原子的检验：
说明有卤素原子
NaOH 过量 AgNO3 卤代烃 有沉淀产生 水溶液 HNO3 溶液
白 淡 黄 色 黄 色 色
消去反应
CH2 NaOH △ CH CH NaBr H22O C2HCH ↑+ NaBr+H O 2 CH 5Br2+NaOH 2=CH 22 △ Br H
Cl+O3==ClO+O2 ClO+O==Cl+O2
总的反应式： O3+O == 2O2
③实际上氯原子起了催化作用。 (2)臭氧层被破坏的后果 臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面， 会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气 温变化。
四、卤代烃的性质
物理性质
状态：除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数 为气态，其余为液态或固态。 沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子 数的增多而升高。 密度：一般液态卤代烃比水大（除一氟代物、 一氯代物等部分卤代烃）。卤代烃的密度一 般随着烃基中碳原子数的增加而减小。 溶解性：不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己 烷等有机溶剂。