乙酰苯胺的制备思考题参考答案
实验六+乙酰苯胺的制备及熔点测定
析出晶体
滤液
滤碴
六．注意事项 1．久置的苯胺色深，会影响生成的乙酰苯胺的质量，在实验前，应将苯胺重新蒸馏，以除 去被氧化的杂质； 2．分馏柱不能太长，尤其在冬天气温较低，一般选择 6-7 块塔扳。 3．做重结晶时，一定要注意配成饱和溶液，使乙酰苯胺刚好溶解在热水中，加活性炭脱色 后，保温过滤。
七．思考题 1． 在重结晶操作中，必须注意哪几点才能使产物产率高，质量好？ 2． 试计算重结晶时在母液中的乙酰苯胺的量。 3． 还可以用什么方法从苯胺制备乙酰苯胺？
度，第二是全部晶体转变成清亮液体时的温度。此时，所记录的温度范围就是该物质的熔 程。纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点，固液两态之间的变化是非常敏锐的，自
初熔至全熔(称为熔程)温度不超过 0.5-1℃。而不纯物质的熔点一般会降低，熔程增大。 因此，熔点测定常用于鉴定固体化合物并作为检验化合物纯度的一个指标。
三．实验仪器及药品 1． 仪器 长玻管（50～60cm）、毛细管（内径 1mm）、b 型熔点管、显微熔点测定仪。 2． 药品 乙酰苯胺 四．实验装置 见图 6.2－1、6.2－2、6.2—3。 五．实验步骤 （一）毛细管法测定熔点 1．装样
将少许样品放于干净表面皿上，用玻璃棒将其研细并集成一堆。把毛细管开口一端垂直 插人堆集的样品中，使一些样品进入管内，然后，把该毛细管垂直桌面轻轻上下振动，使样 品进人管底，再用力在桌面上下振动，尽量使样品装得紧密。或将装有样品，管口向上的毛 细管，放入长约 50 一 60Cm 垂直桌面的玻璃管中，管下可垫一表面皿，使之从高处落于表面 皿上，如此反复几次后，可把样品装实，样品高度 2—3mm。熔点管外的样品粉末要擦干净 以免污染热浴液体。装入的样品一定要研细、夯实。否则影响测定结果。
大三上有机实验期末复习思考题
⼤三上有机实验期末复习思考题《⼄醚的制备》1.在粗制⼄醚中有哪些杂质？它们是怎样形成的？实验中采⽤了哪些措施将它们⼀⼀除去的？答：在粗制⼄醚中尚含有⽔、醋酸、亚硫酸以及未反应的⼄醇。
因为在制备⼄醚的同时，有下列副反应发⽣：主反应：书104页副反应：实验中⽤NaOH溶液除去酸性物质：醋酸和亚硫酸；⽤饱和氯化钙除去⼄醇；⽤⽆⽔氯化钙⼲燥除去所剩的少量⽔和⼄醇。
2. 在⽤NaOH溶液洗涤⼄醚粗产物之后，⽤饱和氯化钙⽔溶液洗涤之前，为何要⽤饱和氯化钠⽔溶液洗涤产品？答：因为在⽤NaOH⽔溶液洗涤粗产物之后，必然有少量碱残留在产品⼄醚⾥，若此时直接⽤饱和氯化钙⽔溶液洗，则将有氢氧化钙沉淀产⽣，影响洗涤和分离。
因此⽤氢氧化钠⽔溶液洗涤产品之后应⽤饱和氯化钠⽔溶液洗涤。
这样，既可以洗去残留在⼄醚中的碱，⼜可以减少⼄醚在⽔中的溶解度。
3. ⽤⼄醇和浓硫酸制⼄醚时，反应温度过⾼或过低对反应有何影响？怎样控制好反应温度？答：若反应温度过⾼(⼤于140oC)时，则分⼦内脱⽔成⼄烯的副反应加快，从⽽减少了⼄醚的得率。
同时浓硫酸氧化⼄醇的副反应也加剧，对⼄醚的⽣成不利。
温度过低，⼄醚难以形成，⽽部分⼄醇因受热⽽被蒸出，也将减少⼄醚的产量。
同时，⼄醚中的⼄醇量过多，给后处理将带来⿇烦。
正确的控制温度⽅法是：迅速使反应液温度上升⾄140 C，控制滴加⼄醇的速度与⼄醚蒸馏出的速度⼤致相等，以维持反应温度在140 C左右。
4. 若精制后的⼄醚沸程仍较长，估计可能是什么杂质未除尽？如何将其完全除去？答：若精制后的⼄醚沸程仍较长，则说明此⼄醚中还含有较少量的⼄醇和⽔未除⼲净。
它们能与⼄醚形成共沸物。
为了得到绝对⼄醇，可将此⼄醚先⽤⽆⽔氯化钙⼲燥处理，然后，⽤⾦属钠⼲燥。
《正丁醚的制备》1.反应物冷却后为什么要倒⼊25ml⽔中？各步的洗涤⽬的何在？反应物冷却后倒⼊25ml⽔中，是为了分出有机层，除去沸⽯和绝⼤部分溶于⽔的物质。
⽔洗，除去有机层中的⼤部分醇；碱洗，中和有机层中的酸；10ml⽔洗，除去碱和中和产物；2x10ml饱和氯化钙溶液，除去有机层中的⼤部分⽔和醇类2、如果反应温度过⾼，反应时间过长，可导致什么结果？溶液会先变黄，再变⿊。
实验六+乙酰苯胺的制备及熔点测定
（1）熔点管壁太厚。 （2）熔点管底部未完全封闭，尚有一针孔。 （3）样品未完全干燥或含有杂质。 （4）样品研得不细或装得不紧密。 （5）加热太快。 2．显微熔点仪的构造及其测试方法。
∞
∞
∞
乙酰苯
胺
135.16 固体
1.21 113.4 305 0.5(6) 21(20) 7(25)
表 6—2 计算
实际加入量
理论用量
过量%
理论产量
苯胺
5.1g, 5ml,0.055mol 0.055mol
-
冰醋酸
7.8g, 7.4g, 0.13mol 0.055mol
36.4%
乙酰苯胺
7 1． 在重结晶操作中，必须注意哪几点才能使产物产率高，质量好？ 2． 试计算重结晶时在母液中的乙酰苯胺的量。 3． 还可以用什么方法从苯胺制备乙酰苯胺？
附录 重结晶 一．基本原理
固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂 中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。—利用溶剂对被提纯物质及 杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，
（二） 显微熔点仪测定熔点 通过显微镜对样品进行观察，能清晰地看到样品在受热过程中的变化。显微熔点仪可对
微量样品和熔点较高的有机化合物进行熔点的测定。 1． 仪器的结构 本实验采用 X—4 型显微熔点测定仪测定乙酰苯胺的熔点。仪器构造如图 6.2—3。
3． 实验步骤 （1）准备 取一块洁净的载玻片轻轻地放在实验台上，然后小心把微量样品粉末平铺在
抽干的粗乙酰苯胺。
加热至沸 3.粗乙酰苯胺放入盛有150mL热水中
有机化学实验思考题答案
实验一乙酰苯胺的制备（苯胺5ml、冰醋酸7.5ml，生成苯-NHCOCH3+、水，韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤）1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？（乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。
）答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。
2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。
控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH 充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。
3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。
4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好?答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。
乙酸较经济。
乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。
因此应在无水条件下进行反应。
实验二重结晶（乙酰苯胺，加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却结晶、抽滤）1.重结晶一般包括哪几个操作步骤？各步操作的目的是什么？答：重结晶一般包括：溶解、脱色、热过滤、冷却结晶、抽滤、干燥等操作步骤。
各步操作的目的如下：熔解：配制接近饱和的热溶液；脱色：使样品中的有色杂质吸附于活炭上，便于在热过滤时将其分离；热过滤：除去样品中的不溶性杂质；冷却结晶：使样品结晶析出，而可溶性杂质仍留在溶液中；抽滤：使样品可溶性杂质与样品分离。
干燥：使样品结晶表面的溶剂挥发。
2.在什么情况下需要加活性炭？应当怎样加活性炭？答：样品颜色较深时，需要加入活性炭进行脱色。
为了防止爆沸，加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。
3.为什么热过滤时要用折叠滤纸？答：增大过滤面积，加快过滤速度。
4.为什么利用重结晶只能提纯杂质含量低于5%的固体有机物？答：如果样品中杂质含量大于5%，则可能在样品结晶析出时，杂质亦析出，经抽滤后仍有少量杂质混入样品，使重结晶后的样品纯度仍达不到要求。
实验七 乙酰苯胺的制备
粗品的精制：
用200ml水做重结晶。 乙酰苯胺在水中的溶解度： 100℃：5.5g/100ml；25℃：0.56g/100ml。 注解： 重结晶时若有油珠，是乙酰苯胺与水形成的熔融 态的低熔混合物，可补加热水，直至其全部溶解 为止。 纯的乙酰苯胺为无色片状晶体，熔点为114.3℃。
思考题
反应控制分馏柱顶温度在105℃的原因？ 反应中加入锌粉的作用是什么？ 乙酰化常用的试剂有哪些？
实 验 装 置
实验步骤
（一）粗 品 的 制 备 （二）粗 品 的 精 制
粗品的制备：
1．投料：10ml苯胺，15ml冰醋酸和少许（0.1g） 锌粉加入到50ml圆底烧瓶中。 注解： 加入锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化， 生成有色物质，但不宜加多，否则，在后处理 中会出现不溶于水的氢氧化锌，影响操作。 2．安装分馏装置。
放映结束
乙酰苯胺的制备
——大学有机化学实验 大学有机化学实验
本节内容
实验目的 实验原理 试剂与仪器 实验装置 实验步骤 思考题
实验目的
1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操 作； 2、巩固分馏、重结晶的操作。 、巩固分馏、重结晶的操作。
实验原理
反应方程式： 反应方程式：；锌粉 0.1g。 仪器： 仪器： 圆底烧瓶；韦氏分馏柱；蒸馏头；温度 计；尾接管；锥形瓶。
3．加热至微沸，保持15min，然后升高温度至 柱顶温度100℃，保持100～110℃之间1～1.5h， 蒸出生成的水和大部分醋酸约4.5ml。 注解： 温度不宜太高，若太高，会有较多醋酸被蒸出， 则反应不完全。
4．当温度计读数下降或瓶内出现阵阵白雾时 则表示反应结束。 5．反应物趁热倒入盛有200ml冰水的烧杯中， 析出固体。 注解： 反应后趁热将瓶内混合物倒入盛有冷水的烧杯 中，否则固体析出沾在瓶壁上不易处理。 6．冷却，抽滤得粗品，用冷水洗涤。
乙酰苯胺的制备
一．实验目的
1．以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。
2．乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。
3．掌握分馏柱除水的原理及方法。
二．实验原理
乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下：
2为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？
答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。
3、本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？
3．冰乙酸在室温较低时凝结成冰状固体（凝固点 C），可将试剂瓶置于热水浴中加热熔化后量取。
4．锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。
5．反应时间至少30min。否则反应可能不完全而影响产率。
6．反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。
7．重结晶时，热过滤是关键一步。布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。
8．重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻棒摩烧杯壁或加入晶种使晶体析出。
七．实验结果和讨论
本实验理论产量为7.4g，而实际产量则较低。试讨论分析可能的原因，在哪些方法能提高乙酰苯胺的产率？
八．思考题
1、制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？
答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。
同济大学普通化学实验思考题答案参考 乙酰苯胺的制备
实验十七乙酰苯胺的制备
1、除了醋酸酐外，还有哪些酰基化试剂？
答：常用的酰基化试剂有：
酰氯，酸酐，羧酸，酯反应活性依次降低。
此处已乙酰氯、乙酸酐、乙酸、乙酸酯来进行比较。
乙酰氯反应速度最快，但价格昂贵，且易吸潮水解，因此应在无水条件下进行反应。
醋酸酐试剂较贵，但反应迅速，副反应易发生。
醋酸试剂易得，价格便宜，但反应时间较长，适合大规模制备。
乙酸酯反应活性很差，故不经常采用。
2、加入HCl和醋酸钠CH3COONa的目的是什么？
答：苯胺直接和乙酸酐作用反应剧烈，难以控制，易生成副反应。
加入盐酸后由于大部分苯胺生成苯胺盐酸盐，反应式如下：
C6H5NH2+ HCL C6H5NH2.HCL
此时只有少量的游离未成盐苯胺和乙酸酐进行反应，使得反应比较缓和，且随着反应的进行，平衡左移，使得反应一直在游离苯胺浓度较低的状态下进行，反应易控制，且减少了副反应的发生。
用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有N,N-二乙酰苯胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。
加入醋酸钠可以和生成的醋酸组成醋酸-醋酸钠的缓冲溶液，调节溶液pH在其中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。
加入醋酸钠还可以将HCL中和掉，使得盐酸盐的可逆平衡反应向左进行，是反应彻底，提高
产率。
3、若实验自制的试问：乙酰苯胺熔点为113℃~114℃，所制得的苯胺纯度如何？
答：纯乙酰苯胺的熔点为114.3℃，若实验室自制的乙酰苯胺熔点为113℃~114℃，说明里面可能含有少量杂质，但纯度已经很高。
谈乙酰苯胺制备过程中的思考题
谈乙酰苯胺制备过程中的思考题八乙酰苯胺的制备及纯度检测1.答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。
因水的沸点为100 C，反应物醋酸的沸点为118 C，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105 C 左右。
2.答：1增加反应物之一的浓度使冰醋酸过量一倍多。
2减少生成物之一的浓度不断分出反应过程中生成的水。
两者均有利于反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。
3.答：只加入微量约0。
1 左右即可，不能太多，否则会产生不溶于水的ZnOH2，给产物后处理带来麻烦。
4.答：韦氏分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离，合成乙酰苯胺时，为了把生成的水分离除去，同时又不使反应物醋酸被蒸出，所以选用韦氏分馏柱。
5.答：反应温度控制在105 摄氏度左右，目的在于分出反应生成的水，当反应接近终点时，蒸出的水份极少，温度计水银球不能被蒸气包围，从而出现瞬间短路，因此温度计的读数出现上下波动的现象。
6.答：常用的乙酰化试剂有：乙酰氯，乙酸酐和乙酸等。
1用乙酰氯作乙酰化剂，其优点是反应速度快。
缺点是反应中生成的HCl 可与未反应的苯胺成盐，从而使半数的胺因成盐而无法参与酰化反应。
为解决这个问题，需在碱性介质中进行反应；另外，乙酰氯价格昂贵，在实验室合成时，一般不采用。
2用乙酐CH3CO2O 作酰化剂，其优点是产物的纯度高，收率好，虽然反应过程中生成的CH3COOH 可与苯胺成盐，但该盐不如苯胺盐酸盐稳定，在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。
其缺点是除原料价格昂贵外，该法不适用于钝化的胺如邻或对硝基苯胺。
3用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格便宜；缺点是反应时间长。
7.答：在正确选择溶剂的前提下，应注意以下四点：1溶解粗乙酰苯胺时，若煮沸时仍有油珠存在，不可认为是杂质而抛弃，此乃溶液温度83℃，未溶于水，但已融化了乙酰苯胺，因其比重大于水而沉于器底，可补加少量的热水，直至完全溶解注意：加水量不可过多，否则，将影响结晶的产率。
有机化学实验思考题答案【精选】
实验一乙酰苯胺的制备（苯胺5ml、冰醋酸7.5ml，生成苯-NHCOCH3+、水，韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤）1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？（乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。
）答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。
2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。
控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH 充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。
3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。
4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好?答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。
乙酸较经济。
乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。
因此应在无水条件下进行反应。
实验二重结晶（乙酰苯胺，加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却结晶、抽滤）1.重结晶一般包括哪几个操作步骤？各步操作的目的是什么？答：重结晶一般包括：溶解、脱色、热过滤、冷却结晶、抽滤、干燥等操作步骤。
各步操作的目的如下：熔解：配制接近饱和的热溶液；脱色：使样品中的有色杂质吸附于活炭上，便于在热过滤时将其分离；热过滤：除去样品中的不溶性杂质；冷却结晶：使样品结晶析出，而可溶性杂质仍留在溶液中；抽滤：使样品可溶性杂质与样品分离。
干燥：使样品结晶表面的溶剂挥发。
2.在什么情况下需要加活性炭？应当怎样加活性炭？答：样品颜色较深时，需要加入活性炭进行脱色。
为了防止爆沸，加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。
3.为什么热过滤时要用折叠滤纸？答：增大过滤面积，加快过滤速度。
4.为什么利用重结晶只能提纯杂质含量低于5%的固体有机物？答：如果样品中杂质含量大于5%，则可能在样品结晶析出时，杂质亦析出，经抽滤后仍有少量杂质混入样品，使重结晶后的样品纯度仍达不到要求。
实验5乙酰苯胺的制备
实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of acetyl aniline一、目的与要求1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
2．掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。
二、方法与原理C6H5NH2 +CH3COOH → C6H5NHCOCH3 +H2O以过量的乙酸和苯胺反应，并将产生的水脱离反应体系提高转化率。
乙酐和乙酰氯作酰化剂，反应速度较快，但价格较贵。
选用乙酸作酰化剂，能更多地进行基本操作和实验方法的综合训练。
三、内容提要苯胺用乙酸酰基化，用分馏装置使反应产生的水脱离反应体系，重结晶提纯粗品，干燥，测熔点以确定纯度。
计算产率。
五、教学要点1．实验之关健：1.分馏装置的安装；2.控温蒸出反应生成的水使反应向右移动3.反应终点的确定；4.重结晶提纯。
2．教学安排1．讲解实验原理及注意事项，乙酰化反应的方法与应用。
2．演示分馏装置操作。
3．复习和强调重结晶操作的关键步骤。
（可结合上次重结晶实验中存在的问题，有针对性地指名演示操作，请同学们纠错，教师点评）六、注意事项1.制备时，所用仪器必须干燥（为什么）2.应加入少许锌粒（什么作用？）3.蒸出反应生成的水之前，必须保证乙酸与苯胺反应一段时间（为什么）4.分馏时,必须控温105℃以下(为什么) 六、思考题及解答1．为什么用分馏装置比蒸馏装置效果好？ 答：分馏装置便于蒸馏出沸点差别不大的组分）2．分馏时实际上收集的液体比理论上应产生的少要多，为什么？答：因除水外，还有乙酸3．苯胺是碱而乙酰苯胺不是，解释这种差异。
答：后者因氮原子与羰基的p-π，电子云向羰基氧偏移） 4．如果10g 苯胺与过量乙酐作用，计算乙酰苯胺理论产量。
（14.5g ） 5．当苯胺用乙酸乙酰化时，为什么用过量酸，并将反应生成的水蒸出？ 答；乙酸溶于水,易除去；利用沸点的差别，蒸去水，促使平衡右移 6．制备对硝基苯胺，硝化前为什么将苯胺转化为乙酰苯胺？ 答：苯胺易氧化，转化为乙酰苯胺以保护氨基 7．苯胺和下列化合物反应，将得到什么产物？ （1）琥珀酸酐，加热 （2）二甲基乙烯酮H 2C CNHC 6H 5O CH 2COOH 12CH H 3C H 3C C O NHC 6H 5反应（2）中，先苯胺对烯酮进行亲核加成，然后重排并接受质子实验6 乙酰苯胺制备判断题：1.制备对硝基苯胺，硝化前必须将苯胺转化为乙酰苯胺以保护氨基. ( )2.为使苯胺完全酰化，必需将乙酸和反应生成的水蒸出. ( ) 3乙酰苯胺重结晶选用的最合适的溶剂为乙醇. ( ) 4.粗产物中的杂质仅为未反应完的酸 ( ) 5.加锌粉的目的是防止苯胺氧化. ( ) 单选题：1. 碱性最强的是( )A 苯胺B 乙酰苯胺C 氨D 甲胺2. 如果9.3g 苯胺与过量乙酐作用，乙酰苯胺理论产量是( ) A 13.5g B 14.5g C 6.75g D 6g 3. 当苯胺用乙酸酰化时( )A 苯胺过量B 乙酸过量C 等摩尔D 先加入一些产品 4. 酰化活性最弱的试剂是( ) A 乙酸 B 乙酐 C 乙酰卤 D 乙酰胺 5. 在本合成中采用( )(1)水浴加热 (2) 油浴加热 (3) 直接加热 (4) 沙浴加热 【参考答案】【判断题】1.Y 2. N 3. N 4. N 5. Y 【单选题】1.D 2 A 3 B 4 D 5 C实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of Acetanilide【实验目的】1.了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备一、实验目的1．掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。
2．掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作。
3．巩固重结晶的操作方法。
二、实验原理反应式：芳胺的酰化在有机合成中的作用：（1）乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团，以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。
（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。
（3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。
（4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。
作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。
芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。
虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。
三、操作步骤四、数据记录和处理略五、实验注意事项1．久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺。
另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。
2．加入锌粉的目的，是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色的杂质。
通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。
但不宜加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。
3．产物之一水和原料醋酸的沸点相差很小。
所以用分馏的方法分出水。
可用10 mL量筒作为分馏接收器，量筒置于盛有冷水的烧杯中。
收集乙酸和水的总体积约2.25 mL。
4．不可以用过量的水处理乙酰苯胺。
乙酰苯胺于不同温度在100e水中的溶解度为:5．不应将活性炭加入沸腾的溶液中，否则会引起暴沸，会使溶液溢出容器。
溢出容器。
6．反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不易理处。
故须趁热在搅动下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）。
大学大二学期有机化学实验思考题答案
大学大二学期有机化学实验思考题答案大学大二学期有机化学实验思考题答案1、蒸馏有何应用？恒沸混合物能否用蒸馏法分离？2、在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下，是否正确？为什么？3、蒸馏前加入沸石有何作用？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？1、答：蒸馏过程主要应用如下：（1）分离沸点有显著区别（相差30℃以上）的液体混合物。
（2）常量法测定沸点及判断液体的纯度。
（3）除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。
（4）回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。
恒沸混合物不能用蒸馏法分离。
2、答：都不正确。
温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围，处于气液共存状态，才能准确测得沸点。
3、答：蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心，防止液体过热暴沸，使沸腾保持平稳。
如果蒸馏前忘记加沸石，决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中，因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液，也容易发生着火等事故。
应该待液体冷却至其沸点以下，再加入沸石为妥。
当重新进行蒸馏时，用过的沸石因排出部分气体，冷却后孔隙吸附了液体，因而可能失效，不能继续使用，应加入新的沸石。
1、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果？（1）熔点管壁太厚。
（2）熔点管不洁净。
（3）样品未完全干燥或含有杂质。
（4）样品研得不细或装得不紧密。
（5）加热太快。
2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复？要达到此要求，操作上须注意些什么？3、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这说明什么？1、答：结果分别如下：（1）熔点管壁太厚，将导致所测熔点偏高。
（2）熔点管不洁净，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。
（3）样品未完全干燥或含有杂质，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。
（4）样品研得不细或装得不紧密，将导致所测熔点偏高，熔程变宽。
乙酰苯胺的制备
五、注意事项
1. 苯胺有强致癌作用，使用时要注意安全； 2. 锌粉不要加得太多，否则在后处理中会出 现不溶于水的氢氧化锌； 3. 反应时，应维持柱顶温度约105 ℃，以保 证能将水蒸出而醋酸不被蒸出； 4. 反应结束后，应趁热将反应物倒入冷水中， 以防乙酰苯胺凝固。
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六、思考题
1. 反应过程中为什么要控制分馏柱顶部温 度不超过105℃？ 2. 乙酰苯胺与热的稀盐酸或稀的氢氧化钠 溶液反应生成什么产物？写出有关反应式。
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NH2
+ CH3COOH 105℃
NHCOCH3
+ H2O
加入少量锌粉防 止苯胺氧化
采用分馏装置，控制柱顶温度， 使生成的水蒸出，避免醋酸蒸出， 使平衡向右移动，提高产率。
提问
1：常用的乙酰化剂有哪些？比较它们的优 缺点。
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三、试剂及仪器
试剂： 苯胺 冰醋酸 锌粉 活性炭 2.5mL 3.7mL 仪器： 半微量有机合成玻璃仪 器； 水循环式真空泵 数显式熔点测定仪；
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四、实验苯胺及3.7mL冰醋 及少量锌粉酸加入圆底烧瓶中； 2. 用小火加热混合物至沸腾，慢慢蒸出生成 的水； 3.将反应物在搅拌下趁热倒入20mL冷水中； 4. 抽滤； 5. 将粗产物用水进行重结晶提纯； 6. 烘干产品，测量熔点。
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有机化学实验
乙酰苯胺的制备
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乙酰苯胺的制备
实验目的 实验原理 试剂及仪器 实验步骤 注意事项 思考题
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一、实验目的
1.了解分馏的原理和操作； 2. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和操作； 3. 学习掌握固体化合物重结晶提纯的 原理和方法。
乙酰苯胺重结晶思考题
乙酰苯胺重结晶思考题乙酰苯胺是一种很常见的有机合成中间体，可以用来合成其他化合物。
它的制备一般是通过苯胺和乙酸酐在硫酸催化下反应得到的。
然后通过重结晶的方法对其纯化。
本文将对乙酰苯胺重结晶的思考题进行讨论，并探究其意义和操作方法。
一、思考题解析1.什么是重结晶？为什么要进行重结晶？重结晶是一种常用的纯化有机化合物的方法，它可以将杂质与目标化合物分离开来，并获得高纯度的目标化合物。
其原理是通过改变溶解度，让目标化合物从混合液中析出而获得。
进行重结晶的原因是为了获得高纯度的化合物。
在合成有机化合物时，很容易产生一些杂质，如未反应的起始物，副产物和催化剂等。
这些杂质会干扰下一步的实验操作和对产物的表征和分析。
因此需要对产物进行纯化，以获得高纯度的化合物。
2.乙酰苯胺在何种条件下进行重结晶？在乙酰苯胺的重结晶中，可以通过以下条件进行：（1）选择合适的溶剂：重结晶时需要选择第一次结晶用到的溶剂之外的溶剂。
这种溶剂要求跟目标物质完全溶解、不包含杂质、不会把目标物质分解等属性。
比较合适的溶剂有乙醇、丙酮、甲醇等。
（2）选择合适的结晶条件：通过改变结晶温度、时间、pH值等条件，可以控制晶体形态、晶体尺寸等。
通常，重结晶时要求结晶过程缓慢进行，避免太快导致产生气泡和杂质进入晶体中。
（3）质量检查：重结晶结束后，要对产物进行质量检查，包括产物的颜色、物理状态等，以验证是否达到了所需的纯度的要求。
3.重结晶时，何种条件会影响乙酰苯胺的结晶过程？乙酰苯胺的结晶过程受到许多因素的影响，主要包括以下几个方面：（1）溶剂的选择：溶剂的极性和挥发性等特性会影响乙酰苯胺的结晶过程。
如果溶剂的极性与目标化合物相同，则会影响目标化合物的溶解度，从而影响结晶过程。
如果溶剂的挥发性太高，则会导致晶体形成太快，不利于晶体的纯化。
（2）结晶温度：结晶温度对晶体形态和晶体纯度有很大影响。
结晶温度过低，会导致结晶速度过慢，产生多晶杂质晶体；结晶温度过高，会导致溶剂的挥发，以至于结晶不充分。
实验四、乙酰苯胺的制备的问题
实验四、乙酰苯胺的制备
1. 在乙酰苯胺制备实验中，为什么用锥形瓶做反应器？
答：本实验制得的产物为高熔点固体，锥形瓶较易将产物倒出来。
2.乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？
答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。
锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出去。
3.乙酰苯胺重结晶时，制备乙酰苯胺热的饱和溶液过程中出现油珠是什么？它的存在对重结晶质量有何影响？应如何处理？
答：油珠是未溶解的乙酰苯胺。
它的存在，冷却后变成固体，里面包夹一些杂质，影响重结晶的质量。
应该再补加些水，使它溶解，保证重结晶物的纯度。
4.乙酰苯胺制备实验加入活性炭的目的是什么？怎样进行这一操作？
答：目的是脱去产物中的有色物质。
加入活性炭的量要适当，在较低温度下加入，然后再加热煮沸几分钟，过滤出活性炭。
5.在布氏漏斗中如何洗涤固体物质？
答：将固体物压实压平，加入洗涤剂使固体物上有一层洗涤剂，待洗涤剂均匀渗入固体，当漏斗下端有洗涤剂滴下后，再抽空过滤，达到洗涤的目的，反复进行几次，即可洗净。
6.乙酰苯胺制备用什么方法鉴定乙酰苯胺？
答：用测熔点的方法鉴定乙酰苯胺
7.用100mL水对4.5g乙酰苯胺重结晶，假如当时室温为25℃，试计算重结晶的最大收率是多少？(25℃溶解度0.56g;80℃3.5g;100℃5.2g)
答：重结晶能得到最大产物质量为4.5g-0.56g=3.94g 3.94/4.5×100%=87.6%,最大收率87.6%。
同济大学普通化学实验基础思考题答案及重点(可编辑修改版).
连续变化法测定配合物组成时，为什么说只有当金属离子与配位体浓度之比恰好与配合物组成相同时，配合物的浓度最大？在加入的配体浓度小于金属离子的时候连续加入生成的配合物越多所以浓度是一直上升的，当配位体浓度与金属离子浓度之比恰好达到计量点时配合物浓度达到最大值再加入过量也没有多余的金属离子与之络合！！实验十七乙酰苯胺的制备除了醋酸酐外，还有哪些酰基化试剂？答：常用的酰基化试剂有：酰氯，酸酐，羧酸，酯反应活性依次降低。
此处已乙酰氯、乙酸酐、乙酸、乙酸酯来进行比较。
乙酰氯反应速度最快，但价格昂贵，且易吸潮水解，因此应在无水条件下进行反应。
醋酸酐试剂较贵，但反应迅速，副反应易发生。
醋酸试剂易得，价格便宜，但反应时间较长，适合大规模制备。
乙酸酯反应活性很差，故不经常采用。
2、加入HCl和醋酸钠 CH3COONa的目的是什么？答：苯胺直接和乙酸酐作用反应剧烈，难以控制，易生成副反应。
加入盐酸后由于大部分苯胺生成苯胺盐酸盐，反应式如下：C6H5NH2+ HCL C6H5NH2.HCL此时只有少量的游离未成盐苯胺和乙酸酐进行反应，使得反应比较缓和，且随着反应的进行，平衡左移，使得反应一直在游离苯胺浓度较低的状态下进行，反应易控制，且减少了副反应的发生。
用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有N,N-二乙酰苯胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。
加入醋酸钠可以和生成的醋酸组成醋酸-醋酸钠的缓冲溶液，调节溶液pH在其中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。
加入醋酸钠还可以将HCL中和掉，使得盐酸盐的可逆平衡反应向左进行，是反应彻底，提高产率。
3、若实验自制的试问：乙酰苯胺熔点为113℃~114℃，所制得的苯胺纯度如何？答：纯乙酰苯胺的熔点为114.3℃，若实验室自制的乙酰苯胺熔点为113℃~114℃，说明里面可能含有少量杂质，但纯度已经很高。
本实验在将Grignard试剂加成物水解前的各步中，为什么使用的药品仪器均需绝对干燥？为此你采取了什么措施？Grignard试剂的制备必须在无水条件下进行，所用仪器和试剂均需干燥，因为微量水分的存在抑制反应的引发，而且会分解形成的Grignard试剂而影响产率。
2016-2017年实验6乙酰苯胺的制备（总结）
实验6 乙酰苯胺的合成 6学时苯胺毒性大！每组带一瓶热水一、实验目的1.通过苯胺和乙酸发生酰化反应，理解乙酰苯胺的合成原理和分馏原理；2.掌握刺形分馏柱的使用及分馏操作技能；3.掌握分馏的使用条件。
（蒸馏一般沸点差30度以上，30度以下用分馏）二、反应式 C6H5NH2+ CH3COOH ======= C6H5NHCOCH3+ H2O （可逆，加热100-110度）三、步骤 50mL圆底烧瓶中,加入10mL苯胺[1]、15mL冰醋酸及少许锌粉（约0.1g ）[2]，装上1短刺形分馏柱[3]，其上端装1温度计，支管通过支管接引管与接受瓶相连，接受瓶外部用冷水浴冷却。
将圆底烧瓶用小火加热，使反应物保持微沸15min，然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100度左右时，支管即有液体流出。
维持温度在100—110度之间反应约1.5h（或者到温度下降，30-45min），生成的水及大部分的醋酸已被蒸出[4]，此时温度计读数下降，反应结束。
搅拌下趁热将反应物倒入200mL冰水中，[5]，（去过量乙酸和未反应完的苯胺，苯胺可成苯胺醋酸盐，溶于水）。
冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。
粗产物用水重结晶，（100度时，水里溶解度5.5克。
按此配饱和溶液）产量9-10g，熔点113-114度。
纯粹乙酰苯胺的熔点为114.3度。
四、注释[1] 要新蒸的苯胺；[2] 加锌粉是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色杂质；[3] 因属小量制备，最好用微量分馏管代替刺形分馏柱。
分馏柱支管用一段橡皮管与一玻璃弯管相连，玻璃管下端伸入试管中，试管外部冷水冷却；[4] 收集水和醋酸总体积约4.5mL；[5] 反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不容易处理，要趁热在搅拌下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺；[6]活性炭1—5%。
思考题1：为什么使用新蒸馏的苯胺？思考题2：实验中加入锌粉的目的是什么？思考题3：为什么保持温度在100—110℃左右？思考题4：为什么将反应物趁热慢慢倒入冷水中？思考题5：如仍有未溶解的油珠，该油珠是什么？思考题6：抽滤过程怎么洗涤晶体？思考题1答：苯胺久置，颜色变深，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸馏的苯胺。
乙酰苯胺的制备思考题参考答案
乙酰苯胺的制备
1．为什么反应时要控制分馏柱顶温度在105℃左右，若高于此温度有什么不好？
为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸（b.p117.9）少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏且控制分馏柱顶温度在105℃左右。
若高于此温度则会造成反应原料醋酸的损失
2．本实验利用什么原理来提高乙酰苯胺的产率？
本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。
3．在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品产率高，质量好？
乙酰苯胺在水中的含量为5.2％时，重结晶效率好，乙酰苯胺重结晶产率最大。
在体系中的含量稍低于5.2％，加热到83.2℃时不会出现油相，水相又接近饱和溶液，继续加热到100℃，进行热过滤除去不溶性杂质和脱色用的活性炭，滤液冷却，乙酰苯胺开始结晶，继续冷却至室温（20℃），过滤得到的晶体乙酰苯胺纯度很高，可溶性杂质留在母液中。
本实验乙酰苯胺的理论产量为7.4g，需150mL水才能配制含量为5.2%的溶液，但每个学生的转化率不同，在前几步过滤、洗涤等操作中又有不同的损失，同学间的乙酰苯胺量会有很大差别，很难估计用水量。
一个经验的办法是按操作步骤给出的产量5g（初做的学生很难达到），估计需水量为100ml，加热至83.2℃，如果有油珠，补加热水，直至油珠溶完为止。
个别同学加水过量，可蒸发部分水，直至出现油珠，再补加少量水即可。
乙酰苯胺的制备思考题
内即可，无需拔掉水泵的橡皮管
4
3.如何判断反应到达点？（D）
A.根据反应时间 B.温度计的读数在外界条件不变的情况下，开
始上下波动 C.反应器中出现白雾 D.检测馏出物是否与水互溶
5
4.下面哪个不是苯胺乙酰化的意义？（D） A.乙酰苯胺本身是重要的药物 B.是合成磺胺类药物的重要中间体 C.保护芳环上氨基的作用 D.可以形成脂肪胺类化合物
乙酰苯胺的制备
1
思考题
2
1.从反应速度来说，选择下面哪种试剂， 乙酰化速度最快？（ B ）
A.乙酸 B.乙酰氯 C.乙酸酐 D.过氧乙酸
3
2.下面哪个说法是正确的？(B） A.锌粉的作用是起催化剂作用 B.锌粉的作用是起保护剂作用，防止苯胺氧化 C.为了将反应生成的水蒸出，分馏柱上温度计显
6
乙酰苯胺的制备实验报告思考题
乙酰苯胺的制备实验报告思考题乙酰苯胺的制备实验报告思考题一、实验目的本实验旨在通过苯胺与乙酸酐的酯化反应，制备乙酰苯胺，并通过实验结果进行思考和分析。
二、实验原理乙酰苯胺是一种有机化合物，其分子结构中包含苯环和酰胺基团。
制备乙酰苯胺的反应是一种酯化反应，需要苯胺和乙酸酐作为反应物，催化剂可以选择硫酸、磷酸等。
三、实验步骤1. 准备实验器材和试剂，保持实验环境的清洁和安全。
2. 称取适量苯胺和乙酸酐，按照一定的比例加入反应瓶中。
3. 加入适量的催化剂，如硫酸，用玻璃棒搅拌均匀。
4. 将反应瓶放入恒温水浴中，控制温度在适宜的范围内进行反应。
5. 反应结束后，用稀盐酸溶液将反应产物酸化。
6. 过滤得到固体产物，用冷水洗涤后晾干。
四、实验结果根据实验步骤进行操作，得到了乙酰苯胺的产物。
通过红外光谱仪和质谱仪的分析，可以确认产物的结构和纯度。
五、思考题1. 乙酰苯胺的制备实验中，为什么要选择苯胺和乙酸酐作为反应物？苯胺和乙酸酐是制备乙酰苯胺的重要原料，苯胺是一种含有氨基的芳香胺，乙酸酐是一种酯化试剂。
它们的选择是因为苯胺具有较强的亲电性，而乙酸酐中的羰基具有较强的亲核性，适合进行酯化反应。
2. 为什么要加入催化剂？催化剂在反应中起到加速反应速率的作用，可以降低反应的活化能，提高反应的效率。
在乙酰苯胺的制备实验中，加入适量的催化剂可以促进苯胺和乙酸酐的酯化反应，加快反应速度。
3. 为什么要将反应瓶放入恒温水浴中？恒温水浴可以控制反应温度，保持反应体系的稳定性。
在乙酰苯胺的制备实验中，恒温水浴的使用可以控制反应温度在适宜的范围内，避免反应过热或过冷，保证反应的进行。
4. 为什么要用稀盐酸溶液将反应产物酸化？用稀盐酸溶液将反应产物酸化是为了中和反应体系中残留的碱性物质，使产物中的酰胺基团得到保护。
此外，酸化还可以使产物易于过滤和洗涤，提高产物的纯度。
5. 乙酰苯胺的制备实验中，还有哪些因素会影响反应的结果？除了选择合适的反应物和催化剂外，反应温度、反应时间、反应物的比例等因素也会影响反应的结果。
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乙酰苯胺的制备
1．为什么反应时要控制分馏柱顶温度在105℃左右，若高于此温度有什么不好？
为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸（b.p117.9）少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏且控制分馏柱顶温度在105℃左右。
若高于此温度则会造成反应原料醋酸的损失
2．本实验利用什么原理来提高乙酰苯胺的产率？
本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。
3．在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品产率高，质量好？
乙酰苯胺在水中的含量为5.2％时，重结晶效率好，乙酰苯胺重结晶产率最大。
在体系中的含量稍低于5.2％，加热到83.2℃时不会出现油相，水相又接近饱和溶液，继续加热到100℃，进行热过滤除去不溶性杂质和脱色用的活性炭，滤液冷却，乙酰苯胺开始结晶，继续冷却至室温（20℃），过滤得到的晶体乙酰苯胺纯度很高，可溶性杂质留在母液中。
本实验乙酰苯胺的理论产量为7.4g，需150mL水才能配制含量为5.2%的溶液，但每个学生的转化率不同，在前几步过滤、洗涤等操作中又有不同的损失，同学间的乙酰苯胺量会有很大差别，很难估计用水量。
一个经验的办法是按操作步骤给出的产量5g（初做的学生很难达到），估计需水量为100ml，加热至83.2℃，如果有油珠，补加热水，直至油珠溶完为止。
个别同学加水过量，可蒸发部分水，直至出现油珠，再补加少量水即可。