6有机合成综合应用

有机合成综合应用

1、镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂H CH2OH

OH

CH3

n

的合成路线

如下：

扁桃酸

A

C

D E F

N

HCN/OH-

①

② H2O/H+

化合物B

浓H2SO4

② H+

SOCl2化合物M

CHCOOH

OH

H+

Ag(NH3)2OH

①H CH

2OH

OH

CH3

n

已知：

HCN/OH-

1

2 H2O/H+

SOCl2

RCHO CHCOOH

OH

R

RCOOH RCCl

O

R'OH

RCOOR'(R R'代表烃基)

（1）A的含氧官能团的名称是________。

（2）A在催化剂作用下可与H2 反应生成B。该反应的反应类型是_____。

（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3 ，其结构简式是____。

（4）A发生银镜反应的化学方程式是_________。

（5）扁桃酸

CHCOOH

OH

有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基

的同分异构体共有种，写出其中一种含亚甲基（- CH2-）的同分异

构体的结构简式__________。

（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是___________。

（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是________。

2．丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用

广泛的DAP树脂：

已知酯与醇可发生如下酯交换反应：

RCOOR'+R”OH RCOOR”+R'OH (R、R’、R”代表烃基)

(1)农药分子C3H5Br2Cl中每个碳原子上均连有卤原子。

①A的结构简式是，A含有的官能团名称是；

②由丙烯生成A的反应类型是。

(2)A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是。

(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6．25倍，C中各元素的质量

分数分别为：碳60％，氢8％，氧32％。C的结构简式是。

(4)下列说法正确的是(选填序号字母) 。

a．C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应

b．C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个

c．D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量

d．E具有芳香气味，易溶于乙醇

(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP 树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是。

(6)F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是。

3．常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分

子化合物PVB的合成路线如下：

已知：

（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是

（2）A与合成B的化学方程式是

（3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是

（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应①～③合成。

a. ①的化学试剂和条件是。

b. ②的反应类型是。

c. ③的化学方程式是。

（5）PV AC由一种单体经加聚反应得到，该单体的结果简式是。

（6）碱性条件下，PV Ac完全水解的化学方程式是。

4、由苯合成香料K和解热镇痛药物G的路线如下：

已知：I．

Al

+RCl R +HCl

II.

CH2Cl + R’CHCHO

R’’催化剂PTC

CH2+ HCl

CCHO

R’

R’’

注：以上反应中R、R’、R’’均表示烃基

请回答：

（1）芳香烃A中C、H原子数之比是4∶5，1 mol A在氧气中完全燃

烧生成8 mol CO2，A的分子式是；A分子中只有7个碳原子一定共

平面，A的结构简式是。

（2）B的结构简式是。

（3）E→F的反应类型是。

（4）D→E反应的化学方程式是。

（5）K与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式是。

（6）G与（5）中反应的有机产物互为同分异构体，含有相同的官能团，

且位置与F中官能团的位置相同，G的结构简式是。

（7）K的同分异构体W，其分子内苯环上的氢原子只有1种，且仅含

有2个甲基。1 mol W最多与3 mol饱和溴水反应，则W的1种结构简式

是。