绿色有机合成讲义

实验一绿色有机合成

（固相合成α，β-不饱和酮）

一、实验目的

1、查阅与本实验课题相关文献资料，

2、进行杂环化合物的设计、合成。

3、完成化合物制备设计、实验工作并对其进行表征。

二、实验原理

固相有机合成是绿色合成的重要组成部分,因为它不使用溶剂, 并且无论在反应速度、产物收率, 还是选择性方面, 均较溶液中的反应有显著优势。由于这种反应操作简单, 加热、研磨、振荡及超声波辐射都可以加速反应, 并且避免了因使用溶剂而造成的能耗高、污染环境、毒害性和爆燃性等缺陷,是理想的合成方法。

α，β-不饱和酮是一类重要的有机中间体，广泛用于合成香料、医药。Knoevenagel缩合反应是形成碳-碳键的有效方法，一般在液相条件下进行，近年来固相合成也有报道，也可在无溶剂下碾磨得到。

三、实验仪器与原料

1、实验仪器

研钵，熔点仪，红外光谱仪，回流冷凝管，电磁搅拌器，抽虑漏斗，紫外分光光度计，荧光分光光度计，核磁共振仪，元素分析仪，质谱仪

2、实验原料

苯甲醛及其它取代的苯甲醛，茚酮，氢氧化钠，无水乙醇。

四、实验步骤

1、α，β-不饱和酮的合成

称取茚酮2mmol，芳醛（苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对氯苯甲醛等）2mmol于研钵中，加入4mmol的NaOH，室温研磨，反应体系颜色逐渐加深，研磨3-5min，反应完成，用水洗涤出去其中的NaOH，用无水乙醇重结晶即可得到纯净的产物。

2、反应条件的优化

（1）改变反应时间，测定反应收率。

（2）改变NaOH的用量，测定反应收率。

3、表征及性能测定

（1）测定各化合物的熔点，收率

（2）测定各化合物的红外光谱

（3）产物的质谱、核磁和元素分析

（4）紫外光谱

A测定浓度对某一化合物的紫外吸收的影响

B测定相同浓度的不同化合物的紫外吸收

（5）荧光光谱

A 测定浓度对某一化合物的荧光光谱的影响

B 测定相同浓度的不同化合物的荧光光谱

五、实验要求

提交实验产物样品，小论文形式提交实验报告。

六、思考题

1. α，β-不饱和酮的经典合成方法有哪些？

2. 什么是Knoevenagel反应？

3. 芳醛上不同取代基团对反应的影响如何？

4. 重结晶过程应注意的问题有哪些？

5、紫外光谱的影响因素是什么？

6、荧光光谱分析仪的原理是什么？

7、影响荧光特性的因素有哪些？都有什么样的影响？