高中有机化学精华总结

有机化学知识点归类

［高考考试大纲要求］

1．理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。2．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。3．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、（增加）乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。4．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。5．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

1．1mol有机物消耗H2或Br2的最大量

2．1mol有机物消耗NaOH的最大量

3．由反应条件推断反应类型

反应条件反应类型

NaOH水溶液、△卤代烃水解酯类水解

NaOH醇溶液、△卤代烃消去

稀H

2SO

4

、△酯的可逆水解二糖、多糖的水解

浓H

2SO

4

、△酯化反应苯环上的硝化反应

浓H

2SO

4

、170℃醇的消去反应

浓H

2SO

4

、140℃醇生成醚的取代反应

溴水或Br

2的CCI

4

溶液不饱和有机物的加成反应

浓溴水苯酚的取代反应

Br

2

、Fe粉苯环上的取代反应

X

2

、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代

O

2

、Cu、△醇的催化氧化反应

O 2或Ag(NH

3

)

2

OH或新制

Cu(OH)

2

醛的氧化反应

酸性KMnO

4

溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化

H

2

、催化剂C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯环的加成4．由官能团推断有机物的性质5．由反应试剂看有机物的类型

6．根据反应物的化学性质推断官能团

化学性质官能团

与Na或K反应放出H

2

醇羟基、酚羟基、羧基

与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键

与 Na

2

CO

3

溶液反应酚羟基（不产生CO

2

）、羧基（产

生CO

2

）

与NaHCO

3

溶液反应羧基

与H

2

发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、

酮羰基、苯环

不易与 H

2

发生加成反应羧基、酯基

能与H

2

O、HX、X

2

发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键

能发生银镜反应或能与新制

Cu(OH)

2

反应生成砖红色沉淀

醛基

使酸性KMnO

4

溶液褪色或使溴水因

反应而褪色

碳碳双键、碳碳叁键、醛基

能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳

双键碳碳叁键

发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键

发生加聚反应碳碳双键

与新制Cu(OH)

2

悬浊液混合产生

降蓝色生成物

多羟基

能使指示剂变色羧基

使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基

遇FeCI

3

溶液显紫色酚羟基

使酸性KMnO

4

溶液褪色但不能使溴

水褪色

苯的同系物

使I

2

变蓝淀粉

使浓硝酸变黄蛋白质

7．根据反应类型来推断官能团

反应类型物质类别或官能团

取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚

加成反应C=C、C≡C、—CHO

加聚反应C=C、C≡C

缩聚反应—COOH和—OH、—COOH和—NH

2

、酚和醛

消去反应卤代烃、醇

水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质

氧化反应醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物

还原反应

C=C、C≡C、—CHO、

羰基、苯环的加氢

酯化反应—COOH或—OH

皂化反应油脂在碱性条件下的水解

9．消除官能团的方法

①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③通过加成或氧化等消除醛基(－CHO)。

10．有机合成中的成环反应

①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。

12．有机物溶解性规律

根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。

常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烃）

13．分子中原子个数比关系 (1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。

(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄

糖、果糖等。

(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH

2

)

2

]

14．常见式量相同的有机物和无机物

(1)式量为28的有：C

2

H

4

N

2

CO

(2) 式量为30的有：C

2

H

6

NO HCHO

(3) 式量为44的有：C

3

H

8

CH

3

CHO CO

2

N

2

O

(4) 式量为46的有：CH

3

CH

2

OH HCOOH NO

2

(5) 式量为60的有：C

3

H

7

OH CH

3

COOH HCOOCH

3

SiO

2

(6) 式量为74的有：CH

3

COOCH

3

CH

3

CH

2

COOH

CH

3

CH

2

OCH

2

CH

3

Ca(OH)

2

HCOOCH

2

CH

3

C

4

H

9

OH

(7) 式量为100的有：CH

2

=C(OH) COOCH

3

CaCO

3

KHCO

3

Mg

3

N

2

16．有机物的通式

烷烃：C

n

H

2n+2

稀烃和环烷烃：C

n

H

2n

炔烃和二稀烃：C

n

H

2n-2

饱和一元醇和醚： C

n

H

2n+2

O

饱和一元醛和酮：C

n

H

2n

O 饱和一元羧酸和酯：C

n

H

2n

O

2

苯及其同系物：C

n

H

2n-6

苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：C

n

H

2n-6

O

17．有机反应类型综述

1．取代反应

从取代反应的定义知，①是一类有机反应；②是原子或原子团

与另一原子或原子团的交换；③两种物质反应，生成两种物质，

有上有下的；④该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；

⑤取代反应总是发生在单键上；⑥这是饱和化合物的特有反应。

以下的各种反应都可属于取代反应：①卤代反应：烷烃的卤代、

苯与溴。②硝化反应：苯与浓硝酸、甲苯与浓硝酸。③磺化反应：

苯与浓硝酸。④酯化反应：醇和羧酸酯化、醇和无机酸的酯化。⑤

水解反应：卤代烃的水解、酯水解、二糖及多糖的水解、蛋白质的

水解。

2．加成反应

从加成反应的定义知，①是一类有机反应；②加成反应发生

在不饱和(碳)原子上；③该反应总是发生在不饱和键中的键能较小

的键；④该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物(相当于

化合反应)，只上不下的；⑤加成前后的有机物的结构将发生变化，

炔烃变烯烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形

变平面形；⑥加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳

香族化合物（含苯环）也有可能发生加成反应。

如烯、炔和二烯烃等不饱和烃的加成，苯环的加成，醛基、酮

基的加氢，油酸的加氢，油脂的加氢硬化等。

3．消去反应：醇的消去，卤代烃的消去。

从定义可知，①是一类有机反应；②消去反应发生在分子内；

③发生在相邻的两个碳原子上；④消去反应会脱去小分子，即生

成小分子；⑤消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑥消去前

后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分

子结构的变化正好与加成反应的情况相反。

[消去反应规律]含有醇羟基（或卤原子）的有机物，若与醇羟

基（或卤原子）所在碳原子上相邻的碳原子上无氢原子或与醇羟基

（或卤原子）所在碳原子上无相邻碳原子，则不能发生消去反应。

4．聚合反应

(1)加聚反应含碳碳双键的有机物，如乙烯、氯乙烯、丁二烯

等等

(2)缩聚反应能通过缩合掉H2O、HX而发生缩聚反应的官能团

有：羧基与醇羟基、酚羟基与醛基、氨基与醛基、氨基与羧基、氨

基与醇羟基、酰氯中的卤原子与氨基等。

5．水解反应

卤代烃的水解，酯的水解，二糖和多糖的水解，蛋白质的水解；

6．氧化反应

加氧、去氢是有机化学里的氧化反应。如：醇氧化成醛，醛、

甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖的氧化等。

[醇发生氧化反应规律] 含有醇羟基的有机物，若与羟基相连

的碳原子上含有两个或三个氢原子，则醇羟基能被氧化为醛基，进

一步可被氧化为羧基；若只含有一个氢原子，则能被氧化为酮羰基；

若不含有氢原子，则不能被氧化。

7．还原反应

去氧、加氢是有机化学里的还原反应。如：不饱和烃及含醛基

酮基的化合物的加氢，油酯的氢化，苯加氢变为环己烷，苯乙烯加

氢变成乙基环己烷等。

8．酯化反应

醇和羧酸的酯化，醇和无机酸的酯化等。

9．高温分解

甲烷的高温分解，石油的裂化，石油的裂解等。

10．缩合反应

酯化反应可看成是缩合反应，两个或几个氨基酸分子反应生成

多肽也是缩合反应。

11．脱水反应