氯霉素类
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第五节 氯霉素类抗生素
(Chloramphenicol Antibiotics)
NHCOCHCl2
氯霉素结构
HO O 2N
O 2N
﹡ ﹡ CH CH
OH
CH2OH
1 H (R) (R) 2
HN H O Cl H
3
OH
含2个 ﹡ C
Cl
一种具有旋光活性的酰胺醇类抗生素
氯霉素的立体结构
NO2 NO2 NO2 NO2
D（ -） 苏阿糖
CHO HO H H OH
L（ +） 苏阿糖
CHO H HO OH H
D（ -） 赤鲜糖
CHO H H OH OH
L（ +） 赤鲜糖
CHO HO HO H H
氯霉素立体构型
O 2N
NHCOCHCl2
﹡ ﹡ CH CH
OH
CHHale Waihona Puke BaiduOH
构型:1R，2R（-);D（-）苏阿糖型；活性最强 命名：母核选者以1，3-丙二醇 或二氯乙酰胺 名称:1R,2R-(-)- N-[α-(羟基甲基)-
副作用：
• 1.临床表现为贫血，并可伴白细胞和血小 板减少. • 2.与剂量无关的骨髓毒性反应，常表现为 严重的、不可逆性再生障碍性贫血. • 3. 长程治疗可诱发出血倾向.
前药－成酯
• 琥珀氯霉素 －注射液 • 棕榈氯霉素 －无味氯霉素
OH N OO O2N O Cl Cl
OH N
Cl Cl OO OH O
HO H
C C
1R 2R
H
H
C C
1S 2S
OH H
H H
C C
1S 2R
OH
HO
C C
1R 2S
H H
NHCOCHCl 2 Cl2HCCOHN
NHCOCHCl 2 Cl2HCCOHN
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-(-)-Threo
L-(+)-Threo
D-(+)-Erythro
L-(-)-Erythro
O2N
O
琥珀氯霉素
棕榈氯霉素
甲砜霉素(Thiamphenicol) 抗菌谱相似 HO H 抗菌活性＞氯霉素 H3CO2S （-）与（+）活性相似
Thiamphenicol
HN H O Cl
O O S CH3
H
OH
Cl
由氯霉素结构中的-NO2 被甲基亚砜
β-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺
理化性质： • 1.白色或黄绿色针状结晶。微溶于水。 • 2.性质稳定，干燥情况下可保持抗菌活性 5年以上。
氯霉素的药理
• 本品对革兰氏阴性细菌的作用强于阳性 菌。 • 临床主要治疗伤寒、副伤寒等。对百日 咳、沙眼等也有效。 • 长期应用会损害骨髓造血功能，引起再 生障碍性贫血；味苦。
(Chloramphenicol Antibiotics)
NHCOCHCl2
氯霉素结构
HO O 2N
O 2N
﹡ ﹡ CH CH
OH
CH2OH
1 H (R) (R) 2
HN H O Cl H
3
OH
含2个 ﹡ C
Cl
一种具有旋光活性的酰胺醇类抗生素
氯霉素的立体结构
NO2 NO2 NO2 NO2
D（ -） 苏阿糖
CHO HO H H OH
L（ +） 苏阿糖
CHO H HO OH H
D（ -） 赤鲜糖
CHO H H OH OH
L（ +） 赤鲜糖
CHO HO HO H H
氯霉素立体构型
O 2N
NHCOCHCl2
﹡ ﹡ CH CH
OH
CHHale Waihona Puke BaiduOH
构型:1R，2R（-);D（-）苏阿糖型；活性最强 命名：母核选者以1，3-丙二醇 或二氯乙酰胺 名称:1R,2R-(-)- N-[α-(羟基甲基)-
副作用：
• 1.临床表现为贫血，并可伴白细胞和血小 板减少. • 2.与剂量无关的骨髓毒性反应，常表现为 严重的、不可逆性再生障碍性贫血. • 3. 长程治疗可诱发出血倾向.
前药－成酯
• 琥珀氯霉素 －注射液 • 棕榈氯霉素 －无味氯霉素
OH N OO O2N O Cl Cl
OH N
Cl Cl OO OH O
HO H
C C
1R 2R
H
H
C C
1S 2S
OH H
H H
C C
1S 2R
OH
HO
C C
1R 2S
H H
NHCOCHCl 2 Cl2HCCOHN
NHCOCHCl 2 Cl2HCCOHN
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-(-)-Threo
L-(+)-Threo
D-(+)-Erythro
L-(-)-Erythro
O2N
O
琥珀氯霉素
棕榈氯霉素
甲砜霉素(Thiamphenicol) 抗菌谱相似 HO H 抗菌活性＞氯霉素 H3CO2S （-）与（+）活性相似
Thiamphenicol
HN H O Cl
O O S CH3
H
OH
Cl
由氯霉素结构中的-NO2 被甲基亚砜
β-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺
理化性质： • 1.白色或黄绿色针状结晶。微溶于水。 • 2.性质稳定，干燥情况下可保持抗菌活性 5年以上。
氯霉素的药理
• 本品对革兰氏阴性细菌的作用强于阳性 菌。 • 临床主要治疗伤寒、副伤寒等。对百日 咳、沙眼等也有效。 • 长期应用会损害骨髓造血功能，引起再 生障碍性贫血；味苦。