苦杏仁苷结构式

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苦杏仁苷结构式

1. 引言

苦杏仁苷(Amygdalin)是一种天然的化合物,广泛存在于苦杏仁等多种植物中。它的化学结构式可以用来描述其分子组成和结构特征。本文将详细介绍苦杏仁苷的结构式及相关信息。

2. 苦杏仁苷的化学结构

苦杏仁苷的化学式为C20H27NO11,它由苦杏仁酸(mandelic acid)、D-葡萄糖(D-glucose)和氢氧化氰(hydrogen cyanide)三个单元组成。

苦杏仁苷的结构式可以表示为:

CH3C6H4CH(OH)CO2CH2(C6H12O6)CN

3. 分子组成和结构特征

•苦杏仁苷分子由3个主要部分组成:苦杏仁酸、D-葡萄糖和氢氧化氰。•苦杏仁酸是一个苯乙烯类化合物,含有一个苯环和一个对羟基苯乙酸基团。•D-葡萄糖是一种单糖,由6个碳原子组成,具有一个醛基和五个羟基。•氢氧化氰是一种无机化合物,由一个碳原子和一个氮原子组成。

苦杏仁苷的分子结构中,苦杏仁酸和D-葡萄糖通过酯键连接在一起,形成一个酯化合物。氢氧化氰则与D-葡萄糖通过氰乙酸酯键连接。这种复杂的分子结构使苦杏仁苷具有一些特殊的化学和药理特性。

4. 苦杏仁苷的性质和应用

苦杏仁苷具有一些特殊的性质和应用:

•苦味:正如其名称所示,苦杏仁苷具有强烈的苦味。在食用植物中,苦杏仁苷起着警告作用,使动物和人类避免食用可能有害的植物部分。

•抗癌活性:苦杏仁苷在体内经过一系列的代谢反应后,可以产生氢氰酸和苯甲醛等物质。氢氰酸具有抗癌活性,可直接作用于癌细胞,抑制其生长和分裂。苯甲醛则可以通过抑制癌细胞的ATP产生,诱导细胞凋亡。

•药用价值:苦杏仁苷在传统药物中被广泛应用。它被认为具有镇咳、镇痛、降血压等药理作用。然而,由于其含有氢氧化氰等有毒物质,使用时需要谨

慎剂量控制。

•食品添加剂:苦杏仁苷也被用作食品添加剂,赋予食品苦味。它可以用于烘焙食品、糖果、酒类等的制作中,以提高食品的风味。

5. 安全性和注意事项

•苦杏仁苷中含有氢氧化氰,它是一种有毒物质。过量摄入苦杏仁苷会导致中毒症状,包括恶心、呕吐、头痛、眩晕等。

•苦杏仁苷在体内经过酶催化反应可产生氢氰酸。氢氰酸是一种剧毒物质,摄入过量会对健康造成严重影响。

•在使用苦杏仁苷作为药物或食品添加剂时,应严格控制剂量,以免引起不良反应和中毒。

•对于存在食物过敏或过敏反应的人群,应避免食用或使用含有苦杏仁苷的产品。

6. 结论

苦杏仁苷是一种复杂分子结构的化合物,具有特殊的化学和药理特性。它由苦杏仁酸、D-葡萄糖和氢氧化氰组成,具有苦味、抗癌活性、药用价值和食品添加剂等应用。然而,在使用苦杏仁苷时需要注意安全性和剂量控制,以避免不良反应和中毒风险。

参考文献:

1.Zhang J, et al. Structural identification of a new aldose

reductase inhibitor from Helichrysum odoratissimum and insights

into its binding mechanism through docking study. RSC Adv.

2019;9(20):11275–11287.

2.Rzeski W, et al. Anticancer effects of atractylenolides in human

breast cancer cell lines. Anticancer Res. 2004;24(5A):3049–3056. 3.Saif MW, et al. Amygdalin induces apoptosis in human pancreatic

cancer cells. Anti-Cancer Drugs. 2010;21(3):1–8.

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