第十二章油脂和类脂

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第13章油脂和类脂

有机化学第十三章油脂和类脂
二．磷脂磷脂的种类很多，其中较为重要的磷脂有磷脂酸、卵磷脂、脑磷ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ和神经磷脂等
磷脂酸是高级脂肪酸和磷酸共同与甘油组成的酯。高级脂肪酸常见的是油酸、亚油酸及软脂酸和硬脂酸。磷酸与甘油的第1或第3位碳原子上的羟基结合时，称为α-磷脂酸；若与甘油的第2位碳原子上的羟基结合时，则称为β-磷脂酸。磷脂酸分子内含有手性碳原子，因此又有D-型和L型之分，自然界存在的磷脂酸L-α-磷脂酸。
有机化学第十三章油脂和类脂
O O R' C O CH2 O CH CH2 O C R 0 P OH OH
L-α-磷脂酸
有机化学第十三章油脂和类脂
2．卵磷脂卵磷脂是由甘油、脂肪酸、磷酸、胆碱结合而成的有机物
O O R' C O CH2 O CH CH2 O C R CH2CH2N (CH3)3OH
+ -
0 P O OH
有机化学第十三章油脂和类脂
几种重要的高级脂肪酸
类别饱和脂肪酸名称月桂酸肉豆蔻酸软脂酸硬脂酸花生酸不饱和脂肪酸油酸亚油酸结构式 CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7C OOH 熔点/℃ 44 58 63 70 75 16 -5
3．油脂的酸败
油脂在空气中放置过久，逐渐变质，会产生异味，这种变化叫做酸败。这是由于空气中的氧、水或细菌的作用，使油脂氧化和水解而生成具有臭味的低级醛、酮、羧酸等。油脂酸败后有游离脂肪酸产生，油脂中游离脂肪酸的含量与油脂的品质有关。油脂中的游离脂肪酸的含量常用酸值来表示。中和1克油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数叫做酸值。一般油脂的酸值都较低。但油脂酸败后，酸值明显升高。所以一般来说，酸值低的油脂品质较好。酸值超过6的油脂就不宜食用。

有机化学油脂和类脂化合物

具有干性作用的油叫干性油，没有干性作用的有叫非干性油，介于二者之间的叫半干性油。这三类油可以用碘值来区分：
干性油碘值在130以上，例如桐油。半干性油碘值在100~130之间，例如棉籽油。非干性油碘值在100以下，例如花生油。
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4、氧化与聚合反应—不饱和的酸易酸败变质.含有共轭双键的油类易聚合(桐油).
......................................
........................................ .................................
Na+
-2oc
co2-
. . . -2oc
...... . . -2oc ..... -2oc
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磷脂分子中同时存在着疏水基（脂肪烃基部分）和亲水基（偶极离子部分），因此，他们是良好的乳化剂，在细胞膜中起着重要的生理作用。磷脂可溶于水及某些有机溶剂，但不溶于丙酮，借此，可把它们同其他脂类分开。
磷脂分子中都含有酯键，因此，他们都能水解。如果磷脂分子中含有不饱和脂肪酸时，也能发生加成反应和氧化反应等。
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皂化值：皂化1克油脂所需KOH的毫克数
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2、加成反应—“油的氢化”或“油的加碘” 。
• 100克油脂与碘加成所需碘的质量(克),叫碘值.
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3、干性作用—某些油（如桐油、亚麻油等）在空气中放置能生成一层干燥而有韧性的薄膜。油脂的这种结膜特性叫做干性作用
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•
在甾环中C5，C8，C9，C10，C13，C14都
是手性碳原子，按2n公式，应有64个旋光异构体，

第十三章油脂和类脂

第十三章油脂和类脂油脂是高级脂肪酸的甘油酯。

类脂是指磷脂、蜡、甾醇等，它们的某些物理性质与油脂相似，因此称为类脂。

一油脂油脂包括油和脂肪。

油——常温下为液体，如：豆油、桐油和花生油等。

脂肪——常温下为固体或半固体，如：牛油、猪油等。

油脂的主要成分为直链高级脂肪酸的甘油三酯α’位 α 位 β 位 1 2 3甘油端R 1 =R 2 =R 3 单三酰甘油否则为混三酰甘油•　用途• 提供生命活动需要的能量（1克油脂氧化放出约39kJ的热量，1克糖、蛋白质约17kJ）；• 提供人体和动植物体所需的不饱和脂肪酸； • 帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输；• 动物的皮下脂肪可防止体温散失，保护内脏免受机械损伤。

• 植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。

　• 化工原料，非食用油大量用于制肥皂、油漆和润滑剂等。

存在动物体内，主要存在于内脏的脂肪组织、皮下组织和骨髓中。

植物体中，油脂主要在果实种子内。

偶数碳原子的饱和或不饱和的一元直链高级脂肪酸。

不饱和脂肪酸中，双键的构型大多为顺式。

油脂中常见的脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸例如：俗名系统命名油酸顺 -△ 9 -十八碳烯酸亚油酸顺，顺-△ 9，12 -十八碳二烯酸油脂中脂肪酸的特点油脂中脂肪酸的特点命名不饱和脂肪酸时，常以“△”代表双键，将双键的位次写在“△”的右上角。

例如：猪油主要成分：α-油酸-β-软脂酸-α’-硬脂酸1. 皂化反应皂化反应—— ——水解反应油脂甘油高级脂肪酸钠油脂的碱性水解称为皂化。

后将其推广为酯的碱性水解反应均称为皂化反应。

工业上把1g 油脂完全皂化所需的KOH 的质量(单位： mg)，称为皂化值平均分子质量 = 3×56×1000皂化值皂化值↑平均相对分子质量↓2、加成反应含较多不饱和脂肪酸甘油酯的液态油，催化加氢可转化为饱和程度较高的固态或半固态脂肪，叫油脂的氢化或硬化。

中职化学(农林牧渔类)《类脂》课件

• 纯净的卵磷脂和脑磷脂都是白色固体，但在空气中很容易被氧化而呈棕褐色。
一、磷脂
2. 神经鞘磷脂神经鞘磷脂，简称鞘磷脂。主要存在于动物脑、神经组织和细胞膜中。
鞘磷脂完全水解后得到磷酸、胆碱、脂肪酸和鞘氨醇。神经鞘磷脂和卵磷脂结构上的区别在于神经鞘磷脂分子中跟磷酸和脂肪酸结合成酯的醇不是甘油而是鞘氨醇。
三、甾体化合物
甾体化合物母环中共有四个环，这些环通常分别用 A、B、C、D 英文大写字母来表示，其中，A 环、B 环、C 环三个环是多氢菲，D 环是环戊烷。
环上的碳原子都有固定编号。甾体化合物一般带有三个侧链，连在 C10、C13、C17 上。连在 C10 和 C13 上的甲基称为角甲基。不同的甾体化合物在 C17 上连有不同的代基。
名称虫蜡蜂蜡
熔点 /℃ 81.3～84 62～65
鲸蜡
42～45
巴西棕榈蜡 83～86
主要组分 C25H51COOC26H53 C15H31COOC30H61 C15H31COOC16H33 C25H51COOC30H61
来源白蜡虫蜜蜂腹部鲸鱼头部
巴西棕榈叶
二、蜡
根据来源，蜡可分为植物蜡和动物蜡。 • 植物蜡常以薄层存在于植物的茎、叶、树干、果实及种子的表面。
如棕榈蜡覆盖在棕榈科植物叶面，它的主要作用是保护植物，防止水渗入、微生物的侵害和减少植物体内水分蒸发、散失。 • 动物蜡存在于动物的分泌腺和体表。如蜂蜡是工蜂的分泌物，虫蜡（白蜡）是寄生在女贞树上的白蜡虫的分泌物。虫蜡是我国的特产，盛产于四川。介壳虫蜡存在于昆虫体表，对昆虫起保护作用。
• 蜡在常温下为固体，不溶于水，而易溶于乙醚、苯等非极性有机溶剂。
1. 卵磷脂和脑磷脂卵磷脂是磷脂酰胆碱的俗名，而脑磷脂是磷脂酰胆胺的俗名，之所以叫卵磷脂是由于蛋黄中卵磷脂含量特别多，而脑磷脂是由于脑组织中脑磷脂含量最多而得名。

有机化学-第十二章油脂和类脂化合物

乙醇胺
OH OH H H H OH OH H H OH H OH
胆碱
CH 2OH HO H CH 2-O-PO 3H 2
L-丝氨酸
CH 2OOCR 1 R 2COO H CH 2-O-PO 3H 2
肌醇
磷酸单甘油酯(GPA)
磷脂酸(PA)
返回
2. 磷脂酰化物(含有两个脂肪酰基)
脂肪酰基1 脂肪酰基2 磷酸根醇
返回
②氧化反应：生成醛：
11 10 9 8 9 8 1110
O RCH -CH=CHCH (CH ) COOH + 2 2 2 2 6
11 10 98
RCH CH-CHCH (CH ) COO 2 2 2 6 OO
R=n-C H RCH -CHO OHC-CH (CH ) COOH + 7 15 2 2 2 6
+
卵磷脂(PC)
C H O O C R 2 'C R O O H O C H O P O C H C H C O O H 2 2 O N H + 3
磷脂酰丝氨酸
返回
四、磷脂的存在
磷脂存在于植物的种子、禽蛋黄中，动、植物体内都含有丰富的磷脂。
返回
五、磷脂的性质
1.双分子层与生物膜
O C OC H 2 OC H C O
碘价大于130 碘价界于100~130之间碘价小于100
返回
3.氧化
贮存期间，油脂被空气氧化成过氧化物、醛、
酮、羧酸等，并产生酸臭味，称为油脂的氧化酸败。
返回
类脂：
水解能得到脂肪酸的天然产物称为类脂。
按水解得到脂肪酸以外的产物分类：
一、蜡：
长链(>C16)脂肪酸和脂肪醇的酯。

食物脂类

与食品加工有关的油脂性质
油脂的烟点、闪点和着火点
油脂名
发烟点
玉米油（原油）
178
玉米油（精制）
227
大豆油（压榨油）
181
大豆油（萃取原油） 210
大豆油（精制）
256
橄榄油
199
猪油
190
闪点 294 326 296 317 326 321 215
着火点 346 359 351 354 356 361 242
48
44 26
食品中主要油脂的脂肪酸组成
动物脂肪：
含有大量的C16和C18脂肪酸以及中等量不饱和脂肪酸，且大部分是油酸和亚油酸，仅含少量奇数碳原子酸。
蛋脂具有乳化特性和高胆固醇含量的特点，脂肪在全蛋中约占12％，几乎全集中在蛋黄内，在蛋黄中脂肪含量高达32％～36％；其中三酰甘油占66％、磷脂28％、胆固醇5％。
品种
10℃ 21.1℃ 33.3℃
可可脂
62
48
0
棕榈油
34
12
6
椰子油
55
27
0
面包奶油
29
18 13
与食品加工有关的油脂性质
3 稠度（Consistency ）: 是塑性脂肪的硬软度。脂肪的可塑性，可用稠度衡量。影响稠度的因素： *SFI 越大，稠度越大 *小晶体稠度大于大晶体稠度，β'稠度大于β稠度 *快速冷却，稠度增加 *熟成熔点下放２到３天，稠度增加 *机械作用 , 降低稠度 *温度增加，则稠度降低
具有相同脂肪酸的三酰甘油的同质多晶型物的特征
特征
α
β’
β
链堆积六方形堆积正交堆积三斜堆积
密度

有机化学：脂类

O
O
CH2—O—C—R3
CH2OH
R3-C-O- Na+
甘油
肥皂
1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值 (saponification number)。皂化值越大，油脂的平均分子量越小。
皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油脂皂化时碱的用量。
油脂是一种混合物，除能皂化者外，还有约 1%~3%的部分不能皂化(即不与碱作用，也不溶于水) ，这些物质包括维生素A、D、E、K、蜡及甾醇等。
O
19-去甲基黄体酮生物活性更强
黄体酮：一种孕激素。白色或淡黄色结晶。能抑制排卵，并使受精卵在子宫中发育。临床用于治疗习惯性流产、子宫功能性出血、月经不调等。
共轭烯酮结构是其生物活性所必需的结构。
b-雌二醇
OH
睾丸酮
OH
HO
b-雌二醇：一种雌激素(18C) 。白色结晶粉末。 C-17处-OH有a 和b 两种构型。 b-型比a-型生理活性强得多。临床用于治疗卵巢机能不全引起的病症。
190~200 30~48 195~208 46~70 185~195 83~105 189~194 127~138 191~196 103~115
Question 2 皂化值与油脂平均分子量有何关系？碘值与油脂的不饱和度有何关系？油酸和亚油酸
的碘值是否相同？为什么？
答：皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小。碘值与
OH C≡C-H
Norethindrone 炔诺酮
(一种孕激素)
HO
(2) 加碘
100g油脂所能吸收碘的g数叫做碘值。碘值越大，油脂的不饱和程度也越大，利用油脂与碘的加成可检查油脂的不饱和程度。实际使用ICl或IBr的冰醋酸溶液做分析试剂(Why?)，最后折算成碘值。

有机化学第十二章脂类

第十二章油脂和类脂化合物油脂和类脂化合物总称为脂类化合物。

它们作为能量的储存形式及生物膜的主要成分广泛存在于生物体中。

在生物体内，它们不仅是重要的组成物质，而且具有重要的生理功能，是维持生物体生命活动不可缺少的物质。

油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、茶油等动、植物油，它们大都不溶于水而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。

类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。

虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。

第一节油脂一、油脂的存在和生理作用二、油脂的组成和结构从化学结构来看，油脂是酯类化合物，是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯：组成油脂的高级脂肪酸的种类很多，绝大多数都是含偶数碳原子的直链羧酸，这些高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的。

组成油脂的脂肪酸常使用俗名。

油酸 (顺-9-十八碳烯酸或顺-∆9-十八碳烯酸)亚油酸 (顺，顺-9，12-十八碳二烯酸或顺，顺-∆9，12-十八碳二烯酸)蓖麻酸 (顺-12-羟基-9-十八碳烯酸或顺-12-羟基-∆9-十八碳烯酸)在用数字编号时，常采用在希腊字母∆的右上角标上数字来标明碳碳双键的位次。

组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也可以不同。

如果三个脂肪酸是相同的，则称为简单甘油酯，如：CH 2O O CH O C O R 2CH 2O C OR 3R 1COOHCOOHOHCOOHCH 2O C O(CH 2)16CH 32OO (CH 2)16CH 3CH O C O (CH 2)16CH 3三硬脂酸甘油酯如果三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯，如：αβα，三、油脂的性质1．物理性质纯净的油脂是无色、无味的物质。

天然油脂因含有脂溶性色素和其它杂质而有一定的色泽和气味。

由于油脂是混合物，所以油脂没有固定的熔点和沸点，但有一定的凝固温度范围，如猪油为36～46℃；花生油则为28～32℃。

油脂和类脂

+ 3H2O NaOH CH2 CH CH2 OH OH OH R'COONa + R"COONa R'"COONa
CH2 O CO R'"
油脂
甘油
高级脂肪酸钠
(2)加成反应。不饱和高级脂肪酸甘油脂，可以和H2、卤素等发生加成反应。
碘值：在油脂分析中常利用油脂中的C=C键与碘的加成反应来测定油脂的不饱和程度。（100克油脂所能吸收碘的克数）
*油脂的几种抗氧化剂：
R HO R' R'' VE- α R=R'=R'' =CH
芝蔴酚
3
Vitamin E
O
HO O O
15.1.3 肥皂和表面活性剂 Soap and Surfactant
(1) 阳离子表面活性剂
CH3 CH2-N-C12H25 CH3
+ Br-
溴化一N,N二甲基—十二烷基苄铵商品名：“新洁尔灭
7
H
①胆固醇(Cholestesterol)
胆固醇
12 11
H3C
21 20
22 23
CH3
18 13 16 9 8 7 6 14 15 17 24
CH3 CH3
CH3
1 2 3 19 10 5 4
HO
OH H3C
牛膝甾酮
21
OH
20
22 23
CH3
12 11 18 13 16 9 8 7 6 14 15 17 24
CH3 OH
CH3 HO
1 2 3 19 10 5 4
OH
HO
OH OH OH HO OH HO H O

油脂

第四节油脂油脂是脂质中的一类，脂质是一大类天然有机化合物。

脂质可以分为真脂和类脂两类。

真脂就是常说的油脂，通常把室温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂肪，天然油脂的主要成分是高级脂肪酸和甘油形成的脂；类脂包括磷脂、糖脂、蛋白脂、硫脂等复合脂类以及固醇、蜡等脂肪伴随物。

脂质都不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、苯、四氯化碳、丙酮等有机溶剂。

脂质在植物体中主要存在于种子和果仁中，在动物体中主要存在于皮下组织、腹腔、肝脏、肌肉间的结缔组织中。

人类膳食和食品加工中最重要的脂质是油脂。

油脂是人类食物中三大主要的产能营养素，每克油脂氧化产生的热能比糖类和蛋白质所产的热能多约1倍；油脂还为人类提供必需脂肪酸，有利于脂溶性维生素的摄入和吸收。

食用油脂有2种形式：一是从植物体中分离提纯的油脂，如猪油、奶油；另一是存在于食品中的成分油脂，如牛乳中的乳脂、肉中的脂肪。

在食品工业中，油脂的风味功能也是相当重要的，它可以使制品起酥、增香、松脆、滑润；还可利用油脂生产所需的乳化剂、润滑剂、增塑剂等等。

油脂的主要成分是甘油和脂肪酸形成的三脂酰甘油，或称脂肪酸甘油酯：单纯脂肪酸甘油酯(单纯三脂酰甘油) 混合脂肪酸甘油酯(混合三脂酰甘油)如果分子中的3个脂肪酸残基相同，则属于单纯三脂酰甘油，如三硬酰甘油，否则属于混合三脂酰甘油，如α-硬脂酰-β-油酰-α′-软脂酰甘油,天然油脂大多是由不同的混合三脂酰甘油形成的混合物。

三硬脂酰甘油α-硬脂酰-β-油酰-α′-软脂酰甘油天然油脂中的脂肪酸有两大类：饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，多为偶数碳原子的直链脂肪酸。

室温下呈液态的油主要来源于植物，含较多不饱和脂肪酸；呈固态的脂肪主要来源于动物，含较多饱和脂肪酸。

一些重要的脂肪酸见表1-12。

表1-12 一些重要的脂肪酸有几种不饱和脂肪酸在人体内有特殊的生理功能，但人体自身又不能合成，必须从食物中摄取，这些不饱和脂肪酸称为必需脂肪酸。

比如，亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等等。

油脂和类脂

用途提供生命活动需要的能量（ 1克油脂氧化放出约39kJ的
热量，1克糖、蛋白质约17kJ）；提供人体和动植物体所需的不饱和脂肪酸；帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输；动物的皮下脂肪可防止体温散失，保护内脏免受机械损伤。植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。
油脂也是重要的化工原料，非食用油大量用于制肥皂、油漆和润滑剂等。
O
O CH2O-C-R
R C OC H O
H2O NaOH
CH20-P- OCH2CH2NH2
OH
RCOONa
RCOONa
+
HOCH2CH2NH2
CH2OH CH OH + Na3PO4 CH2OH
13 油脂和类脂
3、神经磷脂
神经磷脂不是甘油酯
H
CH3(CH2)12 C C CH CHCH2OH
H OH NH2
自然界常见的是L-α-卵磷脂。
13 油脂和类脂
卵磷脂分子中，磷酸部分显酸性，胆碱部分
O O CH2O-C-R R C OC H O
+
CH20-P- OCH2CH2N(CH3)3 O-
L-α-卵磷脂内盐
卵磷脂是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中易被氧化逐渐变成黄色，久则变成棕褐色。溶于乙醇和乙醚，不溶于丙酮。
13 油脂和类脂
2、脑磷脂
脑磷脂也有α和β两种异构体，也能形成内盐。自然界存在的是L-α-脑磷脂。
O O CH2O-C-R R C OC H O
CH20-P- OCH2CH2NH2 OH
L-α-脑磷脂
脑磷脂也是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中易被氧化
13 油脂和类脂
脑磷脂在酸、碱或酶的催化下能水解，彻底水解的产物是甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺。

类脂化合物(1)【共71张PPT】

亚麻子油
碘值 127～138 105～114 140～156 170～185
Ⅰ、油脂 > 二、油脂的化学性质
4.酸败
油脂久置空气中，氧会慢慢氧化油脂成为各种产物，双键越多越易被氧化。最终使碳碳双键断裂，氧化成含有较短链的酮、醛或酸一类的化合物。这些氧化产物具有一种不愉快的气味和味道，这种氧化变化过程叫油脂的酸败。
熔点（℃）
44 54 63 70 75
32 4 -5 -11 -50
Ⅰ、油脂
脂肪或油月桂酸肉豆蔻酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸亚麻油酸
猪油奶油牛油椰子油橄榄油豆油棉子油红花油亚麻子油
2～5 45～48
1～2 8～14 3～5 16～18
1
25～30 25～30 25～30 8～10 8～16
从书中的两个表我们可以看出：不饱和脂肪酸的熔点与相同碳数的饱和脂肪酸的相比都比较低，因此一般地说，在甘油酯中不饱和脂肪酸含量越多，其熔点越低，在室温下为液体状态存在，这是我们称之为油；如一般的植物油；而当甘油酯中的饱和脂肪酸含量比不饱和的多时，其熔点高，在室温下为固体，我们称之为脂，或脂肪，如牛油叫牛脂。一般动物油含饱和脂肪酸较多，故大多以脂的形式存在。
月桂烯（存在于月桂子油等中）
对薄荷烯（存在于柠檬，橘子中）
姜烯（存在于姜油中）
松节油（α 蒎烯）（存在于松节油等中）
异樟烯（存在于姜油，冷杉等中）
Ⅴ、萜类>二、萜的分类、命名
1．分类
根据异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：（1）单萜：含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。（2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。（3）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。（4）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。（5）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜。这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。

油脂和类脂

碘值是油脂分析的重要指标：双键，碘值。
3. 酸败
油脂在贮存过程中，颜色加深并产生难闻的气味叫酸败。油脂中不饱酸的双键受到空气中氧的作用，氧化成过氧化物，后者分解及进一步氧化，产生有臭味的低级醛及羧酸。油脂的不饱和程度越大, 酸败越快。
油脂在微生物或酶的作用下, 可水解为脂肪酸, 脂肪酸在微生物或酶的作用下进一步分解则生成含碳较少的酮或羧酸。
皂化值 = (3×56×1000)／平均相对分子质量
2. 加成
含不饱和脂肪酸的油脂，在催化剂（Ni、Pt、Pd）作用下可以加氢转化为饱和程度高的固态或半固态的脂。这种氢化油熔点较高不易变质，有利于贮存和运输。
植物油催化剂加氢氢化油
碘值：100克油脂所能吸收碘的克数。碘值可以反映油脂的不饱和程度.
3. 合成洗涤剂
通过合成的与肥皂分子相似结构的洗涤剂，按分子结构特点可主要分为三种类型：
① 阴离子型洗涤剂
目前用的最多的一种，肥皂就属这一类
-
RCOO
例如：
烷基硫酸酯的钠盐：
CH3(CH2)5CHOHCH2CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)4COOH
CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH
睾丸酮是睾丸分泌的一种雄性激素，有促进肌肉生长，声音变低沉等第二性征的作用，它是由胆甾醇生成的，并且是雌二醇生物合成的前体.
三、肥皂和合成洗涤剂＊
1. 肥皂
油脂在碱性条件下水解（皂化）所产生的高级脂肪酸盐称为肥皂（可以为钠、钾肥皂）