第十二章 油脂和类脂化合物
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有机化学油脂和类脂化合物
具有干性作用的油叫干性油，没有干性作用的有叫非干性油，介于 二者之间的叫半干性油。这三类油可以用碘值来区分：
干性油 碘值在130以上，例如桐油。 半干性油 碘值在100~130之间，例如棉籽油。 非干性油 碘值在100以下，例如花生油。
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4、 氧化与聚合反应—不饱和的酸易酸败变质.含有共轭 双键的油类易聚合(桐油).
......................................
........................................ .................................
Na+
-2oc
co2-
. . . -2oc
...... . . -2oc ..... -2oc
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磷脂分子中同时存在着疏水基（脂肪烃基 部分）和亲水基（偶极离子部分），因此，他 们是良好的乳化剂，在细胞膜中起着重要的生 理作用。磷脂可溶于水及某些有机溶剂，但不 溶于丙酮，借此，可把它们同其他脂类分开。
磷脂分子中都含有酯键，因此，他们都能水解。 如果磷脂分子中含有不饱和脂肪酸时，也能发 生加成反应和氧化反应等。
第8页/共43页
皂化值：皂化1克油脂所需KOH的毫克数
第9页/共43页
2、 加成反应—“油的氢化”或“油的加碘” 。
• 100克油脂与碘加成所需碘的质量(克),叫碘值.
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3、 干性作用—某些油（如桐油、亚麻油等）在空气中 放置能生成一层干燥而有韧性的薄膜。油脂的这种结膜 特性叫做干性作用
第21页/共43页
•
在甾环中C5，C8，C9，C10，C13，C14都
是手性碳原子，按2n公式，应有64个旋光异构体，
干性油 碘值在130以上，例如桐油。 半干性油 碘值在100~130之间，例如棉籽油。 非干性油 碘值在100以下，例如花生油。
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4、 氧化与聚合反应—不饱和的酸易酸败变质.含有共轭 双键的油类易聚合(桐油).
......................................
........................................ .................................
Na+
-2oc
co2-
. . . -2oc
...... . . -2oc ..... -2oc
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磷脂分子中同时存在着疏水基（脂肪烃基 部分）和亲水基（偶极离子部分），因此，他 们是良好的乳化剂，在细胞膜中起着重要的生 理作用。磷脂可溶于水及某些有机溶剂，但不 溶于丙酮，借此，可把它们同其他脂类分开。
磷脂分子中都含有酯键，因此，他们都能水解。 如果磷脂分子中含有不饱和脂肪酸时，也能发 生加成反应和氧化反应等。
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皂化值：皂化1克油脂所需KOH的毫克数
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2、 加成反应—“油的氢化”或“油的加碘” 。
• 100克油脂与碘加成所需碘的质量(克),叫碘值.
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3、 干性作用—某些油（如桐油、亚麻油等）在空气中 放置能生成一层干燥而有韧性的薄膜。油脂的这种结膜 特性叫做干性作用
第21页/共43页
•
在甾环中C5，C8，C9，C10，C13，C14都
是手性碳原子，按2n公式，应有64个旋光异构体，
有机化学-第十二章油脂和类脂化合物
乙醇胺
OH OH H H H OH OH H H OH H OH
胆碱
CH 2OH HO H CH 2-O-PO 3H 2
L-丝氨酸
CH 2OOCR 1 R 2COO H CH 2-O-PO 3H 2
肌醇
磷酸单甘油酯(GPA)
磷脂酸(PA)
返回
2. 磷脂酰化物(含有两个脂肪酰基)
脂肪酰基1 脂肪酰基2 磷酸根 醇
返回
②氧化反应： 生成醛：
11 10 9 8 9 8 1110
O RCH -CH=CHCH (CH ) COOH + 2 2 2 2 6
11 10 98
RCH CH-CHCH (CH ) COO 2 2 2 6 OO
R=n-C H RCH -CHO OHC-CH (CH ) COOH + 7 15 2 2 2 6
+
卵磷脂(PC)
C H O O C R 2 'C R O O H O C H O P O C H C H C O O H 2 2 O N H + 3
磷脂酰丝氨酸
返回
四、磷脂的存在
磷脂存在于植物的种子、禽蛋黄中， 动、植物体内都含有丰富的磷脂。
返回
五、磷脂的性质
1.双分子层与生物膜
O C OC H 2 OC H C O
碘价大于130 碘价界于100~130之间 碘价小于100
返回
3.氧化
贮存期间，油脂被空气氧化成过氧化物、醛、
酮、羧酸等，并产生酸臭味，称为油脂的氧化酸 败。
返回
类脂：
水解能得到脂肪酸的天然产物称为类脂。
按水解得到脂肪酸以外的产物分类：
一、 蜡：
长链(>C16)脂肪酸和脂肪醇的酯。
有机化学16类脂化合物ppt课件
二、物理性质 1． 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。
2． 比水轻，15℃时，比重在：0.9—0.98之间。
3． 不溶于水，易溶于有机溶剂。
4． 无固定的沸点和熔点。
有机化学——类脂化合物
三、化学性质 1．皂化（水解）
将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂 肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是 肥皂。 CH OH RCOO H C OOCR 2 2
有机化学——类脂化合物
命名注意两个问题： 1．高级烯酸的命名仍用系统命名：例亚麻酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸) 2. 甘油脂的命名
O H 2C OC(CH 2 ) 16 CH 3 O
O
α H2C
有机化学——类脂化合物
表面活性剂具有共同的特点，即分子中 同时存在亲水基和亲油基。亲水基通常是溶于 水后容易解离的基团，如羧酸盐、磺酸盐、硫 酸酯盐等，以及在水中不解离的羟基或聚氧乙 烯基。亲油基能与油类互相吸引、溶解，通常 是长碳链的烃基 ，可以是脂肪烃，也可以是 芳香烃。亲水基性能强，就溶解于水，反之， 亲油基性能强，就溶于油。 表面活性剂通常按离子类型分为离子型 （溶于水后解离成离子）、非离子型（溶于水 不解离）。
有机化学——类脂化合物
3、干性
某些油在空气中放置，能生成一层干燥而有韧性的
薄膜，这种现象叫做干化，具有这种性质的油叫干性油。 不具干性的油，叫做非干性油，有一定程度的干性， 但干性不强，介于干性油与非干性油之间，这些油叫做半 干性油。
4、酸败
油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气味， 这种变化叫做酸败，酸败是由空气中氧、水分或霉菌的 作用引起的。油脂在这些物质的作用下，能因水解、氧 化等作用而产生一些羧酸、醛、酮等带刺激性气味的物 质。
有机化学-油脂和类脂化合物
O CH2 CH CH2 O O O C O C O C R R' R'' + NaOH
CH2 CH CH2 OH RCOONa
OH + R'COONa OH R''COONa
皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。
平均分Байду номын сангаас量=
3× 56× 1000 皂化值
皂化值越小，油脂的平均分子量越大。 皂化值是检验油脂的一个重要指标。 2.加成反应 加成反应 ①加氢
O CH2 OP-O- CH2CH2N+(CH3)3OHOH
L-α-脑磷脂
L-α-卵磷脂
二、蜡 高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯。
三、甾族化合物
甾族化合物的分子中都具有一个环戊烷多氢菲的基本骨架。 如图所示
R
C
D
A
B
O CH2 CH CH2 O O O C O C O C （CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH 2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH 2)7CH=CH(CH2)7CH3
三油酸甘油酯
O CH2 Ni 3H2 CH CH2 O O O C O C O C （CH2)16CH3 (CH 2)16CH3 (CH 2)16CH3
二、油脂的组成与结构
CH2 O O O
O C O C O C R R' R''
高级脂肪酸的甘油脂
CH CH2
单纯甘油脂：R相同；
混合甘油脂：R不相同
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸
软脂酸 十八碳-9-烯酸 油酸
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH2 CH CH2 OH RCOONa
OH + R'COONa OH R''COONa
皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。
平均分Байду номын сангаас量=
3× 56× 1000 皂化值
皂化值越小，油脂的平均分子量越大。 皂化值是检验油脂的一个重要指标。 2.加成反应 加成反应 ①加氢
O CH2 OP-O- CH2CH2N+(CH3)3OHOH
L-α-脑磷脂
L-α-卵磷脂
二、蜡 高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯。
三、甾族化合物
甾族化合物的分子中都具有一个环戊烷多氢菲的基本骨架。 如图所示
R
C
D
A
B
O CH2 CH CH2 O O O C O C O C （CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH 2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH 2)7CH=CH(CH2)7CH3
三油酸甘油酯
O CH2 Ni 3H2 CH CH2 O O O C O C O C （CH2)16CH3 (CH 2)16CH3 (CH 2)16CH3
二、油脂的组成与结构
CH2 O O O
O C O C O C R R' R''
高级脂肪酸的甘油脂
CH CH2
单纯甘油脂：R相同；
混合甘油脂：R不相同
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸
软脂酸 十八碳-9-烯酸 油酸
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
有机化学第十二章脂类
第十二章 油脂和类脂化合物油脂和类脂化合物总称为脂类化合物。
它们作为能量的储存形式及生物膜的主要成分广泛存在于生物体中。
在生物体内，它们不仅是重要的组成物质，而且具有重要的生理功能，是维持生物体生命活动不可缺少的物质。
油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、茶油等动、植物油，它们大都不溶于水而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。
类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。
虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。
第一节 油 脂一、油脂的存在和生理作用二、油脂的组成和结构从化学结构来看，油脂是酯类化合物，是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯：组成油脂的高级脂肪酸的种类很多，绝大多数都是含偶数碳原子的直链羧酸，这些高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的。
组成油脂的脂肪酸常使用俗名。
油酸 (顺-9-十八碳烯酸 或 顺-∆9-十八碳烯酸)亚油酸 (顺，顺-9，12-十八碳二烯酸 或 顺，顺-∆9，12-十八碳二烯酸)蓖麻酸 (顺-12-羟基-9-十八碳烯酸 或 顺-12-羟基-∆9-十八碳烯酸)在用数字编号时，常采用在希腊字母∆的右上角标上数字来标明碳碳双键的位次。
组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也可以不同。
如果三个脂肪酸是相同的，则称为简单甘油酯，如：CH 2O O CH O C O R 2CH 2O C OR 3R 1COOHCOOHOHCOOHCH 2O C O(CH 2)16CH 32OO (CH 2)16CH 3CH O C O (CH 2)16CH 3三硬脂酸甘油酯如果三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯，如：αβα， 三、油脂的性质1．物理性质纯净的油脂是无色、无味的物质。
天然油脂因含有脂溶性色素和其它杂质而有一定的色泽和气味。
由于油脂是混合物，所以油脂没有固定的熔点和沸点，但有一定的凝固温度范围，如猪油为36～46℃；花生油则为28～32℃。
油脂和类脂
用途 提供生命活动需要的能量（ 1克油脂氧化放出约39kJ的
热量，1克糖、蛋白质约17kJ）；提供人体和动植物体所需 的不饱和脂肪酸；帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输； 动物的皮下脂肪可防止体温散失，保护内脏免受机械损伤。 植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。
油脂也是重要的化工原料，非食用油大量用于制肥皂、油 漆和润滑剂等。
O
O CH2O-C-R
R C OC H O
H2O NaOH
CH20-P- OCH2CH2NH2
OH
RCOONa
RCOONa
+
HOCH2CH2NH2
CH2OH CH OH + Na3PO4 CH2OH
13 油脂和类脂
3、神经磷脂
神经磷脂不是甘油酯
H
CH3(CH2)12 C C CH CHCH2OH
H OH NH2
自然界常见的是L-α-卵磷脂。
13 油脂和类脂
卵磷脂分子中，磷酸部分显酸性，胆碱部分
O O CH2O-C-R R C OC H O
+
CH20-P- OCH2CH2N(CH3)3 O-
L-α-卵磷脂内盐
卵磷脂是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中 易被氧化逐渐变成黄色，久则变成棕褐色。溶于乙 醇和乙醚，不溶于丙酮。
13 油脂和类脂
2、脑磷脂
脑磷脂也有α和β两种异构体，也能形成内盐。 自然界存在的是L-α-脑磷脂。
O O CH2O-C-R R C OC H O
CH20-P- OCH2CH2NH2 OH
L-α-脑磷脂
脑磷脂也是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中易被氧化
13 油脂和类脂
脑磷脂在酸、碱或酶的催化下能水解，彻底 水解的产物是甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺。
热量，1克糖、蛋白质约17kJ）；提供人体和动植物体所需 的不饱和脂肪酸；帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输； 动物的皮下脂肪可防止体温散失，保护内脏免受机械损伤。 植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。
油脂也是重要的化工原料，非食用油大量用于制肥皂、油 漆和润滑剂等。
O
O CH2O-C-R
R C OC H O
H2O NaOH
CH20-P- OCH2CH2NH2
OH
RCOONa
RCOONa
+
HOCH2CH2NH2
CH2OH CH OH + Na3PO4 CH2OH
13 油脂和类脂
3、神经磷脂
神经磷脂不是甘油酯
H
CH3(CH2)12 C C CH CHCH2OH
H OH NH2
自然界常见的是L-α-卵磷脂。
13 油脂和类脂
卵磷脂分子中，磷酸部分显酸性，胆碱部分
O O CH2O-C-R R C OC H O
+
CH20-P- OCH2CH2N(CH3)3 O-
L-α-卵磷脂内盐
卵磷脂是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中 易被氧化逐渐变成黄色，久则变成棕褐色。溶于乙 醇和乙醚，不溶于丙酮。
13 油脂和类脂
2、脑磷脂
脑磷脂也有α和β两种异构体，也能形成内盐。 自然界存在的是L-α-脑磷脂。
O O CH2O-C-R R C OC H O
CH20-P- OCH2CH2NH2 OH
L-α-脑磷脂
脑磷脂也是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中易被氧化
13 油脂和类脂
脑磷脂在酸、碱或酶的催化下能水解，彻底 水解的产物是甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺。
油脂和类脂化合物.37页PPT
谢谢！
51、 天 下 之 事 常成 于困约 ，而败 于奢靡 。——陆 游 52、 生 命 不 等 于是呼 吸，生 命是活 动。——卢 梭
53、 伟 大 的 事 业，需 要决心 ，能力 ，组织 和责任 感。 ——易 卜 生 54、 唯 书 籍 不 朽。——乔 特
55、 为 中 华 之 崛起而 读书。 ——周 恩来
Байду номын сангаас
油脂和类脂化合物.
11、用道德的示范来造就一个人，显然比用法律来约束他更有价值。—— 希腊
12、法律是无私的，对谁都一视同仁。在每件事上，她都不徇私情。—— 托马斯
13、公正的法律限制不了好的自由，因为好人不会去做法律不允许的事 情。——弗劳德
14、法律是为了保护无辜而制定的。——爱略特 15、像房子一样，法律和法律都是相互依存的。——伯克
类脂化合物(1)【共71张PPT】
亚麻子油
碘值 127～138 105～114 140～156 170～185
Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质
4.酸败
油脂久置空气中，氧会慢慢氧化油脂成为各种产物， 双键越多越易被氧化。最终使碳碳双键断裂，氧化成含有 较短链的酮、醛或酸一类的化合物。这些氧化产物具有一 种不愉快的气味和味道，这种氧化变化过程叫油脂的酸败。
熔点（℃）
44 54 63 70 75
32 4 -5 -11 -50
Ⅰ、油 脂
脂肪或油 月桂酸 肉豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 亚麻油酸
猪油 奶油 牛油 椰子油 橄榄油 豆油 棉子油 红花油 亚麻子 油
2～5 45～48
1～2 8～14 3～5 16～18
1
25～30 25～30 25～30 8～10 8～16
从书中的两个表我们可以看出：不饱和脂肪酸的熔 点与相同碳数的饱和脂肪酸的相比都比较低，因此一般 地说，在甘油酯中不饱和脂肪酸含量越多，其熔点越低， 在室温下为液体状态存在，这是我们称之为油；如一般 的植物油；而当甘油酯中的饱和脂肪酸含量比不饱和的 多时，其熔点高，在室温下为固体，我们称之为脂，或 脂肪，如牛油叫牛脂。一般动物油含饱和脂肪酸较多， 故大多以脂的形式存在。
月桂烯 （存在于月桂子油等中）
对薄荷烯 （存在于柠檬，橘子中）
姜烯 （存在于姜油中）
松 节 油 （α 蒎 烯 ） （存在于松节油等中）
异樟烯 （存在于姜油，冷杉等中）
Ⅴ、萜类>二、萜的分类、命名
1．分类
根据异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： （1）单萜：含有两个异戊二烯单位。它包含开链 单萜，单环萜，二环单萜三种。 （2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 （3）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。 （4）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。 （5）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
碘值 127～138 105～114 140～156 170～185
Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质
4.酸败
油脂久置空气中，氧会慢慢氧化油脂成为各种产物， 双键越多越易被氧化。最终使碳碳双键断裂，氧化成含有 较短链的酮、醛或酸一类的化合物。这些氧化产物具有一 种不愉快的气味和味道，这种氧化变化过程叫油脂的酸败。
熔点（℃）
44 54 63 70 75
32 4 -5 -11 -50
Ⅰ、油 脂
脂肪或油 月桂酸 肉豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 亚麻油酸
猪油 奶油 牛油 椰子油 橄榄油 豆油 棉子油 红花油 亚麻子 油
2～5 45～48
1～2 8～14 3～5 16～18
1
25～30 25～30 25～30 8～10 8～16
从书中的两个表我们可以看出：不饱和脂肪酸的熔 点与相同碳数的饱和脂肪酸的相比都比较低，因此一般 地说，在甘油酯中不饱和脂肪酸含量越多，其熔点越低， 在室温下为液体状态存在，这是我们称之为油；如一般 的植物油；而当甘油酯中的饱和脂肪酸含量比不饱和的 多时，其熔点高，在室温下为固体，我们称之为脂，或 脂肪，如牛油叫牛脂。一般动物油含饱和脂肪酸较多， 故大多以脂的形式存在。
月桂烯 （存在于月桂子油等中）
对薄荷烯 （存在于柠檬，橘子中）
姜烯 （存在于姜油中）
松 节 油 （α 蒎 烯 ） （存在于松节油等中）
异樟烯 （存在于姜油，冷杉等中）
Ⅴ、萜类>二、萜的分类、命名
1．分类
根据异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： （1）单萜：含有两个异戊二烯单位。它包含开链 单萜，单环萜，二环单萜三种。 （2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 （3）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。 （4）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。 （5）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
油脂和类脂
碘值是油脂分析的重要指标：双键 ，碘值 。
3. 酸败
油脂在贮存过程中，颜色加深并产生难闻的气味叫酸败。油 脂中不饱酸的双键受到空气中氧的作用，氧化成过氧化物，后 者分解及进一步氧化，产生有臭味的低级醛及羧酸。油脂的不 饱和程度越大, 酸败越快。
油脂在微生物或酶的作用下, 可水解为脂肪酸, 脂肪酸在微 生物或酶的作用下进一步分解则生成含碳较少的酮或羧酸。
皂化值 = (3×56×1000)／平均相对分子质量
2. 加成
含不饱和脂肪酸的油脂，在催化剂（Ni、Pt、Pd）作用下 可以加氢转化为饱和程度高的固态或半固态的脂。这种氢化油 熔点较高不易变质，有利于贮存和运输。
植物油 催化剂加氢 氢化油
碘值：100克油脂所能吸收碘的克数。碘值可以反映油脂的 不饱和程度.
3. 合成洗涤剂
通过合成的与肥皂分子相似结构的洗涤剂，按分子结构 特点可主要分为三种类型：
① 阴离子型洗涤剂
目前用的最多的一种，肥皂就属这一类
-
RCOO
例如：
烷基硫酸酯的钠盐：
CH3(CH2)5CHOHCH2CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)4COOH
CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH
睾丸酮是睾丸分泌的一 种雄性激素，有促进肌肉生 长，声音变低沉等第二性征 的作用，它是由胆甾醇生成 的，并且是雌二醇生物合成 的前体.
三、肥皂和合成洗涤剂＊
1. 肥皂
油脂在碱性条件下水解（皂化）所产生的高级脂肪酸盐称为 肥皂（可以为钠、钾肥皂）
3. 酸败
油脂在贮存过程中，颜色加深并产生难闻的气味叫酸败。油 脂中不饱酸的双键受到空气中氧的作用，氧化成过氧化物，后 者分解及进一步氧化，产生有臭味的低级醛及羧酸。油脂的不 饱和程度越大, 酸败越快。
油脂在微生物或酶的作用下, 可水解为脂肪酸, 脂肪酸在微 生物或酶的作用下进一步分解则生成含碳较少的酮或羧酸。
皂化值 = (3×56×1000)／平均相对分子质量
2. 加成
含不饱和脂肪酸的油脂，在催化剂（Ni、Pt、Pd）作用下 可以加氢转化为饱和程度高的固态或半固态的脂。这种氢化油 熔点较高不易变质，有利于贮存和运输。
植物油 催化剂加氢 氢化油
碘值：100克油脂所能吸收碘的克数。碘值可以反映油脂的 不饱和程度.
3. 合成洗涤剂
通过合成的与肥皂分子相似结构的洗涤剂，按分子结构 特点可主要分为三种类型：
① 阴离子型洗涤剂
目前用的最多的一种，肥皂就属这一类
-
RCOO
例如：
烷基硫酸酯的钠盐：
CH3(CH2)5CHOHCH2CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)4COOH
CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH
睾丸酮是睾丸分泌的一 种雄性激素，有促进肌肉生 长，声音变低沉等第二性征 的作用，它是由胆甾醇生成 的，并且是雌二醇生物合成 的前体.
三、肥皂和合成洗涤剂＊
1. 肥皂
油脂在碱性条件下水解（皂化）所产生的高级脂肪酸盐称为 肥皂（可以为钠、钾肥皂）
类脂化合物PPT课件
12
1
11
17
13
C
D
16
9
2
A 10 B
14 8
15
3
7
5
4
6
HO
甾烷
第33页/共46页
胆固醇
2. 结构和位置编号
C5、8、9、10、13、14为手性碳，应有64个异构 体。
9
A
10 B
8
5 A/B顺 式
9
10
8
A
B
5
A/B反 式
第34页/共46页
10 98
5
10 8
9 5
环上取代基取向：与C10甲基同向为，异向 为。如4--醇 ：
烷基聚乙二醇醚
第19页/共46页
16.3 蜡（自学） 16.4 磷脂 （自学）
第20页/共46页
16.5 萜类化合物
• 1. 萜的涵义和异戊二烯规律
• 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜 类。
• 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 • 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数
蜡 高级脂肪酸 的饱和高级 一元醇酯
萜类 甾体
3
第3页/共46页
16.1 油脂
1. 组成和结构 油脂：猪油、牛油、花生牛、豆油等动植物油 从动植物中取得的油脂是多种物质的混合物，主 要成分是各种高级脂肪酸的甘油酯的混合物。此 外，还含有少量的游离脂肪酸、高级醇、高级烃、 维生素、色素等。其通式为：
饱和脂肪酸软脂酸十六碳酸ch14cooh硬脂酸十八碳酸ch16cooh不饱和脂肪酸棕榈油酸顺十六碳烯酸油酸顺十八碳烯酸亚油酸顺顺912十八碳烯酸亚麻酸顺顺顺91215十八碳烯酸纯净的油脂是无色无臭无味的物质但一般油脂常有特殊的气味并有色这主要是因为天然油脂中往往溶有少量的维生素和色素的缘故
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7-脱氢胆固醇
HO
维生素D3
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑵麦角固醇
麦角固醇是一种植物固醇，存在于酵母
和某些植物中。经紫外线照射，它的 B 环开
环而转化为维生素
HO
D2。
麦角固醇
HO
维生素D2
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物
⑶胆酸
HO
COOH
HO
OH
胆酸
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 HO
合物等。
第十一章 油脂和类脂化合物
第一节 油 脂 第二节 类脂化合物
第一节 油脂
一、油脂的组成和结构 二、油脂的物理性质 三、油脂的化学性质
一、油脂的组成和结构
1.定义：油脂是由多种高级脂肪酸和甘油 生成的甘油酯。
2.分类
室温下，液态的油脂——油 （通常是植物油脂）
室温下，固态的油脂——脂肪 （通常是动物油脂）
+
HOCH2 HOCH
C17H35COOCH2
HOCH2
在酸性条件下的水解，可以用来制 高级脂肪酸和甘油。
三、化学性质
1.油脂的水解 b.碱性条件（NaOH 作用下）
C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3NaOH
HOCH2 3C17H35COONa+ HOCH
C17H35COOCH2
人造奶油与健康
中国农业大学营养与食品安全专家范志红副教 授称，氢化植物油对健康主要有四大方面的危害： 增加血液黏稠度和凝聚力，促进血栓形成；提高低 密度脂蛋白胆固醇(坏胆固醇)，降低高密度脂蛋白 胆固醇(好胆固醇)，促进动脉硬化；增加Ⅱ型糖尿 病和乳腺癌的发病率；影响婴幼儿和青少年正常的 生长发育，并可能对中枢神经系统发育产生不良影 响。
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑷肾上腺皮质激素
O HO
CH2OH
O
O
CH2OH OH
O
O
皮质酮
可的松
糖代谢皮质激素
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑷肾上腺皮质激素
O OHC HO
CH2OH
O
醛固酮
盐代谢皮质激素
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑸性激素
O
CH3 孕甾酮是卵泡排卵
后形成的黄体的分
CH3(CH2CH＝CH)3(CH2)7COOH
CH3(CH2)3(CH＝CH)3(CH2)7COOH
一、油脂的组成和结构
自然界存在的脂肪酸有 40 多种。人体除了从 食物中摄取脂肪酸外，还能自身合成多种脂肪 酸。但有两种脂肪酸人体无法合成，只能从食 物中摄取，称之为必需脂肪酸。即：亚油酸和 亚麻酸。必需脂肪酸最好的食物来源是植物油 类，如小麦胚芽油、菜油、茶油等。
油和脂肪统称为油脂。
一、油脂的组成和结构
3.结构
R1 COOCH2
R2 COOCH
R3 COOCH2
R1、R2、R3都相同——单甘油酯 R1、R2、R3不相同——混甘油酯
油脂中的常见高级脂肪酸
俗名
系统命名
结构式
月桂酸 软脂酸 硬脂酸 棕榈油酸 油酸
亚油酸※
亚麻酸※ 桐油酸
十二酸 十六酸 十八酸 9-十六碳烯酸 9-十八碳烯酸
二、物理性质
1.没有固定的沸点、熔点。 2.比水轻（0.9 ～ 0.95 g / cm3），且不
溶于水，能够溶于有机溶剂中。 3.黏度大，有油腻感。
三、化学性质
1.油脂的水解
a.酸性条件（稀 H2SO4 作用下）
C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3H2O
H2SO4
3C17H35COOH
泌物，它能使受精
卵在子宫中发育，
促进乳腺发育，并
O
孕甾酮（黄体酮）
抑制排卵，在医药 上可防止流产。
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑸性激素
OH
OH
HO
O
雌二雌醇二是醇卵泡产生的，它诱发性睾周丸期酮。
睾丸酮是睾丸产生的，它可以促进雄
性动物的发育和维持第二性征。
作业与练习
作业：3，4 练习：1，2
蜡的主要成分是高级脂肪酸与高级一元醇生成的 酯，其中的脂肪酸和醇大都在 16 个碳以上，并 且都含偶数碳原子。
植物蜡存在于植物的叶、茎和果实的表面，是防 止细菌侵入和水分散失的保护层。动物蜡存在于 动物的分泌腺、皮肤、毛皮、羽毛和昆虫外骨骼 的表面，也起保护作用。
二、蜡
几种重要的蜡
名称 虫蜡 蜂蜡 鲸蜡 巴西棕榈蜡
三、化学性质
2.油脂的加成——加氢
例如：
C17H33COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH
+3H2
催化剂 加热、加压
C17H35COOCH
C17H33COOCH2
C17H35COOCH2
油酸甘油酯（液态）
硬脂酸甘油酯（固态）
加氢后的油脂叫做氢化油或硬化油。
人造奶油与健康
专家提醒人们，过量摄入反式脂肪酸可能引发 心脑血管疾病。
9,12-十八碳二烯酸
9,12,15-十八碳三烯酸 9,11,13-十八碳三烯酸
CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝ CH(CH2)7 COOH
三、化学性质
2.油脂的加成——加碘
一般将 100 g 油脂所能吸收的碘的质量（单位： g），叫做碘值。
碘值是油脂性质的重要参数，也是油脂分析的重 要指标。
碘值的大小与油脂中 的不饱和酸的含量有 什么关系？
三、化学性质
3.油脂的酸败 油脂在贮存过程中受光、热、湿、空气的
作用而逐渐变质，产生不愉快气味的现象 称油脂的酸败。 酸败的原因：①自动氧化；②微生物作用 防止办法：密闭，阴凉，加抗氧化剂
反式脂肪酸主要来源是含人造奶油的食品，如 各类西式糕点、巧克力派、咖啡伴侣、速食食品等。 据了解，85 % 的糕点里添加有反式脂肪酸。反式脂 肪酸的名称也多种多样，有人造脂肪、人工黄油、 人造奶油、人造植物黄油、食用氢化油、起酥油、 植物脂末等。虽然反式脂肪酸可以使上述食物的味 道、口感更好，但医学已经证明，过量摄入反式脂 肪酸会导致心脑血管疾病多发，反式脂肪酸是心脑 血管疾病的独立危险因素。
第十二章 油脂和类脂化合物
学习目标
掌握油脂的通式。 掌握油脂的典型化学性质。 理解皂化值、碘值、酸值等基本概念，
能根据油脂的皂化值及酸值的大小判断 油脂的质量。
第十二章 油脂和类脂化合物
油脂和类脂化合物广泛存在于生物体中， 是维持生命活动不可缺少的物质。
油脂包括动物脂肪和植物油。 类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化
⑶胆酸
结 的合乳胆化甾剂酸，总 能称 使为 油胆 脂汁 乳酸 化C。 ，O胆 并N汁使HC酸其H盐在2C是小O良肠O好中H 易水解而被吸收。临床上常用的利胆药胆酸 H钠O，就是甘氨胆酸钠OH与牛磺胆酸钠的混合物。
甘氨胆酸
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑷肾上腺皮质激素
肾上腺皮质激素是肾上腺皮质分泌的激素， 按照生理功能可分为两类：一类是主要影 响糖、蛋白质与脂质代谢的糖代谢皮质激 素，另一类是主要影响组织中电解质的转 运和水的分布的盐代谢皮质激素。
2.重要的甾族化合物 ⑴胆固醇
胆固醇摄取过多或代谢障碍时，就会 从血清中沉积在动脉血管壁上，导致冠心 病和动脉粥样硬化症；过饱和胆固醇从胆 汁中析出沉淀则是形成胆固醇系结石的基 础。所以摄入胆固醇要适量。
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑵7-脱氢胆固醇
7-脱氢胆固醇是动物固醇，存在于人体 皮肤中，当受到紫外线照射时，它的 B 环 开环而转化为维生素 D3。因此多晒日光是 H获O得维生素 D3 的最简易方法。
1.甾族化合物的母体结构
R
12
17
1
11
C
13 D 16
2
9
14
15
10
8
AB
3
5
7
4
6
三、甾ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ化合物
2.重要的甾族化合物 ⑴胆固醇
胆固醇是一种动物固醇，广泛分布于动 物细胞中，既是细胞膜的成分之一，又是 动物合成胆汁酸、类固醇化合物和维生素 D 等生物活性物质的前体，在体内起着重 要作H用O。
三、甾族化合物
一、磷脂
磷脂广泛存在于植物的种子、动物的脑、卵、肝和 微生物体中，有卵磷脂、脑磷脂和神经鞘磷脂等。
卵磷脂和脑磷脂的母体结构如下：
α' CH2OCOR1
R2COO β C H O
L-α-磷脂酸
α CH2O P OH
OH
一、磷脂
α' CH2OCOR1
R2COO β C H O
α CH2O
P
+
OCH2CH2N(CH3)3
O-
L-α-卵磷脂
卵磷脂中的脂肪酸通常是软脂酸、硬脂酸、 油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸
一、磷脂
α' CH2OCOR1
R2COO β C H O
α CH2O
P
+
OCH2CH2NH3
OL-α-脑磷脂
脑磷脂中的脂肪酸通常是软脂酸、硬脂酸、 油酸和少量的花生四烯酸
二、蜡
蜡广泛存在于动、植物界，按其来源分为植物蜡 和动物蜡。常温下为固态，比脂肪硬而脆，不溶 于水，可溶于非极性有机溶剂。
三、化学性质
3.油脂的酸败 中和 1 g 油脂中的游离脂肪酸所需氢氢化钾
HO
维生素D3
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑵麦角固醇
麦角固醇是一种植物固醇，存在于酵母
和某些植物中。经紫外线照射，它的 B 环开
环而转化为维生素
HO
D2。
麦角固醇
HO
维生素D2
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物
⑶胆酸
HO
COOH
HO
OH
胆酸
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 HO
合物等。
第十一章 油脂和类脂化合物
第一节 油 脂 第二节 类脂化合物
第一节 油脂
一、油脂的组成和结构 二、油脂的物理性质 三、油脂的化学性质
一、油脂的组成和结构
1.定义：油脂是由多种高级脂肪酸和甘油 生成的甘油酯。
2.分类
室温下，液态的油脂——油 （通常是植物油脂）
室温下，固态的油脂——脂肪 （通常是动物油脂）
+
HOCH2 HOCH
C17H35COOCH2
HOCH2
在酸性条件下的水解，可以用来制 高级脂肪酸和甘油。
三、化学性质
1.油脂的水解 b.碱性条件（NaOH 作用下）
C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3NaOH
HOCH2 3C17H35COONa+ HOCH
C17H35COOCH2
人造奶油与健康
中国农业大学营养与食品安全专家范志红副教 授称，氢化植物油对健康主要有四大方面的危害： 增加血液黏稠度和凝聚力，促进血栓形成；提高低 密度脂蛋白胆固醇(坏胆固醇)，降低高密度脂蛋白 胆固醇(好胆固醇)，促进动脉硬化；增加Ⅱ型糖尿 病和乳腺癌的发病率；影响婴幼儿和青少年正常的 生长发育，并可能对中枢神经系统发育产生不良影 响。
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑷肾上腺皮质激素
O HO
CH2OH
O
O
CH2OH OH
O
O
皮质酮
可的松
糖代谢皮质激素
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑷肾上腺皮质激素
O OHC HO
CH2OH
O
醛固酮
盐代谢皮质激素
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑸性激素
O
CH3 孕甾酮是卵泡排卵
后形成的黄体的分
CH3(CH2CH＝CH)3(CH2)7COOH
CH3(CH2)3(CH＝CH)3(CH2)7COOH
一、油脂的组成和结构
自然界存在的脂肪酸有 40 多种。人体除了从 食物中摄取脂肪酸外，还能自身合成多种脂肪 酸。但有两种脂肪酸人体无法合成，只能从食 物中摄取，称之为必需脂肪酸。即：亚油酸和 亚麻酸。必需脂肪酸最好的食物来源是植物油 类，如小麦胚芽油、菜油、茶油等。
油和脂肪统称为油脂。
一、油脂的组成和结构
3.结构
R1 COOCH2
R2 COOCH
R3 COOCH2
R1、R2、R3都相同——单甘油酯 R1、R2、R3不相同——混甘油酯
油脂中的常见高级脂肪酸
俗名
系统命名
结构式
月桂酸 软脂酸 硬脂酸 棕榈油酸 油酸
亚油酸※
亚麻酸※ 桐油酸
十二酸 十六酸 十八酸 9-十六碳烯酸 9-十八碳烯酸
二、物理性质
1.没有固定的沸点、熔点。 2.比水轻（0.9 ～ 0.95 g / cm3），且不
溶于水，能够溶于有机溶剂中。 3.黏度大，有油腻感。
三、化学性质
1.油脂的水解
a.酸性条件（稀 H2SO4 作用下）
C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3H2O
H2SO4
3C17H35COOH
泌物，它能使受精
卵在子宫中发育，
促进乳腺发育，并
O
孕甾酮（黄体酮）
抑制排卵，在医药 上可防止流产。
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑸性激素
OH
OH
HO
O
雌二雌醇二是醇卵泡产生的，它诱发性睾周丸期酮。
睾丸酮是睾丸产生的，它可以促进雄
性动物的发育和维持第二性征。
作业与练习
作业：3，4 练习：1，2
蜡的主要成分是高级脂肪酸与高级一元醇生成的 酯，其中的脂肪酸和醇大都在 16 个碳以上，并 且都含偶数碳原子。
植物蜡存在于植物的叶、茎和果实的表面，是防 止细菌侵入和水分散失的保护层。动物蜡存在于 动物的分泌腺、皮肤、毛皮、羽毛和昆虫外骨骼 的表面，也起保护作用。
二、蜡
几种重要的蜡
名称 虫蜡 蜂蜡 鲸蜡 巴西棕榈蜡
三、化学性质
2.油脂的加成——加氢
例如：
C17H33COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH
+3H2
催化剂 加热、加压
C17H35COOCH
C17H33COOCH2
C17H35COOCH2
油酸甘油酯（液态）
硬脂酸甘油酯（固态）
加氢后的油脂叫做氢化油或硬化油。
人造奶油与健康
专家提醒人们，过量摄入反式脂肪酸可能引发 心脑血管疾病。
9,12-十八碳二烯酸
9,12,15-十八碳三烯酸 9,11,13-十八碳三烯酸
CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝ CH(CH2)7 COOH
三、化学性质
2.油脂的加成——加碘
一般将 100 g 油脂所能吸收的碘的质量（单位： g），叫做碘值。
碘值是油脂性质的重要参数，也是油脂分析的重 要指标。
碘值的大小与油脂中 的不饱和酸的含量有 什么关系？
三、化学性质
3.油脂的酸败 油脂在贮存过程中受光、热、湿、空气的
作用而逐渐变质，产生不愉快气味的现象 称油脂的酸败。 酸败的原因：①自动氧化；②微生物作用 防止办法：密闭，阴凉，加抗氧化剂
反式脂肪酸主要来源是含人造奶油的食品，如 各类西式糕点、巧克力派、咖啡伴侣、速食食品等。 据了解，85 % 的糕点里添加有反式脂肪酸。反式脂 肪酸的名称也多种多样，有人造脂肪、人工黄油、 人造奶油、人造植物黄油、食用氢化油、起酥油、 植物脂末等。虽然反式脂肪酸可以使上述食物的味 道、口感更好，但医学已经证明，过量摄入反式脂 肪酸会导致心脑血管疾病多发，反式脂肪酸是心脑 血管疾病的独立危险因素。
第十二章 油脂和类脂化合物
学习目标
掌握油脂的通式。 掌握油脂的典型化学性质。 理解皂化值、碘值、酸值等基本概念，
能根据油脂的皂化值及酸值的大小判断 油脂的质量。
第十二章 油脂和类脂化合物
油脂和类脂化合物广泛存在于生物体中， 是维持生命活动不可缺少的物质。
油脂包括动物脂肪和植物油。 类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化
⑶胆酸
结 的合乳胆化甾剂酸，总 能称 使为 油胆 脂汁 乳酸 化C。 ，O胆 并N汁使HC酸其H盐在2C是小O良肠O好中H 易水解而被吸收。临床上常用的利胆药胆酸 H钠O，就是甘氨胆酸钠OH与牛磺胆酸钠的混合物。
甘氨胆酸
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑷肾上腺皮质激素
肾上腺皮质激素是肾上腺皮质分泌的激素， 按照生理功能可分为两类：一类是主要影 响糖、蛋白质与脂质代谢的糖代谢皮质激 素，另一类是主要影响组织中电解质的转 运和水的分布的盐代谢皮质激素。
2.重要的甾族化合物 ⑴胆固醇
胆固醇摄取过多或代谢障碍时，就会 从血清中沉积在动脉血管壁上，导致冠心 病和动脉粥样硬化症；过饱和胆固醇从胆 汁中析出沉淀则是形成胆固醇系结石的基 础。所以摄入胆固醇要适量。
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑵7-脱氢胆固醇
7-脱氢胆固醇是动物固醇，存在于人体 皮肤中，当受到紫外线照射时，它的 B 环 开环而转化为维生素 D3。因此多晒日光是 H获O得维生素 D3 的最简易方法。
1.甾族化合物的母体结构
R
12
17
1
11
C
13 D 16
2
9
14
15
10
8
AB
3
5
7
4
6
三、甾ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ化合物
2.重要的甾族化合物 ⑴胆固醇
胆固醇是一种动物固醇，广泛分布于动 物细胞中，既是细胞膜的成分之一，又是 动物合成胆汁酸、类固醇化合物和维生素 D 等生物活性物质的前体，在体内起着重 要作H用O。
三、甾族化合物
一、磷脂
磷脂广泛存在于植物的种子、动物的脑、卵、肝和 微生物体中，有卵磷脂、脑磷脂和神经鞘磷脂等。
卵磷脂和脑磷脂的母体结构如下：
α' CH2OCOR1
R2COO β C H O
L-α-磷脂酸
α CH2O P OH
OH
一、磷脂
α' CH2OCOR1
R2COO β C H O
α CH2O
P
+
OCH2CH2N(CH3)3
O-
L-α-卵磷脂
卵磷脂中的脂肪酸通常是软脂酸、硬脂酸、 油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸
一、磷脂
α' CH2OCOR1
R2COO β C H O
α CH2O
P
+
OCH2CH2NH3
OL-α-脑磷脂
脑磷脂中的脂肪酸通常是软脂酸、硬脂酸、 油酸和少量的花生四烯酸
二、蜡
蜡广泛存在于动、植物界，按其来源分为植物蜡 和动物蜡。常温下为固态，比脂肪硬而脆，不溶 于水，可溶于非极性有机溶剂。
三、化学性质
3.油脂的酸败 中和 1 g 油脂中的游离脂肪酸所需氢氢化钾