氯虫苯甲酰胺的合成
2,3-二氯吡啶为原料合成氯虫苯甲酰胺的全产业链合成工艺
2,3-二氯吡啶为原料合成氯虫苯甲酰胺的全产业链合成工艺1. 引言1.1 概述氯虫苯甲酰胺是一种广泛应用于农业领域的重要农药，具有良好的杀虫效果和环境友好性。
目前，氯虫苯甲酰胺生产工艺主要依赖于2,3-二氯吡啶作为原料进行合成。
因此，研究和优化2,3-二氯吡啶的合成工艺以及氯虫苯甲酰胺全产业链合成工艺具有十分重要的意义。
1.2 文章结构本文将从引言、2,3-二氯吡啶的合成、氯虫苯甲酰胺的合成工艺以及全产业链合成工艺方案设计与分析等方面进行论述和分析。
首先概述了文章的研究目的和结构，随后详细介绍了2,3-二氯吡啶的合成方法及其反应过程与条件控制。
接着，讨论了氯虫苯甲酰胺的合成工艺中所涉及到的反应机理和路径选择，并阐述了对其工艺进行优化和条件控制以提高产品纯度的策略。
然后，提出了氯虫苯甲酰胺全产业链合成工艺方案设计的要点，包括原料准备与收集流程设计、反应器及设备配置方案设计与优化，以及工艺流程的安全控制方案设计和评估。
最后，总结了主要研究结果并进行分析，并对全产业链合成工艺的可行性和前景展望进行评价。
本文旨在通过深入研究2,3-二氯吡啶合成氯虫苯甲酰胺的相关内容，探索优化氯虫苯甲酰胺生产工艺，并设计可行的全产业链合成方案。
通过对整个合成工艺过程进行分析和实验验证，旨在提高氯虫苯甲酰胺产品的质量和产量，并为农药生产领域的发展做出贡献。
2. 2,3-二氯吡啶的合成2,3-二氯吡啶是合成氯虫苯甲酰胺的重要中间体，其合成工艺具有关键意义。
本节将详细介绍2,3-二氯吡啶的合成方法、反应条件与催化剂选择以及反应过程中产率优化策略。
2.1 化学反应原理2,3-二氯吡啶的合成通常采用硫酸铜催化的氧化反应。
该反应的化学方程式如下：p-氯苯甲酰胺+ 氧气+ 硫酸铜=> 2,3-二氯吡啶+ 苯甲醛+ HCl这个反应是一种多步连续反应，包括中间体形成、氧化和裂解等步骤。
其中，硫酸铜起到了催化剂的作用。
2.2 反应条件与催化剂选择在这个合成过程中，一些关键因素需要考虑，包括温度、压力、溶剂和催化剂选首先，温度对该反应的速率和产率都有着很大影响。
(整理)氯虫苯甲酰胺
氯虫苯甲酰胺的合成研究1产品简介1.1中英文名称，分子式，结构式中文名称：氯虫苯甲酰胺英文名称：chlorantranili-prole，Rynaxypyr化学名称：3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基) 羰基]苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺分子式：：C18H14BrCl2N6O2结构式：1.2物化性质氯虫苯甲酰胺纯品外观为灰白色结晶粉末，比重(对液体要求)1.507g/mL，熔点208～210 o C，分解温度330℃,相对密度 (20℃) 1.51 g/mL，溶解度(20~25下，mg/L）：水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144。
，蒸气压 (20℃) 6.3×10-12 Pa，无挥发性，Henry 定律常数 (20℃) 3.2×10-9 Pa·m3，油水分配系数 LogPow(20℃，pH 7) 2.86，离解常数 pKa (20℃) 10.88。
毒性：大鼠急性经口、经皮LDso均>5 000mg／kg，急性吸入LCso>5．1mg/L；对兔皮肤、眼睛无刺激性；豚鼠皮肤变态反应(致敏性)试验结果为无致敏性；原药大鼠90d~'慢性喂养毒性试验最大无作用剂量：雄性为1 188mg/kg，雌性为1 526mg／kg；4项致突变试验：Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、人体外周血淋巴细胞染色体畸变试验、体外哺乳动物细胞基因突变试验结果均为阴性．未见致突变作用。
氯虫苯甲酰胺35％水分散粒剂对虹鳟鱼LCso(96h)>3．2mg／L(该制剂在水中的最大溶解度为3．18mg／L)：北美鹌鹑LDso>2 250mg a．i．／kg；蜜蜂经口LDso(48h)340．5ug/蜂(>l 19．19lxg a．i．／蜂)，接触LDso(48h)>285．7txg／蜂(>100~g a．i．／蜂)；家蚕LCso(食下毒叶法，96h)0．018 2 mg/l。
强力杀虫剂氯虫苯甲酰胺的合成分析
随着单一类型杀虫 剂的持续使用 ，昆虫对其耐药性 也会 逐渐增强 ． 必须要寻找新型的杀虫剂＿ ｌ ｊ 。 机体正常的生 理活动主 要受体 内钙 离子浓度 的影 响口 ， 因此一 种作用 于昆虫细胞 钙离 子通道 的鱼尼丁受体则 引起 了人们 的重视 。由于邻 酰胺基苯 甲酰胺及其衍生物杀虫剂其 突出的杀虫活性 ， 独 特的作用模式 和轻微的环境影响 ． 引起 了新型农 业领域重视 。 １ 合成 路线 的选 择 １ ． １ 路线 １ 从 ２ ， ３ 一 二 氯吡 啶出发 ， 经 取代 、 成环 、 卤代等 步骤制 得 中 间体 吡唑羧酸 ， 再与邻 氨基苯 甲酸反应制 得恶嗪酮 ， 再 经 甲胺 氨解开环 即可制得氯虫苯 甲酰胺 。
。
一
路线 １ 中吡唑环通过 吡啶肼 与马来酸酯反应得到 ，该合 成方法收率较低 。 并 不适 合工业化生产。路线 ２对吡唑环 的合 成进行 了改进 ． 提高了反应收率。路线 ３在使用二氯亚砜制备 酰氯过程 中。 同时完成了氧化脱氢 ， 简化 了操作步骤 ， 具有步骤 短、 后处理简单 的特点 ， 该路线更适合工业化生产 。 本文采用路 线合成化合物 ， 路线如下 ：
２ ０ １ ３ ． ＮＯ． １ １
生命科学与农业科学
Ｊ ｏ ｕ ｒ ｎ ａ ｌ ｏ ｆ Ｈｅ ｎ ａ ｎ Ｓｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ ａ ｎ ｄ Ｔ ｅ ｃ ｈ ｎ ｏ ｌ ｏ ｇ ｙ
一 。
强力杀虫剂氯虫苯 甲酰胺的合成分析
张 志 霞 王 晓 燕 （ 河北师 范大学 附属 民族学院 ， 河北 石 家庄
氯虫苯甲酰胺合成工艺
氯虫苯甲酰胺合成工艺
一、主要原料：亚硝酸、异丙醇、苯甲酰胺、硫酸铵。
二、反应操作：
1.将400mL异丙醇中放入1.76g亚硝酸和41.6g硫酸铵混合，加热浓
缩至蒸发到60mL，相当于异丙醇/水混合物为1：1；
2.将苯甲酰胺通过有机溶剂精分，再溶于上述固体混合物中；
3.继续加热，蒸馏去除余水，收集上游液体，滤渣后即得氯虫苯甲酰胺。
三、其他操作：
1.检查氯虫苯甲酰胺产品情况，合格的可以作为最终产品使用；
2.否则可以进行提纯，使用色谱柱或溶剂萃取等方法来提纯；
3.成品检查，检查成品是否符合质量要求，若不符合，可以进行改善。
氯虫苯甲酰胺合成工艺流程
氯虫苯甲酰胺合成工艺流程氯虫苯甲酰胺的合成主要包括芳香胺的氯化磺化反应、氯化磺化物的取代反应和酰胺化反应等几个步骤。
下面将详细介绍这些步骤的工艺流程。
1.芳香胺的氯化磺化反应芳香胺是氯虫苯甲酰胺的合成原料之一，通常选择间甲酚作为芳香胺的原料。
反应方程式如下：H₃C-C₆H₄-OH + Cl₂SO₂ → H₃C-C₆H₄-Cl + HClO₃S其中，Cl₂SO₂是氯化磺化合物，它是由二氧化硫与氯气在光照条件下反应得到的。
在反应条件下，将间甲酚和氯化磺加入反应釜中，控制反应温度在50-60°C，反应时间为1-2小时，反应结束后得到芳香胺氯化磺化物。
2.氯化磺化物的取代反应将得到的芳香胺氯化磺化物与二氯乙烷进行取代反应，得到氯代芳烃。
反应方程式如下：H₃C-C₆H₄-Cl + ClCH₂CHCl₂ → H₃C-C₆H₄-NH-SO₂Cl + HCl在反应条件下，将芳香胺氯化磺化物和二氯乙烷加入反应釜中，控制反应温度在80-90°C，反应时间为3-4小时，反应结束后得到氯代芳烃。
3.氯代芳烃的酰胺化反应将得到的氯代芳烃与氯乙酰氯进行酰胺化反应，得到氯虫苯甲酰胺。
反应方程式如下：H₃C-C₆H₄-NH-SO₂Cl + ClC₂H₃OCl → H₃C-C₆H₄-NH-CO-C₂H₃Cl + HCl在反应条件下，将氯代芳烃和氯乙酰氯加入反应釜中，控制反应温度在60-70°C，反应时间为5-6小时，反应结束后得到氯虫苯甲酰胺。
以上就是氯虫苯甲酰胺的合成工艺流程，通过对芳香胺的氯化磺化反应、氯化磺化物的取代反应和酰胺化反应等几个步骤的介绍，我们可以清晰地了解到氯虫苯甲酰胺的合成过程。
这一合成工艺流程不仅需要控制好反应条件，还需要注意原料的纯度、反应物的比例以及反应釜的密封性等方面的问题，这样才能够得到高纯度、高产率的氯虫苯甲酰胺产品。
当然，在实际生产中，还需要根据具体情况对工艺流程进行调整，以获得最佳的合成效果。
氯虫苯甲酰胺
氯虫苯甲酰胺的合成研究1产品简介1.1中英文名称，分子式，结构式中文名称：氯虫苯甲酰胺英文名称：chlorantranili-prole，Rynaxypyr化学名称：3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基) 羰基]苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺分子式：：C18H14BrCl2N6O2结构式：1.2物化性质氯虫苯甲酰胺纯品外观为灰白色结晶粉末，比重(对液体要求)1.507g/mL，熔点208～210 o C，分解温度330℃,相对密度 (20℃) 1.51 g/mL，溶解度(20~25下，mg/L）：水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144。
，蒸气压 (20℃) 6.3×10-12 Pa，无挥发性，Henry 定律常数 (20℃) 3.2×10-9 Pa·m3，油水分配系数 LogPow(20℃，pH 7) 2.86，离解常数 pKa (20℃) 10.88。
毒性：大鼠急性经口、经皮LDso均>5 000mg／kg，急性吸入LCso>5．1mg/L；对兔皮肤、眼睛无刺激性；豚鼠皮肤变态反应(致敏性)试验结果为无致敏性；原药大鼠90d~'慢性喂养毒性试验最大无作用剂量：雄性为1 188mg/kg，雌性为1 526mg／kg；4项致突变试验：Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、人体外周血淋巴细胞染色体畸变试验、体外哺乳动物细胞基因突变试验结果均为阴性．未见致突变作用。
氯虫苯甲酰胺35％水分散粒剂对虹鳟鱼LCso(96h)>3．2mg／L(该制剂在水中的最大溶解度为3．18mg／L)：北美鹌鹑LDso>2 250mg a．i．／kg；蜜蜂经口LDso(48h)340．5ug/蜂(>l 19．19lxg a．i．／蜂)，接触LDso(48h)>285．7txg／蜂(>100~g a．i．／蜂)；家蚕LCso(食下毒叶法，96h)0．018 2 mg/l。
氯虫苯甲酰胺的合成
氯虫苯甲酰胺的合成方法主要有以下三种：
•方法一。
将吡唑酸作为起始原料，在三乙胺的作用下，以乙腈作溶剂，与3-甲基-2-氨基-5-氯苯甲酸，通过甲基磺酰氯氯化，缩合脱掉两个水分子，
得到苯并噁嗪酮；再以THF作溶剂，用甲胺开环合成氯虫苯甲酰胺。
•方法二。
将3-甲基-2-氨基-5-氯苯甲酸和甲胺在三乙胺作用下进行反应合成，获得中间体3-甲基-2-氨基-5-氯苯-N-甲基苯酰胺；再用吡唑酸合成氯虫苯甲酰胺。
•方法三。
以丁烯二酸酐和2，3一二氯吡啶为起始原料经8步反应合成中间体3一溴一1一(3一氯吡啶一2一吡啶基)一1H一吡唑一5一甲酸；
以2一氨基一3一甲基苯甲酸为原料经1步反应合成中间体5一氯一2
一氨基一3一甲基苯甲酸甲酯；再经过酰胺化、磺酰氯氯化两步反应合成氯虫苯甲酰胺。
氯虫苯甲酰胺的合成研究
氯虫苯甲酰胺的合成研究1产品简介1.1中英文名称，分子式，结构式中文名称：氯虫苯甲酰胺英文名称：chlorantranili-prole，Rynaxypyr化学名称：3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基) 羰基]苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺其他名称：康宽；普尊分子式：：C18H14BrCl2N6O2结构式：1.2物化性质氯虫苯甲酰胺纯品外观为灰白色结晶粉末，比重(对液体要求)1.507g/mL，熔点 208～210 o C，分解温度330℃,相对密度 (20℃) 1.51 g/mL，溶解度(20~25下，mg/L）：水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144。
，蒸气压 (20℃) 6.3×10-12 Pa，无挥发性，Henry 定律常数 (20℃) 3.2×10-9 Pa·m3，油水分配系数 LogPow(20℃，pH 7) 2.86，离解常数 pKa (20℃) 10.88。
氯虫苯甲酰胺35％水分散粒剂对虹鳟鱼LCso(96h)>3．2mg／L(该制剂在水中的最大溶解度为3．18mg／L)：北美鹌鹑LDso>2 250mg a．i．／kg；蜜蜂经口LDso(48h)340．5ug/蜂(>l 19．19lxg a．i．／蜂)，接触LDso(48h)>285．7txg／蜂(>100~g a．i．／蜂)；家蚕LCso(食下毒叶法，96h)0．018 2 mg/l。
对鱼中毒或以下；对鸟和蜜蜂低毒；对家蚕剧毒，高风险。
氯虫苯甲酰胺200g/L悬浮剂对虹鳟鱼LCso(96h)>9．4mg／L(1．73mg a．i／L)；北美鹌鹑LDso>2 000mg a．i．／kg：蜜蜂经口LD50>541ug/蜂(114．1ug a．i．／蜂)，接触LDso>541ug／蜂(>100~g a．i．／蜂)；家蚕LCso 0．016 6mg/L。
一种氯虫苯甲酰胺关键中间体的合成方法
一种氯虫苯甲酰胺关键中间体的合成方法下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
文档下载后可定制随意修改，请根据实际需要进行相应的调整和使用，谢谢!并且，本店铺为大家提供各种各样类型的实用资料，如教育随笔、日记赏析、句子摘抄、古诗大全、经典美文、话题作文、工作总结、词语解析、文案摘录、其他资料等等，如想了解不同资料格式和写法，敬请关注!Download tips: This document is carefully compiled by theeditor.I hope that after you download them,they can help yousolve practical problems. The document can be customized andmodified after downloading,please adjust and use it according toactual needs, thank you!In addition, our shop provides you with various types ofpractical materials,such as educational essays, diaryappreciation,sentence excerpts,ancient poems,classic articles,topic composition,work summary,word parsing,copy excerpts,other materials and so on,want to know different data formats andwriting methods,please pay attention!氯虫苯甲酰胺关键中间体的绿色合成策略氯虫苯甲酰胺，作为一种高效、低毒的新型昆虫生长调节剂，被广泛应用于农业害虫的防治。
氯虫苯甲酰胺工艺流程
氯虫苯甲酰胺工艺流程下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
文档下载后可定制随意修改，请根据实际需要进行相应的调整和使用，谢谢!并且，本店铺为大家提供各种各样类型的实用资料，如教育随笔、日记赏析、句子摘抄、古诗大全、经典美文、话题作文、工作总结、词语解析、文案摘录、其他资料等等，如想了解不同资料格式和写法，敬请关注!Download tips: This document is carefully compiled by theeditor. I hope that after you download them,they can help yousolve practical problems. The document can be customized andmodified after downloading,please adjust and use it according toactual needs, thank you!In addition, our shop provides you with various types ofpractical materials,such as educational essays, diaryappreciation,sentence excerpts,ancient poems,classic articles,topic composition,work summary,word parsing,copy excerpts,other materials and so on,want to know different data formats andwriting methods,please pay attention!氯虫苯甲酰胺是一种广谱杀虫剂，以下是一种可能的工艺流程：1. 原材料准备：准备 2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺（中间体 A）、3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸（中间体 B）、碳酸钾、二氯甲烷、甲醇等原材料。
氯虫苯甲酰胺生产工艺
氯虫苯甲酰胺生产工艺
氯虫苯甲酰胺（简称CCA）是一种广谱高效的农药，它具有
杀灭害虫、杀菌和杀藻的功能，被广泛应用于农业生产中。
下面将介绍氯虫苯甲酰胺的生产工艺。
氯虫苯甲酰胺的生产工艺主要分为原料制备、反应过程、产品提取和精制等几个步骤。
首先是原料制备。
氯虫苯甲酰胺的原料主要有氯化苯甲酰、氨气和三氯甲烷。
氯化苯甲酰是通过氯化苯甲酸与氯化亚砜反应得到的，氨气则是从氨气制备装置直接吸收。
三氯甲烷是从三氯甲烷催化氧化装置得到的。
接下来是反应过程。
反应过程主要是氯化苯甲酰和氨气在催化剂的作用下进行非均相相转化反应，生成氯虫苯甲酰胺。
反应条件通常为高温高压，反应时间较长，需要控制反应温度和压力，保证反应的速率和选择性。
然后是产品提取。
反应结束后，通过蒸发和结晶的方式对反应液进行提取和分离。
首先将反应液进行蒸发，去除水和未反应的原料，得到含有氯虫苯甲酰胺的溶液。
然后通过结晶的方式，将溶液中的氯虫苯甲酰胺结晶出来，进一步提纯。
最后是产品精制。
经过结晶后得到的氯虫苯甲酰胺需要进行精制，去除掉杂质和不纯物质。
通常使用溶剂洗涤、蒸馏和过滤等工艺进行精制，保证氯虫苯甲酰胺的纯度。
以上就是氯虫苯甲酰胺生产工艺的简要介绍。
这是一个复杂的过程，需要严格控制反应条件和操作流程，确保产品质量。
随着技术的不断发展，工艺也在不断改进，提高生产效率和产品质量，更好地满足市场需求。
氯虫苯甲酰胺工艺流程
氯虫苯甲酰胺工艺流程下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
文档下载后可定制随意修改，请根据实际需要进行相应的调整和使用，谢谢!并且，本店铺为大家提供各种各样类型的实用资料，如教育随笔、日记赏析、句子摘抄、古诗大全、经典美文、话题作文、工作总结、词语解析、文案摘录、其他资料等等，如想了解不同资料格式和写法，敬请关注!Download tips: This document is carefully compiled by theeditor. I hope that after you download them,they can help yousolve practical problems. The document can be customized andmodified after downloading,please adjust and use it according toactual needs, thank you!In addition, our shop provides you with various types ofpractical materials,such as educational essays, diaryappreciation,sentence excerpts,ancient poems,classic articles,topic composition,work summary,word parsing,copy excerpts,other materials and so on,want to know different data formats andwriting methods,please pay attention!氯虫苯甲酰胺工艺流程。
1. 原料制备：氯苯与乙腈反应生成氯乙腈。
氯虫苯甲酰胺合成工艺
氯虫苯甲酰胺合成工艺
氯虫苯甲酰胺是一种有机化合物，有着多种应用领域。
其属于酰胺类，被用于农药、致癌物质检测等方面。
本文将介绍氯虫苯甲酰胺的合成工艺。
氯虫苯甲酰胺的合成主要采用三步，分别是氯代芳烃反应、烷基芳烃反应和合成酰胺反应。
首先，采用氯代芳烃反应，将溴代芳烃转化为氯代芳烃，使用氯气进行氯代理。
其次，将氯代芳烃经过烷基芳烃反应，通过有机合成的方法，将芳烃中的烷基进行氯代理，转化为有机烷基芳烃。
最后，采用合成酰胺反应，将有机烷基芳烃进行氨基化反应，产生氯虫苯甲酰胺的中间体。
氯虫苯甲酰胺的合成工艺有许多优点，首先它可以有效的控制反应条件，保证反应物的高纯度，并对反应进行全面监测；其次它可以有效地提高产品的质量，增加产量，改进生产技术；最后它可以更有效地提高工艺流程的灵活性，降低生产成本，降低环境污染。
此外，氯虫苯甲酰胺的合成工艺也可以更加安全，反应过程中精心调节条件可以有效减少与外界的污染。
另外，合成过程中可以使用替代反应剂，替代潜在的有毒物质，降低反应过程中的危险。
同时，还可以将反应更加细化，从而减少成本和浪费。
综上所述，氯虫苯甲酰胺的合成工艺具有优点和特点，可以有效地提高工艺的灵活性，提高产品的质量，同时也可以降低浪费和污染，使反应更加安全有效。
因此，氯虫苯甲酰胺的合成工艺是相当重要的，它可以为我们的工艺提供良好的示范作用。
氯虫苯甲酰胺的合成
农 药AGROCHEMICALS 第49卷第3期2010年3月Vol. 49, No. 3Mar. 2010氯虫苯甲酰胺的合成王艳军，张大永，吴晓明(中国药科大学 药学院， 南京 210009)摘要：以顺丁烯二酸酐、2,3-二氯吡啶为起始原料经8步反应合成中间体3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H -吡唑-5-甲酸(9)；以2-氨基-3-甲基苯甲酸为原料经1步反应合成中间体5-氯-2-氨基-3-甲基苯甲酸(10)。
中间体9与10反应生成氯虫苯甲酰胺。
目标化合物经1H NMR 确证。
反应总收率36.3%(以2,3-二氯吡啶计)，产品含量(HPLC)不小于95%。
关键词：氯虫苯甲酰胺；杀虫剂；合成中图分类号：TQ460.3 文献标志码：A 文章编号：1006-0413(2010)03-0170-04Synthesis of ChlorantraniliproleWANG Yan-jun, ZHANG Da-yong, WU Xiao-ming(School of Pharmacy, China Pharmaceutical University, Nanjing 210009, China)Abstract: Chlorantraniliprole was synthesized by reaction of 3-bromo-1-(3-chloropyridin- 2-pyridinyl)-1H -pyrazole-5-carboxylic acid with 2-amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid.3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-pyridinyl)-1H -pyrazole-5-carboxylic acid was prepared by reaction of maleic anhydride with 2,3-dichloropyridine as starting materials in eight steps. 2-Amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid was prepared by reaction of 2-amino-3-methylbenzoic acid in one step. The structure of target compound was con fi rmed by 1H NMR. Total yield was 36.3%(calculated with 2,3-dichloropyridine), and purity determined by HPLC was over 95%.Key words: chlorantraniliprole; insecticide; synthesis氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole ，商品名Aliaco 、Coragen 、Rynaxypyr)实验代号DPX -E2Y45，是美国杜邦公司2000年开发的一类新型高效、低毒的邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂，对鳞翅目昆虫有特效[1]。
氯虫苯甲酰胺生产工艺流程
氯虫苯甲酰胺生产工艺流程1.首先，将氯苯溶解在有机溶剂中。
First, dissolve chlorobenzene in an organic solvent.2.然后，向反应容器中加入氨水。
Then, add ammonia solution to the reactor.3.在搅拌下，将氯苯和氨水进行反应生成氯苯甲酰胺。
Under stirring, chlorobenzene and ammonia react to produce chlorobenzene amide.4.将反应产物进行分离和纯化，得到氯虫苯甲酰胺。
Separate and purify the reaction product to obtain chlorobenzene amide.5.接着，进行结晶或蒸馏处理，提高产品的纯度。
Then, perform crystallization or distillation to increase the purity of the product.6.通过干燥处理，得到符合要求的氯虫苯甲酰胺产品。
Obtain chlorobenzene amide product that meets the requirements through drying.7.清洗和收集废液，并进行废物处理，以确保生产环境友好。
Clean and collect waste liquid, and carry out waste treatment to ensure a production-friendly environment.8.对生产设备进行清洁和消毒，准备下一批生产工艺。
Clean and disinfect production equipment to prepare for the next batch of production processes.9.确保操作人员佩戴个人防护装备，保障生产安全。
工厂生产氯虫苯甲酰胺的工艺流程
工厂生产氯虫苯甲酰胺的工艺流程1.原料准备：对苯二酚和氯气制备成氯虫苯甲酰胺的原料。
Preparation of raw materials: Resorcinol and chlorine are prepared as raw materials for the production of chlorfenamidine.2.反应池：将原料加入反应池中进行氯化反应。
Reaction tank: Add the raw materials to the reaction tank for chlorination reaction.3.反应控制：控制反应温度和压力，保证反应的稳定进行。
Reaction control: Control the reaction temperature and pressure to ensure the stability of the reaction.4.混合搅拌：对反应物进行充分混合搅拌，促进反应进行。
Mixing and stirring: Mix and stir the reactants thoroughly to promote the reaction.5.分离提纯：采用冷却结晶和凝聚分离技术，提纯氯虫苯甲酰胺产物。
Separation and purification: Purify the chlorfenamidine product using cooling crystallization and condensation separation technology.6.溶剂回收：回收反应过程中使用的溶剂，减少资源浪费。
Solvent recovery: Recover the solvent used in the reaction process to reduce resource waste.7.产品储存：将提纯的氯虫苯甲酰胺存放在专用储罐中，便于后续加工和使用。
氯虫苯甲酰胺合成工艺流程
氯虫苯甲酰胺合成工艺流程
氯虫苯甲酰胺是一种重要的农药中间体，其合成工艺流程主要包括以下几个步骤：
一、氯化苯甲酸酰氯化反应
首先将苯甲酸溶解于二甲苯中，加入氯化亚铁作为催化剂，然后将氯气通入反应体系中，使得苯甲酸与氯气发生氯化反应生成氯化苯甲酸酰氯。
二、氨解反应
将氯化苯甲酸酰氯溶解于N-甲基吗啉中，加热至80-90摄氏度，然后缓慢滴加氨水，使得氨与酰氯发生反应生成氯虫苯甲酰胺。
三、结晶分离
将反应溶液冷却至室温，使得产物氯虫苯甲酰胺结晶沉淀，然后通过过滤、洗涤、干燥等步骤进行分离纯化。
四、产品收集
最后得到的氯虫苯甲酰胺产品经过包装、标记等步骤，即可投入市场使用。
在整个合成工艺流程中，需要注意控制反应温度、反应时间、溶剂选择、催化剂的使用等因素，以提高产物的纯度和产率，确保合成工艺的顺利进行。
同时，还需要严格遵守相关的安全操作规程，防止发生意外事故。
农药氯虫苯甲酰胺的合成研究进展
农药氯虫苯甲酰胺的合成研究进展摘要：我国为农业大国，但是病虫害繁多，农药尤其是杀虫剂的使用逐渐增多，寻找一个新型的高效安全的作用靶点成为当前困扰很多学者的一大难题，因此鱼尼丁受体抑制剂以其广谱、高效、低毒和安全的特点成为农药研发的重要领域，也是未来农药生产发展的方向。
此类抑制剂通过激活靶标害虫的鱼尼丁受体而防治害虫，鱼尼丁受体被激活后，可刺激昆虫释放横纹肌和平滑肌细胞内贮存的钙离子，使害虫停止取食、抽搐、呕吐、致昏、肌肉收缩僵直及致死。
当前鱼尼丁受体抑制剂主要是通过从天然产物中提取和化学合成两种方法得到，从天然产物中提取鱼尼丁受体目前并无突破性进展，因此其主要来源还是通过化学合成的方法。
而在化学合成方法中氯虫苯甲酰胺的应用最为广泛。
关键词：农药；氯虫苯甲酰胺；合成1氯虫苯甲酞胺的研究现状1.1双酞胺类杀虫剂鱼尼丁曾在二十世纪中期作为一种生物源农药用来防治欧洲玉米螟，但是由于鱼尼丁对哺乳动物的毒性而未被广泛使用。
后来又出现将鱼尼丁与其他的杀虫剂如除虫菊酯类药剂和鱼藤酮混合使用作为化学合成杀虫剂的替代品，但还是由于其中含有鱼尼丁而未能进入市场。
此外，由于鱼尼丁的合成成本较高并且很难通过改造结构来增强杀虫剂的毒性，导致鱼尼丁始终没能成为商业化的杀虫剂。
后来很多科学家仍然希望可以将鱼尼丁受体作为新的杀虫剂靶标来设计新药剂。
上个世纪80年代，很多化工企业发现原叶琳原氧化酶抑制剂类除草剂在具有除草活性的同时，还具有一定的杀虫活性。
随后，日本农药公司从1993年开始对一个弱活性的先导物进行深入研究，在1998年成功开发出全氟烃基取代含有苯胺基团的邻苯二酰胺侧链，这是双酰胺类杀虫剂研发史上的一个重大突破。
全氟烃基取代物不仅对鳞翅目害虫具有高毒杀作用，而且对植物无毒。
日本农药公司和拜耳公司在1998年对大量二酰胺系列的化合物进行筛选以及结构优化后，发现邻苯二甲酰胺类化合物氟虫酰胺，这种化合物对绝大多数的鳞翅目类害虫尤其是卷叶螟和二化螟具有很好的活性，而且具有作用速度快、持效期长等优点。
强力杀虫剂氯虫苯甲酰胺的合成分析
ｏｎ
（ｄｄ，１Ｈ），６．９５７（ｄｄ，１Ｈ），５．１８６（ｄｄ，１Ｈ），３．７９８（ｄｄ，１Ｈ），３．４２３（ｄｄ，１Ｈ）。
２．４
３一溴一１一ｆ３一氯吡啶一２一吡啶基）一１Ｈ一吡唑一５一甲酰氯
ｏｆ ｔｈｅ ｔｅｍＤｅｍｔｕｒｅ ｅｆ玷ｃｔ
ｆ６降法迎，蓝增全，刘昌芬．诺丽研究进展【Ｊ】．安徽农业科
学．２００９（３２）：１５８１９—１５８２１ 【７】谢文利，朱江，晋玉章．诺丽果汁对Ｄ一半乳糖胺致肝损
【１８１周丽，张京芳，陆刚，等．不同生长期香椿叶片的抗氧化 活性及其抗氧化作用分析【Ｊ］．西北植物学报，２００７，２７（３）：０５２６—
０５３１
伤的保护作用ｍ食品研究与开发，２００８，２９（９）：１７一１９
【８］刘印忠，马德禄，高建华，等．诺丽果汁对四氯化碳引起 肝损伤小鼠的肝保护作用叨天津药学，２００８，２０（２）：２—８ ｆ９】熊爱生，姚泉洪，彭日荷，等．通过体外分子进化技术获 得耐高温ｐ一葡萄糖苷酸酶的研究［Ｊ】遗传学报，２００２，２９（１１）：
１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．０９３—８．０７３（ｑ，１Ｈ），７．６８１—７３６５０
∥
１．３路线３
ａＡ一
ＨＮ、
如路线１、２中介绍的方法先制得中间体吡唑羧酸，中间 体再经二氯亚砜处理同时发生酰氯化、氧化脱氢反应，制得吡 唑酰氯进一步与邻氨基苯甲酰胺反应制得氯虫渤抽一
ｉｎｓｅｃｔｓ【Ｊ］．Ｃｅｎ Ｃａｌｃｉｕｍ，２００６，３９（１）：２卜３３
基金项目： 河北省科技支撑计划项目（１０２７６４０５Ｄ）。 作者简介： 张志霞（１９８０年一），女，河北石家庄人，硕士，中教一级，主 要从事化学教育。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
农 药AGROCHEMICALS 第49卷第3期2010年3月Vol. 49, No. 3Mar. 2010氯虫苯甲酰胺的合成王艳军，张大永，吴晓明(中国药科大学 药学院， 南京 210009)摘要：以顺丁烯二酸酐、2,3-二氯吡啶为起始原料经8步反应合成中间体3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H -吡唑-5-甲酸(9)；以2-氨基-3-甲基苯甲酸为原料经1步反应合成中间体5-氯-2-氨基-3-甲基苯甲酸(10)。
中间体9与10反应生成氯虫苯甲酰胺。
目标化合物经1H NMR 确证。
反应总收率36.3%(以2,3-二氯吡啶计)，产品含量(HPLC)不小于95%。
关键词：氯虫苯甲酰胺；杀虫剂；合成中图分类号：TQ460.3 文献标志码：A 文章编号：1006-0413(2010)03-0170-04Synthesis of ChlorantraniliproleWANG Yan-jun, ZHANG Da-yong, WU Xiao-ming(School of Pharmacy, China Pharmaceutical University, Nanjing 210009, China)Abstract: Chlorantraniliprole was synthesized by reaction of 3-bromo-1-(3-chloropyridin- 2-pyridinyl)-1H -pyrazole-5-carboxylic acid with 2-amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid.3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-pyridinyl)-1H -pyrazole-5-carboxylic acid was prepared by reaction of maleic anhydride with 2,3-dichloropyridine as starting materials in eight steps. 2-Amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid was prepared by reaction of 2-amino-3-methylbenzoic acid in one step. The structure of target compound was con fi rmed by 1H NMR. Total yield was 36.3%(calculated with 2,3-dichloropyridine), and purity determined by HPLC was over 95%.Key words: chlorantraniliprole; insecticide; synthesis氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole ，商品名Aliaco 、Coragen 、Rynaxypyr)实验代号DPX -E2Y45，是美国杜邦公司2000年开发的一类新型高效、低毒的邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂，对鳞翅目昆虫有特效[1]。
该类杀虫剂通过诱导昆虫鱼尼丁受体(Ryanodine receptor ，RyR)调控的胞内钙离子释放而表现出杀虫作用[2]。
氯虫苯甲酰胺是邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂中第1个商品化的品种，其杀虫效果明显高于现有品种，而且作用机理新颖独特，具有广阔的应用开发前景。
1 合成路线的选择文献报道氯虫苯甲酰胺均是由芳环和吡唑环2个中间体偶合成苯并嗪酮图2 2,3-二氯吡啶法路线科研与开发171第3期图4 中间体芳胺的合成路线综合以上文献路线分析和实际试验验证，提出合成氯虫苯甲酰胺的合理合成路线(见图5)。
此法工艺简单，收率较高，但需要使用金属钠，给操作带来不安全因素，也不适宜工业化开发。
路线3：以廉价易得的马来酸单甲酯[7]为起始原料制备吡唑酸(见图3)。
172第49卷农 药 AGROCHEMICALS薄板层析(TLC)采用GF254硅胶(青岛海洋化工集团公司出品)，利用CMC(羟甲基纤维素钠)作为黏合剂自涂薄层板，在紫外灯(λ：254 nm)下显色。
2,3-二氯吡啶、33%溴化氢-冰醋酸溶液、三溴氧磷、2-氨基-3-甲基苯甲酸、甲基磺酰氯均为工业品，其余未加注明均为市售化学试剂。
2.2 中间体及目标化合物的合成2.2.1马来酸单甲酯(2)的合成向50 mL单颈瓶中加入顺丁稀二酸酐10 g(0.102 mol)和甲醇4.2 mL(0.102 mol)搅拌升温至50 ℃保温反应1 h，将得到的无色透明溶液减压蒸除溶剂得无色黏稠液12.5 g，收率95%，文献收率95%[10]。
1H NMR(300 MHz，CDCl3)δ：3.86(s，3H，CH3)，6.35~6.41(m，2H，CH=CH)，11.37(br s，1H，COOH)。
2.2.2 3-溴马来酸单甲酯(3)的合成将16.4 g(33%，5.4 g，0.07 mol)溴化氢-冰醋酸溶液降温至0 ℃后滴加马来酸单甲酯10 g(0.07 mol)，加毕保温搅拌，5 min后出现大量黄色黏稠物质，保温过夜反应。
次日将反应液倾入适量水中，乙酸乙酯提取，干燥、浓缩得淡黄色油状物12.9 g，收率80%，文献收率81.8%[7] 。
不需处理直接用于下一步反应。
1H NMR(300 MHz，CDCl3)δ：4.52~4.60(m，1H，CH)， 3.80(s，3H，CH3)，2.95~3.08(m，1H，CH2)，3.23~3.38(m，1H，CH2)。
2.2.3 3-溴马来酸单甲酯酰氯(4)的合成将3-溴马来酸单甲酯5 g(0.02 mol)溶于10 mL二氯甲烷中，再滴入5滴DMF，15 min内滴加2 mL氯化亚砜(0.023 mol)溶于3 mL二氯甲烷溶液，加毕，回流反应1.5 h后减压蒸除溶剂得黄色液体5.4 g，收率98%，文献收率100%[7]。
不需处理直接用于下一步反应。
2.2.4 3-氯-2-肼基吡啶(5)的合成向50 mL单颈瓶中加入2,3-二氯吡啶15 g(0.1 mol)、乙二醇20 mL，在搅拌下加入85%水合肼25 mL，回流反应4 h，冷却、抽滤得白色固体13.2 g，收率90%，文献收率94.4%[5]。
m.p.：168~170 ℃。
1H NMR(300 MHz，CDCl3)δ：8.04~8.07(dd，H，Py-6-H)，7.56~7.59(dd，1H，Py-4-H)，6.59~6.64(dd，1H，Py-5-H)，4.23(s，2H，NH2)，7.56(br s，1H，NH)。
2.2.5 2-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-5-氧代吡唑-3-甲酸甲酯(6)的合成向装有干燥管和冰浴的50m L三颈瓶中加入3-氯-2-肼基吡啶3.1 g(0.02 mol)、碳酸氢钠3.4 g(0.04 mol)、乙腈30 mL，降温至0℃后滴加3-溴马来酸单甲酯酰氯5.2 g(0.02 mol)溶于10mL乙腈的溶液，滴毕，自然升至室温反应3 h。
将反应液倾入适量水中，用醋酸调pH值6，乙酸乙酯提取，干燥、浓缩得棕红色油状物，乙醇重结晶，得淡黄色固体4.1 g，m.p.：147~148℃，收率74%，文献收率89.8%[7]。
1H NMR(300 MHz，CDCl3)δ：10.15(s，1H，NH)，8.27~8.28(dd，1H，Py-6-H)，7.92~7.94(dd，1H，Py-4-H)，7.19~7.21(dd，1H，Py-5-H)，4.87~4.89(d，1H，CH)，2.88~2.93(q，1H，CH2-H)，2.36~2.39(d，1H，CH2-H)，3.73(s，3H，CH3)。
2.2.6 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(7)的合成将2-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-5-氧代吡唑-3-甲酸甲酯1 g(0.004 mol)和15 mL乙腈加入反应瓶中，在搅拌下加入三溴氧磷0.67 g(0.002 mol)，升温回流反应50 min。
将反应液倾入适量水中，用饱和碳酸氢钠调至中性，乙酸乙酯提取、干燥、浓缩得黑色油状物1.17 g，收率94%，不需处理直接用于下一步反应。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.07~8.09(dd，1H，Pyridin-6-H)，7.65~7.68(dd，1H，P y r i d i n-4-H)，6.85~6.89(d d，1H，P y r i d i n-5-H)，5.25~5.32(q，1H,CH)，3.20~3.49(q，1H，CH2-H)，3.39~3.49(q，1H，CH2-H)，3.72(s，3H，CH3)。
2.2.73-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(8)的合成向50 mL反应瓶中加入3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸甲酯7 g(0.022 mol)、乙腈20 mL、浓硫酸4.4 g(0.044 mol)，室温搅拌20 min后加入过硫酸钾9.5 g(0.035 mol)，升温回流反应3 h后停止反应，抽滤得黄色固体5.6 g，收率80%，m.p.：143~145℃。
1H NMR(300 MHz，CDCl3)δ：8.50~8.51(dd,1H, Pyridin-6-H)，7.90~7.92(dd，1H，Pyridin-4-H)，7.44~7.45(dd，1H，Pyridin-5-H)，7.01(s，1H，Pyrazole)，3.79(s，3H，CH3)。
2.2.83-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸(9)的合成将3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯4 g(0.012 mol)加入到0.074 g氢氧化钠(0.013 mol)溶于3.4 mL甲醇的溶液中，室温搅拌至溶解，1 h后停止反应，加入适量水，用稀盐酸调pH值4，乙酸乙酯提取、干燥、浓缩得黄色固体2.5 g，收率69%，m.p.：195~198 ℃。
1H NMR(300 MHz，CDCl3)δ：8.49~8.50(dd，1H，Pyridin-6-H)，7.90~7.93(dd，1H，Pyridin-4-H)，7.43~7.47(dd，1H，Pyridin-5-H)，7.08(s，1H，Pyrazole)。
2.2.9 5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酸(10)的合成向反应瓶中加入3-甲基-2-氨基苯甲酸5 g(0.066 mol)和冰醋酸50 mL，在搅拌下滴加浓盐酸12.3 mL(0.145 mol)，5 min后再滴加30%双氧水4.5 g(0.079 mol)。