氯虫苯甲酰胺

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氯虫苯甲酰胺简介

氯虫苯甲酰胺简介

氯虫苯甲酰胺简介理化性质:氯虫苯甲酰胺属邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂。

纯品外观为白色晶体;熔点:208℃-210℃;分解温度:330℃;蒸气压(20℃):6.3x10Pa;分配系数:正辛醇/水Log Pow=2.86(pH7,20℃);化学名称:3一溴-N-[4一氯-2-甲基-6-[(甲氨基甲酰基)苯]一l 一(3一氯吡啶-2-基)-1-氢一吡唑-5-甲酰胺;结构式:氯虫苯酰胺原药质量分数95.3%;外观为棕色固体;熔点:200℃-202℃;溶解度(20℃):水中为1.023mg/L;有机溶剂中(g/L):二甲基甲酰胺124,丙酮3.446,甲醇1.714,乙酸乙酯1.144,乙腈0.711。

氯虫苯甲酰胺35%水分散粒剂,细度(通过751xm试验筛)>98%;悬浮率≥60%;润湿时间≤ls。

200克/升悬浮剂.pH5-9:细度(通过451xm湿筛)99.9%;悬浮率>90%。

5%悬浮剂,pH5-9;悬浮率>90%。

产品的冷、热贮存和常温2年贮存均稳定。

毒性:氯虫苯甲酰胺原药和35%水分散粒剂、200克/升悬浮剂、5%悬浮剂对大鼠急性经口、经皮LDso均>5 000mg/kg,急性吸入LCso>5.1mg/L;兔皮肤、眼睛无刺激性;豚鼠皮肤变态反应(致敏性)试验结果为无致敏性;原药大鼠90d~'慢性喂养毒性试验最大无作用剂量:雄性为1 188mg/kg,雌性为1 526mg/kg;4项致突变试验:Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、人体外周血淋巴细胞染色体畸变试验、体外哺乳动物细胞基因突变试验结果均为阴性.未见致突变作用。

氯虫苯甲酰胺原药和35%水分散粒剂、200g/L悬浮剂、5%悬浮剂均为微毒杀虫剂。

环境生物安全性评价:氯虫苯甲酰胺35%水分散粒剂对虹鳟鱼LCso(96h)>3.2mg/L(该制剂在水中的最大溶解度为3.18mg/L):北美鹌鹑LDso>2 250mg a.i./kg;蜜蜂经口LDso(48h)340.5ug/蜂(>l 19.19lxg a.i./蜂),接触LDso(48h)>285.7txg/蜂(>100~g a.i./蜂);家蚕LCso(食下毒叶法,96h)0.018 2 mg/l。

氯虫苯甲酰胺

氯虫苯甲酰胺

氯虫苯甲酰胺【通用名】氯虫苯甲酰胺【商品名】康宽,普尊【英文通用名】Chlorantraniliprole【理化性质】熔点(°C) 208 – 210 (99.2%),pH 5.77 ( 20°C),比重1.507 (99.2%) at 20°C,水溶性低(pH 7 0.880 mg/L),可溶于丙酮(3.446 〒 0.172 g/L)、乙腈( 0.711 〒 0.072 g/L)、乙酸乙酯(1.144 〒 0.046 g/L)、二氯甲( 2.476 〒 0.058 g/L)、N,N-二甲基甲酰胺(124 〒 4 g/L)、辛醇(0.386 〒 0.01 g/L)、甲醇(1.714 〒 0.057 g/L)、已烷( <0.0001 g/L)、二甲苯( 0.162 〒 0.01 g/L)等有机溶剂。

蒸汽压6.3 x 10-12 Pa @ 20°C, 离解常数pKa 10.88 〒 0.71,正辛醇/水分配系数KOW (20°C) pH 7 721。

【结构】【毒性】微毒,对施药人员非常安全,对鱼虾等水生生物以及蜜蜂、害虫天敌如捕食螨基本没有伤害。

【作用方式】为酰胺类新型内吸杀虫剂,通过高效激活害虫肌肉中的鱼尼丁受体,导致内部钙离子无限制地释放,阻止肌肉收缩,从而使害虫迅速停止取食,出现肌肉麻痹、活力消失、瘫痪,直至彻底死亡。

胃毒为主,兼具触杀,对鳞翅目害虫特效。

兼具高渗透性、高传导性、高化学稳定性、高杀虫活性和导致害虫立即停止取食等作用特点(大约7分钟)。

【常见制剂】制剂20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂SC (每升含有效成分200克),5%氯虫苯甲酰胺悬浮剂SC。

【使用方法】(防治对象、使用方法、推荐使用剂量等)适用作物十字花科蔬菜、水稻等。

防治对象小菜蛾、甜菜夜蛾、菜青虫;稻纵卷叶螟、二化螟、三化螟、大螟等。

应用技术防治小菜蛾、甜菜夜蛾,喷雾用药,推荐用量是27~40g ai/ha,药后3~10天的对小菜蛾防效可达90%,对甜菜夜蛾的防效为85~90%左右,且对菜青虫等鳞翅目害虫有兼治作用。

2,3-二氯吡啶为原料合成氯虫苯甲酰胺的全产业链合成工艺

2,3-二氯吡啶为原料合成氯虫苯甲酰胺的全产业链合成工艺

2,3-二氯吡啶为原料合成氯虫苯甲酰胺的全产业链合成工艺1. 引言1.1 概述氯虫苯甲酰胺是一种广泛应用于农业领域的重要农药,具有良好的杀虫效果和环境友好性。

目前,氯虫苯甲酰胺生产工艺主要依赖于2,3-二氯吡啶作为原料进行合成。

因此,研究和优化2,3-二氯吡啶的合成工艺以及氯虫苯甲酰胺全产业链合成工艺具有十分重要的意义。

1.2 文章结构本文将从引言、2,3-二氯吡啶的合成、氯虫苯甲酰胺的合成工艺以及全产业链合成工艺方案设计与分析等方面进行论述和分析。

首先概述了文章的研究目的和结构,随后详细介绍了2,3-二氯吡啶的合成方法及其反应过程与条件控制。

接着,讨论了氯虫苯甲酰胺的合成工艺中所涉及到的反应机理和路径选择,并阐述了对其工艺进行优化和条件控制以提高产品纯度的策略。

然后,提出了氯虫苯甲酰胺全产业链合成工艺方案设计的要点,包括原料准备与收集流程设计、反应器及设备配置方案设计与优化,以及工艺流程的安全控制方案设计和评估。

最后,总结了主要研究结果并进行分析,并对全产业链合成工艺的可行性和前景展望进行评价。

本文旨在通过深入研究2,3-二氯吡啶合成氯虫苯甲酰胺的相关内容,探索优化氯虫苯甲酰胺生产工艺,并设计可行的全产业链合成方案。

通过对整个合成工艺过程进行分析和实验验证,旨在提高氯虫苯甲酰胺产品的质量和产量,并为农药生产领域的发展做出贡献。

2. 2,3-二氯吡啶的合成2,3-二氯吡啶是合成氯虫苯甲酰胺的重要中间体,其合成工艺具有关键意义。

本节将详细介绍2,3-二氯吡啶的合成方法、反应条件与催化剂选择以及反应过程中产率优化策略。

2.1 化学反应原理2,3-二氯吡啶的合成通常采用硫酸铜催化的氧化反应。

该反应的化学方程式如下:p-氯苯甲酰胺+ 氧气+ 硫酸铜=> 2,3-二氯吡啶+ 苯甲醛+ HCl这个反应是一种多步连续反应,包括中间体形成、氧化和裂解等步骤。

其中,硫酸铜起到了催化剂的作用。

2.2 反应条件与催化剂选择在这个合成过程中,一些关键因素需要考虑,包括温度、压力、溶剂和催化剂选首先,温度对该反应的速率和产率都有着很大影响。

(整理)氯虫苯甲酰胺

(整理)氯虫苯甲酰胺

氯虫苯甲酰胺的合成研究1产品简介1.1中英文名称,分子式,结构式中文名称:氯虫苯甲酰胺英文名称:chlorantranili-prole,Rynaxypyr化学名称:3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基) 羰基]苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺分子式::C18H14BrCl2N6O2结构式:1.2物化性质氯虫苯甲酰胺纯品外观为灰白色结晶粉末,比重(对液体要求)1.507g/mL,熔点208~210 o C,分解温度330℃,相对密度 (20℃) 1.51 g/mL,溶解度(20~25下,mg/L):水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144。

,蒸气压 (20℃) 6.3×10-12 Pa,无挥发性,Henry 定律常数 (20℃) 3.2×10-9 Pa·m3,油水分配系数 LogPow(20℃,pH 7) 2.86,离解常数 pKa (20℃) 10.88。

毒性:大鼠急性经口、经皮LDso均>5 000mg/kg,急性吸入LCso>5.1mg/L;对兔皮肤、眼睛无刺激性;豚鼠皮肤变态反应(致敏性)试验结果为无致敏性;原药大鼠90d~'慢性喂养毒性试验最大无作用剂量:雄性为1 188mg/kg,雌性为1 526mg/kg;4项致突变试验:Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、人体外周血淋巴细胞染色体畸变试验、体外哺乳动物细胞基因突变试验结果均为阴性.未见致突变作用。

氯虫苯甲酰胺35%水分散粒剂对虹鳟鱼LCso(96h)>3.2mg/L(该制剂在水中的最大溶解度为3.18mg/L):北美鹌鹑LDso>2 250mg a.i./kg;蜜蜂经口LDso(48h)340.5ug/蜂(>l 19.19lxg a.i./蜂),接触LDso(48h)>285.7txg/蜂(>100~g a.i./蜂);家蚕LCso(食下毒叶法,96h)0.018 2 mg/l。

氯虫苯甲酰胺合成工艺

氯虫苯甲酰胺合成工艺

氯虫苯甲酰胺合成工艺
一、主要原料:亚硝酸、异丙醇、苯甲酰胺、硫酸铵。

二、反应操作:
1.将400mL异丙醇中放入1.76g亚硝酸和41.6g硫酸铵混合,加热浓
缩至蒸发到60mL,相当于异丙醇/水混合物为1:1;
2.将苯甲酰胺通过有机溶剂精分,再溶于上述固体混合物中;
3.继续加热,蒸馏去除余水,收集上游液体,滤渣后即得氯虫苯甲酰胺。

三、其他操作:
1.检查氯虫苯甲酰胺产品情况,合格的可以作为最终产品使用;
2.否则可以进行提纯,使用色谱柱或溶剂萃取等方法来提纯;
3.成品检查,检查成品是否符合质量要求,若不符合,可以进行改善。

氯虫苯甲酰胺合成工艺流程

氯虫苯甲酰胺合成工艺流程

氯虫苯甲酰胺合成工艺流程氯虫苯甲酰胺的合成主要包括芳香胺的氯化磺化反应、氯化磺化物的取代反应和酰胺化反应等几个步骤。

下面将详细介绍这些步骤的工艺流程。

1.芳香胺的氯化磺化反应芳香胺是氯虫苯甲酰胺的合成原料之一,通常选择间甲酚作为芳香胺的原料。

反应方程式如下:H₃C-C₆H₄-OH + Cl₂SO₂ → H₃C-C₆H₄-Cl + HClO₃S其中,Cl₂SO₂是氯化磺化合物,它是由二氧化硫与氯气在光照条件下反应得到的。

在反应条件下,将间甲酚和氯化磺加入反应釜中,控制反应温度在50-60°C,反应时间为1-2小时,反应结束后得到芳香胺氯化磺化物。

2.氯化磺化物的取代反应将得到的芳香胺氯化磺化物与二氯乙烷进行取代反应,得到氯代芳烃。

反应方程式如下:H₃C-C₆H₄-Cl + ClCH₂CHCl₂ → H₃C-C₆H₄-NH-SO₂Cl + HCl在反应条件下,将芳香胺氯化磺化物和二氯乙烷加入反应釜中,控制反应温度在80-90°C,反应时间为3-4小时,反应结束后得到氯代芳烃。

3.氯代芳烃的酰胺化反应将得到的氯代芳烃与氯乙酰氯进行酰胺化反应,得到氯虫苯甲酰胺。

反应方程式如下:H₃C-C₆H₄-NH-SO₂Cl + ClC₂H₃OCl → H₃C-C₆H₄-NH-CO-C₂H₃Cl + HCl在反应条件下,将氯代芳烃和氯乙酰氯加入反应釜中,控制反应温度在60-70°C,反应时间为5-6小时,反应结束后得到氯虫苯甲酰胺。

以上就是氯虫苯甲酰胺的合成工艺流程,通过对芳香胺的氯化磺化反应、氯化磺化物的取代反应和酰胺化反应等几个步骤的介绍,我们可以清晰地了解到氯虫苯甲酰胺的合成过程。

这一合成工艺流程不仅需要控制好反应条件,还需要注意原料的纯度、反应物的比例以及反应釜的密封性等方面的问题,这样才能够得到高纯度、高产率的氯虫苯甲酰胺产品。

当然,在实际生产中,还需要根据具体情况对工艺流程进行调整,以获得最佳的合成效果。

氯虫苯甲酰胺合成综述及生产现状

氯虫苯甲酰胺合成综述及生产现状

氯虫苯甲酰胺1 简介1.1概述氯虫苯甲酰胺是杜邦的第一大畅销产品,全球第一大杀虫剂,它成功取代了噻虫嗪的首席地位。

2008年氯虫苯甲酰胺上市,现已在世界上100多个国家销售。

氯虫苯甲酰胺,ISO通用名为Chlorantraniliprole,Rynax ypyr是DuPont公司注册的原药商标名,别名康宽(20%的氯虫苯甲酰胺悬浮剂)。

化学名:3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基甲酰基)苯]-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺,试验代号DPX-E2Y45,CAS登记号500008-45-7。

其化学结构式如下:分子式:C18H14BRC l2N5O2。

分子量493.151.2性质[1-3](1)理化性质理化性质:纯品外观为白色结晶,比重(对液体要求)1.507g/mL,熔点208-210℃,分解温度330℃,蒸气压(20~25℃下)6.3×1012Pa,溶解度(20~25℃下,mg/L):水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144。

氯虫苯酰胺原药质量分数95.3%;外观为棕色固体;熔点:200℃-202℃;溶解度(20℃):水中为1.023mg/L;有机溶剂中(g/L):二甲基甲酰胺124,丙酮3.446,甲醇1.714,乙酸乙酯1.144,乙腈0.711。

氯虫苯甲酰胺35%水分散粒剂,细度(通过751xm试验筛)>98%;悬浮率≥60%;润湿时间≤1s。

200克/升悬浮剂.pH5-9:细度(通过451xm湿筛)99.9%;悬浮率>90%。

5%悬浮剂,pH5-9;悬浮率>90%。

产品的冷、热贮存和常温2年贮存均稳定。

(2)毒性氯虫苯甲酰胺对哺乳动物的急性、亚慢性和慢性毒性极低;对非靶标生物如鸟、鱼、哺乳类、虹卿、微生物、藻类与其它植物以及许多非靶标节肢动物影响甚微;在动物体内产生生物富集与生物放大的可能性极小。

氯虫苯甲酰胺的合成

氯虫苯甲酰胺的合成

氯虫苯甲酰胺的合成方法主要有以下三种:
•方法一。

将吡唑酸作为起始原料,在三乙胺的作用下,以乙腈作溶剂,与3-甲基-2-氨基-5-氯苯甲酸,通过甲基磺酰氯氯化,缩合脱掉两个水分子,
得到苯并噁嗪酮;再以THF作溶剂,用甲胺开环合成氯虫苯甲酰胺。

•方法二。

将3-甲基-2-氨基-5-氯苯甲酸和甲胺在三乙胺作用下进行反应合成,获得中间体3-甲基-2-氨基-5-氯苯-N-甲基苯酰胺;再用吡唑酸合成氯虫苯甲酰胺。

•方法三。

以丁烯二酸酐和2,3一二氯吡啶为起始原料经8步反应合成中间体3一溴一1一(3一氯吡啶一2一吡啶基)一1H一吡唑一5一甲酸;
以2一氨基一3一甲基苯甲酸为原料经1步反应合成中间体5一氯一2
一氨基一3一甲基苯甲酸甲酯;再经过酰胺化、磺酰氯氯化两步反应合成氯虫苯甲酰胺。

氯虫苯甲酰胺杀什么虫,氯虫苯甲酰胺有什么特点.doc

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氯虫苯甲酰胺杀什么虫,氯虫苯甲酰胺有什么特点
现在在市场上经常见5%、20%悬浮剂及35%水剂酰胺类的杀虫剂:氯虫苯甲酰胺,但有不少农户不清楚氯虫苯甲酰胺杀什么虫,以下就详细列举出来供农资朋友们参考,来了解氯虫苯甲酰胺有什么特点。

氯虫苯甲酰胺杀什么虫氯虫苯甲酰胺对鳞翅目的害虫效果确实非常好、控制时间很长,对甲虫和烟粉虱和潜叶蝇也有很好的防效。

1.鳞翅目的夜蛾科、螟蛾科、蛀果蛾科、卷叶蛾科、粉蛾科、菜蛾科、麦蛾科、细蛾科等
粘虫(亚热带粘虫,草地粘虫,黄条粘虫,西部黄条粘虫),棉铃虫,番茄蠹蛾,番茄小食心虫,天蛾,庭园网螟,马铃薯块茎蛾,小菜蛾,粉纹夜蛾,夜蛾,甜菜夜蛾,苹果蠹蛾,桃小食心虫,梨小食心虫,蔷薇斜条卷叶蛾,苹小卷叶蛾,斑幕潜叶蛾,金纹细蛾,水稻螟虫,二化螟,三化螟,大螟,稻纵卷叶螟,菜青虫,欧洲玉米螟,亚洲玉米螟,甜瓜野螟,瓜绢螟,瓜野螟,烟青虫等
2.鞘翅目的象甲科,叶甲科
马铃薯象甲,稻水象甲,黄曲条跳甲,猿叶甲
3.双翅目的潜蝇科、瘿蚊科
螺痕潜蝇,美洲斑潜蝇,稻瘿蚊
4.同翅目的叶蝉科
黒尾叶蝉
5.烟粉虱等多种非鳞翅目害虫
氯虫苯甲酰胺特点全新作用机理,激活鱼尼丁受体,导致内部钙离子无限制地释放,阻止肌肉收缩,从而使害虫迅速停止取食,出现肌肉麻痹、活力消失、瘫痪,直至彻底死亡。

氯虫苯甲酰胺高效广谱,对鳞翅目的夜蛾科、螟蛾科、蛀果蛾科、卷叶蛾科、粉蛾科、菜蛾科、麦蛾科、细蛾科等均有很好的控制效果,还能控制鞘翅目象甲科,叶甲科;双翅目潜蝇科;烟粉虱等多种非鳞翅目害虫。

有关氯虫苯甲酰胺杀什么虫,氯虫苯甲酰胺特点就详细介绍到这里。

氯虫苯甲酰胺生产工艺

氯虫苯甲酰胺生产工艺

氯虫苯甲酰胺生产工艺
氯虫苯甲酰胺(简称CCA)是一种广谱高效的农药,它具有
杀灭害虫、杀菌和杀藻的功能,被广泛应用于农业生产中。

下面将介绍氯虫苯甲酰胺的生产工艺。

氯虫苯甲酰胺的生产工艺主要分为原料制备、反应过程、产品提取和精制等几个步骤。

首先是原料制备。

氯虫苯甲酰胺的原料主要有氯化苯甲酰、氨气和三氯甲烷。

氯化苯甲酰是通过氯化苯甲酸与氯化亚砜反应得到的,氨气则是从氨气制备装置直接吸收。

三氯甲烷是从三氯甲烷催化氧化装置得到的。

接下来是反应过程。

反应过程主要是氯化苯甲酰和氨气在催化剂的作用下进行非均相相转化反应,生成氯虫苯甲酰胺。

反应条件通常为高温高压,反应时间较长,需要控制反应温度和压力,保证反应的速率和选择性。

然后是产品提取。

反应结束后,通过蒸发和结晶的方式对反应液进行提取和分离。

首先将反应液进行蒸发,去除水和未反应的原料,得到含有氯虫苯甲酰胺的溶液。

然后通过结晶的方式,将溶液中的氯虫苯甲酰胺结晶出来,进一步提纯。

最后是产品精制。

经过结晶后得到的氯虫苯甲酰胺需要进行精制,去除掉杂质和不纯物质。

通常使用溶剂洗涤、蒸馏和过滤等工艺进行精制,保证氯虫苯甲酰胺的纯度。

以上就是氯虫苯甲酰胺生产工艺的简要介绍。

这是一个复杂的过程,需要严格控制反应条件和操作流程,确保产品质量。

随着技术的不断发展,工艺也在不断改进,提高生产效率和产品质量,更好地满足市场需求。

氯虫苯甲酰胺标准

氯虫苯甲酰胺标准

氯虫苯甲酰胺标准
氯虫苯甲酰胺是一种常用的杀虫剂,也是一种常见的农药。

为了确保氯虫苯甲酰胺的质量和安全性,需要制定相应的标准。

氯虫苯甲酰胺标准主要涉及以下方面:
1. 化学性质:包括氯虫苯甲酰胺的分子结构、分子量、密度、熔点、沸点等化学性质的要求。

2. 纯度要求:氯虫苯甲酰胺标准中会规定该物质的最低纯度要求,同时还会要求检测和限制杂质的含量。

3. 残留限制:氯虫苯甲酰胺作为一种农药,其残留量对人体健康和环境都有一定影响。

因此,氯虫苯甲酰胺标准中会规定其在各种食品和环境中的残留限制。

4. 检测方法:氯虫苯甲酰胺标准中会列出相应的检测方法,以确保该物质的质量和安全性达到标准要求。

制定氯虫苯甲酰胺标准,对于保障农产品安全和保护环境具有重要意义。

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氯虫苯甲酰胺的作用和用途,怎么使用

氯虫苯甲酰胺的作用和用途,怎么使用

氯虫苯甲酰胺的作用和用途,怎么使用
1、作用:氯虫苯甲酰胺可以为作物提供即刻且长久的保护,它是一种广谱性杀虫剂,即使是低剂量也具有可靠和稳定的防效,施药后害虫会立即停止取食。

2、用途:主要用来防治农业害虫,比如水稻二化螟、三化螟,蔬菜小菜蛾,果树金纹细蛾等害虫,施药后药液会传导至植物的其他部位。

一、氯虫苯甲酰胺的作用和用途
1、作用
氯虫苯甲酰胺是一种广谱性杀虫剂,即使是低剂量也具有可靠和稳定的防效,施药后害虫会立即停止取食。

其药效期较长,施药后不怕雨水的冲洗,在作物的任何生长时期都能提供即刻且长久的保护。

2、用途
(1)该药物主要用来防治农业害虫,它具有较强的渗透性,药液可以穿过植物的茎部表皮细胞层进入木质部,并沿着木质部传导至未施药的其他部位,所以进行田间作业时一般采用弥雾或细喷雾进行施药。

(2)该药物有一定的触杀性,但以胃毒为主要作用途径,施药后其药液的内吸传导性可以均匀地分布于植物体内,害虫取食后会慢慢死亡。

该药物对于出孵幼虫具有较强的杀伤性,害虫出孵咬破卵壳接触到卵面的药剂时,会因中毒而死亡。

二、氯虫苯甲酰胺怎么使用
1、对水稻使用
防治水稻二化螟、三化螟等害虫时,每亩使用20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂5-10毫升兑适量的清水,然后对水稻进行均匀喷雾即可。

2、对蔬菜使用
防治蔬菜上的小菜蛾等害虫时,亩用5%氯虫苯甲酰胺悬浮剂30-55毫升兑适量清水,然后对蔬菜进行均匀喷雾即可。

3、对果树使用
防治果树上的金纹细蛾等害虫时,用35%氯虫甲酰胺水剂兑适量清水稀释至17500-25000倍液,然后再对果树进行均匀喷雾即可。

氯虫苯甲酰胺结构式

氯虫苯甲酰胺结构式

氯虫苯甲酰胺结构式
氯虫苯甲酰胺(Chlorfenapyr)是一种广谱杀虫剂,它的化学式
为C15H11ClF3N2O,分子量为354.71 g/mol。

氯虫苯甲酰胺是一种新型的芘类杀虫剂,属于氧化还原酶抑制剂,可干扰昆虫线粒体内的呼吸作用,使其无法把食物转化为能量,从而
导致昆虫死亡。

氯虫苯甲酰胺对乙酰胆碱酯酶无抑制作用,对环境和人体的危害
较小,且不易产生抗药性。

使用氯虫苯甲酰胺可以有效地防治螨虫、红蜘蛛、蚜虫、食心虫、银耳虫、斜纹夜蛾等多种害虫,可用于庄稼、果树、花卉和蔬菜等农
业领域,也可用于家庭和公共场所的虫害防治。

使用氯虫苯甲酰胺时应注意剂量与浓度,不得过量喷洒或使用过
期药剂,以免对环境和生物产生不必要的危害。

在使用过程中,人们
应佩戴防护装备,并妥善保管药剂,以避免误食或接触。

氯虫苯甲酰胺的研发和生产与推广将对我国农业和环境保护事业
的发展起到积极的推动作用,为我们构建宜农、宜业、宜居的美好生
活环境提供了重要的支撑。

氯虫苯甲酰胺杀虫原理

氯虫苯甲酰胺杀虫原理

氯虫苯甲酰胺杀虫原理宝子们,今天咱们来唠唠氯虫苯甲酰胺这个超酷的杀虫剂。

你知道吗?它就像是虫子世界里的超级克星呢!氯虫苯甲酰胺杀虫啊,那可是有一套独特的本事。

咱们先从虫子的身体构造说起吧。

虫子的身体里就像一个小小的工厂,各种细胞啊、器官啊都在有条不紊地工作着。

而氯虫苯甲酰胺就像是一个调皮的小捣蛋鬼,专门去找虫子身体里的一个特别的地方捣乱。

这个特别的地方呢,就是虫子细胞里的鱼尼丁受体。

这鱼尼丁受体就像是一个小开关,控制着虫子细胞里钙离子的进出呢。

钙离子就像小工人一样,在虫子的身体里参与好多重要的工作,像肌肉收缩啊,神经传导啊之类的。

氯虫苯甲酰胺这个机灵鬼呢,它一下子就和鱼尼丁受体结合上了。

这一结合可不得了,就像一把错误的钥匙插进了锁里,把钙离子进出的这个小开关给搞乱啦。

正常情况下,钙离子进出是很有秩序的,就像小朋友排队进出教室一样。

可是现在呢,这个秩序全乱套了。

大量的钙离子就像一群失控的小绵羊,到处乱跑。

这钙离子乱跑啊,对虫子来说可就是灾难喽。

虫子的肌肉本来是靠钙离子有规律地来收缩舒张的,现在肌肉就像抽风了一样,乱颤个不停。

想象一下,虫子本来想好好地爬动或者飞一飞,结果肌肉不听话了,那得多难受啊。

而且啊,虫子的神经系统也被这乱套的钙离子给搅得一塌糊涂。

神经传导就像是电话线路一样,本来是清晰的信号传递,现在就像线路被老鼠咬断了似的,各种混乱的信号在虫子的小身体里乱窜。

虫子这时候就开始表现得很不正常啦。

有的虫子可能就像喝多了酒的醉汉一样,摇摇晃晃的,连路都走不稳了。

还有的虫子呢,可能就直接瘫在那儿,动都动不了啦。

这还不算完呢,虫子身体里的其他生理功能也因为这个钙离子的混乱而出现问题。

就像一个工厂里的生产线乱了,各个环节都不能正常工作了,那这个工厂还怎么运转呀?虫子的身体也是一样的道理,慢慢地就变得越来越虚弱。

而且哦,氯虫苯甲酰胺这个家伙还特别的持久呢。

它一旦和鱼尼丁受体结合上,就不容易松开,就像一个小黏人精一样。

氯虫苯甲酰胺合成工艺

氯虫苯甲酰胺合成工艺

氯虫苯甲酰胺合成工艺
氯虫苯甲酰胺是一种有机化合物,有着多种应用领域。

其属于酰胺类,被用于农药、致癌物质检测等方面。

本文将介绍氯虫苯甲酰胺的合成工艺。

氯虫苯甲酰胺的合成主要采用三步,分别是氯代芳烃反应、烷基芳烃反应和合成酰胺反应。

首先,采用氯代芳烃反应,将溴代芳烃转化为氯代芳烃,使用氯气进行氯代理。

其次,将氯代芳烃经过烷基芳烃反应,通过有机合成的方法,将芳烃中的烷基进行氯代理,转化为有机烷基芳烃。

最后,采用合成酰胺反应,将有机烷基芳烃进行氨基化反应,产生氯虫苯甲酰胺的中间体。

氯虫苯甲酰胺的合成工艺有许多优点,首先它可以有效的控制反应条件,保证反应物的高纯度,并对反应进行全面监测;其次它可以有效地提高产品的质量,增加产量,改进生产技术;最后它可以更有效地提高工艺流程的灵活性,降低生产成本,降低环境污染。

此外,氯虫苯甲酰胺的合成工艺也可以更加安全,反应过程中精心调节条件可以有效减少与外界的污染。

另外,合成过程中可以使用替代反应剂,替代潜在的有毒物质,降低反应过程中的危险。

同时,还可以将反应更加细化,从而减少成本和浪费。

综上所述,氯虫苯甲酰胺的合成工艺具有优点和特点,可以有效地提高工艺的灵活性,提高产品的质量,同时也可以降低浪费和污染,使反应更加安全有效。

因此,氯虫苯甲酰胺的合成工艺是相当重要的,它可以为我们的工艺提供良好的示范作用。

氯虫苯甲酰胺-安全技术说明书MSDS

氯虫苯甲酰胺-安全技术说明书MSDS

第一部分化学品及企业标识化学品中文名:氯虫苯甲酰胺化学品英文名:3-bromo-4'-chloro-1-(3-chloro-2-pyridyl)-2'-methyl-6'-(methylcarbamoyl)pyrazole-5- CarboxanilideCAS No.:500008-45-7分子式:CHBrCl₂N₅O₂产品推荐及限制用途:工业及科研用途。

第二部分危险性概述紧急情况概述对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。

GHS危险性类别危害水生环境——急性危险类别 1危害水生环境——长期危险类别 1标签要素:象形图:警示词:警告危险性说明:H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响●预防措施:—— P273 避免释放到环境中。

●事故响应:—— P391 收集溢出物。

●安全储存:—— P403+P233 存放在通风良好的地方。

保持容器密闭。

—— P405 存放处须加锁。

●废弃处置:—— P501 按当地法规处置内装物/容器。

物理和化学危险:无资料。

健康危害:无资料。

环境危害:对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。

第三部分成分/组成信息√物质混合物第四部分急救措施急救:吸入:如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

如有4不适感,就医。

眼晴接触:分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。

如有不适感,就医。

食入:饮水,禁止催吐。

如有不适感,就医。

对保护施救者的忠告:将患者转移到安全的场所。

咨询医生。

出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。

对医生的特别提示:无资料。

第五部分消防措施灭火剂:用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:无资料。

灭火注意事项及防护措施:消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

氯虫苯甲酰胺的作用,氯虫苯甲酰胺杀什么虫.doc

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氯虫苯甲酰胺是一种高效广谱杀虫剂,该产品已经取得了农药登记销售应用的所有证书,可以大面积推广应用。

那氯虫苯甲酰胺的作用是什么,氯虫苯甲酰胺杀什么虫效果好呢?
氯虫苯甲酰胺杀虫剂的作用:
氯虫苯甲酰胺主要用作于防治粘虫、棉铃虫、番茄小食心虫、小菜蛾、粉纹夜蛾、甜菜夜蛾、苹果蠹蛾、桃小食心虫,梨小食心虫、斑幕潜叶蛾、金纹细蛾、二化螟,三化螟、菜青虫、玉米螟、烟青虫、稻水象甲、稻瘿蚊、黒尾叶蝉、美洲斑潜蝇、烟粉虱、马铃薯象甲、稻纵卷叶螟等害虫。

氯虫苯甲酰胺杀虫剂主要通过与害虫肌肉细胞的鱼尼丁受体结合,导致受体通道非正常时间开放,使害虫钙离子从钙库中无限制地释放到细胞质中,致使害虫瘫痪死亡。

氯虫苯甲酰胺剂型目前登记在防治水稻主要害虫上,能迅速保护水稻生长,尤其对其他水稻杀虫剂已经有抗性的害虫更有特效,如稻纵卷叶螟、二化螟、三化螟、大螟,对稻瘿蚊、稻象甲、稻水象甲也有很好的防治效果。

氯虫苯甲酰胺杀虫剂的使用方法:
1、用于防治水稻二化螟、三化螟:每亩使用20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂5~毫升,兑水对水稻均匀喷雾进行防治。

2、用于防治蔬菜小菜蛾:每亩使用5%氯虫苯甲酰胺悬浮剂30~55毫升,兑水对蔬菜均匀喷雾进行防治。

3、用于防治果树金纹细蛾:可以使用35%氯虫甲酰胺水剂,兑水稀释17500~25000倍对果树均匀喷雾防治。

氯虫苯甲酰胺的作用,氯虫苯甲酰胺杀什么虫就为大家介绍到这里,在此需要提醒的是氯虫苯甲酰胺农药属微毒级,对施药人员非常安全,对稻田有益昆虫、鱼虾也非常安全。

持效期可以达到15天以上,对农产品无残留影响,同其他农药混和性能好。

产品毒性分析及风险提示--氯虫苯甲酰胺

产品毒性分析及风险提示--氯虫苯甲酰胺

h—今a t/农药研究产品毒性分析及风险提示——氯虫苯甲酰胺氯虫苯甲酰胺是由杜邦公司研发出的第一个 具有新型邻酰胺基苯甲酰胺类化学结构的广谱杀 虫剂。

其于2007年在菲律宾率先登记,商品名为 “Prevathon”,用于防治甘蓝、茄子和水稻咀嚼 式口器害虫,2008年在中国登记,商品名为“康宽”,至今在美国、英国、加拿大、澳大利亚等国家均 有登记,销售额稳居杀虫剂前列。

截止2020年10 月26日,我国氯虫苯甲酰胺农药的有效登记个数 为34个,原药登记厂家4家,登记作物22种。

氯虫苯甲酰胺高效广谱且低毒,其化合物专利大 多将于2021年3月到期,相信在专利到期后,将 会迎来一股登记热潮。

1氯虫苯甲酰胺的作用机理氯虫苯甲酰胺具有一种全新的杀虫作用机理, 通过与害虫鱼尼丁受体结合,高效激活其体内鱼尼 丁受体(RyRs),打开钙离子通道,使贮存在细胞 内的钙离子持续释放到肌浆中。

该药剂通过过度 释放细胞内的钙离子引起肌肉持续收缩,昆虫取 食中毒后会出现抽搐瘫痪症状,并立即停止进食,这一过程仅需数分钟,之后则会在1〜4天内死亡。

除了胃毒作用外,氯虫苯甲酰胺还具有触杀作用,可杀灭虫卵。

氯虫苯甲酰胺选择性地作用于昆虫 鱼尼丁受体,与哺乳动物鱼尼丁受体适配性不高,因此具有很好的选择性和安全性。

2氯虫苯甲酰胺的应用氯虫苯甲酰胺用于生产的主要剂型有悬浮剂、水分散粒剂、颗粒剂、微囊悬浮剂等。

可用于防 治大豆、番茄、甘蓝、甘薯、甘蔗、花椰菜、辣椒、马铃薯、棉花、苹果、水稻、西瓜、小白菜、烟 草、玉米、茭白、豇豆等作物上的鳞翅目、鞘翅 目、半翅目和双翅目等多种类虫害,作用范围广,效果优异。

除了喷雾使用外,氯虫苯甲酰胺还可 通过拌种处理或沟施处理防治土壤中的蛴螬和小 地老虎等害虫。

氯虫苯甲酰胺单季通常可使用1〜2次,对 相关虫害防效最高可达100%。

部分已公开的药效 试验结果如下:剂型用药量防治对象药效0.4%氯虫苯甲酰胺颗粒剂36g/hm2/l 次42g/hm2/l 次水稻稻纵卷叶螟92. 57% (药后 24d)94. 32% (药后 24d)5%氯虫苯甲酰胺超低容量液剂30g/亩/I次40g/亩/I次玉米黏虫95. 84% (药后 7d)98.06% (药后 7d)20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂10ml/ 亩 /2 次15ml/ 亩 /2 次水稻稻纵卷叶螟93. 3% (药后 lid)100% (药后 lid)200 g/L氯虫苯甲酰胺悬浮剂15ml/ 亩 /2 次玉米草地贪夜蛾100% (药后 7d) 200 g/L氯虫苯甲酰胺悬浮剂10g/亩/I次大白菜菜青虫95.00% (药后 12d)氯虫苯甲酰胺上市已十余年,这也不可避免 的会出现一些抗药性问题。

氯虫苯甲酰胺合成工艺流程

氯虫苯甲酰胺合成工艺流程

氯虫苯甲酰胺合成工艺流程
氯虫苯甲酰胺是一种重要的农药中间体,其合成工艺流程主要包括以下几个步骤:
一、氯化苯甲酸酰氯化反应
首先将苯甲酸溶解于二甲苯中,加入氯化亚铁作为催化剂,然后将氯气通入反应体系中,使得苯甲酸与氯气发生氯化反应生成氯化苯甲酸酰氯。

二、氨解反应
将氯化苯甲酸酰氯溶解于N-甲基吗啉中,加热至80-90摄氏度,然后缓慢滴加氨水,使得氨与酰氯发生反应生成氯虫苯甲酰胺。

三、结晶分离
将反应溶液冷却至室温,使得产物氯虫苯甲酰胺结晶沉淀,然后通过过滤、洗涤、干燥等步骤进行分离纯化。

四、产品收集
最后得到的氯虫苯甲酰胺产品经过包装、标记等步骤,即可投入市场使用。

在整个合成工艺流程中,需要注意控制反应温度、反应时间、溶剂选择、催化剂的使用等因素,以提高产物的纯度和产率,确保合成工艺的顺利进行。

同时,还需要严格遵守相关的安全操作规程,防止发生意外事故。

氯虫苯甲酰胺有哪些特点,氯虫苯甲酰胺使用注意事项

氯虫苯甲酰胺有哪些特点,氯虫苯甲酰胺使用注意事项

氯虫苯甲酰胺有哪些特点,氯虫苯甲酰胺使用注意事项氯虫苯甲酰胺卓越高效广谱的鳞翅目、主要甲虫和粉虱杀虫剂,在低剂量下就有可靠和稳定的防效,立即停止取食,药效期更长,防雨水冲洗,在作物生长的任何时期提供即刻和长久的保护。

是新一代杀虫剂,全新的作用机理,是害虫抗性治理、轮换使用的最佳药剂。

那氯虫苯甲酰胺有哪些特点,氯虫苯甲酰胺使用注意事项是什么呢?我们一起来学习下:氯虫苯甲酰胺特点①氯虫苯甲酰胺是酰胺类新型内吸杀虫剂。

胃毒为主,兼具触杀,是一种高效广谱的鳞翅目、甲虫和粉虱杀虫剂,在低剂量下就有可靠和稳定的防效。

②持效期长,防雨水冲刷,在作物生长的任何时期提供即刻和长久的保护,是害虫抗性治理、轮换使用的最佳药剂。

③持效期可以达到15天以上,对农产品无残留影响,同其他农药混和性能好。

④该农药属微毒级,对哺乳动物低毒,对施药人员很安全,对有益节肢动物如鸟、鱼和蜜蜂低毒,非常适合害虫综合治理。

⑤可用于防治黏虫、棉铃虫、小食心虫、天蛾、马铃薯块茎蛾、小菜蛾、粉纹夜蛾、菜青虫、欧洲玉米螟、亚洲玉米螟、甜瓜野螟、瓜绢螟、瓜野螟、烟青虫、夜蛾、甜菜夜蛾等。

⑥氯虫苯甲酰胺常与噻虫嗪、吡蚜酮、高效氟氯氰菊酯、阿维菌素、甲胺基阿维菌素苯甲酸盐等杀虫剂成分进行复配,生产复配杀虫剂。

氯虫苯甲酰胺蔬菜上应用防治小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾,每亩使用20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂10毫升,对水30千克喷雾,且只要蔬菜叶子的正面均匀喷到药液,就可以表现高药效,而不像其他农药需要把蔬菜叶子的正反两方面都均匀喷到药液;防治豆野螟和豆荚螟,每亩用20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂5~10毫升喷雾。

氯虫苯甲酰胺使用注意事项①禁止在蚕室及桑园附近使用,禁止在河塘等水域中清洗施药器具,蜜源作物花期禁用。

②因为其具有较强的渗透性,药剂能穿过作物茎部表皮细胞层进入木质部传导至其它没有施药的部位,所以在施药时可用弥雾或喷雾。

这样效果更好。

③当气温高、田间蒸发量大时,应选择早上10点以前、下午4点以后用药,这样不仅可以减少用药液量,也可以更好地增加作物的受药液量和渗透性,有利于提高防治效果。

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氯虫苯甲酰胺的合成研究1产品简介1.1中英文名称,分子式,结构式中文名称:氯虫苯甲酰胺英文名称:chlorantranili-prole,Rynaxypyr化学名称:3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基) 羰基]苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺分子式::C18H14BrCl2N6O2结构式:1.2物化性质氯虫苯甲酰胺纯品外观为灰白色结晶粉末,比重(对液体要求)1.507g/mL,熔点208~210 o C,分解温度330℃,相对密度 (20℃) 1.51 g/mL,溶解度(20~25下,mg/L):水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144。

,蒸气压 (20℃) 6.3×10-12 Pa,无挥发性,Henry 定律常数 (20℃) 3.2×10-9 Pa·m3,油水分配系数 LogPow(20℃,pH 7) 2.86,离解常数 pKa (20℃) 10.88。

毒性:大鼠急性经口、经皮LDso均>5 000mg/kg,急性吸入LCso>5.1mg/L;对兔皮肤、眼睛无刺激性;豚鼠皮肤变态反应(致敏性)试验结果为无致敏性;原药大鼠90d~'慢性喂养毒性试验最大无作用剂量:雄性为1 188mg/kg,雌性为1 526mg/kg;4项致突变试验:Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、人体外周血淋巴细胞染色体畸变试验、体外哺乳动物细胞基因突变试验结果均为阴性.未见致突变作用。

氯虫苯甲酰胺35%水分散粒剂对虹鳟鱼LCso(96h)>3.2mg/L(该制剂在水中的最大溶解度为3.18mg/L):北美鹌鹑LDso>2 250mg a.i./kg;蜜蜂经口LDso(48h)340.5ug/蜂(>l 19.19lxg a.i./蜂),接触LDso(48h)>285.7txg/蜂(>100~g a.i./蜂);家蚕LCso(食下毒叶法,96h)0.018 2 mg/l。

对鱼中毒或以下;对鸟和蜜蜂低毒;对家蚕剧毒,高风险。

氯虫苯甲酰胺200g/L悬浮剂对虹鳟鱼LCso(96h)>9.4mg /L(1.73mg a.i/L);北美鹌鹑LDso>2 000mg a.i./kg:蜜蜂经口LD50>541ug/蜂(114.1ug a.i./蜂),接触LDso>541ug/蜂(>100~g a.i./蜂);家蚕LCso 0.016 6mg/L。

对鱼中毒,鸟和蜜蜂低毒。

对家蚕剧毒。

使用时注意,禁止在蚕室及桑园附近使用;禁止在河塘等水域中清洗施药器具。

1.3用途氯虫苯甲酰胺可有效防治几乎所有重要的鳞翅目害虫和部分其它害虫,其高效的杀幼虫活性与持效性提供了杰出的作物保护效果,且应用时间灵活,对作物十分安全。

氯虫苯甲酰胺具有迅速阻止害虫进食、高效滞留活性和优良的耐雨水冲刷性能,实现了植物保护的速效性与良好的持效性。

氯虫苯甲酰胺具有新颖的作用方式,可有效防治对其它杀虫剂产生抗性的害虫。

其对非靶标节肢动物具有良好的选择性,从而保护天然寄生蜂、天敌和传粉昆虫。

这使得氯虫苯甲酰胺特别适合于害虫综合治理 (IPM),有利于粮食的优质高产。

氯虫苯甲酰胺对哺乳动物、鱼和鸟类的毒性极低,而杀虫活性极高,树立了杀虫剂的新标杆。

作用于鱼尼丁受体新杀虫剂的发现与开发是杀虫剂发展史上的又一重要突破。

1.4前景分析1、该产品已经取得了农药登记销售应用的所有证书,可以大面积推广应用。

由于氯虫苯甲酰胺的化学结构具有其他任何杀虫剂不具备的全新杀虫原理,能高效激活昆虫鱼尼丁(肌肉)受体。

过度释放细胞内钙库中的钙离子,导致昆虫瘫痪死亡,对鳞翅目害虫的幼虫活性高,杀虫谱广,持效性好。

根据目前的试验结果对靶标害虫的活性比其它产品高出10-100倍.并且可以导致某些鳞翅目昆虫交配过程紊乱,研究证明其能降低多种夜蛾科害虫的产卵率,由于其持效性好和耐雨水冲刷的生物学特性,这些特性实际上是渗透性、传导性、化学稳定性、高杀虫活性和导致害虫立即停止取食等作用的综合体现。

因此决定了其比目前绝大多数在用的其它杀虫剂有更长和更稳定的和对作物的保护作用。

2、该剂型和含量目前登记在防治水稻主要害虫上,能迅速保护水稻生长,尤其对其他水稻杀虫剂已经有抗性的害虫更有特效,如稻纵卷叶螟、二化螟、三化螟、大螟,对稻瘿蚊、稻象甲、稻水象甲也有很好的防治效果。

3、该农药属微毒级,对施药人员非常安全,对稻田有益昆虫、鱼虾也非常安全。

持效期可以达到15天以上,对农产品无残留影响,同其他农药混和性能好。

2合成方法苯甲酰胺均是由芳环和吡唑环2个中间体偶合成苯并噁嗪酮后经甲胺经甲胺水解制得。

2.1吡唑环的合成吡唑环的制备方法较多,依据起始原料不同主要分为 3种合成路线。

2.1.1第一种合成方法—N ,N -二甲基氨磺酰基吡唑法(1)合成原理(2)合成原料:N,N-二甲基-氨磺酰基吡唑此路线主要缺点是运用了~[ILDA、TEA等特别试剂,原料价格昂贵,使来源受限,且需一75℃低温,反应条件苛刻,不适合工业化生产。

2.1.2第二种合成方法—以2,3-二氯吡啶法(1)合成原理(2)合成原料:2,3-二氯吡啶,马来酸二乙酯,甲醇此法工艺简单,收率较高,但需要使用金属钠,给操作带来不安全因素,也不适宜工业化开发。

2.1.3第三种方法—马来酸单酯法(1)合成原理(2)合成原料:马来酸单甲酯此路线优点是将路线2中的乙酯替换为甲酯,体现了原子经济的理念,同时也提高了底物的反应活性。

此法原料价廉易得,无需特别试剂,反应条件温和且收率高,适宜工业化开发。

2.2芳环的和成芳环的合成路线依据起始原料和反应条件的不同主要分为以下3种合成路线。

2.2.1第一种合成方法—以2一甲基一4一氯苯胺为起始原料合成芳环。

(1)合成原理(2)(2)合成原料:2一甲基一4一氯苯胺此路线反应条件温和,易于操作,但步骤较多,而且需要浓硫酸、浓盐酸等易腐蚀设备的试剂。

2.2.2第二种合成方法—以2-氨基-3-甲基苯胺为原料合成芳环。

(1)合成原理(2)合成原料:2-氨基-3-甲基苯胺此法收率较高,但由于底物有苄基,再NCS的作用下容易生成氯苄,给后处理和产品的纯度造成影响。

2.2.3第三种合成方法—以2-氨基-3-甲基苯胺的类似物为起始原料在双氧水和浓盐酸的作用下生成目标物。

(1)合成原理(2)合成原料:2-氨基-3-甲基苯胺的类似物2.3最合理路线综合以上分析和实际实验验证,则合成氯虫苯甲酰胺的最合理路线如下(1)合成原理(2)原料:顺丁烯二酸酐,2,3-二氯吡啶,2-氨基-3-甲基苯甲酸3生产工艺3.1原料的用料比例,反应条件(1)马来酸单甲酯(2)的合成向50 mL单颈瓶中加入丁稀二酸酐10g(0.102mol) ,和甲醇4.2ml(0.102mol),搅拌升温至50℃,保温升温1h,将得到的无色透明溶液减压蒸除溶剂得无色粘稠液12.5g,收率95%,文献收率95%。

(2)3-溴马来酸单甲酯(3)的合成将16.4g(33%,5.4g,0.07mol)溴化氢-冰醋酸溶液降温至0℃后滴加马来酸单甲酯10g(0.01mol),加毕保温搅拌,5min后出现大量黄色粘稠物质,保温过夜反应。

次日将反应液倾入适量水中,乙酸乙酯提取,干燥﹑浓缩得淡黄色油状物12.9g,收率80%,文献收率81.8%。

不需处理直接用于下一步反应。

(3) 3-溴马来酸单甲酯酰氯(4)的合成将3-溴马来酸单甲酯5g(0.02mol)溶于10ml二氯甲烷中,再滴入5滴DMF,15min 内滴加2ml氯化亚砜(0.023mol)溶于3ml二氯甲烷溶液,加毕,回流反应1.5h后减压整除溶剂得黄色液体,5.4g,收率98%,文献收率100%。

不需处理直接用于下一步反应。

(4)3-氯-2-肼基吡啶(5)的合成向50ml单颈瓶中加入2,3-二氯吡啶15g(0.1mol) 、乙二醇20ml,在搅拌下加入85%水合肼25ml,回流反应4h,冷却、抽滤得白色固体13.2g,收率90%,文献收率94.4%。

(5)2-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-5-氧代吡唑-3-甲酸甲酯(6)的合成向装有干燥管和水浴的50ml三颈瓶中加入3-氯-2-肼基吡啶3.1g(0.02mol)、碳酸氢钠3.4g(0.04mol)、乙腈30ml,降温至0℃后滴加3-溴马来酸单甲酯酰氯5.2g(0.02mol)溶于10ml乙腈的溶液,滴毕,自然升温至是温反应3h。

将反应液倾入适量水中,用醋酸调PH值6,乙酸乙酯提取,干燥浓缩得棕红色油状物,乙醇重结晶,得淡黄色固体4.1g,m.p:147-148℃,收率74%,文献收率89.8%.(6) 2-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(7)的合成将2-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-5-氧代吡唑-3-甲酸甲酯1g(0.004mol)和15ml 乙腈加入反应瓶中,在搅拌下加入三溴氧磷0.67(0.02mol),升温回流反应50min。

将反应液倾入适量水中,用饱和碳酸氢钠调至中性,乙酸乙酯提取、干燥、浓缩得黑色油状物1.17g,收率94%,不需处理直接用于下一步反应。

(7) 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)- 1H-吡唑-5-甲酸甲酯(8)的合成向50ml反应瓶中加入3-溴-1-(3-氯吡啶-2-氯吡啶基)-4,5二氢-1H-吡唑-5-甲酸甲酯7g(0.022mol)、乙腈20ml、浓硫酸4.4g(0.044mol),室温搅拌20min后加入过硫酸钾9.5g(0.035mol),升温回流反应3h后停止反应,抽滤得黄色固体5.6g,收率80%,m.p:143-145℃。

(8) 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)- 1H-吡唑-5-甲酸(9)的合成将3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)- 1H-吡唑-5-甲酸甲酯4g(0.012mol)加入到0.074g氢氧化钠(0.013mol)溶于3.4ml甲醇溶液中,室温搅拌至溶解,1h后停止反应,加入适量水,用稀盐酸调PH值4,乙酸乙酯提取、干燥、浓缩得黄色固体2.5g,收率69%,m.p:195-198℃。

(9) 5-氯-3-甲基-2-氨基-苯甲酸(10)的合成向反应瓶中加入3-甲基-2-氨基苯甲酸5g(0.066mol)和冰醋酸50ml,在搅拌下滴加浓盐酸12.3ml(0,045mol),5min后再滴加30%双氧水4.5g(0.079mol)。

室温反应40min后反应液变为棕褐色澄清溶液,滴加水60ml,析出固体,抽滤、干燥得棕黄色固体5.0g,收率80%m.p:229-230℃。

(10)6-氯-2-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H吡唑-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮(11)的合成向反应瓶中加入3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸3g(0.0009mol)、5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酸1.9g(0.0099mol)、乙腈60ml,降温至10℃后滴加3-甲基吡啶4.8g(0.00468mol),30min后加入2.7g(0.0023mol)甲基苯磺酰氯溶于10ml乙腈的溶溶液,反应液由浑浊变为褐色澄清,保温搅拌30min,再升至室温反应30min后停止反应,加入适量水,抽滤得黄色固体3.5g,收率81%,m.p:199-200℃,文献收率90.2%。

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