氨基酸的结构与功能优秀课件
合集下载
氨基酸的结构和功能课件
4
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
学习交流PPT
5
(2)侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸
甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、 天冬酰胺和谷氨酰胺。
学习交流PPT
6
(3)侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸
• 此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含 有羧基，均可解离而带负电荷。
学习交流PPT
学习交流PPT
11
（二） -R基团赋予氨基酸不同的极性
蛋白质中的L--氨基酸依据极性的分类
学习交流PPT
12
（三） 氨基酸-R基团直接影响多肽链结构
重要的L--氨基酸的主要功能特点
学习交流PPT
13
（四） 氨基酸的侧链可被其他化学基团修饰
体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基
学习交流PPT
7
(4)侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸
• 此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链 分别含有氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化， 使之带正电荷。
学习交流PPT8来自(5)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸
• 包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链分 别有苯基、酚基和吲哚基。
学习交流PPT
9
几种特殊氨基酸
-氨基参与体内多种化学反应。氨基酸的-氨基能与 醛类化合物生成弱碱，称为Schiff碱，这是体内氨基酸 转氨基作用的中间代谢物
学习交流PPT
20
（三） 可利用氨基酸理化特性对其进行定性 定量分析
氨基酸与茚三酮试剂发生呈色反应（氨基酸定量分析） 氨基酸与2，4-二硝基氟苯反应生成二硝基苯基氨基酸
等电点 (isoelectric point, pI)
氨基酸的结构和功能ppt课件
.
芳香族氨基酸的紫外吸收
23
-O O C -C H -C H 2-SS-C H 2-C H -C O O -
+ N H 3
+ N H 3
二硫键
胱氨酸
.
11
（二） -R基团赋予氨基酸不同的极性
蛋白质中的L--氨基酸依据极性的分类
.
12
（三） 氨基酸-R基团直接影响多肽链结构
重要的L--氨基酸的主要功能特点
.
13
（四） 氨基酸的侧链可被其他化学基团修饰
第一章
氨基酸的结构与功能
The Structure and Function of Amino Acids
.
1
一、构成人体蛋白质氨基酸均为L--氨基 酸
虽然存在于自然界中的氨基酸有300余
种，但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，
且均属 L- -氨基酸（除甘氨酸外）。
.
2
COO-
CHRH3
C +NH3
H
L-氨基酸的丙甘通氨氨式酸酸
.
3
二、氨基酸的侧链结构决定其功能 （一）氨基酸的差异在于侧链结构-R基团
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
• 包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、 甲硫氨酸和脯氨酸。
• 此类氨基酸在水溶液中溶解度小。
.
4
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基
.
14
三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的多 种重要功能
组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例
.
15
非蛋白质组成氨基酸及其衍生物功能举例
芳香族氨基酸的紫外吸收
23
-O O C -C H -C H 2-SS-C H 2-C H -C O O -
+ N H 3
+ N H 3
二硫键
胱氨酸
.
11
（二） -R基团赋予氨基酸不同的极性
蛋白质中的L--氨基酸依据极性的分类
.
12
（三） 氨基酸-R基团直接影响多肽链结构
重要的L--氨基酸的主要功能特点
.
13
（四） 氨基酸的侧链可被其他化学基团修饰
第一章
氨基酸的结构与功能
The Structure and Function of Amino Acids
.
1
一、构成人体蛋白质氨基酸均为L--氨基 酸
虽然存在于自然界中的氨基酸有300余
种，但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，
且均属 L- -氨基酸（除甘氨酸外）。
.
2
COO-
CHRH3
C +NH3
H
L-氨基酸的丙甘通氨氨式酸酸
.
3
二、氨基酸的侧链结构决定其功能 （一）氨基酸的差异在于侧链结构-R基团
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
• 包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、 甲硫氨酸和脯氨酸。
• 此类氨基酸在水溶液中溶解度小。
.
4
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基
.
14
三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的多 种重要功能
组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例
.
15
非蛋白质组成氨基酸及其衍生物功能举例
第3章-氨基酸的简介PPT课件
丝氨酸 Serine
O
H 2N CH C OH
CH 2
OH
S
（ α-氨基-β-羟基丙酸 ）
.
17
一、脂肪族氨基酸（含羟基或硫）
丝氨酸 Serine 苏氨酸 Threonine
O
H 2N CH C OH CH OH
CH 3
T
（ α-氨基-β-羟基丁酸 ）
.
18
-
COO
-
COO
-
COO
-
COO
H3N+ C H H C NH 3+ H3N+ C H H C NH 3+
.
24
注意：
丝氨酸和苏氨酸侧链含有β-羟基，具有伯醇和 仲醇的离子化特性。
丝氨酸的羟甲基可以参与很多酶的活性部位反 应。
苏氨酸具有两个手性碳原子，通常出现在蛋白 质中的是L-苏氨酸。
半胱氨酸在蛋白质中经常以其氧化型的胱氨酸 存在。胱氨酸是由两个半胱氨酸通过它们侧链 上的-SH氧化成共价的二硫桥连接形成的。
.
14
一、脂肪族氨基酸（中性）
甘氨酸 Glycine 丙氨酸 Alanine 缬氨酸 Valine 亮氨酸 Leucine 异亮氨酸 Ileucine
O
H 2 N CH C OH
CH CH 3
CH 2
CH 3
I
（α-氨基-β-甲基戊酸 ）
.
15
注意：
甘氨酸是唯一不含手性碳原子的氨基酸，因此 不具旋光性。
将α-COO-画在顶端，垂直画一个氨基酸，然 后与立体化学参考化合物甘油醛相比较， α氨基位于α-碳左边的为L-异构体，位于右边的 为D-异构体。
绝大多数氨基酸是L-型氨基酸，近年来，D-型 氨基酸在哺乳动物生命活动中的意义引起了越 来越多的关注。
动物医学《基础生物化学-氨基酸》课件
1. 非极性疏水性氨基酸
甘氨酸 glycine Gly G 5.97
丙氨酸 alanine Ala A 6.00
缬氨酸 valine
Val V 5.96
亮氨酸 leucine Leu L 5.98
异亮氨酸 isoleucine Ile I 6.02
苯丙氨酸 phenylalanine Phe F 5.48
提问：为什么偏酸性？
答案： -COOH解离程度略大于-NH2的得电子能力
提问：酸性氨基酸的pI(更偏酸、更偏碱）？
答案：更酸（3.0 左 右）
碱 性 氨 基 酸pI 更 碱（7.6—10.7)( 只 有 三 种）
提问：大 多 数 氨 基 酸 在 中 性（pH=7）
时， 带
负 电？
提问：等电点时的氨基酸特点是？
脯氨酸 proline
Pro P
6.30
目录
2. 极性中性氨基酸
色氨酸 tryptophan Try W 5.89
丝氨酸 serine
Ser S 5.68
酪氨酸 tyrosine
Try Y 5.66
半胱氨酸 cysteine
Cys C 5.07
蛋氨酸 methionine Met M 5.74
天冬酰胺 asparagine Asn N 5.41
第三章 氨基酸
Chapter 3 Amino acid
本章重点内容
§3-2 氨基酸的结构和分类 §3-3 氨基酸的酸碱化学 §3-4 氨基酸的物理和化学性质
一、氨基酸——蛋白质的构件分子
★ 组成蛋白质的基本单位是氨基酸（amino acid）。
如将天然的蛋白质完全水解，最后都可得到约20种不同 的氨基酸。
第一章、氨基酸的结构及性质PPT
18
3）半胱氨酸(Cys) 它的个性不仅表现在其侧链 有一定的大小和具有高度的化学反应活性，还 在于两个 Cys 能形成稳定的带有二硫（桥）键 的胱氨酸。二硫键不仅可以在肽链内，也可以 在肽链间存在。更有甚者，同样的一对二硫键 能具有不同的空间取向。
Page 19
半胱氨酸
-OOC-CH-CH2-SH + HS-CH2-CH-COO-
苯丙氨酸 （Phe,F）
Page 11
酪氨酸 （Tyr,Y）
色氨酸 （Trp,W）
3、杂环氨基酸
Page 12
组氨酸 （His, H）
脯氨酸 （Pro, P）
说明：关于杂环氨基酸和杂环亚氨基酸
色氨酸 （Trg,W）
芳香族氨基酸
组氨酸 （ His, H）
Page 13
杂环氨基酸
脯氨酸 （ Pro, P）
脯氨酸和羟脯氨酸能溶于乙醇或乙醚中, 且 二者极易溶于水而潮解。
Page 28
2. 氨基酸的旋光性
●除甘氨酸外，氨基酸均含有一个手性-碳原子， 都具有旋光性。 ●比旋光度是氨基酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸的重要依据。
Page 29
氨基酸的构型－都有 D-型和 L-型 2 种立体异构体
L-(－)甘油醛
氨基酸与水合茚三酮共热，发生氧化脱氨反应，生成NH3与酮酸。 水合茚三酮变为还原型茚三酮。 加热过程中酮酸裂解，放出CO2，自身变为少一个碳的醛。水合 茚三酮变为还原型茚三酮。 NH3与水合茚三酮及还原型茚三酮脱水缩合，生成蓝紫色化合物。
Page 47
反应要点 A.该反应由NH2与COOH共同参与 B.茚三酮是强氧化剂 C.该反应非常灵敏，可在570nm测定吸光值 D. 测定范围：0.5~50µg/ml E.脯氨酸与茚三酮直接生成黄色物质（不释放
3）半胱氨酸(Cys) 它的个性不仅表现在其侧链 有一定的大小和具有高度的化学反应活性，还 在于两个 Cys 能形成稳定的带有二硫（桥）键 的胱氨酸。二硫键不仅可以在肽链内，也可以 在肽链间存在。更有甚者，同样的一对二硫键 能具有不同的空间取向。
Page 19
半胱氨酸
-OOC-CH-CH2-SH + HS-CH2-CH-COO-
苯丙氨酸 （Phe,F）
Page 11
酪氨酸 （Tyr,Y）
色氨酸 （Trp,W）
3、杂环氨基酸
Page 12
组氨酸 （His, H）
脯氨酸 （Pro, P）
说明：关于杂环氨基酸和杂环亚氨基酸
色氨酸 （Trg,W）
芳香族氨基酸
组氨酸 （ His, H）
Page 13
杂环氨基酸
脯氨酸 （ Pro, P）
脯氨酸和羟脯氨酸能溶于乙醇或乙醚中, 且 二者极易溶于水而潮解。
Page 28
2. 氨基酸的旋光性
●除甘氨酸外，氨基酸均含有一个手性-碳原子， 都具有旋光性。 ●比旋光度是氨基酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸的重要依据。
Page 29
氨基酸的构型－都有 D-型和 L-型 2 种立体异构体
L-(－)甘油醛
氨基酸与水合茚三酮共热，发生氧化脱氨反应，生成NH3与酮酸。 水合茚三酮变为还原型茚三酮。 加热过程中酮酸裂解，放出CO2，自身变为少一个碳的醛。水合 茚三酮变为还原型茚三酮。 NH3与水合茚三酮及还原型茚三酮脱水缩合，生成蓝紫色化合物。
Page 47
反应要点 A.该反应由NH2与COOH共同参与 B.茚三酮是强氧化剂 C.该反应非常灵敏，可在570nm测定吸光值 D. 测定范围：0.5~50µg/ml E.脯氨酸与茚三酮直接生成黄色物质（不释放
氨基酸的结构和功能(共23张PPT)
含共轭双键的氨基酸具 有紫外吸收性质
色氨酸、酪氨酸的最大 吸收峰在 280 nm 附近。
大多数蛋白质含有这两种氨 基酸残基，所以测定蛋白质溶液
280nm的光吸收值是分析溶液 中蛋白质含量的快速简便的方 法。
芳香族氨基酸的紫外吸收
氨基酸与茚三酮试剂发生呈色反响〔氨基酸定量分析〕 氨基酸与2，4-二硝基氟苯反响生成二硝基苯基氨基酸〔鉴定
蛋白质N-末端氨基酸〕
氨基酸与亚硝酸反响生成氮气〔氨基酸定量和蛋白质水解程度〕
含共轭双键的氨基酸具有紫外吸收性质〔蛋白质含量分析〕
薄层层析是鉴定氨基酸及其修饰的经典方法
〔570nm光吸收峰〕
第一章
氨基酸的结构与功能
The Structure and Function of Amino Acids
一、构成人体蛋白质氨基酸均为L--氨基酸
虽然存在于自然界中的氨基酸有300余种， 但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，且均属 L- -氨基酸〔除甘氨酸外〕。
COO-
甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。 蛋白质中的L- -氨基酸依据极性的分类 非蛋白质组成氨基酸及其衍生物功能举例 (2)侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸 此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链分别含有氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化，使之带正电荷。 此类氨基酸在水溶液中溶解度小。 组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例
在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳离子和阴离子的
趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中性。此时溶液的pH
值称为该氨基酸的等电点。
R CH COOH +OH-
NH3+
+H+
+OH+H+
氨基酸的结构和功能
等电点 (isoelectric point, pI)
在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳离子和 阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中 性。此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点。
R CH COOH NH2
R CH COOH +OH-
NH3+
+H+
R CH COO- +OH- R CH COO-
Lys K His H
10.76 9.74 7.59
(5)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸
• 包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链 分别有苯基、酚基和吲哚基。
侧链含芳香环的氨基酸
组氨酸
Histidine
His H
见上
7.59
苯丙氨酸 Phenylalanine Phe F
5.48
酪氨酸
Tyrosine
3.22
谷氨酰 胺
Glutamine
Gln
Q
5.65
(4)侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸
• 此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链 分别含有氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化， 使之带正电荷。
侧链含碱性基团的氨基酸
精氨酸 Arginine
Arg R
赖氨酸 Lysine 组氨酸 Histidine
乙酰化
赖氨酸、丝氨酸
硒化
半胱氨酸 (硒代半胱氨酸）
三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的 多种重要功能
组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例
氨基酸名称
重要功能及衍生物
甘氨酸
神经递质；参加体内嘌呤类、卟啉类和肌酸的合成
谷氨酸
神经递质；其-脱羧产物γ-氨基丁酸亦是重要的神经递质
在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳离子和 阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中 性。此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点。
R CH COOH NH2
R CH COOH +OH-
NH3+
+H+
R CH COO- +OH- R CH COO-
Lys K His H
10.76 9.74 7.59
(5)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸
• 包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链 分别有苯基、酚基和吲哚基。
侧链含芳香环的氨基酸
组氨酸
Histidine
His H
见上
7.59
苯丙氨酸 Phenylalanine Phe F
5.48
酪氨酸
Tyrosine
3.22
谷氨酰 胺
Glutamine
Gln
Q
5.65
(4)侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸
• 此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链 分别含有氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化， 使之带正电荷。
侧链含碱性基团的氨基酸
精氨酸 Arginine
Arg R
赖氨酸 Lysine 组氨酸 Histidine
乙酰化
赖氨酸、丝氨酸
硒化
半胱氨酸 (硒代半胱氨酸）
三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的 多种重要功能
组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例
氨基酸名称
重要功能及衍生物
甘氨酸
神经递质；参加体内嘌呤类、卟啉类和肌酸的合成
谷氨酸
神经递质；其-脱羧产物γ-氨基丁酸亦是重要的神经递质
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
必需氨基酸VS非必需氨基酸
必需氨基酸是指人体必不可少，而机体内又不能合成、必须 从食物中补充的氨基酸。如果饮食中经常缺少它们，就会影 响健康。必需氨基酸共有10种：Lys、Trp、Phe、Met、Thr、 Ile、Leu、Val、Arg和His。人体虽能够合成Arg和His，但合成 的量通常不能满足正常的需要，因此这两种氨基酸又被称为 半必需氨酸。-Tip MTV Hall 余下的氨基酸则属于非必需氨基酸，动物体自身可以进行有 效的合成，它们包括：Ala，Asn、Asp、Gln、Glu、Pro、Ser、 Cys、Tyr和Gly。
特殊的酸碱性质与等电点
由于氨基酸既含有碱性的氨基又含有酸性的羧 基，因此氨基酸具有特殊的解离性质，但氨基 算的碱性和酸性分别弱于单纯的胺和羧酸。一 个氨基酸分子内部的酸碱反应使氨基酸能同时 带有正负两种电荷，以这种形式存在的离子被 称为兼性离子（zwitterions）或两性离子。
等电点（pI)
氨基酸的名称和缩写
英文全名
三字母缩写
Alanine
Ala
Arginine
Arg
Asparagine
Asn
Aspartic acid
Asp
Cysteine
Cys
Glutamine
Gln
Glutamic acid
Glu
Glycine
Gly
Histidine
His
Isoleucine
Ile
Leucine
Leu
笨（苯丙氨酸）蛋（蛋氨酸）精（精氨酸）来 （赖氨酸）宿（苏氨酸）舍（色氨酸）住（组氨 酸）亮（亮氨酸）凉（异亮氨酸）鞋（缬氨酸）
中文名称
丙氨酸 精氨酸 天冬酰胺 天冬氨酸 半胱氨酸 谷氨酰胺 谷氨酸 甘氨酸 组氨酸 异亮氨酸 亮氨酸 赖氨酸 甲硫氨酸（蛋氨酸） 苯丙氨酸 脯氨酸 丝氨酸 苏氨酸 色氨酸 酪氨酸 缬氨酸 含硒半胱氨酸 吡咯赖氨酸 天冬氨酸/天冬酰胺 谷氨酸/谷氨酰胺
氨基酸的性质
缩合 手性（Gly除外） 酸碱解离性质与两性离子 R基团的结构变化和化学反应性质
氨基酸的缩合反应与肽
D型氨基酸与L型氨基酸
22种蛋白质氨基酸分子中，除了甘氨酸，均至少含有一个不对 称碳原子（Thr和Ile有两个手性碳），因此除甘氨酸以外的21 种标准氨基酸都具有手性性质。如果以L型甘油醛为参照物， 具有不对称碳原子的氨基酸就有D型和L型两种对映异构体。实 验证明，蛋白质分子中的不对称氨基酸都是L型。D型氨基酸仅 存在于一些特殊的抗菌肽和某些细菌的细胞壁成分之中，它们 不能参入到在核糖体上合成的多肽或蛋白质分子之中。 氨基酸的D型和L型与氨基酸的旋光方向没有必然的联系。
对于任何一种氨基酸来说，总存在一定的pH值， 使其净电荷为零，这时的pH值被称为等电点。pI 是一个氨基酸的特征常数。在等电点pH时，氨基 酸在电场中，不向两极移动，并且绝大多数处于 兼性离子状态，少数可能解离成阳离子和阴离子， 但解离成阴、阳离子的趋势和数目相等。
所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽与茚三 酮反应都产生蓝紫色物质，只有脯氨酸和 羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质。
氨基酸的分类
• 脂肪族 • 芳香族 • 含硫族
• 极性/不带电荷 • 碱性/酸性
疏水：非极性R基团
亲水：极性的R基团 （电中性、带负电荷、 带正电荷）
亲水氨基酸VS疏水氨基酸
极性氨基酸或亲水氨基酸的R基团为极性，对水分 子具有一定的亲和性，一般能和水分子之间形成 氢键。它们包括Ser、Thr、Tyr、Cys、Sec、Asn、 Gln、Asp、Glu、Pyl、Arg、Lys、His；非极性氨 基酸或疏水氨基酸的R基团呈非极性，对水分子的 亲和性不高或者极低，但对脂溶性物质的亲和性 较高。属于疏水氨基酸的有Gly、Ala、Val、Leu、 Ile、Pro、Met、Phe和Trp。
Lysine
Lys
Methionine
Met
Phenylalanine
Phe
Proline
Pro
Serine
Ser
Threonine
Thr
Tryptophan
Trp
Tyrosine
Tyr
Valine
Val
Selenocysteine
Sec
Pyrrolysine
Pyl
Asparagine/aspartic acid
Asx
Glutamine/glutamic acid
Glx
单字母缩写
A R N D C Q E G H I L K M F P S T W Y V U ？ B Z
非蛋白质氨基酸
• 这些氨基酸通常以游离的形式存在，具有 特殊的生理功能或者作为代谢的中间物和 某些物质的前体，它们并不能参入到多肽 和蛋白质分子之中。例如在动物体内充当 神经递质的-氨基丁酸（Gammaaminobutyric acid，GABA）、作为维生素 泛酸（pantothenic acid）组分的-丙氨酸 和参与尿素循环的鸟氨酸（ornithine）和 瓜氨酸（citrulline）。
氨基酸的结构与功能
蛋白质和肽的组成单位 通过共价键（肽键）相连 蛋白质氨基酸和非蛋白质氨基酸
20种常见的蛋白质氨基酸+2种不常见的蛋白质氨基酸 相同的结构通式 差别在侧链基团（R基团） 所有的生物体都含有20种常见的蛋白质氨基酸
蛋白质的不同结构与功能与氨基酸序列有关
氨基酸的结构通式
不同的侧链基团 不同的理化性质