酯羧酸酸酐-药物合成反应226页PPT
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新人教版选修五高二化学《羧酸 酯》教学PPT
【知识回顾】
1.浓硫酸的作用是什么？
催化剂，吸水剂 2.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？
不纯净；乙酸、乙醇 3.饱和Na2CO3溶液有什么作用？
① 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯 的气味. ② 溶解乙醇。 ③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
4. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸 的方法？ 防止受热不匀发生倒吸
实验验证
浓硫酸
同位素示踪法
+ + CH3COOH H18OCH2 CH3 △ CH3COO18CH2 CH3 H2O
酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。
3）乙酸的用途
• 是一种重要的化工原料 • 在日常生活中也有广泛的用途
小结： O
CH3—C—O—H 酸性 酯化
资料卡片
蚁酸(甲酸) HCOOH
【探究】乙酸乙酯的酯化过程 ——酯化反应的脱水方式
可能一
+ + C H 3 C O O HH O C H 2 C H 3 浓 △ 硫 酸 C H 3 C O O C H 2 C H 3H 2 O
可能二
+ + C H 3 C O O HH O C H 2 C H 3 浓 △ 硫 酸 C H 3 C O O C H 2 C H 3H 2 O
2、乙二酸 ——俗称草酸 O O
HO C C OH
+ COOH CH2OH浓硫酸 O
COOH CH2OH
O
O
C
CH 2
C O CH 2 + 2H2O
新人教版选修五高二化学《羧酸 酯》上课课件
2006年上学期
新人教版选修五高二化学《羧酸 酯》上课课件
羧酸和酯课件
羧酸和酯在日常生活中的应用
化妆品
羧酸和酯是化妆品中的重要成 分，如口红、护肤品等。
食品工业
羧酸和酯在食品工业中广泛用 于防腐和增香。
纺织业
酯作为合成纤维的重要原料， 用于纺织工业中的生产。
羧酸和酯的制备方法
1
羧酸的制备方法
羧酸可以通过碳氧化合物的氧化得到，也可以通过羧酸盐的水解反应得到。
2
酯的制备方法
羧酸是一类有机酸，具有酸性反应，可以与乙醇 等物质发生酯化反应，产生酯。
酯的结构和特性
1
结构
酯分子由羧酸酯化得到，因此在分子中含有酯基，化学式为R1-COOR2。
2
特性
酯可以用作香料、溶剂、涂料和塑料等重要材料，在医药、化妆品等领域也有广 泛应用。
3
酯化反应
ห้องสมุดไป่ตู้
酯化反应常用于有机合成中，其中酸催化剂通常是硫酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等。
羧酸和酯ppt课件
本课程将介绍羧酸和酯的基本定义，重要性，应用以及制备方法。
什么是羧酸和酯
羧酸
是含有羧基的有机化合物，其通式为RCOOH，其中R为烃基，也可以是其他的含羧基有机 基团。
酯
是含有羧酸酯基的有机化合物，其通式为RCOOR'，其中R和R'为烃基或者芳香族基。
羧酸的结构和特性
结构
特性
羧基原子与其中一个碳原子和两个氧原子相结合， 形成一个二元碳氧酸基团。
通过醇和羧酸酯化反应可以制备酯，也可以通过酸催化剂催化羧酸和醇的转化反 应得到。
羧酸和酯的区别
1 结构不同
羧酸分子中含有羧基，酯分子中含有酯基。
2 化学性质不同
羧酸具有明显的酸性，酯则不具有明显的酸性。
【人教版】化学选修羧酸酯PPT
√C．提纯乙酸丁酯需要经过水、NaOH溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率
【人教版】化学选修羧酸酯PPT优秀课 件（实 用教材 ）
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5.(2015·山东高考)分枝酸可用于生化研究,其结构 简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 A.分子中含有2种官能团
酯
酯的化学性质之一是可以发生水解反应，在酸性、
碱性条件下，水解程度是否相同？
O
＝
稀硫酸
CH3-C--O-C2H5+H2O
CH3COOH+CH3CH2OH
O ＝ CH3-C--O-C2H5+NaOH
CH3COONa+CH3CH2OH
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应， 其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水 解是不可逆的。
乙酸
日常生活中，为什么可以用醋除去水垢（水垢的 主要成分包括CaCO3) ？说明乙酸什么性质？
1.乙酸具有酸的通性：
①使紫色石蕊试液变色：CH3COOH
CH3COO- + H+
②与活泼金属反应：2CH3COOH+Fe====(CH3COO)2Fe+H2↑ ③与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O====2CH3COONa+H2O
⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜
A．①③④⑤⑥ C．①④⑤⑥
B．②③④⑤
√D．全部
【人教版】化学选修羧酸酯PPT优秀课 件（实 用教材 ）
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2.
与足量的 NaOH溶
液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为
√A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol
【人教版】化学选修羧酸酯PPT优秀课 件（实 用教材 ）
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5.(2015·山东高考)分枝酸可用于生化研究,其结构 简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 A.分子中含有2种官能团
酯
酯的化学性质之一是可以发生水解反应，在酸性、
碱性条件下，水解程度是否相同？
O
＝
稀硫酸
CH3-C--O-C2H5+H2O
CH3COOH+CH3CH2OH
O ＝ CH3-C--O-C2H5+NaOH
CH3COONa+CH3CH2OH
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应， 其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水 解是不可逆的。
乙酸
日常生活中，为什么可以用醋除去水垢（水垢的 主要成分包括CaCO3) ？说明乙酸什么性质？
1.乙酸具有酸的通性：
①使紫色石蕊试液变色：CH3COOH
CH3COO- + H+
②与活泼金属反应：2CH3COOH+Fe====(CH3COO)2Fe+H2↑ ③与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O====2CH3COONa+H2O
⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜
A．①③④⑤⑥ C．①④⑤⑥
B．②③④⑤
√D．全部
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2.
与足量的 NaOH溶
液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为
√A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol
酯缩合反应学习.pptx
OC2H5
C2H5ONa CH3
O CC
O C
OC2H5
Na
R
R
R'X -NaX
O R' O CH3 C C C OC2H5
R
注：① R最好用1°，2°产量低，不能用3°和乙烯式卤代烃。 ② 二次引入时，第二次引入的R′要比R活泼。 ③ RX也可是卤代酸酯和卤代酮。
酰基化：
OO CH3 C CH C OC2H5 Na
是碱催化水解，都有四种可能的历程。（可能是酰氧断 裂，也可能是烷氧断裂；每种方式都可按单分子或双分 子历程进行）。
1．酯的碱性水解 研究证明，酯的碱性水解为酰氧断裂的双分子历程 （BAc2）。
O R C OR' + OH
O R C O + R'-OH
υ =k[ RCOOR' ] [ OH ]
第25页/共31页
O + CO2
第11页/共31页
第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 在有机合成上的应用
一、乙酰乙酸乙酯
（一）性质 1．互变异构现象
白（ ） 白（ ）
NaHSO 3 OO
NH2OH CH3-C-CH2-C-OC2H5
Na
H2 有活性氢
Br2/CCl4 溴褪色（具双键）
黄（ ） 2,4-= 硝基苯肼 OO
第10页/共31页
（3）分子内酯缩合——狄克曼（Dieckmann）反应。
己二酸和庚二酸酯在强碱的作用下发生分子内酯缩合，生 成环酮衍生物的反应称为狄克曼（Dieckmann）反应。
缩合产物经酸性水解生成β-羰基酸，β-羰基酸受热易脱羧， 最后产物是环酮。
COOC2H5 H2O / H O
学习情境4酯化反应PPT课件
• 应用：
• ①适用于较难反应的酚类化合物及空间阻碍较大 的醇的直接酯化：
• RˊOH +(RCO)2O
RCOORˊ+ RCOOH
• ② 酸酐法主要用于乙酸酯的制备. • 例如，分散染料中间体的合成：
OCH3 N(C2H4OH)2
NHCOCH3
O CH3 C
O CH3 C
O
OCH3
O
N(C2H4OCCH3)2
CH3COOC4H9 （100％）
H2O
5.3 酯化方法
• 1、羧 酸 法
• ⑴ 特点：羧酸与醇作用生成酯的反应（羧酸法）是双 分子的平衡可逆反应，虽经加热和催化剂的作用可加 快反应速度，但不能提高平衡转化率。
• ⑵ 酯化转化率：
• 为提高酯的收率，制取更多的酯类产物，可采用两种 方法：
• 其一是原料配比中，对于便宜原料可以采用过量，以 提高酯的平衡转化率；
反应（如氯化、脱水和异构化等）
• 常采用吡啶、三乙胺、等有机碱或碳酸钠无机 弱碱中和HCl。
• 另外，为了防止酰氯分解小，一般均采用分批 加碱以及低温反应的方法。
• 如，
R COCl N
/
N COR Cl ROH RCOOR/
N Cl H
4、酯交换法
• 定义：酯交换，是指在反应过程中原料酯与另 一种参加反应的反应剂间发生了烷氧基或烷基 的交换，从而生成新的酯的反应。
• 例如，工业上大量生成的甲基丙烯酸甲酯就是 应用此法。
• 合成过程分为二步：
(CH3)2C(OH)CN
H2SO4 100℃
CH2
C CONH2 H2SO4 CH3
CH2
C CONH2 H2SO4 CH3
药物合成反应368页PPT
24.03.2020
第二节氮原子上的烃化反应 卤代烃与氨或伯、仲胺之间进行的烃化反 应是合成胺类的主要方法之一。氨或胺都具 有碱性，亲核能力较强。因此，它们比羟基 更容易进行烃化反应。 一、氨及脂肪胺的N-烃化卤代烃与氨的烃 化反应义称氨基化反应。
24.03.2020
1.伯胺的制备
利用氮上氢的酸性，先与氢氧化钾生成钾盐，然后与卤 代烃作用，得N-烃基邻苯二甲酰亚胺，肼解或酸水解即可 得纯伯胺。酸性水解要较强烈条件，例如与盐酸在封管中 加热至180℃，现多用肼解法。此反应称为Gabrie1 合成， 应用范围很广，是制备伯胺较好的方法。
定义：用烃基取代有机分子中的氢原子，包括在某些官
能团(如羟基、氨基、巯基等)或碳架上的氢原子，
均称为烃化反应。 范围：引入的烃基包括饱和的、不饱和的、脂肪的、芳
香的，以及许多具有各种取代基的烃基。
烃化反应：
氧原子上的烃化反应 氮原子上的烃化反应
碳原子上的烃化反应
24.03.2020
第一节 氧原子上的烃化反应
24.03.2020
理想保护基的要求是：
①引入保护基的试剂应易得、稳定及无毒； ②保护基不带有或不引人手性中心； ③保护基在整个反应过程中是稳定的； ④保护基的引入及脱去，收率是定量的； ⑤脱保护后，保护基部分与产物容易分离。围绕 这些要求，人们在经过几十年的努力后，今天仍 不时有新的保护基团的研究工作报道，为有机合 成提供更加巧妙的手段。
24.03.2020
单分子亲核取代反应(SN1)反应机理：
24.03.2020
非那西丁中间体
磺胺多辛(sulfamethoxine)
24.03.2020
2．芳基磺酸酯为烃化剂
OTs 是很好的离去基，常用于引入分子量较大的烃基。 例如鲨肝醇的合成，以甘油为原料，异亚丙基保护两个羟 基后，再用对甲苯磺酸十八烷酯对未保护的伯醇羟基进行 O-烃化反应，所得烃化产物经脱异亚丙基保护，便可得到 鲨肝醇。
第二节氮原子上的烃化反应 卤代烃与氨或伯、仲胺之间进行的烃化反 应是合成胺类的主要方法之一。氨或胺都具 有碱性，亲核能力较强。因此，它们比羟基 更容易进行烃化反应。 一、氨及脂肪胺的N-烃化卤代烃与氨的烃 化反应义称氨基化反应。
24.03.2020
1.伯胺的制备
利用氮上氢的酸性，先与氢氧化钾生成钾盐，然后与卤 代烃作用，得N-烃基邻苯二甲酰亚胺，肼解或酸水解即可 得纯伯胺。酸性水解要较强烈条件，例如与盐酸在封管中 加热至180℃，现多用肼解法。此反应称为Gabrie1 合成， 应用范围很广，是制备伯胺较好的方法。
定义：用烃基取代有机分子中的氢原子，包括在某些官
能团(如羟基、氨基、巯基等)或碳架上的氢原子，
均称为烃化反应。 范围：引入的烃基包括饱和的、不饱和的、脂肪的、芳
香的，以及许多具有各种取代基的烃基。
烃化反应：
氧原子上的烃化反应 氮原子上的烃化反应
碳原子上的烃化反应
24.03.2020
第一节 氧原子上的烃化反应
24.03.2020
理想保护基的要求是：
①引入保护基的试剂应易得、稳定及无毒； ②保护基不带有或不引人手性中心； ③保护基在整个反应过程中是稳定的； ④保护基的引入及脱去，收率是定量的； ⑤脱保护后，保护基部分与产物容易分离。围绕 这些要求，人们在经过几十年的努力后，今天仍 不时有新的保护基团的研究工作报道，为有机合 成提供更加巧妙的手段。
24.03.2020
单分子亲核取代反应(SN1)反应机理：
24.03.2020
非那西丁中间体
磺胺多辛(sulfamethoxine)
24.03.2020
2．芳基磺酸酯为烃化剂
OTs 是很好的离去基，常用于引入分子量较大的烃基。 例如鲨肝醇的合成，以甘油为原料，异亚丙基保护两个羟 基后，再用对甲苯磺酸十八烷酯对未保护的伯醇羟基进行 O-烃化反应，所得烃化产物经脱异亚丙基保护，便可得到 鲨肝醇。
人教版化学选修五《羧酸酯》PPT(优秀课件)PPT(30页)
2、分类： （1）烃基不同
（2）羧基数目
CH3COOH 脂肪酸
CH2＝CHCOOH 芳香酸 C6H5COOH 一元羧酸 二元羧酸 HOOC－COOH 多元羧酸
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一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式
一元羧酸的通式：R-COOH 饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n ≥0)
HO
分子式： C2H4O2
结构式：H C C O H
H
∶∶ ∶
∶∶
结构简式： CH3COOH 电子式：H∶CH∶C∷O∶∶O∶H
O CH3 C OH
甲基 羧基
H
官能团：
—C—OH
—COOH(羧基) O
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4．物理性质 (1)水溶性：
碳原子数在 4 以下的羧酸与水互溶，随着
分子中碳链的增长，溶解度逐渐 减小 。 (2)沸点：
比相对分子质量相近的醇沸点 高 ，其原因
是羧酸分子比相应的醇形成 氢键 的几率大。
羧酸＞醇＞醛
人教版化学选修五《羧酸酯》PPT(优 秀课件) PPT(30 页)
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或CnH2nO2（n≥1） HCOOH(甲酸)、 CH3COOH(乙酸）、 CH3CH2COOH(丙酸）是饱和一元羧酸。 3、饱和一元羧酸的命名及同分异构体的书写：
写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体
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化学课件《羧酸、酯》优秀ppt19 人教课标版
CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸
稀H2SO4或NaOH
吸水，提高CH3COOH NaOH中和酯水解生成的 与C2H5OH的转化率 CH3COOH，提高酯的水
解率
酒精灯火焰加热
热水浴加热
酯化反应 取代反应
水解反应 取代反应
酯
酯化反应与酯水解反应的比较
酯化
水解
反应关系 催化剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型
无机酸生成酯需含氧酸。
CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯
酯的概念 包括有机羧酸和无机含氧酸
概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。
酯
3.酯的命名——“某酸某酯”
写出下列化合物的名称：
（1）CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 （2）HCOOCH2CH3 甲酸乙酯 （3）CH3CH2O—NO2 硝酸乙酯
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
――[阿萨·赫尔帕斯爵士] 115.旅行的精神在于其自由，完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。――[威廉·海兹利特]
116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。――[凯·里昂] 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。――[B·C·福比斯] 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。――[迈可·汉默] 119.进步不是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。――[奥古斯汀] 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。――[史迈尔斯] 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。――[C·H·K·寇蒂斯] 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。――[乔治桑] 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。――[约翰·夏尔] 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。――[道格拉斯·米尔多] 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度――。[老子]
药物合成反应(全) ppt
定义：分子中形成C-X的反应 特点：引入卤原子可改变有机分子的性质，同时卤原子能
转化成其它官能团。
？
-
32
1 制备药物中间体
皮质激素----醋酸可的松
-
33
2 制备生理活性的含卤素的有机药物
-
34
卤化反应的类型
➢ 加成反应 X2, HX, HOX
➢ 取代反应 烷烃; -H 取代; 芳香环上取代
➢ 化学结构式为：
HO C H
H C NHCOCHCl2 CH2OH
1R,2R (-)
H C OH
Cl2CHCOHN
CH CH2OH
1S,2S (+)
仅1R,2R（-）型有- 抗菌活性, 临床使用 16
合成路线如下
O2N
Br2 , C6H5Cl COCH3
O2N
COCH2Br (CH2)6N4 , C6H5Cl O2N
HCl , H2O
H NH2.HCl
H NH2
15% NaOH
拆分
O2N
C C CH2OH
O2N
C C CH2OH
OH H
OH H
H NHCOCH3
H NHCOCHCl2
O2N
C
CHCl2COOCH3 , CH3OH C CH2OH
O2N
C C CH2OH
OH H
-
OH H
17
氟哌酸（Norfloxacin）的合成
H ClH 3 C
P h
C3 -H CCh -P
CC +
H
P h
CC
H
Cl H 3 C
Cl
Ph
H3C H2C C CCll
转化成其它官能团。
？
-
32
1 制备药物中间体
皮质激素----醋酸可的松
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33
2 制备生理活性的含卤素的有机药物
-
34
卤化反应的类型
➢ 加成反应 X2, HX, HOX
➢ 取代反应 烷烃; -H 取代; 芳香环上取代
➢ 化学结构式为：
HO C H
H C NHCOCHCl2 CH2OH
1R,2R (-)
H C OH
Cl2CHCOHN
CH CH2OH
1S,2S (+)
仅1R,2R（-）型有- 抗菌活性, 临床使用 16
合成路线如下
O2N
Br2 , C6H5Cl COCH3
O2N
COCH2Br (CH2)6N4 , C6H5Cl O2N
HCl , H2O
H NH2.HCl
H NH2
15% NaOH
拆分
O2N
C C CH2OH
O2N
C C CH2OH
OH H
OH H
H NHCOCH3
H NHCOCHCl2
O2N
C
CHCl2COOCH3 , CH3OH C CH2OH
O2N
C C CH2OH
OH H
-
OH H
17
氟哌酸（Norfloxacin）的合成
H ClH 3 C
P h
C3 -H CCh -P
CC +
H
P h
CC
H
Cl H 3 C
Cl
Ph
H3C H2C C CCll
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