酮酸的脱羧反应

COOH
COOH
COOH COOH
环戊酸
苯甲酸
11
邻苯二甲酸
11
2. 系统命名法
选主链
选择包含羧基的最长碳链为主链，称为某酸。
编号
从羧基的碳原子一端开始编号。
命名
γ βα
4 3 21
CH3CH2CHCOOH
取代基的位次、数目、名称写在前面，羧酸母体
写在后面。
6 5 4 132 2 1 HOOCCHCH2CH2CHCOOH
H α RC
还原反应 O
CO
21
H 显酸性
羟基的取代反应
21
1．酸性
R COOH + H2O
R COO + H3O+ pKa
大多数羧酸是弱酸，羧酸的pKa一般都在3~5之间。一元羧 酸的酸性比盐酸、硫酸等无机强酸的酸性弱，但比碳酸（ pKa = 6.37）、酚类（p Ka = 10.0）、醇的酸性要强。
3
要的羧酸和醇酸（尤其俗名）。 2.会 鉴别羧酸、醇酸、酚酸和酮酸。
3
案例导入
案例：乙酸俗名醋酸，是食醋的主要成份，无色液体，强烈 的刺激性气味，无水乙酸常称为冰醋酸。乙酸的稀溶液（5～ 20 g·L-1）医药上可用作消毒防腐剂，用于烫伤或灼伤感染的 创面洗涤，乙酸还有消肿治癣、预防感冒等作用。 讨论:1.乙酸是哪一类有机物？你了解该类物质的其他化合物？
（1） Ka越大，pKa越小，酸22性越强。酸性大小顺序为： H2SO4或HCl ＞ RCOOH ＞ H2CO3 ＞ ArOH ＞ H2O ＞ ROH
22
（2）与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应生成盐。
RCOOH + NaOH 2RCOOH + Na2CO3 RCOOH + NaHCO3
CO—
通式
羧酸 (Ar) R—COOH
卤代酸 羟基酸 羰基酸
RCH2(X)COOH RCH2(OH)COOH RCOCH2COOH
5
化学与专业
H HS
CH3 O
H
N
OH
O
O HO
卡托普 （抗高血压药）
利布洛芬 （解热镇痛药）
6
6
第一节 羧 酸
7
7
一、羧酸的分类和命名
(一) 羧酸的分类
根据羧酸分子中羧基所连接烃基的种类不同，羧酸分为 脂肪酸、脂环酸和芳香酸；脂肪酸分为饱和酸、不饱和酸； 根据羧基的数目不同，又分为一元酸和多元酸。
CH3COOH
乙酸
CH3CHCOOH CH39
异戊酸
CH2 CHCOOH
丙烯酸
9
饱和、不饱和二元酸则分别称为“某二酸”或“ 某烯二酸”。
HOOC COOH HOOCCH2CH2COOH HOOCCH CHCOOH
乙二酸
丁Biblioteka Baidu酸
丁烯二酸
10
10
命名含有碳环的羧酸时，将碳环（芳环或脂环）看作取代 基，以脂肪羧酸作为母体加以命名。
2.它们含有什么样的官能团4 ？你知道它们的分类、结构和 性质吗？
4
定义
羧酸可看成是烃分子中的 氢原子被―COOH(羧基) 取 代得到的化合物。
取代羧酸是指羧酸分子中 烃基的氢原子被卤原子、羟 基、氨基和羰基取代的化合 5 物。包括卤代酸、羟基酸、 氨基酸和羰基酸等。
官能团
―COOH（羧基） —X、—OH、—NH2—
17
17
二、羧酸的结构
O C
OH
O C
OH
p-π共轭使碳氧双键和碳氧单键的键长趋于平均化，羧酸
的化学性质非醇和醛（酮）性质的简单加合，不与羰基试剂
18
加成，但具有酸性等。
18
三、羧酸的性质
（一）物理性质
1.状态：饱和一元C1~3羧酸，刺激性气味液体 ；C4~9 令人不 愉快气味油状液体；C10以上高级羧酸无味无臭蜡状固体；二 元酸和芳香酸结晶性固体。 2.水溶性：低级羧酸与水混溶；随着羧酸相对分子质量的增 加，在水中的溶解度明显降低；高级羧酸及脂肪族二元酸和
19
芳香酸不溶于水。
19
3.沸点：羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇要高。乙酸的 沸点118℃，正丙醇的沸点97℃。
O HO
RC
CR
OH O
二聚体（ 2分子氢键）
20
20
（二）化学性质
羧酸的化学性质主要发生在官能团羧基上，羧基的结构 决定了羧酸主要的化学性质，如下所示：
α-H取代反应 脱羧反应
饱和酸
一元酸 CH3COOH
二元酸
COOH COOH
不饱和酸
CH2＝CHCOOH
CHCOOH 8
CHCOOH
脂环酸
COOH
COOH COOH
芳香酸
COOH
COOH COOH
8
(二) 羧酸的命名 1.普通命名法 简单结构的羧酸与醛的命名相
似，命名时只须将“醛”字改为“酸”即可，饱和 、不饱和一元酸分别称为“某酸”或“某烯酸”。
RCOONa + HCl
RCOONa + H2O 2RCOONa + CO2 + H2O
RCOONa + CO2 + H2O
23
醛基 O 羧基
H C OH
羰基 COOH
COOH
1.甲酸（HCOOH） 俗名蚁酸，既有羧酸的性质，又有醛的性 质，能与托伦试剂、斐林试剂反应，能使高锰酸钾溶液褪色。 2.乙二酸（HOOCCOOH） 俗名草酸，被高锰酸钾溶液氧化。
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课堂互动
用化学方法鉴别下列化合物。
1. 甲酸、乙酸、草酸
2. 乙烯、乙炔、乙二酸
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13
俗名：根据其来源或性质来命名。
COOH
CH3COOH
HOOC COOH
CH3(CH3)16COOH
醋酸
草酸
安息香酸
硬脂酸
CH CHCOOH 肉桂酸 14
14
课堂互动
用系统命名法命名下列化合物。
1.
CH CHCOOH
2. CH3CHCH2CH2COOH
3.
COOH
CH2COOH
15
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拓展阅读
21
CH2COOH
3
H
45
CH CH2
CH3
C2H5
CH3
CH3
2-甲基丁酸(α-甲基丁酸) 2-甲基-5-乙基己二酸 S-3-甲基-4-戊烯酸
12
CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH
9,12-十八碳二烯酸（亚油酸）
HOOC C
H
COOH C
C2H5
(Z)-2-乙基丁烯二酸
第九章 羧酸及取代羧酸
吴 丽 制作
目录
第一节 羧酸 一、羧酸的分类和命名 二、羧酸的结构 三、羧酸的性质
第二节 取代羧酸 一、卤代酸 二、羟基酸 三、羰基酸
学习目标
知识目标 1.掌握 羧酸及取代羧酸的分类、命名；羧酸的酸性、羟基
的取代反应、脱羧反应、还原反应、α-H卤代反应。 2.熟悉 卤代酸取代反应，醇酸脱水反应，酮酸的脱羧反应。 3.了解 重要的羧酸和取代羧酸在药学中的应用。 能力目标 1. 能 根据羧基化合物的结构特点，比较其酸性强弱；命名重