江苏省灌南高级中学高二化学 氨基酸 蛋白质 核酸 课件

氨基酸的成肽反应
O O H H H N CH2C OH H N CH2C OH
O O H H H N CH2C OH H N CH2C OH
H2O
水解
H2O
H2O
H N CH2C
O
O H N CH2C
H N CH2C
O
H N CH2C
O
两个氨基酸可以结合 多肽 成为一个二肽分子。 结合中失去一个H2O 水解 分子，得到一个肽键。 蛋白质 这样由于可以结合无 数的氨基酸分子，所 以蛋白质分子很大。
①
②
③
④
⑤
A. －氨基丙酸
B. －氨基丁酸
C. 甘氨酸
D . －氨基丁酸
O
3、已知-NH2连在苯环上显碱性，-C-NH2连在苯环
上显中性，现有有机物C7H7O2N，分子结构中有一 个苯环和两个取代基，且两取代基在苯环上处于相 对位置，请写出符合下列要求的结构简式。 O －C－NH2 (1)该有机物只具有酸性 HO－ O --O-C-H (2)该有机物只具有碱性 H2N－ O --C--OH H2N－ (3)该有机物具有两性 (4)该有机物既无酸性又无碱性 O2N－ －CH3
NH2—CH2 —CH2 —CH2 —CH2—COOH的分 子内脱水：
CH2—CH2 CH2 —CH2—CO—OH 浓硫酸 H2C CH —NH C=O +H2O CH2—CH2—NH—H 2
(四)氨基酸的检验
教材 P102
现象：
茚三酮溶液中加入氨基酸溶液，显紫色。
注意：
1、利用该反应可以对氨基酸进行检 测。但有的氨基酸呈其他颜色，如： 脯氨酸、羟脯氨酸显黄色。 2、蛋白质也能发生茚三酮反应，蛋白 质与稀的茚三酮溶液共热，显蓝紫色。
(1) 甘氨酸（α-氨基乙酸）
什么是氨基 酸？ 羧酸分 子里烃 基上的 氢原子 被氨基 取代后 的生成 物叫氨 基酸。
CH2—COOH
NH2 (2) 丙氨酸（α-氨基丙酸） CH3—CH—COOH NH2
(3) 谷氨酸 （α-氨基戊二酸） HOOC—(CH2)2—CH—COOH NH2 (4) 苯丙氨酸 （α-氨基-β-苯基丙酸） α-氨 基酸分 子中氨 基连接 在离羧 基最近 的碳原 子上。
氨基酸
蛋白质
核酸
1、你知道组成蛋白质的主要元素有哪些吗？
蛋白质由C、 H、 O 、N、 S 、P等元素 组成。相对分子质量很大，一万到几千 万，是天然的高分子。
2、你是如何理解氨基酸与蛋白质关系的？ 蛋白质在一定条件下水解生成氨基酸； 氨基酸通过肽键相互连接成蛋白质。
3、你认识哪些常见的氨基酸？
排列顺序，并证明了其内部氨
●人体内不能合成的氨基酸（必需氨基酸）有 哪几种？ 8种 合成能力较差的氨基酸（半必需 氨基酸）有几种？ 2种
●亚氨基酸与氨基酸的区别？
4、氨基酸分子的结构有什么特点？
●结 构：
（1）含有-NH2 及-COOH
（2）除甘氨酸外，其余都是
L -丙氨酸 D-丙氨酸
手性分子，且都是L型。
5、氨基酸有哪些重要的性质？ ●性 质： （1）具有两性：碱性和酸性
性质4:变性
●实验：
加热 鸡蛋白溶液
鸡蛋白溶液 蛋白质凝结 蛋白质凝结
加水 加水
不再溶解 不再溶解
乙酸铅
在热、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精、 ●结论： 苯酚溶液、紫外线等作用下，蛋白质失去原有的 可溶性而凝结，同时丧失了生理活性。这种过程
是不可逆的。
●应用： 消毒原理
学
与
问
1、为什么医院里用高温蒸煮、照射紫外线、喷洒苯 酚溶液、在伤口处涂抹酒精溶液等方法来消毒杀菌？ 2、为什么生物实验室用甲醛溶液（福尔马林）保存 动物标本？
下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶 液反应的是 D
①NaHCO3 ; ②(NH4)2S ; ③Al(OH)3 ;
④NH4Cl；⑤H2N-CH2-COOH ; ⑥CH3-COOH
A.①②③ B.①②④⑤ C.⑤⑥ D.①②③⑤
●【小结】既能与酸反应又能与碱反应的物质
(1)多元弱酸的酸式盐； (2)弱酸的铵盐；
练习：1.已知有机物A分子中有3个碳原子,
某些信息注明在下面的示意图中：
有关它的
(1)A的结构简式为
H2N－CH2－COOCH3
；
F:氯化氨基乙酸, G:氨基乙酸钠 (2)F和G的名称分别为 ；
(3)生成H的化学方程式为 。
2、当含有下述结构片段的蛋白质在胃中水解时， 不可能产生的氨基酸是( D )
●用于区别合成纤维与蛋白质(如真丝、 蚕丝、纯毛、毛线等)
●鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”，在
如下各方法中正确的是(C
A.①③ B.② ④ C. ①④
)
D. ③④
①滴加浓HNO3, ②滴加浓硫酸, ③滴加酒精, ④灼烧
●归纳：检验蛋白质的方法
(1)燃烧；(2)颜色反应。
概念对比
颜色反应与金属的焰色反应
课堂强化
(1) 二个氨基酸缩合生成二肽，三个氨基酸缩合 生成三肽，多个氨基酸缩合生成多肽，n个氨基酸 缩合生成蛋白质。 (2) 氨基酸的缩合反应也可能成环，试写出下列 反应的产物：
NH2—CH2—COOH的分子间脱水：
NH—CH2 H2C-CO-OH + H-HN 浓硫酸 O=C C=O +2H2O CH2—NH NH-H + HO-OC-CH2
三级结构： 蛋白质分子在二级结构的基础上进一步盘
曲折叠形成的三维结构。 具有三级结构的多肽链叫亚基 （教材P 106） 四级结构： 蛋白质分子中亚基的立体排布、亚基间的 相互作用与布局称为蛋白质的四级结构。（教材P 107）
蛋白质的结构
一级
二级
三级结构
桑格在20世纪40年代测定出
牛胰岛素分子中全部氨基酸的
O --NH--C--CH2-CH3
在适宜条件下完全水解得到4种产物，它们的结 构简式为
O CH3-C-OH, OH O --C-OH, O HO-C-CH2-CH3
，
HO--
--NH2
。
性质3:盐析
●实验：
浓无机盐 水 鸡蛋白溶液 蛋白质凝聚 蛋白质重新溶解 什么样 的盐？
●结论：
这是为什么？
1、蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液〔如Na2SO4、 (NH4)2SO4等〕,可使蛋白质的溶解度减小, 破坏了 蛋白质溶解形成的胶体结构，使蛋白质转变为沉 淀而从溶液中析出----盐析。 2、盐析是一个可逆的过程，故不影响蛋白质的性质 利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。 ●应用：
二、蛋白质
（一）蛋白质的概念 蛋白质是由氨基酸通过肽键等相 互连接而形成的一类具有特定结构 和一定生物学功能的生物大分子。
思考： 蛋白质与多肽的区别？
（二）蛋白质的存在
• 主要的存在于生物体内，肌肉，发，皮肤， 角蹄，酶，激素，抗体，病毒；在植物中 也很丰富，比如大豆，花生，谷物。 • 是生命的基础，没有蛋白质就没有生命。
（三）蛋白质的性质
思考： 蛋白质能否溶于水？ •
• 蛋白质溶于水形成溶液还是胶体？ • 蛋白质是由氨基酸缩聚而成，哪它是 否也有两性？ • 蛋白质还有什么性质？ • 如何提纯蛋白质？ • 如何检验蛋白质？ • 福尔马林防腐的原理？ • 为什么重金属中毒的病人能利用鸡蛋 清解毒？还有别的办法吗？
性质1:具有两性
变化过程
用 途
可逆 分离提纯
不可逆
杀菌消毒
性质5: 颜色反应
●实验：
（1）鸡蛋白溶液
（2）鸡蛋白溶液
浓硝酸
变成黄色
紫玫瑰色溶液
10%NaOH 1%CuSO4
（3）鸡蛋白溶液
0.1%茚三酮
蓝紫色溶液
●结论：蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。源自●应用： 用于鉴别蛋白质的存在
性质6:燃烧产生烧焦羽毛气味
●颜色反应: 一般在溶液中指有明显颜 色变化的化学反应,如苯酚与FeCl3溶液呈紫 色;碘与淀粉呈蓝色；某些蛋白质与浓硝酸 呈黄色。 ●焰色反应: 是指某些金属及其化合物 在灼烧时能使火焰体现出一定的颜色。 ●颜色反应和焰色反应都可用于物质的检验
【练习】
1、下列过程中，不可逆的是（ C ） A.蛋白质的盐析 B.酯的水解 C.蛋白质白变性 D.氯化铁的水解
2、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性 质应加入（ C ） A.甲醛溶液 B.CuSO4溶液 C.饱和Na2SO4溶液 D.浓硫酸
3、下图表示蛋白质分子结构的一部分， 图中A、B、C、D标出了分子中不同的键， 当蛋白质发生水解时，断裂的键是（ ） C
R1
O
R2
R3
O D
NH CH C A B C
-CH2-CH-COOH
NH2
迄今人类在自然界已发现数百 种氨基酸，但是从蛋白质水解得到 的氨基酸，最常见的大约有20种。 （参看书本101页 “拓展视野 ”）
采用系统命名比较繁琐，常采
用俗名，通常采用缩写省去氨 ●20种常见氨基酸在结构上的相似之处？ 不同之处？ 酸，如甘氨酸，中文缩写甘， 都是α -氨基酸， 英文glycine缩写为Gly。 R-基不相同 ●氨基酸如何命名？
（2）成肽（缩合）反应
一、氨基酸
（一）物理性质：
无色晶体，有特殊香甜味，熔点较高 （200℃），能溶于强酸或强碱溶液中， 一般能溶于水，（难溶于乙醇、乙醚）。
（二）结构分析
官能团分析： R–CH–COOH NH2 羧基典型反应
氨基典型反应
相互影响的特性
(三)化学性质 （1）两性 ●酸性 CH2-COOH + OH●碱性
CH2 C NH CH2 C OH+ H2O