精华资料2014年精细有机合成作业汇总

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2014年精细有机合成作业汇总

2014年第一次作业精细化工的特点？1）高技术密集度2）小批量多品种3）综合流程多功能设备4）商品性强5）开发新产品难6）专用性7）复配8）高附加值2014年第二次作业1、-OH为第（一）类定位基，在芳烃亲电取代反应中为致（活）基团。

2、-NO2为第（二）类定位基，在芳烃亲核取代反应中为致（活）基团。

3、对二甲苯上第二个甲基被氧化成羧基比第一个甲基氧化（难）。

4、排列下列试剂的酰化能力（a＞d＞c＞b）a.ClCOClb. RCONH2c. RCOORd. RCOCl5、X是吸电子基，为什么是第一类定位基？P132014年第三次作业1、脂肪族卤烃的卤基比芳卤的卤基离去（容易）（脂肪族→键能，芳香族→中间体稳定性）2、芳香族亲核取代反应时，芳环上带有（吸）电子基时，可使中间体（σ）络合物稳定。

3、在水溶液中，F¯的亲核能力比I¯（弱）。

4、脂肪族卤烃有利于反应按SN2历程进行的条件有__a，c，d____。

a. 进攻试剂亲核性强b. 溶剂极性强c. 离去基团离去能力强d. 底物空阻小5、芳环上取代主要按亲核历程进行的单元反应有_b，d 。

a. 硝化b. 氨解c. 烷基化d. 羟基化6、NH3+CH3CH2CH2Cl→CH3CH2CH2NH2属于SN2反应，为什么溶剂极性有利于反应？2014.4.281、甲基是（给）电子基。

2、硝基是（吸）电子基。

3、卤基是（吸）电子基。

4、在芳香族亲电取代反应中，卤基是致（钝）基团。

5、在芳香族亲电取代反应中，（给或供）电子基团有利于反应的进行。

6、一般来说，芳烃亲电取代反应（无）同位素效应。

7、可直接进行芳环上取代卤化的反应有（BC）A、氟化B、氯化C、溴化D、碘化8、工业上生产氟苯可采用的方法有（D）A B、2+ HF + NaNO2C、+ F2D2 + NaNO9、甲苯与Cl2发生的反应主要有（BD）。

A、甲基的亲电取代B、甲基的自由基取代C、芳环的亲核取代D、芳环的亲电取代2014.5.121、通常工业上使用的硫酸和发烟硫酸浓度规格为（BC）A、80%硫酸B、98%硫酸C、20%发烟硫酸D、50%发烟硫酸2、10%发烟硫酸换算为硫酸浓度是（102.25% ）。

精细有机合成总复习的习题汇总

精细有机合成总复习的习题汇总填空题1. 卤代反应的三大类型①取代、②置换、③加成。

2.反应产物不能及时分离，又返回反应区域促进连串反应的进行，这种现象称为反混作用。

4. 芳环的结构对硝化有两种影响：①反应涉性、②定位效应。

5. 混酸硝化过程中出现了混酸发红变暗的现象，是因为HNO3加入不足。

6重氮化反应中检查亚硝酸过量用淀粉KI 试纸7 H酸结构式OH NH2SO3H HO3S8重氮化反应中，过量的亚硝酸是通过向反应体系中加入尿素或氨基酸除去的9重氮盐偶合反应时，耦合组分是胺类时要求介质PH 4~7 ，耦合组分是酚类时要求7~1010. 用过的骨架镍催化剂需要放在哪里HCl溶液。

11 新值得的骨架镍催化剂需要保存在哪里乙醇或水中。

12. 氯化深度定义在制一氯苯时，Cl2/C6H6的物质的量比。

13.相转移催化剂的要求为：①、②。

14浓硝酸，稀硝酸，混酸硝化时的活泼质点分别为①、②③。

15.苯的一硝化制硝基苯常用的两种工艺方法是①、②。

16.常用的磺化试剂有①、②、③。

17重氮化反应中检查介质-------------试纸18.重氮化反应时检查亚硝酸过量用什么方法。

19.偶合反应中，在偏碱性条件下①表现出较强的定位性，而在偏酸性条件下②表现出较强的定位性。

20.试写出H酸的结构式21硝化影响因素--------，----------，-----------，----------，---------。

22F.N.A概念是------------------。

23用F.N.A表示D.V.S关系----------。

24影响偶合反应的因素--------，--------，----------。

25. 苯在氯化制一氯苯时Cl2/C6H6物质的量之比约为27. 重氮化的反应条件中无机酸的作用①、②、③28. 重氮化定义29. 参与偶合反应的重氮盐称为，与重氮盐相反应的酚类和胺类称作30. 芳环侧链α-H的取代氯化杂质要求①②③31重氮化反应中，过量的亚硝酸是通过向反应体系中加入除去的问答题1.相转移催化剂的技术原理及其优缺点。

精细有机合成4

2 H-Br
+
NaOCl
H-OH
Br2
+
NaCl
+
H-OH
13
一般不采用卤取代的方法得到氟化物和碘化物。理由列举如下：
对于芳烃环上的氟化反应，直接用氟与芳烃作用制取氟代芳烃，因反应十分激烈需在氦气或氮气稀释下于－78℃进行，故无实用意义。若用碘作卤化试剂进行碘化反应，因反应生成的碘化氢有还原性，可使碘代芳烃还原。所以必须设法不断除去反应生成的碘化氢，除去碘化氢的方法有：加氧化剂（如硝酸、过碘酸、过氧化氢等）；加碱（如氨水、氢氧化钠、碳酸氢钠等）；加入能与碘化氢形成难溶于水的碘化物的金属氧化物（如氧化汞，氧化镁等）。有时也可采用强碘化剂进行芳烃的碘化，也可获得较好的效果。 14
特夫綸(teflon)
為四氟乙烯的聚合物，係較耐溫的抗腐蝕性塑膠，性安定用為墊片和閥襯料
聚氯乙烯(PVC)
{ CHCl
CH } 2 n
為氯乙烯的聚合物，無味無臭，不溶於大部份的有機溶劑用於製造塑膠管、人造皮革、包裝膜
多氯烴
如：滴滴梯(DDT)和六氯化苯(BHC) <Note>DDT為二氯二苯三氯乙烷；六氯化苯(BHC) 多氯烴是有效的殺蟲劑，不過這些是「硬性」的殺蟲，不易被微生物分解，現已被禁止使用
例如甲烷的氯化：引发： X 2 2X 增长： X· CH4 －→ HX +· 3 + CH H3C· 2 －→ CH3X + X· +X 终止： X· X· + －→X2 X· H3C· + －→ CH3X
hv或v或Δ或引
反应一经引发，便迅速进行。
19
（3）反应产物为混合物

北京市2014年二模--有机题-汇编

北京市2014年二模有机题汇编（海淀朝阳东城西城丰台）海淀区2013届高三下学期期末练习试题（海淀）理综化学新人教版25．（16分）一种重要的药物中间体E 的结构简式为：，合成E和高分子树脂N 的路线如下图所示：已知：①C O R H3DMFCHR CCl OH 2，(ii) H +CHR COOH OH②C OR H + R`CH 2CO CH C C H + H 2OOR`（注：R 和 R`表示烃基或氢原子）请回答下列问题：（1）合成高分子树脂N① A 中含氧官能团的名称为_____________。

② 由A 可制得F ，F 的结构简式为___________________；F→G 的反应类型为__________。

③ G 有多种同分异构体，其中一种异构体X 的结构简式为：CH CH CH 2CHO，下列有关X 的说法正确的是___________（填标号）。

a ．能与银氨溶液发生反应b ．能与氢气在一定条件下发生加成反应c ．在碱性条件下发生水解反应，1 mol X 消耗2 mol NaOHd ．加热条件下，与NaOH 醇溶液反应，只生成一种有机物 ④ 写出M→N 反应的化学方程式_______。

⑤ 已知碳碳双键能被O 2氧化，则上述流程中“F→G”和 “H→M”两步的作用是__________。

（2）合成有机物E① 写出C→E 反应的化学方程式______________________。

② 实验室由C 合成E 的过程中，可使用如右图所示的装置提高反应物的转化率。

油水分离器可以随时将水分离除去。

请你运用化学平衡原理分析使用油水分离器可提高反应物转化率的原因_________。

2014北京市朝阳区高三二模化学试题25. （16分）高分子化合物PPTA 树脂、PF 树脂、脲醛树脂合成路线如下。

已知：I. R —NH 2+ R —NHCOCH 3 + CH 3COOH （R 为烃基）（乙酸酐）（尿素）氮原子上的氢原子可以像苯酚上的氢原子那样与甲醛发生加成反应，并缩聚成高分子。

人教版高中化学有机合成-与推断专题复习(习题附答案)

专题：有机合成和推断一有机合成中的综合分析1．有机合成题的解题思路2．合成路线的选择(1)中学常见的有机合成路线 ①一元合成路线：②二元合成路线：③芳香化合物合成路线：3 . 有机合成中常见官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。

②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

③氨基(—NH 2)的保护：如在对硝基甲苯――→合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后，再把—NO 2还原为—NH 2。

防止当KMnO 4氧化—CH 3时，—NH 2(具有还原性)也被氧化。

例1．（15分）有机物X 、Y 、Z 都是芳香族化合物。

（1）X 的结构简式为，X 不会发生的反应是（填选项标号）。

+NaOHNa+Cu 2O ↓+3H 2OA ．取代B ．消去C ．酯化D ．水解E ．加聚（2）分子式为C 9H 8O 的有机物Z 经下列各步反应可制得①Z 的结构简式为。

②从的反应过程中，设置反应①、③的目的。

（3）经一步反应可生成有机物Y 、Y 与X 的分子组成相同。

①Y 的结构简式为。

②Y 有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链，且属于脂肪酸酯的有种。

例2．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：（1）①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键，方案是否可行 __ （填“可行”或“不可行”）。

②请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式 ___ 。

a ．苯环上有两个不同的取代基 b ．能与Br 2的CCl 4溶液发生加成反应 c ．遇FeCl 3溶液呈现紫色（2）由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)：甲一定条件ⅠⅡY乙CHCH 2CH 2OH ClO 2/Cu一定条件步骤Ⅰ的反应类型为 _ ，Y 的结构简式 _ ，设计步骤Ⅰ Ⅱ的目的是 _ 。

精细有机合成课后作业题参考答案

精细有机合成课后作业题参考答案精细有机合成-课后作业题参考答案第2章作业题1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列：苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯2、在下列取代反应中，主要生成何种产物?3、什么是溶剂化作用?溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。

溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。

4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物?主要用于液-液非均相亲核取代反应。

最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。

第3章作业题1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式?向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。

引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。

2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂?卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。

3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴?加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。

4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法?（1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。

缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。

（2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。

缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。

（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。

缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。

5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。

6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。

7、完成下列反应式8、写出从甲苯制备以下化合物的合成路线。

（1）间氯三氟甲苯（2）3,4-二氯三氟甲苯（3）2,4-二氯三氟甲苯（4）2-氯-5-溴三氟甲苯第4章作业题1、采用三氧化硫为磺化剂有哪些优缺点？用三氧化硫磺化，其用量接近理论量，磺化剂利用率高，成本低。

《精细有机合成习题》PPT课件

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习题八
1、丙烯分别与苯胺、苯酚或苯相作用，可发生哪些类型的反应，生成什么主要产物？用什么催化剂？并列出其主要反应条件。 2、甲醛分别与苯胺、苯酚或甲苯相作用，可发生哪些类型的反应，生成什么主要产物？并列出其主要反应条件。 3、简述由苯制备4-氨基二苯胺的在生产中曾经采用过的5条合成路线，并进行扼要评论。
传统机械按键结构层图：
按键
PCBA
开关键
传统机械按键设计要点：
1.合理的选择按键的类型，尽量选择平头类的按键，以防按键下陷。
2.开关按键和塑胶按键设计间隙建议留0.05~0.1mm，以防按键死键。 3.要考虑成型工艺，合理计算累积公差，以防按键手感不良。
习题五
1、列出以下化合物在空气液相氧化时由难到易的次序。
4
4、简述由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线、各步反应的名称、磺化的主要反应条件。 5、写出以下磺化反应的方法和主要反应条件。
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6、写出由苯制备4-氯-3-硝基苯磺酰氯的合成路线、各步反应的名称、主要反应条件和产物的分离方法。 7、用SO3-空气混合物进行十二烷基苯的磺化时，所用降膜反应器为何不采用逆流操作？ 8、在以下制备过程中，所用的各种反应剂，哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？哪些是自由基试剂？ ⑴苯胺制2,6-二氯苯胺；⑵氯苯制苯胺-2,5-双磺酸；⑶高碳烷烃用磺氧化法制高碳烷烃磺酸；⑷环氧乙烷制2-氨基乙基磺酸钠；⑸高碳α-烯烃制高碳烯烃磺酸；⑹高碳α-烯烃制高碳伯烷基磺酸；⑺顺丁烯二酸二异辛酯制丁二酸二异辛酯磺酸钠。
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习题三
1、设1 kmol萘在一硝化时用质量分数为98%硝酸和98%硫酸，要求混酸的脱水值为1.35，硝酸比Φ为1.05，试计算要用98%硝酸和98%硫酸各多少千克、所配混酸的组成、废酸计算含量和废酸组成（在硝化锅中预先加有适量上一批的废酸，计算中可不考虑，即假设本批生成的废酸的组成与上批循环废酸的组成相同）。 2、根据题目1所算得的混酸组成，当萘完全反应，硝酸的转化率分别为92%、94%、96%、98%和100%时，假设无副反应，试分别计算相应的硝酸比、混酸的D.V.S.和废酸的F.N.A. 和废酸组成，并进行讨论。

2014届高考化学总复习智能考点归类总结(教材精讲+典型例题+跟踪训练)：有机化合物的合成

智能考点有机化合物的合成Ⅰ.课标要求1、认识有机合成对人类的重大影响。

2、认识烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的相互联系。

3、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

Ⅱ.考纲要求1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

2、了解烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

Ⅲ.教材精讲一、有机化合物合成1、有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到的有机物（一般是四个碳以下的有机物、石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物）为原料，用化学方法制备较复杂的有机化合物。

2、有机化合物合成的准备知识（1）熟悉烃类物质（乙烯、乙炔、1，3—丁二烯、苯、甲苯等），烃的衍生物（卤代烃、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等）、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。

（2）熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有机反应类型。

（3）熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系3、有机化合物合成流程的示意图二、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入和消除1、碳骨架的构建：构建碳骨架是合成有机物的重要任务，包括在有机原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。

（1）增长碳链的方法：常见有加聚、缩聚、酯化反应等，另外卤代烃与NaCN 在乙醇溶液的取代反应，溴乙烷和丙炔钠的反应等①CH 3CH 2Br + NaCN3CH 2CN + NaBrCH 3CH 2CN + 2H 2O CH 3CH 2COOH + NH3②CH3C CH + 2Na 2CH 3C CNa + H 2CH 3CH 2Br+NaCN + CH 3C CNa CH 3CH 2C CCH 3 + NaBr（2）减短碳链的方法：烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效途径，苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸或羧酸盐脱羧反应也使碳链减短。

精细有机合成期末考试题汇总

一、名词解释1．卤化: 在有机化合物分子中引入卤原子，形成碳—卤键，得到含卤化合物反应被称为卤化反应。

根据引入卤原子不同，卤化反应可分为氯化、溴化、碘化和氟化.2．磺化 :向有机分子中引入磺酸基团（－SO3H）反应称磺化或者硫酸盐化反应。

.3. 硝化：在硝酸等硝化剂作用下，有机物分子中氢原子被硝基（—NO2）取代反应叫硝化反应。

4.烷基化: 烷基化反应指是在有机化合物分子中碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基反应总称。

引入烃基可以是烷基、烯基、炔基和芳基，也可以是有取代基烃基，其中以在有机物分子中引入烷基最为重要5.酰化：在有机化合物分子中碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芳香族酰基反应称为酰化反应。

6.氧化：广义地说，凡是失电子反应皆属于氧化反应。

狭义地说，凡能使有机物中氧原子增加或氢原子减少反应称为氧化反应。

7.磺化π值:当硫酸浓度降至一定程度时，反应几乎停止，此时剩余硫酸称为“废酸”；废酸浓度用含SO3质量分数表示，称为磺化“π值”。

磺化易，π值小；磺化难，π值大。

8.硫酸D.V.S: :硫酸脱水值是指硝化结束时，废酸中硫酸和水计算质量之比。

9.还原：广义：在还原剂作用下，能使某原子得到电子或电子云密度增加反应称为还原反应。

狭义：能使有机物分子中增加氢原子或减少氧原子，或两者兼尔有之反应称为还原反应。

10．氯化深度: 氯与甲苯物质量比.11．废酸F.N.A：废酸计算浓度(F.N.V)是指混酸硝化结束时，废酸中硫酸计算浓度（也称硝化活性因素）。

12.相比：指硝酸与被硝化物量比。

13.硝酸比：指硝酸与被硝化物量比。

14.氨解:氨解反应是指含有各种不同官能团有机化合物在胺化剂作用下生成胺类化合物过程。

氨解有时也叫做“胺化”或“氨基化”，但是氨与双键加成生成胺反应则只能叫做胺化不能叫做氨解（1）Claisen-Schmidt反应；芳香醛或脂肪酮混合交叉缩合。

反应是在氢氧化钠溶液或乙醇溶液中进行，得到很高产率α、β-不饱和醛或酮。

精细有机单元反应（含习题集和答案解析）_精细有机单元反应习题集

精细有机单元反应（含习题集和答案解析）_精细有机单元反应习题集精细有机单元反应习题集精细有机单元反应教材编写组2007，6第一章绪论一、填空题1、所谓“精细化率”是指。

2、精细化学品是经加工的，具有或最终使用性的，品种、产量小、附加高的一大类化工产品。

3、我国原化学工业部上个世纪八十年代颁布的《关于精细化工产品的分类的暂行规定和有关事项的通知》中明确规定，中国精细化工产品包括个产品类别。

4、有机精细化学品的合成是由若干个基本反应组成。

这些基本反应我们称之单元反应。

重要的单元反应有。

5、在新的合成路线设计和选择时，要优先考虑、污染环境不大且容易治理的工艺路线。

6、天然气的主要成分是。

根据甲烷含量的不同，天然气可分为两种。

7、煤通过方法提供化工原料。

8、催化重整是得到三种重要芳烃原料的方法。

二、判断题1、氧化锌类感光材料、铁酸盐类磁性材料、精细陶瓷产品、包括导电陶瓷、透光陶瓷等一般均属有机精细化学品。

2、在合成路线设计中，反应的排列方式也直接影响总收率。

一般来说，在反应步数相同的情况下，线性法的总收率高于收敛法，因此，尽可能采用线性法。

3、碳水化合物是由碳、氢、氧三种元素组成，它们的分子组成一般可表示为Cx(H2O)y, 如葡萄糖C6H12O6=C6(H2O)6，蔗糖C12H22O11=C12(H2O)11，所以说碳水化合物是由碳和水组成的化合物。

4、在进行合成路线设计和选择时，应尽量少用或不用易燃、易爆和有剧毒原料和试剂。

5、合成路线中反应步数和反应总收率是评价合成路线的最直接、最主要的标准。

三、简答题1、为什么说合成路线中反应步数和反应总收率是评价合成路线的最直接、最主要的标准。

2、简述精细化学品合成的原料来源。

3、在设计精细有机合成路线时，需要考虑哪些主要问题4、写出以下基本化工原料主要来自哪种资源：（1）甲烷；（2）一氧化碳；（3）乙炔；(4)乙烯；（5）C18～C30直链烷烃；（6）C12～C18直链脂肪烃；（7）苯；（8）萘。

精细有机合成经典题目doc资料

第二章精细有机合成基础2．1 肪族亲核取代反应有哪几种类型？2．2 S N 1和S N 2反应速度的因素有哪些？各是怎样影响的？2．3 卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差？2．4 什么叫试剂的亲核性和碱性？二者有何联系？2．5 为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂？这种性质在合成上有何应用？2．6 卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于S N 2历程？哪些属于S N 1历程？并简述其根据。

<1> 产物的构型发生翻转； <2> 重排产物不可避免； <3> 增加胺的浓度，反应速度加快； <4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷； <5> 增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快； <6> 反应历程只有一步； <7> 试剂的亲核性越强，反应速度越快。

2．7 比较下列化合物进行S N 1反应时的速率，并简要说明理由：C 2H 5CH 2BrCH Br C 2H 5CH 3C Br CH 3CH 3C 2H 5(2) C 6H 5CH 2Cl (C 6H 5)2CHCl C 6H 5CH 2CH 2Cl(1)2．8 比较下列化合物进行S N 2反应时的速率，并简要说明理由：<1>C 2H 5CH 2BrCH Br C 2H 53C Br CH 33C 2H 5BrICl<2>2．9 下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快？为什么？2H 2OCH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHBr + NaOHCH 3CH 3CH 2CH 2OH + NaBr CH 3CH 2CH 2Br + NaOH <1>CH 3CH 2CH 2Br + NaOHCH 3CH 2CH 2OH + NaBrH 2OH 2O CH 3CH 2CH 2SH + NaBr CH 3CH 2CH 2Br + NaSH <2>O 2N CH 2Cl + H 2OO 2N CH 2OH + HCl△△CH 3CH 2OH + HClCH 3CH 2Cl + H 2O<3>2．10 烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇：RX + H 22SR SC NH 2NH2..++R SC NH 2NH 2X-RSH + NH 2CN-请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点？2．11 为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的？ 2．12 什么叫诱导效应？其传递有哪些特点？ 2．13 最常见的共轭体系有哪些？2．14 什么叫共轭效应？其强度和哪些因素有关？传递方式和诱导效应有何不同？2．15 在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基？何谓钝化基？何谓邻对位定位基？何谓间位定位基？ 2．16 影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些？如何影响？2．17 写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：NHCOCH3OCH3Br COOC2H5CH2CNCCl3C(CH3)3COCH32．18用箭头示出下列化合物在一硝化时主产物中硝基的位置：F CH3CH3NO2CH3CH3CF3C(CH3)3COCH3CNCH3OCH3NO2CH3 NC NHCOCH3SO3HCH3SO2NH22．19有沿σ键传递，且位置越远影响越弱这一特性的电子效应是_______。

精细有机合成及答案PPT课件

CH 3
NO 2
NH COCH 3 COOH
15.11.2020
24
练习：在下述两题中，各选择一条更好的合成路线。
COOH
☺
CH3
CH3
15.11.2020
SO3H
CH3 -Br
CH3
CH3 CH3 -Br
COOH
CH3 -Br
☺
CH3
SO3H
COOH -Br
COOH
25
五、萘环的定位规律
OH –OH
COOH
？
NO2
注1：引入第三个基团时，前两个基团的定位作用一致更好。
CH3
Br2/Fe
CH3 Br
NO2
NO2
？ CH3 溴化
CH3 Br
15.11.2020
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三、苯环上的已有取代基的定位规律及影响因素
1、已有取代基的电子效应
诱导效应(Inductive effect) I: 由电负性大小决定。
C F 3
N O 2F B F 3,< -50℃
+ N O 2·B F 4H
σ络合物，固体，无一定熔点
C F 3
> -50℃
+ H F + B F 3 N O 2
5
二、苯的二元亲电取代反应
1、概念
苯的二元亲电取代是指一元取代苯再进行第二次亲电取代的反应。在绝大多数情况下，反应的结果是苯环上的另一个氢被取代成为二元取代苯。
第2章精细有机合成基础
15.11.2020
1
本章教学基本内容和要求
1、芳香族亲电取代的定位规律 2、化学反应的计量学 3、化学反应器 4、精细有机合成中的溶剂效应 5、有机合成新技术

有机合成综合应用(知识点归纳总结+典例解析)

有机合成综合应用(知识点归纳总结+典例解析)有机合成综合应用研究目标：1.了解有机合成的基本原则和过程；2.掌握逆合成分析法，巩固有机化合物的性质及相互转化关系；3.学会设计合理的有机合成路线；4.掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法。

要点梳理：一、有机合成的过程1.定义：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。

2.原则：1）选择低毒性、低污染、易得的起始原料；2）选择步骤最少的合成路线，尽量选择与目标化合物结构相似的原料；3）符合“绿色环保”的要求，尽量利用原料分子的每一个原子，达到零排放；4）操作简单、条件温和、能耗低、易于实现；5）按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

3.任务：构建目标化合物分子碳骨架和引入、转化官能团。

4.过程：利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应合成中间体，再利用中间体上的官能团和辅助原料进行多步反应，最终合成目标化合物。

二、有机合成的关键有机合成的关键是构建目标化合物分子的碳骨架和引入、转化官能团。

1.碳骨架的构建：包括在原料分子及中间化合物分子中增长或缩短碳链、成环或开环等。

1）碳骨架增长：当有机原料分子中所含碳原子数小于目标物质的分子中的碳原子数时，需要增长碳链。

例如卤代烃的取代反应。

2.官能团的引入和转化：按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。

有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

XXX→CH3CH2CN+NaBr溴乙烷和丙炔钠反应：XXX≡XXX≡CCH3+NaBr醛与氢氰酸的加成反应。

酮与氢氰酸的加成反应。

醛、酮和烷基锂的加成。

烯、炔与氢氰酸的加成反应。

2HC≡CH+HCN→CH2=CH-CN醛、酮与醛的加成。

各类缩合反应。

酯化反应。

XXX→CH3COOCH2CH3+H2O碳链的减短。

有机合成 (整理)

有机合成专题训练一、由反应条件确定官能团1、浓硫酸作催化剂的反应(1)醇的消去反应(2)酯化反应(3)苯环的硝化反应(4)苯环的磺化反应(5)醇的分之间脱水（成醚）(6)纤维素的水解2、稀酸催化或作反应物（H+/H2O）(1)酯的水解(2)羧酸盐、苯酚钠的酸化(3)淀粉的水解3、NaOH的水溶液作催化剂的反应(1)卤代烃的水解（成醇）(2)酯的水解（皂化反应）(3)酚类、羧酸与NaOH中和反应4、NaOH的醇溶液作催化剂的反应卤代烃的消去反应（成不饱和烃）5、Br2(CCl4)或溴水碳碳双键、碳碳三键的加成（成邻二卤）6、浓溴水苯酚(酚类)取代（生成三溴苯酚白色沉淀）7、Cl2 (Br2)/光照发生在烷基部位，如间甲基苯8、O2/Cu或Ag/△醇→醛或酮9、Br2/FeBr3（Cl2 (Br2)/Fe）含苯基的物质的苯环上发生取代反应10、H2/Ni催化剂碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键与氢气的加成11、与Na反应的有机物：含有—OH(醇、酚)、—COOH(羧酸)的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基．．．、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH12、发生银镜反应的有机物含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）13、与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物14、能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物15、能跟I2发生显色反应的是：淀粉淀粉遇碘单质显蓝色16、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色17、能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

(完整word版)精细有机合成

精细有机合成课程讲稿水解的方法很多，包括卤素化合物的水解、芳磺酸及其盐类的水解、芳环上硝基的水也可使用廉价的温和碱性剂，例如，碳酸钠和氢氧化钙1975年，环氧乙烷的生产已可用乙烯的空气直接氧化法。

丙烯的空气直接氧化法还不成熟，因甲基也会被氧化。

环氧丙烷的另一个工业生产方法是丙烯的间接氧化法，国外已实现了工业化生产。

电化氯醇法是利用氯化钠(或氯化钾、溴化钠、碘化钠的水溶液，经电解生成氯气和氢氧化钠的原理。

在阳极区通入丙烯，生成氯丙醇；在阴极区氯丙醇与氢氧化钠作11.1.3苯氯甲烷衍生物的水解苯环侧链甲基上的氯也相当活泼，其水解反应可在弱碱性缚酸剂或酸性催化剂的存在下进行。

通过这类水解反应可以制得一系列产品。

一、苯一氯甲烷(一氯苄)水解制苯甲醇苯甲醇的工业生产方法主要是氯苄的碱性水解法，分为间歇法和连续法。

间歇法是将一氯苄与碳酸钠水溶液充分混合并在80～90℃反应，水解产物经油水连续法是将氯化苄与碱的水溶液在高温180～℃及加压1～6.8MPa下充分混合后通过反应区，反应只需要几分钟。

采用塔式反应器，用质量分数10％的碳酸钠水溶液℃及1.8MPa下水解反应可得到纯度为98％的苯甲醇，收率98％。

芳环上卤基的水解氯基水解是制备邻、对硝基酚类的重要方法，还可以制得的硝基酚类有-3-硝基苯磺酸等，将这些硝基酚类还原可制得相应氨基酚类，它们都在这里，用浓硫酸水解法的原因，一方面是为了使反应物溶解，另一方面是因为碱性水解法会引起副反应。

用类似的反应条件还可以从1-氨基-2，4-二氯蒽醌的水解制备芳磺酸及其盐类的水解酸性水解是磺化反应的逆反应，是亲电取代反应历程。

酸性水解可用来除去芳环上的生成的酚钠盐用无机酸如H2SO4酸化，即转变为游离酚。

一、碱熔反应的影响因素此法的优点是工业过程简单，收率高(为88％)，质量好，纯度95％。

是目前国内的工业生产方法。

但缺点是要用搪铅高压釜，设备腐蚀严重，生产能力低，酸性废水处理量大。