烷基糖苷

烷基糖苷的合成进展及其应用现状

化工0802 章虎(2008010655)

关键词：烷基糖苷,合成,应用

概述：

综述了烷基糖苷的合成方法，介绍了近年来烷基糖苷的研究与应用进展及其生产状况，探讨了今后烷基糖苷的合成研究方向。

内容：

烷基糖苷(简称APG)，是二十世纪90年代开始工业化的一类新型的非离子表面活性剂。烷基糖苷由葡萄糖的半缩醛羟基和脂肪醇羟基，在酸的催化下失去一分了水而得到的混合产物(单苷，二苷．三苷等，故又称烷基多苷)，其分子结构通式为RO(G)n，其中糖单元为亲水基，长链或支链的烷烃为亲油基。烷基糖苷是吸潮固体，纯净的烷基糖苷为白色粉末，工业品中由于含有杂质而呈淡黄色或浅黄色。烷基糖苷溶于水，产品一般制成50～70％的水溶液。

与其他表面活性剂相比，烷基糖苷表面活性剂具有表面张力低、去污力强、碱性环境中稳定、复配性能极佳等特点，而且对皮肤刺激性小、毒性低，同时由于其以葡萄糖和脂肪醇制备，故生物降解性好，对环境无污染。其性能优越，极具发展潜力，广泛应用于洗涤、化妆品、食品等工业领域。作为一种绿色环保的新型表面活性剂，近年来，有关烷基糖苷的研

究日益成为表面活性剂最为活跃的研究领域和开发重点之一[1。2]。

1、烷基糖苷的合成及精制

烷基糖苷的合成方法见于报道的很多。目前，常见的合成方法有转糖苷

化法和直接苷化法等，其中转糖苷化法业已大规模工业化生产。

1．1转糖苷化法

转糖苷化法也称二步法，首先由葡萄糖和低碳醇反应生成低碳链糖苷，再由低碳链糖苷和高碳醇进行醇交换反应生成高碳链糖苷。此法较好地解决了原料间葡萄糖和高碳醇的相溶性问题，使合成比较易于实现，而且能克服直接苷化法过程中产生焦糖的缺点，但工艺复杂，且低碳苷与高碳苷的转化一般都不会很完全。目前用转糖苷化法合成烷基糖苷主要是研究对催化剂的改进上，其中使用效果较好的催化剂如下无机酸，如HC1、H：S0。和H，P04等；磺酸类催化剂，如对甲苯磺酸、烷基苯磺酸、对甲苯磺酸吡啶盐；此外还有固载杂多酸以及强酸型离子交换树脂等；也有采用两种酸或几种酸共同催化的。随着研究工作者的不断努力，

近年来有关转糖昔化法的研究取得了很大的进步。如宋春玲口1以甲基苯磺酸作催化剂、采用转糖苷化法合成烷基糖苷，考察了不同工艺条件对烷基糖苷产率的影响因素，结果表明影响烷基糖苷产率的主要因素为催化剂和葡萄糖的酉己料比。

1．2直接糖苷化法

直接糖苷化法也称一步法，是以葡萄糖和高碳脂肪醇为原料，在酸性催化剂作用下直接合成烷基糖苷的方法。在直接法合成工艺中，醇与糖直接发生缩醛化反应合成糖苷，不需要引入低碳醇．降低了原料成本，工艺流程也更为简洁，且反应速度较快。相比转糖苷化法，直接糖苷化法工艺具有糖苷得率高、反应时间短、合成路线短、能耗小、易操作及成本低等优点。但由于葡萄糖与高碳醇的不溶性，所以这种合成方法的研究热点仍然是在对催化

剂的选择改进上．常被采用的催化剂主要有对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、复合催化剂等。

目前，很多研究者对直接糖苷化法合成烷基糖苷中对催化剂选择以及工条件进行了大量的研究工作．取得了许多可喜的成果。如于兵川㈣采用复合固体超强酸催化剂S042-／Zr02-Ti02一步法合成了烷基糖苷，结果表明．此催化剂具有催化活性高、制作容易、可重复使用、易再生等特点．是合成烷基糖苷一种优良的催化剂。

1．3其他合成方法

有关烷基糖苷的其他合成方法也很多．例如Koenigs—Knorr反应合成法、原酯法。糖的缩酮物醇解法和酶催化法等。这些合成方法以酶催化法最具活力，也吸引着国内外许多研究者的目光。采用此法生产糖苷选择性好、反应条件温和、收率高、产品纯度高，但酶的制取一直困扰着研究工作者．现在作为工业生产还有待进一步研究。有关这方面的研究在国外开展的较早．相关的报道也较多。

1．4烷基糖苷的精制

初步合成的烷基糖苷，一般都含有大量的游离脂肪醇，游离脂肪醇对产品的性能、质量和应用有影响，所以为了生产高质量的烷基多苷产品，需对得到的烷基多苷进行脱醇精制后处理。但脱醇工艺中由于温度较高，会引起糖苷的热分解及残糖的缩聚反应，形成有色物质，所以在脱醇完成后再脱色，以满足生产要求。

3、烷堆糖苷的应用研究进展

烷基糖苷具有极高的表面活性、良好的去污效果和可生物降解性、而且对皮肤粘膜极低的刺激性、低毒性、与其他表面活性剂的良好配伍性及较强的广谱抗菌活性等性能特点，因而在洗涤剂、化妆品、食品以及生物化学等领域有着很大的用途。

在洗涤工业．烷基糖苷不但可作为主表面活性剂，也可作为辅助表面活性剂与其他复配，产生很好的协同效应。在洗衣粉中，用烷基糖苷替代部分LAS，制成的洗衣粉的性能温和，且抗硬水性、去污，性等均有明显的改善；烷基糖苷更适合用于餐具洗涤剂中作主表面活性；以烷基糖苷为表面活性物PES JJ成的洗发香波，泡沫洁白细腻，对人体温和，无刺激，有良好的调理和养护。因此，烷基糖苷广泛应用于衣用洗涤剂[16]、餐具洗涤剂[17]、香波、浴液、化妆品、口腔卫生清洗剂，特别适用于与人体皮肤接触的洗涤用品和个人保护用品。

作为新一代环境友好的表而活性剂产品，烷基糖苷不但性能优越，而且适应绿色和环保的要求，应用日益广泛。对烷基糖昔的合成及应用的研究已成为表面活性剂研究最为活跃的领域之一，越来越多的研究者开始关注其合成及应用的研究。

4、展望

烷基糖苷是绿色环保的表面活性剂之一，其性能极其优异．对人体刺激小．且由天然产物制备，可生物降解。近年来，随着人们环保理念增强以及石油资源紧张等诸多原因，采用天然产物研究开发的新型绿色环保型表面活性剂越来越多地受到科研工作者重视。我国有关烷基糖苷的研究工作虽然起步较晚，但近年来取得了许多可喜的成果。可以预见，在越来越多研究工作