羧酸衍生物 优秀课件
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羧酸和其衍生物名师优质课赛课一等奖市公开课获奖课件
10
第10页
第一节、羧酸
1.2、羧酸物理性质
2. 溶解度 低级酸易溶于水
H
OHO
R
H
OHO
H
H
HO
高级羧酸随分子量增大( R↑) 而在水中溶解度 减小。
多元羧酸水溶性大于相同碳原子一元羧酸。
11
第11页
第一节、羧酸
1.2、羧酸物理性质
3. 沸点 羧酸在固态或液态时，普通以二聚体形式
存在。所以羧酸沸点比相对分子质量相当醇 高。
1.1、羧酸结构、分类和命名 1. 羧酸结构
p-π共轭体系 123pm
p-π共轭结果造成键
O
O
长平均化：C=O键键长
R
R
C
比普通羰基C=O键略长；
OH
OH
而C-O键键长比醇C-O
136pm
键略短。
3
第3页
第一节、羧酸
1.1、羧酸结构、分类和命名 1. 羧酸结构
1
O2
-
RC
O
1 2
-
127pm 127pm
27
第27页
1. 羧基中氢性质
(2) 羧酸盐
羧酸可与NaOH，NaHCO3，Na2CO3水溶液 反应成盐。
RCOOH + NaOH
RCOONa + H2O
RCOOH + NaHCO3
RCOONa + CO2 + H2O
28
第28页
1. 羧基中氢性质 (2) 羧酸盐
因为羧酸转变成盐后水溶性增大，所以有较为 广泛应用。
3.85
4.02
3.49
3.42 26 第26页
(1) 羧酸酸性
第10页
第一节、羧酸
1.2、羧酸物理性质
2. 溶解度 低级酸易溶于水
H
OHO
R
H
OHO
H
H
HO
高级羧酸随分子量增大( R↑) 而在水中溶解度 减小。
多元羧酸水溶性大于相同碳原子一元羧酸。
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第一节、羧酸
1.2、羧酸物理性质
3. 沸点 羧酸在固态或液态时，普通以二聚体形式
存在。所以羧酸沸点比相对分子质量相当醇 高。
1.1、羧酸结构、分类和命名 1. 羧酸结构
p-π共轭体系 123pm
p-π共轭结果造成键
O
O
长平均化：C=O键键长
R
R
C
比普通羰基C=O键略长；
OH
OH
而C-O键键长比醇C-O
136pm
键略短。
3
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第一节、羧酸
1.1、羧酸结构、分类和命名 1. 羧酸结构
1
O2
-
RC
O
1 2
-
127pm 127pm
27
第27页
1. 羧基中氢性质
(2) 羧酸盐
羧酸可与NaOH，NaHCO3，Na2CO3水溶液 反应成盐。
RCOOH + NaOH
RCOONa + H2O
RCOOH + NaHCO3
RCOONa + CO2 + H2O
28
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1. 羧基中氢性质 (2) 羧酸盐
因为羧酸转变成盐后水溶性增大，所以有较为 广泛应用。
3.85
4.02
3.49
3.42 26 第26页
(1) 羧酸酸性
第十三章羧酸及其衍生物ppt课件
13.4 羧酸的制备
13.4.1氧化法 醛、伯醇的氧化
烯烃的氧化（适用于对称烯烃和末端烯烃）
芳烃的氧化（有α-H芳烃氧化为苯甲酸） 碘仿反应制酸（用于制备特定结构的羧酸）P306
13.4.2 羧酸衍生物的水解反应（308）
O
OO
O
O
R-C-X R-C-O-C-R' R-C-OR' R-C-NH2 RCN
O H C CH2COOH
丙醛酸 （3-氧代丙酸或3-羰基丙酸）
O
CH3 C CH2COOH
3-丁酮酸 （3-氧代丁酸或乙酰乙酸）
羧酸常用希腊字母来标名位次，即与羧基直接相连的碳原子 为α，其余位次 为β、γ…，距羧基最远的为ω位。 Δ表示烯键的位次，把双键碳原子的位次写在Δ的右上角。
二元酸命名：
PBr3 -HBr
RCHCOOH Br
2 反应机理
RCH2COOH PBr3
这步反应 不会逆转
O
互变异构
OH BrB-r
RCH2CBr
RCH=CBr
+ OH
RC H -CBr + Br -
-HBr
O RC H -CBr RCH2COOH
Br
Br
Br
O
催化剂的作用是将羧酸转化为酰 卤，酰卤的α-H具有较高的活性而易 于转变为烯醇式，从而使卤化反应 发生。所以用10%~30%的乙酰氯或 乙酸酐同样可以起催化作用。
取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为： 邻>间>对
具体分析： 邻 位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应 均要考虑。） 对 位（诱导很小、共轭为主。） 间 位（诱导为主、共轭很小。）
共轭碱分子内形成氢键，降低了共轭碱的碱性，增强了对应
第三十九讲羧酸衍生物30页PPT
酸性条件下，羰基氧接受H+，使羰基碳正电性增强，
更易接受亲核试剂。（H2O是弱亲核试剂）
O R C+ H 2 O
L
（1）酰卤水解：
O R C+ H L
O H
O
O
H 3 C C C l+ H 2 OH 3 C C O H + H C l 反应激烈
O C C l+ H 2 O
O
C O H + H C l 反应缓慢
H + 或 O H - O H + 或 O H - O R CH N 2 O R C N H 2H 2 O R C O H
控制条件：用浓酸可以将产物控制在酰胺。
2、醇解反应
O
O
R C + H O R ' R C+ H L
L
O R '
（1）酰卤的醇解
O N a O HO
C C l+ H O
C O
（2）酸酐的醇解
不易离去。故醛酮不会发生亲核取代反应。
1、水解反应
酸的衍生物在酸性或碱性溶液中更容易水解
O RC
O H O H- RCO -
-L-
O RC
OH
OH-
O
R CO-
L
L
碱性条件下，OH-是强亲核基团，有利于反应发生。
O
RC L
H+
OH
RC L
H2ORC O H L O H 2 + -H L ,-H +RC O O H
酸性水解：
+
O
H +
+
O H
H2O
RC O R ' RC O R '
羧酸及其衍生物ppt课件
RCOCl + R'MgCl
RCOOR"+ R'MgCl
RCOR' (fast)
RCOR'
(1) R'MgCl (2) H2O
R' R C OH R'
酸酐与Grignard 试剂的反应在低温下也可得到酮。
2.2.3 还原
催化氢化或用LiAlH4作还原剂，酰卤、酸酐、酯可被还原成醇，酰胺 则被还原成胺。 2.2.4 酯的缩合反应 • Claisen缩合:
2.2 化学性质 2.2.1 亲核取代反应 （水解、醇解、氨解等）
O R C
L
O O
+
Nu
R
C Nu
L
RCNu
+
L
反应活性： RCOCl > (RCO)2O > RCOOR’ > RCONH2 > RCONR’2
水解： RCOCl (RCO)2O RCOOR’ RCONH2 醇解： RCOCl (RCO)2O + R’OH RCOOR’ + HCl RCOOR’ + RCOOH + H2O RCOOH + HCl 2 RCOOH (加热) （催化） （催化、回流） RCOOH + R’OH RCOOH + NH3
一元羧酸：
HCOOH 甲酸
CH3COOH 乙酸
CH3CHCH2COOH
COOH
CH3C CH3
CHCOOH
Cl
3-甲基-2-丁烯酸
3-（对-氯苯基）丁酸
苯甲酸
二元羧酸：
COOH
CHCOOH
HOOCCOOH
RCOOR"+ R'MgCl
RCOR' (fast)
RCOR'
(1) R'MgCl (2) H2O
R' R C OH R'
酸酐与Grignard 试剂的反应在低温下也可得到酮。
2.2.3 还原
催化氢化或用LiAlH4作还原剂，酰卤、酸酐、酯可被还原成醇，酰胺 则被还原成胺。 2.2.4 酯的缩合反应 • Claisen缩合:
2.2 化学性质 2.2.1 亲核取代反应 （水解、醇解、氨解等）
O R C
L
O O
+
Nu
R
C Nu
L
RCNu
+
L
反应活性： RCOCl > (RCO)2O > RCOOR’ > RCONH2 > RCONR’2
水解： RCOCl (RCO)2O RCOOR’ RCONH2 醇解： RCOCl (RCO)2O + R’OH RCOOR’ + HCl RCOOR’ + RCOOH + H2O RCOOH + HCl 2 RCOOH (加热) （催化） （催化、回流） RCOOH + R’OH RCOOH + NH3
一元羧酸：
HCOOH 甲酸
CH3COOH 乙酸
CH3CHCH2COOH
COOH
CH3C CH3
CHCOOH
Cl
3-甲基-2-丁烯酸
3-（对-氯苯基）丁酸
苯甲酸
二元羧酸：
COOH
CHCOOH
HOOCCOOH
羧酸 羧酸衍生物ppt课件
乙酸是一种弱酸，具有酸的共同性质。
与指示剂、H前金属、碱、碱性氧化物、盐反应
【问题3-2】羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也 具有酸性呢？ 以甲酸为例设计实验。
【证据推理】
实验内容
实验现象
【问题3-3】如何通过实验进一步比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱呢？
利用下图所示仪器（可重复使用）和药品（乙酸、碳酸钠固体、碳酸氢钠溶液、苯酚 钠溶液），设计一个简单的一次性完成的实验装置。
2．某有机物的结构简式为
，下列关于它的性质的叙述 C
中不正确的是( )
A．该有机物具有酸性，能与纯碱反应
B．该有机物可以水解，且水解产物只有一种
C．1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应
D．该有机物能与溴水发生取代反应
解析：该物质的苯环上连有羧基，因此具有酸性，羧基和酚羟基均能与纯碱反应，A选 项正确；该物质中含有酯基，因此可以发生水解反应，且水解产物只有一种(3,4,5三羟基 苯甲酸)，B选项正确；能与NaOH反应的有5个酚羟基、1个酯基、1个羧基，其中酯基水 解后生成1个羧基和1个酚羟基，所以1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应，故C选项 错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应， D选项正确。
也可以被酸性KMnO4溶液氧化；因为含有—COOH，所以可与2丁醇发生
酯化反应，也可与Na2CO3反应。
5.已知某有机化合物的结构简式为
请回答下列问题:
(1)当和 NaHCO3 反应时,可转化为
NaOH(或Na2CO3)
(2)当和
反应时,可转化为
(3)当和 Na 反应时,可转化为
NaHCO3和
羧酸衍生物-PPT课件
O C H 6 5 O COC H 2 5 C H ONa 2 5 C H CH COOC H CCHCOOC H 65 2 25 + 2 5 COC H 2 5 COC H 2 5 O O
3. 狄 克 曼 酯 缩 合 反 应
二元酸酯若分子中的酯基被四个以上的碳原子隔开时， 就发生分子中的酯缩合反应，形成五员环或更大环的酯，这 种环化酯缩合反应称为狄克曼酯缩合。 实例 1
要在酸或碱催化下加热进行。
O O H o rO H + R ' ' O H + R ' O H R C OR' R C OR'' 酯 醇 新 的 酯
新 的 醇
因为酯的醇解生成另一种酯和醇，这种反应 称为酯交换反应。此反应在有机合成中可用与从 低级醇酯制取高级醇酯（反应后蒸出低级醇）。
COOCH 3 + 2 H O C H C H O H 2 2 COOCH 3 H COOCH CH OH 2 2 + 2 C H O H 3 COOCH CH OH 2 2
（3）氨解
O + N H R C OR' 3 O R C NH + R ' O H 2
酯能与羟氨反应生成羟肟酸。
RCOOC H OH.HCl NH RCONHOH H OH 2 5 + 2 2 5 羟 肟 酸
羟肟酸与三氯化铁作用生成红色含铁 的络合物。这是鉴定酯的一种很好方法。 酰卤、酸酐也呈正性反应。
O 乙 酰 乙 酸 乙 酯
O O O C H ONa 2 5 CH COC H CH COC H + 3 2 5 CH -C-CH -C-OC H H OH C 3 2 5 3 2 2 5 + 2 5
第二课时 羧酸衍生物 课件(共23张PPT)
不饱和高级脂肪酸：油酸（9-十八碳烯酸） C17H33COOH 亚油酸（9,12-十八碳二烯酸） C17H31COOH
3.分类：
如果R、R‘、R’‘相同，称为 (简)单甘油酯(同酸甘油酯) 如果R、R‘、R’‘不同，称为混(合) 甘油酯(异酸甘油酯)天然油脂大多数都是混甘油酯。
CnH2nO2
甲酸甲酯
甲酸乙酯
乙酸甲酯
某酸某酯
与饱和一元羧酸互为同分异构体
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
5.命名：
戊酸戊酯
乙酸异戊酯
丁酸乙酯
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
6.物理性质：
7.用途：
酰胺水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
组成
结构
性质
用途
氨
N、H
溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应
制冷剂、制造化肥和炸药
胺
C、N、H
R—NH2
胺类化合物具有碱性
合成医药、农药和染料等的化工原料
酰胺
C、N、O、H
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
作溶剂和化工原料
2.结构：
R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同，可以是饱和烃基也可是是含碳碳双键的不饱和烃基。
油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸形成的酯，称为甘油三酯。
组成油脂的高级脂肪酸种类较多，其中以含16—18个碳原子的高级脂肪酸最为常见：
饱和高级脂肪酸：软脂酸（十六酸，棕榈酸） C15H31COOH 硬脂酸（十八酸） C17H35COOH
甲胺 CH3—NH2
3.分类：
如果R、R‘、R’‘相同，称为 (简)单甘油酯(同酸甘油酯) 如果R、R‘、R’‘不同，称为混(合) 甘油酯(异酸甘油酯)天然油脂大多数都是混甘油酯。
CnH2nO2
甲酸甲酯
甲酸乙酯
乙酸甲酯
某酸某酯
与饱和一元羧酸互为同分异构体
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
5.命名：
戊酸戊酯
乙酸异戊酯
丁酸乙酯
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
6.物理性质：
7.用途：
酰胺水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
组成
结构
性质
用途
氨
N、H
溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应
制冷剂、制造化肥和炸药
胺
C、N、H
R—NH2
胺类化合物具有碱性
合成医药、农药和染料等的化工原料
酰胺
C、N、O、H
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
作溶剂和化工原料
2.结构：
R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同，可以是饱和烃基也可是是含碳碳双键的不饱和烃基。
油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸形成的酯，称为甘油三酯。
组成油脂的高级脂肪酸种类较多，其中以含16—18个碳原子的高级脂肪酸最为常见：
饱和高级脂肪酸：软脂酸（十六酸，棕榈酸） C15H31COOH 硬脂酸（十八酸） C17H35COOH
甲胺 CH3—NH2
羧酸羧酸衍生物[精品ppt课件]
![羧酸羧酸衍生物[精品ppt课件]](https://img.taocdn.com/s3/m/62d76f3ef12d2af90242e65f.png)
O
（3）分子内的氢键也能 使羧酸的酸性增强。
4 芳香羧酸的情况分析
取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为： 邻 > 对 > 间
取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：
邻 > 间 > 对 具体分析： 邻 位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应 均要考虑。） 对 位（诱导很小、共轭为主。） 间 位（诱导为主、共轭很小。）
O CCl + SO2 + HCl
(bp 197oC)
实
O CH3CH2COH
PCl3 (bp 74.2oC)
O CH3CH2CCl + H3PO3
2 二元羧酸受热后的反应
失羧 (-CO2) 失羰 (-CO)
甲酸、-羟基 酸、-羰基酸 受热均发生失 羰反应。
~160℃ ~300℃
乙二酸、丙二酸（失羧） 丁二酸、戊二酸（失水）
已二酸、庚二酸（失羧、失水） ~300℃ 辛二酸以上为分子间失水
}
柏 朗 克 规 则
失水要加失水剂Ag2O、P2O5、乙酰氯、乙酸酐、三氯氧磷等 失羧要加碱：Ba(OH)2、Ca(OH)2等
2 多数的羧酸是弱酸，pKa约为4-5 （大部分的羧酸是以未解离的分子形式存在）
取代基对羧酸酸性的影响
（1）电子效应的影响： 吸电子取代基使酸性增大，给电子取代基使酸性减少. HCOOH pka 3.37 C6H5-COOH 4.20 CH3COOH 4.73
O O H H
（2）空间效应： 利于H+离解的空间结构 酸性强，不利于H+离解的空 间结构酸性弱.
RMgX
CO2
RCOOMgX
H2 O
RCOOH
讨 论
有机化学课件羧酸衍生物
则可分别引入-CH2COR，-CH2COOR，-RCHCOOR，COR等多种基团
OO
OO
C H 3 C C H －C O C H 2 5BrCH2CORC H 3 C C H C O C H 2 5
C H C O 2 R
O
成酮分解
CH3
C CH2 CH2COR g-二酮
成酸分解
HOOCCH2CH2COR
O
R
L
酰化试剂：提供酰基的试剂
HO——H RO——H H2N——H
亲核试剂 NuH
2. 酯缩合反应——酯的α-H反应
• 具有α-H的酯在碱(RONa)的作用下与另一分子酯发生类 似醇醛缩合的反应称Claisen酯缩合反应。
O 2CH3COC2H5
C2H5ONa
OO CH3CCH2COC2H5+C2H5OH
化反应 (acylating)
OR 1
O
+
OR 1 H O
R'
+ H O R'
OR 1 酯交换反应
c.氨解反应(aminolysis)
O
酰卤 R
Cl(Br)
O
O
酸酐 R
O
R NH3/NH2R
O
R
酯 OR' O
酰胺 R
NH2
O
R
NH2
O
O
+
R
NH2 HO
R
O
+ H O R'
R
NH2
酰胺一般难氨解
亲核取代小结
乙酸乙酯
乙酰乙酸乙酯(75%)
• 不具有α-H的酯可与具有α-H的酯发生交叉Claisen 酯 缩合反应。
OO
OO
C H 3 C C H －C O C H 2 5BrCH2CORC H 3 C C H C O C H 2 5
C H C O 2 R
O
成酮分解
CH3
C CH2 CH2COR g-二酮
成酸分解
HOOCCH2CH2COR
O
R
L
酰化试剂：提供酰基的试剂
HO——H RO——H H2N——H
亲核试剂 NuH
2. 酯缩合反应——酯的α-H反应
• 具有α-H的酯在碱(RONa)的作用下与另一分子酯发生类 似醇醛缩合的反应称Claisen酯缩合反应。
O 2CH3COC2H5
C2H5ONa
OO CH3CCH2COC2H5+C2H5OH
化反应 (acylating)
OR 1
O
+
OR 1 H O
R'
+ H O R'
OR 1 酯交换反应
c.氨解反应(aminolysis)
O
酰卤 R
Cl(Br)
O
O
酸酐 R
O
R NH3/NH2R
O
R
酯 OR' O
酰胺 R
NH2
O
R
NH2
O
O
+
R
NH2 HO
R
O
+ H O R'
R
NH2
酰胺一般难氨解
亲核取代小结
乙酸乙酯
乙酰乙酸乙酯(75%)
• 不具有α-H的酯可与具有α-H的酯发生交叉Claisen 酯 缩合反应。
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O R C O R '' + H X
O R C O R '' + R 'C O O H
O R C O R '' + R 'O H
O
R C O R ' ' + N H 3 （难反应）
2.应用
(1)酰卤及酸酐的醇解：制备酯的常用方法（酰化反应）
O H +C H 3 C O O H
O H +C H 3C O C l
3-甲基戊腈
CN
苯甲腈
O CH3C O
乙酰氧基
O H2N C
氨甲酰基
三、结构特点
O RCL
O L =-X , -O C R ', -O R ', -N H 2
[
O.. RCL
O-
RCL+ ]
Note: p-π共轭的程度与L基团的电负性有关
电负性：X > OCOR > OR > NH2(R)
第二节 羧酸衍生物的化学性质
O
OO CH3COCCH2CH3
乙(酸)丙(酸)酐
O
O
邻苯二甲酸酐
O CH3CHCH2CBr
CH3 3-甲基丁酰溴
OOO
2-甲基-3-乙基丁二酸酐
3.酯(ester)
O O CCH2CH3
丙酸环己酯
O O
α-甲基-γ-戊内酯
COOCH3
COOH
邻苯二甲酸氢甲酯
CH2OOCCH3 CHOOCCH3 CH2OOCCH3
三乙酸丙三醇酯
（丙三醇三乙酸酯）
4.酰胺(amide)
O NHCCH3
乙酰苯胺
H3C
CH3 CON
C2H5
N-甲基-N-乙基对甲基苯甲酰胺
O N CH3
H
γ-戊内酰胺
O
NH
邻苯二甲酰亚胺
O
5.腈(nitrile)
CH3CN 乙腈
官能团名称： O
CH3O C 甲氧甲酰基
CH3
CH3CH2CHCH2CN
R C O R ' + H 2O
R C O H + R 'O H
O
H + /O H -
O
R C N H 2 + H 2O
R C O H + N H 3（时间长）
2.机理
(1)酯的水解
H
H
实验事实：C H 3 C O OCC 6 H 5 O H - C H 3 C O O -+H OCC 6 H 5
RC
N+HH2O
+OH2 -H+ RC NH
OH RC NH
O RC NH2 H3O+ RCOOH
3.应用
羧酸COOCCH2COCl H2O H3COOCCH2COOH H+/H2O CH3OH + HOOCCH2COOH
2.比较下列酯碱性水解的速度:
C H 3
C H 3
碱催化机理：
结论：酰氧断键
O R C O R ' O H -
O
O
CO H快R C O H + R 'O
慢RO R '
R C O O -+ R 'O H
酸催化：
O
OH+
+OH2
R C OR' H+ R C OR' HOH R C OH 质子转移
OR'
OH
OH RC
+OH
-R'OH R C OH
第一节 羧酸衍生物的分类、命名和结构
一、分类
羧酸衍生物
O RC L
O
酰卤 R C X
OO
酸酐 R C O C R'
O
酯 R C OR'
O
酰胺 RCN H 2( N H R , N R 2)
腈 RCN
二、命名
1. 酰卤(acyl halide)
O
CH2CCl
苯乙酰氯
2. 酸酐(anhydride)
羧酸衍生物
教学内容要求
掌握：* *
羧酸衍生物的命名
羧酸衍生物的亲核取代反应(水解、醇解 和氨解；酯水解机理；酰化反应) 羧酸衍生物与格氏试剂的反应
酰胺的酸碱性和Hofmann降解反应 油脂的皂化值、碘值和酸值
了解：
羧酸衍生物的分类和物理性质 羧酸衍生物的其他化学性质 重要的不饱和脂肪酸 碳酸衍生物；磷脂和蜡
结论：亲核取代反应活泼性: 酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺
（一）水解反应(hydrolysis reaction)
1.通式
O R C X + H 2O
O
R C O H + H X （剧烈）
OO R C O C R ' + H 2O
O R C O H + R 'C O O H
O
H +/O H -
O
-H+
O R C OH
+
OR'
H
酸催化与碱催化酯水解机制的区别？
叔醇酯水解：
O
H+
C R OCR'3
+OH R COCR'3
R'3C++H2O
R'3CO +H2
OH
C R
O+R'3C+
R'3COH+H+
2.腈水解
RCN H+ 或 OH
H2O
O
H+ 或 OH
RC NH2
H2O
RCOOH
机理：
H+
RC N
Note: 酰胺不易发生醇解反应
化合物A（C5H6O3）能与乙醇作用生成两个互为异构体 的化合物B和C。B和C分别与SOCl2作用后再加入乙醇，则 两者都生成同一化合物D。推测A、B、C、D的结构。
C5H6O3 C2H5OH (A)
O
O
OCCH3
OCCH3
O OCCH3
O OCCH3
A
B
C
D
NO2
Br
H
OCH3
A>B>C>D
（二）醇解反应(alcoholysis reaction)
1.通式
O R C X + H O R ''
OO R C O C R ' + H O R ''
O R C O R ' + H O R ''
O R C N H 2 + H O R ''
难反应
O OCCH3
O H C O O H +(C H 3 C O )2 O70H ~2 8S 0O ℃4
OCOCH3 COOH
(2)酯交换反应
O
O C O C H 3
C H 3 C O O C H 3+
p -C H 3 C 6 H 4 S O 3 H
+C H 3 O H
(3)腈的醇解
沸点高
沸点低
一、亲核取代反应（Nucleophilic substitution）
O
O
通式： R C L + H N u
R C N u + H L
亲核试剂
H2O、ROH、NH3
机理： O
N u
RC
N u -
O -
RC
O RC +L -
L
L
N u
影响反应活性的因素 A. 吸电子效应： -X > -OCOR > -OR > -NH2(R) B. 离去基团稳定性 ：X- > RCOO- > RO- > NH2-
O R C N +R ' O HH H 2 S 2 O O 4 R C O R '+N H 3
C H 3 C O O H P , C l 2C l C H 2 C O O H N a O H , N a C N
N C C H 2 C O O N a H + / C 2 H 5 O H C 2 H 5 O O C C H 2 C O O C 2 H 5