含氮有机化合物和杂环
三氮唑结构式
三氮唑结构式
三氮唑，是一种含氮杂环有机化合物，其分子式为C2N3H3。
它是
一种白色结晶固体，可用于合成其他化合物。
三氮唑的分子结构是一个五元环，其中包含了三个氮原子和两个
碳原子。
这种稳定的结构使得三氮唑具有许多特性，比如它可以被用
作烟火和爆炸品的成分。
在化学工业中，三氮唑的应用非常广泛。
它可以被用于合成农药、染料和医药化合物等。
此外，它还可用作金属表面处理剂、消毒剂和
杀菌剂。
从安全的角度来看，三氮唑是有毒的。
因此，必须小心使用并注
意正确的操作方法。
在制备和处理三氮唑时，应使用适当的防护设备
和化学品物质的处理方法。
总的来说，三氮唑在化学和工业领域的应用非常广泛。
然而，使
用它时一定要注意其有毒的气味和性质，并尽可能避免损害人体健康
和环境的安全。
医用化学第十六章 含氮有机化合物
一、杂环化合物的分类和命名 二、单杂环化合物的结构和芳香性 在所有的杂环母核中，凡是具有共轭双键体系的五元 环和六元环，都具有芳香性。现以单杂环化合物为例，来
分析它们的结构和芳香性的关系。
呋喃
噻吩
呋喃、噻吩、吡咯的轨道结构示意图
吡咯
这个p-π共轭体系中，五个原子分享六个π电子，电子离域 使环上各碳原子的电子云密度相对升高，因此，这类杂环进 行亲电性取代
二、胺的结构 脂肪胺具有类似氨的结构，是一个棱锥体结构。 胺的孤对电子位于棱锥体的顶端，决定了胺的某些化学性质， 例如碱性和亲核性。
氨、甲胺和三甲胺的结构
三、胺的性质 1．胺的碱性和成盐反应
R NH2 + H
RNH2 + HCl
NH2 + HCl
当铵盐与碱溶液作用时，可重新游离出原来的胺，说明胺 的碱性较弱。
O H N1 6 O
5 2 3 4
O C2H5 C2H5 O O H N N H C2H5 (CH2)4CH3 O
N
H
巴比妥
O H N O N H C2H5 C6H5 O
戊巴比妥
O H N O N H C2H5 CH3 CH2CH2CH CH3 O
苯巴比妥(鲁米那)
异戊巴比妥
四、磺胺及磺胺类药物 磺胺类药物是一类重要的抗菌药物，自上世纪三十年代 开始使用，至今仍为临床所采用。
N H2N SO 2NH N
H2N N N NH2 CH2 OCH3 OCH3 OCH3
磺胺嘧啶(SD)
三甲氧基苄氨嘧啶(TMP)
N
H2N
SO 2NH
O CH3
磺胺甲基异噁唑(SMZ)
第三节 杂环化合物
由碳原子和其它原子构成的环状结构称为杂环。 碳以外的原子称杂原子，常见的杂原子为氮、氧、 硫等。含有杂环结构的一类化合物称为杂环化合物。 环醚、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺等化合 物都不属于杂环化合物。 杂环化合物通常是指环系较为稳定，具有一定 程度芳香性的一类化合物，即芳杂环化合物。这类 化合物在结构上与芳香环相似，是一个闭合的共轭 体系，一般都符合4n+2规则。
常见含氮杂环红外表征
常见含氮杂环红外表征
含氮杂环是一类常见的有机化合物，其分子中含有氮原子和杂环结构。
这种化合物具有广泛的应用领域，例如医药、农药、染料、高分子材料等。
红外光谱是一种常用的分析方法，可用于表征含氮杂环分子的结构和性质。
在红外光谱图谱中，含氮杂环分子通常表现出吸收带在1350-1200 cm^-1区域的特征。
这些吸收带主要由氮原子与相邻碳原子形成的C-N伸缩振动和C-H弯曲振动引起。
除了这些常见的特征吸收带外，含氮杂环分子还可能表现出其他特征吸收带，如1590-1460 cm^-1区域的芳香族C=C拉伸振动和1700-1680 cm^-1区域的C=O伸缩振动。
通过对红外光谱图谱的分析，可以确定含氮杂环分子的结构和各种官能团的存在情况。
总之，红外光谱是一种简单、快速、非破坏性的分析方法，可用于表征含氮杂环分子的结构和性质，为含氮杂环化合物的研究和应用提供了重要的分析手段。
- 1 -。
有机化学含氮有机化合物、 杂环化合物和生物碱练习题
有机化学含氮有机化合物、杂环化合物和生物碱练习题一、单选题1、下列化合物中的碱性最大的是（）A、二甲胺B、甲胺C、氨D、苯胺正确答案：A2、下列化合物不能和苯磺酰氯发生反应生成白色沉淀的是()A、三乙胺B、叔丁胺C、苄胺D、二乙胺正确答案：A3、能与亚硝酸作用生成难溶于水的黄色油状物的化合物是（）A、甲胺B、N-甲基苯胺C、苯胺D、三乙胺正确答案：B解析：仲胺会发生这样的反应4、与亚硝酸作用能放出N2的化合物是（）。
A、伯胺B、仲胺C、叔胺D、以上都不能正确答案：A5、下列化合物可以和重氮盐酸盐在低温条件下发生反应生成偶氮化合物的是（）A、苯酚B、苯甲酸C、甲苯D、氯苯正确答案：A6、芳香族重氮盐酸盐在下列条件下不会放出氮气的是（）A、水溶液，加热B、Cu2Cl2/HCl，加热C、Cu2CN2/KCN，加热D、苯胺（中性或弱酸性），低温正确答案：D7、下列化合物中的碱性顺序从大到小的排列正确的是（）a 、乙酰胺b 、邻苯二甲酰亚胺c 、尿素d 、氢氧化四甲铵A、a>b>c>dB、d>c>b>aC、c>d>a>bD、d>c>a>b正确答案：D8、下列化合物能发生缩二脲反应的是（）A、尿素B、乙酰胺C、CH 3CH(NH 2)COOHD、H 2NCONHCONH 2正确答案：D9、下列碱性最大的是A、吡咯B、吡啶C、氢氧化四甲铵D、苯胺正确答案：C10、下列亲电取代活性最小的是A、吡啶B、吡咯C、苯D、苯胺正确答案：A二、填空题组成杂环化合物环状结构的原子除碳原子外，常见的有_______、_______和______。
这些非碳原子被称为_______。
根据环的大小杂环化合物可分为_______杂环和_______杂环；根据稠合的环数目杂环化合物可分为_______杂环_______杂环。
正确答案：第1空:氧第2空:硫第3空:氮第4空:杂原子第5空:五元第6空:六元第7空:单第8空:稠。
含氮有机化合物和杂环汇总
CH3NHCH2CH3 甲乙胺 （仲胺） 甲基-乙基-环丙基 H 3C N CH2CH3 胺（叔胺）
6
NHCH 3
N-甲基苯胺
邻-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基 苯胺
7
NH 2 CH3
N CH3 CH2CH3
CH2NH 2
+ NH 3 Cl
苯甲胺（苄胺） 氯化苯铵 溴化四甲铵
-
(CH3)4N Br
31
第二节 重氮化合物 和偶氮化合物
重氮化合物 R-N=N（Ar）
偶氮化合物
R-N=N-R’ （Ar）
32
重氮化合物的化学性质 1.重氮基取代反应（放氮反应）
33
OH
+
N2
H
+
3 PO 2+ H 2O
O H2
/ △
N2
N2
N) 2 C ( u 2 C N KC
+
Cu
2X 2
+H
X
CN N2
X
+
27
(3) 叔胺和亚硝酸反应
N(CH3)2
N(CH3)2
+ HNO2
N O
28
鉴别：
伯胺 脂 肪 族 仲胺
HNO2
N2 黄色油 状物
叔胺
溶解
29
五.与医学有关的胺类
苯胺
NH 2 + 3Br2(水）
Br Br NH 2 Br + HBr
白
30
ห้องสมุดไป่ตู้
拓展
“新洁尔灭”
溴化二甲基十二烷基苄基铵，又称苯扎溴 铵（C6H5CH2N+(CH3)2C12H25Br-），商品名为 “新洁尔灭”。它为季铵盐型阳离子表面活性 广谱杀菌剂，杀菌力和去垢效力强，对皮肤和 组织无刺激性，对金属、橡胶制品无腐蚀作用， 不污染衣服，性质稳定，易于保存，属消毒防 腐类药物。1:1000～2000的新洁尔灭溶液广泛 用于手、皮肤、粘膜、器械等的消毒。
含氮的杂环化合物命名
含氮的杂环化合物命名
含氮的杂环化合物是指其分子中含有氮原子的环状有机化合物。
它们的命名可以根据它们的结构来定义。
首先，要确定杂环化合物的类型。
有些是环状烃，如环己烷、环戊烷和环辛烷；有些是环状醇，如环丁醇、环己醇和环戊醇；而有些是环状酸，如环硫酸酯和环硅酸酯。
其次，要确定杂环化合物的根部。
根据它的结构，可以将它们分为环烃、环醇和环酸三大类，根据它们的根部，可以将它们分为环烃根、环醇根和环酸根三大类。
最后，要确定杂环化合物的氮原子的位置。
氮原子可以位于环状有机分子的根部，也可以位于环状有机分子的环部，比如环氮烃、环氮醇和环氮酸。
含氮的杂环化合物的命名可以根据它们的结构和氮原子的位置来定义，如环烃根氮烃、环醇根氮醇和环酸根氮酸。
含氮有机物知识点总结
含氮有机物知识点总结1. 氮有机物的分类氮有机物根据分子中的氮原子数目和化学性质可分为不同的类别。
(1) 单一的氮原子含有在有机分子中的化合物称为含氮化合物。
如环丙啶、吡啶、嘧啶等。
(2) 包括一个或多个六元环的含氮化合物称为杂环化合物。
例如，含有唑环的噻唑类化合物、含有三唑环的三唑类化合物等。
(3) 含有含氮官能团的分子称为含氮有机化合物。
这种类别最常见的有机化合物包括胺、酰胺、亚胺等。
2. 氮有机物的生物学功能氮有机物在生物体内具有多种生物学功能和生物化学活性。
氮原子在有机分子中容易与其它原子形成氢键和离子键，从而参与构建生物大分子结构，如蛋白质、核酸和多糖等。
同时，氮有机物还是细胞内的代谢产物和调节细胞内环境的基本成分。
(1) 蛋白质是生物体内最重要的氮有机化合物之一。
蛋白质是由氨基酸组成的，而氨基酸中都含有氮原子。
蛋白质在细胞内参与了构建生物大分子结构、携带物质和调节细胞内体液平衡等功能。
(2) 核酸是另一种含氮有机化合物，其中含有丰富的氮碱基，如腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶等。
核酸作为生物遗传信息的携带者，在细胞内负责传递和复制生物信息。
(3) 氨基酸是构成蛋白质的基本单元，也是生物体内的一种重要含氮有机化合物。
氨基酸参与了生物体内的代谢过程，如氨基酸还可以通过解氨酶作用从蛋氨酸中产生新的氨基酸，或者与α酮酸作用生成新的氨基酸。
3. 氮有机物的化学性质氮有机物的化学性质与氮原子的化学活性密切相关。
氮原子通常以单，双和三键等形式与其他原子化学键合。
其中，氮原子的化学键的强度比一般的碳-碳键强，因此氮有机物的化学性质和活性也相对较高。
(1) 胺是含氮有机化合物的一种，其具有碱性。
胺的碱性由于氨基团的存在，其强碱性可以与酸发生中和反应。
(2) 含氮环化合物在化学性质上由于环的共轭作用而具有特殊的稳定性。
一些含氮环化合物还具有较好的生物活性，是制备一些药物的重要原料。
4. 氮有机物在化学工业上的应用氮有机物在化学工业上有着广泛的应用价值。
含氮及杂环化合物
2598 含氮及杂环化合物内容提要本章主要讲述含C 、H 、O 、N 、X 等原子的化合物，着重阐述硝基化合物，胺类化合物以及胺的衍生物。
一些简单实用的杂环化合物也是本章学习的重点。
从结构上理解它们的性质，且掌握这些化合物的应用价值。
有机化合物除了含C 、H 外，还可含O 、N 、X 等杂原子。
前面讨论了含O ，X 的有机化合物，本章着重介绍有机含氮及杂环化合物。
前面章节中学过了腈、酰胺等含氮化合物，本章重点讨论硝基化合物、胺、季銨盐、重氮化合物、偶氮化合物和叠氮化合物。
它们的一般结构通式为：R-NO 2(Ar-NO 2) R-NH 2(Ar-NH 2) R 4N X ArN 2X(RN 2X) Ar-N=N-Ar(Ar')硝基化合物胺季銨盐类重氮化合物偶氮化合物由结构通式可知它们是不同氧化态的含氮有机物，因此，它们的性质和制备方法既有区别又有关联。
此外，本章还讨论C 与杂原子(如O 、N 、S)组成的环状化合物，即杂环化合物。
8.1 硝基化合物8.1.1 硝基化合物的命名和结构特征分子中含有硝基－NO 2的化合物称为硝基化合物，结构通式为：R-NO 2(Ar-NO 2)。
硝基化合物从结构上可看作烃的一个或多个氢原子被硝基取代的产物，可分为脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物又可分为伯、仲、叔硝基化合物。
硝基化合物的命名类似于卤代烃，即以硝基为取代基命名，例如：CH 3NO 2CH 3CHCH 3NO 2CH 3O 2N硝基甲烷 2-硝基丙烷 对硝基甲苯在硝基化合物中，N 原子为sp 2杂化态，形成三个共平面的σ键，未参加杂化的具有一孤对电子的p 轨道与两个氧原子的p 轨道形成π43共轭体系。
两个N=O 键是等价的。
但习惯上写成R N， 也有的写成R NO 。
硝基甲烷分子的键长和键角为：H 3CNO OC －N 147pm ，N －O 122pm ，∠ONO 为 127°两个N －O 键的键长相等，说明它们没有区别。
完整版含氮及杂环化合物
CH3NH2 + RBr CH3NHR + RBr CH3NR2 + RBr
CH3NH2R Br
CH3NHR + H 2O + Br
CH3NHR2 Br
CH3NR2 + H2O + Br
CH3NR3 Br 季铵盐
【注意】胺的烷基化反应，往往得到一级、二级、三级胺 和季铵盐的混合物，实验室合成意义不大。
硝基存在 N=O双键
还原反应
硝基强吸电子的 -I和-C降低芳环 电子云密度
芳环亲核取代
反应
第一节 硝基化合物
三、硝基化合物化学性质 1. α-H的酸性 具有α-H的硝基化合物有较强的酸性： CH3NO2(pKa=10.2)，CH3CH2NO2(pKa=8.5)， CH3CH2CH2NO2(pKa=7.8) 硝基烷烃能跟NaOH作用生成盐：
二、胺的结构
第二节 胺
N
CH 3
N
CH 3
CH 3
结构 特点
反应 特性
氮原子上孤对电子
碱性和亲核 取代反应
胺中氮原子 的氧化数低
氧化反应
胺基强给电子的+C 增加芳环电子云密度
芳环亲电取代反应
第二节 胺
三、胺的化学性质 1. 碱性 胺具有孤电子对, 使OH-浓度增加, 有较强的酸性： 1) 反应
RNH 2 + HCl
NH2
Zn, NaOH ,C2H5OH
NHHN
Fe, 稀HCl
或 SnCl2 ＋ HCl
Zn , NH4Cl , H2O
NH OH
Zn , H2O
Na2Cr2O7 H 2SO4
含氮有机化合物和杂环-文档资料
NHCOCH
H O / O H 2
NO 2
NO 2
21
4. 与亚硝酸反应 (1) 伯胺与亚硝酸反应
R-NH2 + HNO2 N2 + 混合物
22
NaNO2 + HCl
NH · HCl 2
0~5℃
N Cl +H O 2 2
氯化重氮苯
重氮化反应
N Cl +H O 2 2
OH +N ↑ +HC 2
氢氧化--羟乙基-三甲铵
+
-
（胆碱）
11
三. 胺的制备 1.硝基化合物的还原
HN O 3 浓 H S O 2 4/
NO 2
F e/ H C l 或 S n/ H C l
NH2
12
2. 腈和酰胺的还原
RC N
H 2 / Pt 或LiA lH 4
H / N i 2
RC H N H 2 2
O H C 3 C NH 2
43
R1 C R2
O C NH C C NH O O
巴比妥类药物的通式
44
3. 磺胺类药物
H N 2
4 1
SO NH 2 2
磺胺
45
磺胺类药物的基本结构
H N 2 SO NHR 2
46
第十一章
芳杂环化合物
第一节 杂环化合物的命名
47
4
3
3
O1
2
O1
2
呋喃
吡喃
48
4 5
3
4 5 6 3 2
23
（2）仲胺和亚硝酸反应
(CH ) N H H N + 3 2 2 O
含氮有机化合物和杂环
NO2
Fe / HCl 或Sn / HCl
NH2
12
2. 腈和酰胺的还原
RCN
H2 / Pt LiAlH4
RCH2NH2
O H3C C NH 2
H2/Ni
CH3CH2NH2
13
3. Hofmann降解反应
O R C NH2
Br2 / NaOH or Cl2 / NaOH
RNH2 + NaBr + Na2CO3
O
CH3CCl
NO 2
NHCOCH 3
HNO3 / H2SO4
NHCOCH 3
H2O / OH-
NH 2
NO 2
NO 2
21
4. 与亚硝酸反应
拓展
亚硝酸钠
亚硝酸钠是一种有毒的氧化剂，大量进入血液
后，将血红蛋白中的二价铁氧化为三价铁，形成高 铁血红蛋白血症，失去携氧能力，造成机体组织细 胞缺氧症状，严重影响中枢神经系统，可引起呼吸 困难、循环衰竭。在腌咸肉或加工熟食卤味时，有 时为了使肉色鲜红而加入亚硝酸盐，如加入过量， 同样会引起中毒。另外，食用富含亚硝酸盐的食物 还与一些肿瘤发生有关。据调查发现,食管癌高发 区居民食腌菜者较普遍,食管癌的发病率与食腌菜 量相关，在这些腌制的咸菜中含有大量的亚硝酸盐。
第十章 含氮有机化合物
1
胺
含
氮 重氮化合物、偶氮化合物
有
机 酰胺
化
合 物
含氮杂环
生物碱
2
第一节 胺 一. 胺的分类和命名
1.分类
3
名称 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱
分子式
RNH2 R2NH R3N R4N+XR4N+OH-
含氮化合物
O 磺酰基：(Ar)R S O
RNH2 +
SO2Cl
SO2NHR
Hinsberg (兴斯堡)反应
RNH2 SO2Cl R2NH R3N
分离鉴别一级、二级、三级胺
SO2NHR NaOH
-
SO2NRNa
+
SO2NR2 （不溶于NaOH水溶液） 不反应
1.4 胺类化合物的化学性质
1.4 胺类化合物的化学性质
2 胺的烃基化
R NH3 SN2 X RNH2 R X R2NH R X R3N R X
+ -
R4N X
RI > RBr > RCl > RF 1°RX > 2°RX, 3°RX 以消除为主
季铵碱制备:
2 (C H 3 ) 4 N I + A g 2O H 2O 2 (C H 3 ) 4 N O H + 2 A g I
NO OH+ =N(CH3)2 ] Cl- 桔黄色
在酸性介质 实际生成
N,N-二甲基-对-亚硝基-苯胺 （翠绿色）
H+ [ HO-N=
脂肪的和芳香的伯、仲、叔胺与HNO2作用，生成 不同的产物，利用亚硝酸反应可以鉴别它们
鉴别伯、仲、叔胺（现象）
/0~5℃
脂肪胺
N2
芳香胺
重氮盐
N2
1° 2°
3°
2O
胆碱：[HO CH2 CH2N+ ( CH3)3] OH卵磷脂
重氮盐与偶氮化合物
+ 重氮化合物的官能团---重氮基：—N≡N + - ，或简写为 Ar—N + X通式为：Ar—N≡N X 2 + + —N≡N Cl —N≡N OSO3H氯化重氮苯(重氮苯盐酸盐) 硫酸重氮苯(重氮苯硫酸盐)
五元含氮杂环天然产物
五元含氮杂环天然产物
含氮杂环天然产物是一类具有氮元素构建的环结构的天然有机化合物。
以下是一些常见的五元含氮杂环天然产物的代表性例子：
1.吡咯和噻吩类：
•吡咯（Pyrrole）: 吡咯是一种五元杂环，存在于许多生物分子中，如色素、生物碱等。
•噻吩（Thiophene）: 噻吩也是一种含氮的五元杂环，存在于一些天然化合物中，例如生物碱和一些含硫的生物分子。
2.吡嗪类：
•吡啶（Pyridine）: 吡啶是一种六元杂环，但其氮原子构建了一个五元的含氮杂环。
它在天然产物中常见，如尼古丁等。
3.嘧啶类：
•嘧啶（Purine）: 嘧啶是一种含有两个氮原子的六元杂环，但在生物学上，嘧啶和嘌呤经常与五元环的含氮杂环类似物一起讨论。
嘧啶是DNA和RNA的组成部分。
4.吲哚类：
•吲哚（Indole）: 吲哚是一种具有含氮的五元环结构，常见于天然产物中，如色氨酸和多种生物碱。
5.异唑类：
•咪唑（Imidazole）: 咪唑是一种含氮的五元环，存在于一些生物活性分子中。
例如，组氨酸脱羧酶的辅酶部分就含有咪唑结构。
这些含氮杂环在天然产物中发挥着重要的生物学功能，包括作为药物、生物碱、色素等。
它们的多样性和生物活性使得它们成为天然产物化学和药物发现研究的重要对象。
1 / 1。
湖南大学有机化学含氮化合物之杂环
5C、1N共面，都是sp2 杂化，6个p轨道侧面交 叠形成闭合大p键;孤电 子对在sp2杂化轨道上。
1.40Å 1.39Å = 1.17D
N H
N 1.34Å
=2.20D
共轭效应和诱导效 应都是吸电子的
结构特征：吡啶环具有芳香性；N是sp2杂化，孤电子对不参与共轭。 化学反应： N上的孤电子对呈现较强碱性； N电负性使环不易发生亲电取代反应但易发生亲核取代反应； 发生亲电取代反应时，环上N起间位定位基的作用； 发生亲核取代反应时，环上N起邻对位定位基的作用； 邻对位的侧链a-H有酸性； 比苯难氧化，但易还原。
N
S Thiophene 噻吩
N S Thiazole 噻唑
N
五元环
含两个杂原子
Oxazole 噁唑
N
O
Isoxazole 异噁唑
N H Pyrazole 吡唑
S
Isothiazole 异噻唑
含一个杂原子：
N Pyridine
吡啶
O Pyran
吡喃
六元环
N N
含两个杂原子：
N
N
N Pyrimidine
N 卤代 O + Br2 N 0OC Br O 80% BF3. Et2O 0OC CF3 O O 72~92% NO2 硝化 S
-+ + CH3COO-+NO2
酰化 O
+ (CF3CO)2O
硝酸乙酸酯
0OC -10OC
S 60% 70% HCl
NO2 +
S 10% 5%
磺化 N H
+
N. SO3
100OC
X
X
含氮有机化合物ppt课件
CH3CH2CH2NH2 CH 3CH 2NHCH 2CH 3 CH3CH2-N-CH 2CH2CH3 CH 3
丙胺
二乙胺
甲乙丙胺
2．对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺，常 在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N，N-”字：
NH CH3
CH 3 N CH3
N-甲基苯胺
N，N-二甲基苯胺
3．对于比较复杂的胺，常以烃为母体，把氨基作为取代 基来命名。例如：
O
O
N+OH-
OCH3
OCH3
学 习 结 束 ！
（一）尿素
尿素简称脲，白色结晶，熔点为133℃，易溶于水和乙醇。
O H2N C NH2
1.弱碱性
尿素分子中含有两个氨基，呈弱碱性，可与强酸生成盐。
硝酸脲
2．水解反应
脲在酸或碱的催化下，加热时发生水解；在脲酶作用下， 水解反应在常温下就能进行。
CO(NH2)2 + H2O 脲酶 CO2 + 2NH3
O
CH3
H3C C O CH2 CH2 N+ CH3 OH-
CH3
(四) 肾上腺素和去甲肾上腺素
肾上腺素和去甲肾上腺素是肾上腺髓质分泌的激素。人工 合成的肾上腺素为白色结晶性粉末，无臭，味苦，极微溶于 水。肾上腺素分子中有酚羟基和甲氨基，具酸碱两性；具有 邻苯二酚结构，遇光和空气易氧化变质。
HO HO
CO(NH2)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2NH3
CO(NH2)2 + H2O + 2HCl CO2 + 2NH4Cl
3．与亚硝酸反应
脲能与亚硝酸反应，生成氮气、二氧化碳和水
CO(NH2)2 + 2HNO2
含有氮元素的有机化合物就称为含氮有机化合物如我们学
就可分离出来
四、胺的化学性质：
1、 碱性：胺是质子碱，能接收一个质子， 显碱性，但碱性弱。 如： RNH2+HCl RNH3Cl
NaOHRຫໍສະໝຸດ H2在气态时，胺的碱性从强到弱是：
(CH3)3N>(CH3)2NH>CH3NH2>NH3>C6H5NH2>C6H5NH C6H5
2、酸性：N上还有-H的胺是质子酸，提供质子。 如：CH3NH2+Na NaNHCH3
5、与HNO2的作用（往往是NaNO2+HCl ）：
脂肪族伯胺与HNO2作用生成极不稳定的重氮 盐，立即分解成氮气和碳正离子。碳正离子 可进行一系列反应，在合成上无价值。但分 解出的氮气是定量的，所以分析上可根据氮 气的量来定量地测定伯胺。 脂肪族仲胺与HNO2作用时生成黄色油状或固 体的N-亚硝基化合物。 R2NH+ HNO2 R2N-NO+H2O
Fe/HCl
如：C6H5-NO2
C6H5-NH2+H2O
此还原过程中也有一些部分还原产物如黄色 的氧化偶氮苯C6H5 -N=N-C6H5，红色的偶氮 O ↑ 苯C6H5-N=N-C6H5。 2>、-NO2对取代反应的影响： -NO2是第二类定位基，钝化苯环，是间位基。 由于-NO2是吸电子基，其邻对位能起亲核取 代。 NO2 NO2
NH2 CH2CH2 NH2+2HCl
可作为环氧树脂的固化剂，与氯乙酸作用可生 成EDTA。 4、 己二胺：是尼龙-66的基本原料，工业 上用己二腈来制得。
CN CH2CH2 CH2CH2CN+H2 NH2( CH2)6 NH2
§14-3重氮和偶氮化合物
重氮和偶氮化合物都具有-N=N-官能团。该 官能团的两端都分别与烃基相连的化合物是偶 氮化合物。一端是烃基，另一端不是烃基的化 合物是重氮化合物。如：偶氮苯、奈-2-偶氮苯、 苯基重氮酸（C6H5-N=N-OH）、氯化重氮苯、 苯重氮磺酸钠（C6H5-N=N-SO3Na）、重氮甲 烷（CH2=N2）
含氮的化合物-改
苯磺酰氯
+ R2NH NaOH
仲胺
SO2NR2
苯磺酰胺（不溶碱）
利用磺酰化反应可合成磺胺类药物;可用来分 利用磺酰化反应可合成磺胺类药物 可用来分 离和鉴别伯、 叔胺。例如： 离和鉴别伯、仲、叔胺。例如：
RNH2 N H N(CH3)2
Friday, August 06, 2010
SO2Cl
22
(1)卤化 卤化
NH2 NH2 Br2 Br Br
NH2
乙酐
Br
白色
+
HBr
NH CCH3 O Br2
乙酸
NH CCH3 O H2O/OHBr
NH2
(2) 磺化
NH2
浓 H2SO4
Br
NH2
NH2 H2SO4
H2O 180 ~ 190 ℃
Friday, August 06, 2010
SO3H
23
N N N H 吲哚 (indole) N S 苯并噻唑
(benzothiazole)
嘧啶 吡嗪 (pyrimidine) (pyrazine) N N N N H 嘌呤
N 喹啉
(quinoline)
N 异喹啉
(isoquinoline)
(purine)
2.系统命名法 系统命名法
适用于杂环衍生物的命名 (1) 选母体 与芳香族化合物命名原则类似， 当杂环上连有－R、－X、－OH、－NH2等取代基 时，以杂环为母体；如果连有－CHO、－COOH、 －SO3H等时，把杂环作为取代基 。 (2) 杂环编号 杂环上连有取代基时，需要给 杂环编号，编号规则如下。
白色 白色 不反应
NaOH/H2O
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CH3NHCH2CH3 甲乙胺 （仲胺） 甲基-乙基-环丙基 H 3C N CH2CH3 胺（叔胺）
5
NHCH 3
N-甲基苯胺
邻-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基 苯胺
6
NH 2 CH3
N CH3 CH2CH3
CH2NH 2
+ NH 3 Cl
苯甲胺（苄胺） 氯化苯铵 溴化四甲铵
-
(CH3)4N Br
36
拓展
偶氮染料
偶氮染料是合成染料中品种最多的一类， 广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花， 也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。近几十 年人们发现有100多种偶氮染料可转变为对人 体有致癌作用的芳香胺类化合物，这些偶氮 染料被禁用。
HO N=N
苏丹红
37
第三节
酰胺
38
化学性质 1. 酸碱性
O .. R C N H H
H2O
黄色
24
NHCH 3
+ HNO2
N N
O CH3 + H2O
黄色
25
拓展
亚硝胺
亚硝酸盐容易与体内的仲胺合成 亚硝胺类物质。已发现80多种N-亚硝 基化合物和亚硝胺具有较强的致癌作 用。作为一类广谱强致癌物，N-亚硝 基化合物和亚硝胺类几乎可以引发人 体所有脏器肿瘤，其中以消化道癌最 为常见。
RNH2 + NaBr + Na2CO3
13
四.胺的化学性质
1.碱性及成盐反应
RNH2 + H2O
+ RNH3
+ OH
-
14
结论：
季铵碱 >仲胺 >伯胺> 叔胺 > 氨 > 芳香胺
15
拓展
普鲁卡因
普鲁卡因（procaine）是胺类化合物，具有 良好的局部麻醉作用，其盐酸盐在临床上是一 种常用的麻醉药。
胺
含 氮 有 机 化 合 物
重氮化合物、偶氮化合物 酰胺 含氮杂环 生物碱
1
第一节
胺
一. 胺的分类和命名
1.分类
2
名称 伯胺
仲胺
分子式
RNH2 R2NH
官能团
NH2
NH
叔胺
季铵盐 季铵碱
R3N
+ R4N X + R4N OH
N
3
脂肪胺 胺 芳香胺
4
2. 命名
CH3NH2 (CH3)3N 甲胺 （伯胺） 三甲胺 （叔胺）
26
(3) 叔胺和亚硝酸反应
N(CH3)2
N(CH3)2
+ HNO2
N O
27
鉴别：
伯胺 脂 肪 族 仲胺
HNO2
N2 黄色油 状物
叔胺
溶解
28
五.与医学有关的胺类
苯胺
NH 2 + 3Br2(水）
Br Br NH 2 Br + HBr
白
29
拓展
“新洁尔灭”
溴化二甲基十二烷基苄基铵，又称苯扎溴 铵（C6H5CH2N+(CH3)2C12H25Br-），商品名为 “新洁尔灭”。它为季铵盐型阳离子表面活性 广谱杀菌剂，杀菌力和去垢效力强，对皮肤和 组织无刺激性，对金属、橡胶制品无腐蚀作用， 不污染衣服，性质稳定，易于保存，属消毒防 腐类药物。1:1000～2000的新洁尔灭溶液广泛 用于手、皮肤、粘膜、器械等的消毒。
30
第二节 重氮化合物 和偶氮化合物
重氮化合物 R-N=N（Ar）
偶氮化合物
R-N=N-R’ （Ar）
31
重氮化合物的化学性质 1.重氮基取代反应（放氮反应）
32
OH
+
N2
H
+
3 PO 2+ H 2O
O H2
/ △
N2
N2
N) 2 C ( u 2 C N KC
+
Cu
2X 2
+H
X
CN N2
X
+
+
-
(CH3CH2)4N OH
+
氢氧化四乙铵Βιβλιοθήκη 7(CH3)3N CH2CH2OH OH
氢氧化--羟乙基-三甲铵
+
-
（胆碱）
8
二.胺的结构
7N
1s 2s 2p
2
2
3
sp3 杂化
9
N H
107.3°
N H H H3C H
112.9° 110.5°
N H3C
108°
CH3 CH3
H
氨
甲胺
三甲胺
10
三. 胺的制备 1.硝基化合物的还原
NH 2
例：
NO 2
NH 2
O CH3CCl
NHCOCH3
HNO3 / H2SO4
NH 2
NHCOCH3
H2O / OH
NO2
-
NO 2
20
4. 与亚硝酸反应
拓展
亚硝酸钠
亚硝酸钠是一种有毒的氧化剂，大量进入血液 后，将血红蛋白中的二价铁氧化为三价铁，形成高 铁血红蛋白血症，失去携氧能力，造成机体组织细 胞缺氧症状，严重影响中枢神经系统，可引起呼吸 困难、循环衰竭。在腌咸肉或加工熟食卤味时，有 时为了使肉色鲜红而加入亚硝酸盐，如加入过量， 同样会引起中毒。另外，食用富含亚硝酸盐的食物 还与一些肿瘤发生有关。据调查发现,食管癌高发 区居民食腌菜者较普遍,食管癌的发病率与食腌菜 量相关，在这些腌制的咸菜中含有大量的亚硝酸盐。
N2
33
例： NH
2
Br
Br
NH2
Br2 / H2O Br
Br
N2Cl
NH2 Br
NaNO 2+HCl 0 ~ 5℃
Br
Br
Br
Br
H3PO 2
Br
Br
Br
34
2.偶合反应
N2+Cl -+ OH
NaOH,H 2O 0℃
N
N
OH
35
N2+Cl -+
NaAc,HAc
N(CH3)2
0℃
N
N
N(CH3)2
季铵碱>脂肪胺>氨>芳香胺>酰胺
21
(1) 伯胺与亚硝酸反应 R-NH2 + HNO2 N2 + 混合物
22
NaNO2 + HCl
NH2· HCl
0~5℃
N2Cl + H2O
氯化重氮苯
重氮化反应
N2Cl + H2O
OH + N2↑ + HCl
23
（2）仲胺和亚硝酸反应
(CH3)2NH
+
N
HNO 2
(CH3)2N
O
+
O2N CH3
Na2CrO7 / H2SO4 O2N COOH
HOCH2CH2N(C2H5)2 / C6H4(CH3)2
O2N
COOCH 2CH2N(C2H5)2
HCl / Fe
H2N
COOCH 2CH2N(C2H5)2
HCl, Na2S2O4, NaCl pH 4.5-5.0
H2N
COOCH 2CH2N(C2H5)2 HCl
16
.
2.烷基化反应
3. 酰化反应
17
CH3
O C Cl
O
+
CH3NH2
H3 C
C
NH
CH3
乙酰氯
(CH3CH2)2NH + (CH3CO)2O
O
乙酐
CH3CN(CH 2CH3)2 + CH 3COOH
18
用途：
NH2
NHCOCH3
OH
OH
对-氨基苯酚
对-羟基乙酰苯胺 （扑热息痛）
19
NH 2
HNO3 浓 H2SO4 /
NO2
Fe / HCl 或Sn / HCl
NH2
11
2. 腈和酰胺的还原
RCN
H2 / Pt LiAlH 4
H2/Ni
RCH2NH2
O H3C C NH2
CH3CH2NH2
12
3. Hofmann降解反应
O R C NH 2
Br2 / NaOH or Cl2 / NaOH