NBS反应机理及反应注意

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NBS反应机理

NBS的主要作用是持续的提供低浓度的液溴。因此可以用稀释的液溴代替。但是,液溴存取不方便,且稀释的程度不易控制,所以用NBS更好些。

由于在的反应效率比较低,也可能不反应。

为了促进反应的进行,常加入AIBN, BPO,等作为引发剂,其作用如下所示(以BPO为例)。

接下来的反应机理同上,propagation, termination。

知道了反应机理,在做反应中,我们就知道应注意哪些事项。首先溶剂的选择上,通常用的是非极性溶剂,如苯,甲苯,四氯化碳,环已烷。

反应温度,通常回流。

由于NBS比较活泼,同时此反应的发生受光线影响。为了反应平稳,不发生二取代,常用铝薄控制进光量。

在反应后用硫代硫酸钠处理后,干燥旋蒸后,应立即移取去过柱,否则容易氧化结块成

焦(此来自小木虫网友意见)

此反应的机理也告诉我们,在使用液溴作反应时,加点AIBN,BPO或许反应更好。这只是我的猜测。

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