《烃的衍生物》归纳与整理
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
→ 二元醛 → 二元酸 → 成环酯 成聚酯
官能团的引入和消除 (1)官能团的引入：
引入—OH 烯烃与水加成、醛酮加氢、卤代烃水解、酯水解
引入—X 烷烃与X2取代\不饱和烃与HX、X2加成\醇与HX取代 引入—C=C— 某些醇和卤代烃的消去、炔烃加氢
引入—CHO 引入—COOH
某些醇氧化、烯烃氧化、炔烃水化
其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子 中无甲基。请回答下列问题： （1）A生成B的化学反应类型是______________。 （2）写出生成A的化学反应方程式________________________。 （3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对 分子质量比A小的有机产物的结构简式:__________、___________。 （4）写出C生成D的化学反应方程式： ____________________________________________。 （5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中 一种同分异构体的结构简式：_______________________________。
醛氧化\苯的同系物被强氧化剂氧化\羧酸盐酸化 \酯酸性水解
引入—COOC— 酯化反应
(2)官能团的消除： 消除—OH 消除—X 消除—CHO
消去、氧化、酯化 消去、水解 氧化、加成
讨论1： 有羧基
有醛基
有碳碳双键
D的碳链没有支链 A分子也不含支链
分子式 官能团 碳链结构
A是含4个碳原子
根据特征反应或 性质确定官能团
CH2 =CH2
CH CH
CaC2
CH2=CHC l
[CH2— CH] n Cl
NO 2
O2N
CH3 NO 2
氧化
NO 2 —CH 3
煤焦油 Cl
wk.baidu.com
OH
Br
Br
OH
Br
[CH 2— CH2]n
OH
[
] CH2 n
ONa [Fe(C 6H5O)6]3－ 紫色
CH3— CH2Cl
CH3CH2OH
CH3CHO
根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团 碳碳双键，醛基，羧基 。
（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式
是
OHC-CH=CH-COOH+2H2
Ni △
HO-CH2-CH2-CH2-COOH
。
如何确定A的 结构简式？
A：OHC-CH=CH-COOH
D的碳链没有支链
注意：碱性条件下酯水解时的定量关系
写出 化学方程式：
与足量的NaOH溶液反应的
二、烃的衍生物之间的转化关系：
10
9
卤代烃 3 醇 6 醛 8 羧酸
9
酯
R—X
' R—OH 7 R—CHO R—COOH 10 RCOOR
12 4 5
不饱和烃
烃及烃的衍生物转化关系
石油
CH3— CH3
溴水和 KMnO4 (H+) 溶液褪色
八、同分异构
异构种类
类别异构（官能团异构）
官能团位置异构 同类物质
碳链异构
CnH2n+2Om： CnH2nO： CnH2nO2：
饱和醇、醚 饱和醛、酮、烯醇等 饱和羧酸、酯、羟基醛等
（─COOR’）
还原、氧化 酸的通性、酯化
水解
讨论1：四种有机物A、B、C、D分子式均为C3H6O2， 把它们分别进行实验并记录现象如下：
NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠
A 发生中和反应 不反应
溶解 生成氢气
B 不反应 有银镜反应 有红色沉淀 放出氢气
C 发生水解反应 有银镜反应 有红色沉淀 不反应
如：酯（醇、酸）：用饱和 Na2CO3溶液，充分振荡，分液
碱（盐）洗蒸馏法 如：醛或醇（酸）：足量NaOH或
洗气法
Na2CO3等，蒸馏
（2）鉴别 解题方法：抓各官能团的特征反应 归纳：① 有机物的密度、溶解性。
常用试剂
② 能使溴水褪色的有机物
③ 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
2、重要的有机实验的反应条件 浓硫酸、加热：醇消去、酯化；
小结：
(1)写官能团名称、反应类型时不能出现错别字 (2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结 构时要规范，不能有多氢或少氢的现象 (3)写有机反应方程式时，要注明反应条件，要 配平；特别注意小分子不要漏写(如H2O、HX等)
讨论2：（10四川）已知：
以乙炔为原料，通过下图 所示步骤能合成有机中间 体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）：
《烃的衍生物》归纳与整理
一、烃的衍生物的化学性质
类别 分子结构
官能团
卤代烃 R─X
卤原子（─X）
水解、消去
醇 R─C─OH 羟基（─OH） 消去、氧化、取代
酚 R— —OH 羟基（─OH） 弱酸性、取代、显色、氧化
= ==
O 醛
R─C─H
羧酸
O
R─C─O─H
O 酯
R─C─O─R’
醛基（─CHO） 羧基（─COOH）
3、烃的衍生物重要实验
（1）溴乙烷的水解 （2）乙醇与Na反应
（3）银镜反应 （5）制备乙酸乙酯
（4）乙醛与新制Cu(OH)2反应 （6）乙酸乙酯的水解
五、有机合成与推断
常用合成路线
一元合成路线：R—CH=CH2 → 卤代烃 → 一元醇 → 一元醛 → 一元酸 → 酯
二元合成路线： CH2=CH2 → CH2X=CH2X → 二元醇 成链酯
氢氧化钠溶液，△ ：卤代烃或酯水解、与羧酸或酚中和；
NaOH醇溶液, △： 卤代烃的消去；
催化剂、O2： 加氧或去氢氧化；
H+ 加热： 酯水解或羧酸盐酸化。
CHl22、(B催r2)化/ 剂光：照加：成取(代﹥－C(C＝烷HC烃O﹤或、、苯－环－C上CO烷≡－C烃－基) 、) 苯环、 Cl2(Br2) / Fe： 取代 (苯环) Cl2(Br2) / CCl4： 加成 (﹥C＝C﹤ 、 － C≡C － ) 水浴加热 ：硝基苯的制备、银镜反应、乙酸乙酯的水解
CH3COOH
CH3COONa
C2H5—O— C2H5 CH3CH2ON a
CH3COOC2H5
CH4
三、有机反应的类型：
反应类型 取代反应
定义
加成反应
聚合反应
消去反应
氧化反应
还原反应
酯化反应
举例（反应的化学方程式）
四、有机实验问题
1、有机物的分离提纯与鉴别 （1）分离提纯及除杂
分液法：互不相溶的液体与液体的混合物。 分离提纯
D 发生水解反应 不反应
不反应 不反应
四种物质的结构简式为
A CH3CH2COOH B HOCH2CH2CHO或CH3CH(OH)CHO ；
C HCOOCH2CH3 D CH3COOCH3
。
讨论2：伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为：
下列说法正确的是 ( ) A.每个雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮分子中均含有1个手性碳原子 B.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应 C.1 mol雷琐苯乙酮跟足量H2反应，最多消耗3 mol H2 D.1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
蒸馏法（分馏）：沸点差较大的物质组成的“固—液” 混合物或“液—液”混合物。
思考1：如何分离沸点接近的液态卤代烃或液态烃与低级醇的
混合物？ 足量水
混合物 分液
有机层：上述二物之一
水层：醇、水
新制CaO 醇 蒸馏
思考2：如何分离液态卤代烃或液态烃与苯酚的混合物？
碱洗分液
蒸馏法 水（碱、盐）洗分液法 除杂
E：HOCH2-CH2-CH2-COOH
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是 CH2=C(CH。O)COOH
（4）B在酸性Br条件下Br与Br2反应得到D。D的结构简式
是
HOOC—CH—CH—COOH
（5）F的结构简式是
。由E生成F的反应
类型是 酯化反应。
题中给出的已知条件中已含着以下四类信息： ⑴ 反应（条件、性质）信息 A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基， A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。 ⑵ 结构信息 从D分子碳原子在一直线上，可知A分子也不含支链。 ⑶ 数据信息 从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 ⑷ 隐含信息 问题⑵中提示“1molA与2molH2反应生成1molE”，可知 A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
官能团的引入和消除 (1)官能团的引入：
引入—OH 烯烃与水加成、醛酮加氢、卤代烃水解、酯水解
引入—X 烷烃与X2取代\不饱和烃与HX、X2加成\醇与HX取代 引入—C=C— 某些醇和卤代烃的消去、炔烃加氢
引入—CHO 引入—COOH
某些醇氧化、烯烃氧化、炔烃水化
其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子 中无甲基。请回答下列问题： （1）A生成B的化学反应类型是______________。 （2）写出生成A的化学反应方程式________________________。 （3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对 分子质量比A小的有机产物的结构简式:__________、___________。 （4）写出C生成D的化学反应方程式： ____________________________________________。 （5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中 一种同分异构体的结构简式：_______________________________。
醛氧化\苯的同系物被强氧化剂氧化\羧酸盐酸化 \酯酸性水解
引入—COOC— 酯化反应
(2)官能团的消除： 消除—OH 消除—X 消除—CHO
消去、氧化、酯化 消去、水解 氧化、加成
讨论1： 有羧基
有醛基
有碳碳双键
D的碳链没有支链 A分子也不含支链
分子式 官能团 碳链结构
A是含4个碳原子
根据特征反应或 性质确定官能团
CH2 =CH2
CH CH
CaC2
CH2=CHC l
[CH2— CH] n Cl
NO 2
O2N
CH3 NO 2
氧化
NO 2 —CH 3
煤焦油 Cl
wk.baidu.com
OH
Br
Br
OH
Br
[CH 2— CH2]n
OH
[
] CH2 n
ONa [Fe(C 6H5O)6]3－ 紫色
CH3— CH2Cl
CH3CH2OH
CH3CHO
根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团 碳碳双键，醛基，羧基 。
（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式
是
OHC-CH=CH-COOH+2H2
Ni △
HO-CH2-CH2-CH2-COOH
。
如何确定A的 结构简式？
A：OHC-CH=CH-COOH
D的碳链没有支链
注意：碱性条件下酯水解时的定量关系
写出 化学方程式：
与足量的NaOH溶液反应的
二、烃的衍生物之间的转化关系：
10
9
卤代烃 3 醇 6 醛 8 羧酸
9
酯
R—X
' R—OH 7 R—CHO R—COOH 10 RCOOR
12 4 5
不饱和烃
烃及烃的衍生物转化关系
石油
CH3— CH3
溴水和 KMnO4 (H+) 溶液褪色
八、同分异构
异构种类
类别异构（官能团异构）
官能团位置异构 同类物质
碳链异构
CnH2n+2Om： CnH2nO： CnH2nO2：
饱和醇、醚 饱和醛、酮、烯醇等 饱和羧酸、酯、羟基醛等
（─COOR’）
还原、氧化 酸的通性、酯化
水解
讨论1：四种有机物A、B、C、D分子式均为C3H6O2， 把它们分别进行实验并记录现象如下：
NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠
A 发生中和反应 不反应
溶解 生成氢气
B 不反应 有银镜反应 有红色沉淀 放出氢气
C 发生水解反应 有银镜反应 有红色沉淀 不反应
如：酯（醇、酸）：用饱和 Na2CO3溶液，充分振荡，分液
碱（盐）洗蒸馏法 如：醛或醇（酸）：足量NaOH或
洗气法
Na2CO3等，蒸馏
（2）鉴别 解题方法：抓各官能团的特征反应 归纳：① 有机物的密度、溶解性。
常用试剂
② 能使溴水褪色的有机物
③ 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
2、重要的有机实验的反应条件 浓硫酸、加热：醇消去、酯化；
小结：
(1)写官能团名称、反应类型时不能出现错别字 (2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结 构时要规范，不能有多氢或少氢的现象 (3)写有机反应方程式时，要注明反应条件，要 配平；特别注意小分子不要漏写(如H2O、HX等)
讨论2：（10四川）已知：
以乙炔为原料，通过下图 所示步骤能合成有机中间 体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）：
《烃的衍生物》归纳与整理
一、烃的衍生物的化学性质
类别 分子结构
官能团
卤代烃 R─X
卤原子（─X）
水解、消去
醇 R─C─OH 羟基（─OH） 消去、氧化、取代
酚 R— —OH 羟基（─OH） 弱酸性、取代、显色、氧化
= ==
O 醛
R─C─H
羧酸
O
R─C─O─H
O 酯
R─C─O─R’
醛基（─CHO） 羧基（─COOH）
3、烃的衍生物重要实验
（1）溴乙烷的水解 （2）乙醇与Na反应
（3）银镜反应 （5）制备乙酸乙酯
（4）乙醛与新制Cu(OH)2反应 （6）乙酸乙酯的水解
五、有机合成与推断
常用合成路线
一元合成路线：R—CH=CH2 → 卤代烃 → 一元醇 → 一元醛 → 一元酸 → 酯
二元合成路线： CH2=CH2 → CH2X=CH2X → 二元醇 成链酯
氢氧化钠溶液，△ ：卤代烃或酯水解、与羧酸或酚中和；
NaOH醇溶液, △： 卤代烃的消去；
催化剂、O2： 加氧或去氢氧化；
H+ 加热： 酯水解或羧酸盐酸化。
CHl22、(B催r2)化/ 剂光：照加：成取(代﹥－C(C＝烷HC烃O﹤或、、苯－环－C上CO烷≡－C烃－基) 、) 苯环、 Cl2(Br2) / Fe： 取代 (苯环) Cl2(Br2) / CCl4： 加成 (﹥C＝C﹤ 、 － C≡C － ) 水浴加热 ：硝基苯的制备、银镜反应、乙酸乙酯的水解
CH3COOH
CH3COONa
C2H5—O— C2H5 CH3CH2ON a
CH3COOC2H5
CH4
三、有机反应的类型：
反应类型 取代反应
定义
加成反应
聚合反应
消去反应
氧化反应
还原反应
酯化反应
举例（反应的化学方程式）
四、有机实验问题
1、有机物的分离提纯与鉴别 （1）分离提纯及除杂
分液法：互不相溶的液体与液体的混合物。 分离提纯
D 发生水解反应 不反应
不反应 不反应
四种物质的结构简式为
A CH3CH2COOH B HOCH2CH2CHO或CH3CH(OH)CHO ；
C HCOOCH2CH3 D CH3COOCH3
。
讨论2：伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为：
下列说法正确的是 ( ) A.每个雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮分子中均含有1个手性碳原子 B.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应 C.1 mol雷琐苯乙酮跟足量H2反应，最多消耗3 mol H2 D.1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
蒸馏法（分馏）：沸点差较大的物质组成的“固—液” 混合物或“液—液”混合物。
思考1：如何分离沸点接近的液态卤代烃或液态烃与低级醇的
混合物？ 足量水
混合物 分液
有机层：上述二物之一
水层：醇、水
新制CaO 醇 蒸馏
思考2：如何分离液态卤代烃或液态烃与苯酚的混合物？
碱洗分液
蒸馏法 水（碱、盐）洗分液法 除杂
E：HOCH2-CH2-CH2-COOH
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是 CH2=C(CH。O)COOH
（4）B在酸性Br条件下Br与Br2反应得到D。D的结构简式
是
HOOC—CH—CH—COOH
（5）F的结构简式是
。由E生成F的反应
类型是 酯化反应。
题中给出的已知条件中已含着以下四类信息： ⑴ 反应（条件、性质）信息 A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基， A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。 ⑵ 结构信息 从D分子碳原子在一直线上，可知A分子也不含支链。 ⑶ 数据信息 从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 ⑷ 隐含信息 问题⑵中提示“1molA与2molH2反应生成1molE”，可知 A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。